CZ146496A3 - Kontinuální způsob přípravy C4-C8 alkoxidu sodného - Google Patents
Kontinuální způsob přípravy C4-C8 alkoxidu sodného Download PDFInfo
- Publication number
- CZ146496A3 CZ146496A3 CZ19961464A CZ146496A CZ146496A3 CZ 146496 A3 CZ146496 A3 CZ 146496A3 CZ 19961464 A CZ19961464 A CZ 19961464A CZ 146496 A CZ146496 A CZ 146496A CZ 146496 A3 CZ146496 A3 CZ 146496A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- sodium
- alkanol
- mixture
- phase
- solvent
- Prior art date
Links
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 26
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title claims abstract description 26
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 title claims description 18
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 title description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 5
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002920 hazardous waste Substances 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/68—Preparation of metal alcoholates
- C07C29/70—Preparation of metal alcoholates by converting hydroxy groups to O-metal groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
Description
Oblast technikv
Vynález se týká kontinuálního způsobu přípravy C4-Cg alkoxidu sodného, který se používá v řadě syntetických reakcí.
Dosavadní stav technikv
C4~Cg alkoxidy sodné představují skupinu důležitých, všestraně používaných chemických látek, které nacházejí uplatřfění v řadě syntetických reakcích a výrobních postupech, kde se požaduje silná organická báze. Ačkoliv je příprava C4~Cg alkoxidu sodného reakcí kovového sodíku a C4-Cg alkanolu dobře známá, v současné praxi může být tato reakce ve větším měřítku nebezpečná a drahá. V řadě postupů je nutné použít katalyzátor nebo je reakce energeticky náročná v důsledku použití vysoké teploty (>160 °C) a vysokého tlaku.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je nalézt bezpečný a účinný postup přípravy C4~Cg alkoxidu sodného.
Dalším předmětem tohoto vynálezu je nalézt kontinuální, integrovaný zdroj C4-Cg alkoxidu, který je vhodný pro použití ve výrobních postupech, kde se požaduje silná organická báze.
Dalším předmětem tohoto vynálezu je nalézt snadný a vhodný zdroj v podstatě čistého krystalického C4~Cg alkoxidu vhodného pro skladování a dopravu.
Jedním ze základních rysů tohoto vynálezu je, že dochází v podstatě ke kvantitativní konverzi C4-C8 alkanolu.
Výhodou tohoto vynálezu je, že kontinuálním recyklem a v podstatě úplnou konverzí reakčních složek je postup účinný s malým nebo žádným negativním vlivem na životní prostředí.
Vynález zajišťuje bezpečný, účinný a v podstatě kvantitativní způsob přípravy C4-Cg alkoxidu sodného tak, že se působí míchanou disperzí kovového sodíku v rozpouštědle, popřípadě pod inertní atmosférou na méně než stechiometrické množství C4-Cg alkanolů při teplotě 110 až 140 ’C, za vzniku dvoufázové směsi a oddělením vrchní vrstvy se získá produkt, C4~Cg alkoxid sodný, jako roztok v rozpouštědle a popřípadě zbývající fázová směs se recykluje.
Roztok C4~Cg alkoxidu sodného takto získaný se může použít jako výrobní meziprodukt a může být přímo integrován do stávajícího výrobního procesu nebo alternativně, roztok může být ochlazen a filtrován, přičemž se získají čisté '·<
krystaly C4-Cg alkoxidu sodného, vhodného pro skladování a dopravu.
Výroba a přeprava C4-Cg alkoxidů je často drahá a nebezpečná, zejména když se jedná o terciární alkoxidy sodné, jako je terc.butoxid sodný. Nicméně tyto silné organické báze se obvykle užívají v syntetických reakcích a ve výrobních postupech.
Nyní bylo zjištěno, že C4~Cg alkoxid sodný se může připravit bezpečně a efektivně ve velkém měřítku v podstatě s kvantitativní konverzí C4~Cg alkanolů a popřípadě s kontinuálním recyklem nezreagovaného kovového sodíku. Podle toho se kovový sodík disperguje v rozpouštědle, výhodně v aromatickém uhlovodíku nebo ve směsi aromatických uhlovodíků majících teplotu varu vyšší než 100 °C, popřípadě v inertní atmosféře, při teplotě 100 °C až 140 “C, výhodně při teplotě 120 °C až 130 °C. K zahřívané disperzi se za rychlého míchání přidá méně než stechiometrické množství C4-Cg alkanolů, výhodně 0,1 až 0,9 molárních ekvivalentů, zvlášť výhodně 0,4 až 0,6 ekvivalentů, samotného nebo v kombinaci s rozpouštědlem, výhodně aromatickým uhlovodíkem nebo směsí aromatických uhlovodíků, přičemž vznikne reakční směs o dvou fázích. Tato reakční směs se udržuje bez míchání při teplotě
100 C až 140 ’C, výhodně při teplotě 120 °C až 130 °C, dokud nedojde k úplnému rozdělení fází. Vrchní fáze se odstraní dekantací a získá se rozpouštědlový roztok produktu, C4~Cg alkoxidu sodného. Zbývající směs se popřípadě ochladí na teplotu místnosti, zpracuje se dalším kovovým sodíkem a rozpouštědlem, zahřeje se na teplotu 100 °C až 140 °C, výhodně na teplotu 120 °C až 130 °C, popřípadě v inertní atmosféře při rychlém míchání za vzniku disperze a zpracuje se s méně než stechiometrickým množstvím C4~Cg alkanolu jak je popsáno výše za vzniku rozpouštědlového roztoku produktu, C4-Cg alkoxidu a fázové směsi obsahující nezreagovaný kovový sodík. Uvedený rozpouštědlový roztok C4-Cg alkoxidu se odstraní dekantací a uvedená fázová směs obsahující nezreagovaný sodík se může kontinuálně recyklovat výše uvedeným způsobem. Postup podle vynálezu je znázorněn v blokovém schéma I, kde x a y znamenají molární ekvivalenty Na respektive C4~Cg alkoholu a x < y.
Blokové schéma I rozpouštědlo xNa + yC4-CgOH--------------- yC4~CgONa + x-yNa yNa
Jelikož y je vždy menší než x, tj. menší než stechiometrické množství, výchozí C4~Cg alkanol je v podstatě kvantitativně převeden na produkt, C4_Cg alkoxid. Dále, jelikož nezreagovaný sodík je kontinuálně recyklován, postup podle vynálezu je prakticky bez odpadu, což je vysoce žádoucí z hlediska životního prostředí. Navíc, postup podle vynálezu probíhá při relativně mírných podmínkách, atmosférickém tlaku, nízkých reakčních teplotách a krátké reakční době, což vede k vysokému výtěžku a produktivitě bez ztráty bezpečnosti, bez hazardu nebo vzniku toxických odpadů.
Mezi rozpouštědla vhodná pro použití v postupu podle vynálezu patří aromatické uhlovodíky nebo jejich směsi, které mají bod varu vyšší než 100 °C, jako jsou xylen, toluen, xyliden, kumen nebo pod., buď samotné nebo v kombinaci.
Všechny C4-Cg alkanoly jsou vhodné pro použití v postupu podle vynálezu, zvláště rozvětvené alkoholy, jako jsou terč.butanol, terc.amylalkohol, zvlášt výhodně terč.butanol.
Ačkoliv postup podle vynálezu se může provádět v přítomnosti vzduchu, zavedení inertní atmosféry, jako je dusík, helium, argon apod., výhodně dusík, vysoce zvyšuje bezpečnost přepravy vodíku, který vzniká v průběhu reakce.
V jednom provedení vynálezu se produkt, C4~Cg alkoxid sodný, v rozpouštědlovém roztoku, může integrovat přímo do stávajícího výrobního procesu, takže kontinuální výroba rozpouštědlového roztoku silné organické báze je přiváděna do výrobní reakce, jako je zásaditá kondenzace nebo
Knoevenagelova reakce.
V jiném provedení vynálezu, se produkt, C4-C8 alkoxid sodný ve formě rozpouštědlového roztoku může ochladit a po filtraci se získá v podstatě čistý krystalický C4~Cg alkoxid sodný, vhodný pro skladování a pro dopravu a jako zdroj vysoce kvalitní organické báze.
Vynález je dále charakterizován pomocí konkrétních příkladů, které rozsah vynálezu nijak neomezují, přičemž tyto příklady mají pouze ilustartivní charakter. Existuje řada modifikací vynálezu, k těm, které jsou popsány v této přihlášce, které budou zřejmé odborníkům v oboru. Tyto modifikace rovněž spadají do rozsahu připojených nároků.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Kontinuální výroba terč.butoxidu sodného ve formě 17% hmot. roztoku
Směs kovového sodíku (87,6 g, 3,81 mol) v 752 g CYCLOSOLU 53, a rozpouštědla obsahující směs aromatických uhlovodíků připravené Shell Oil Company, Houston, Texas, se v 1,5 1 reaktoru s dvojitou stěnou, se 4 přepážkami a čtyřlopatkovou šikmou vrtulí překryje dusíkem a zahřívá se na 125 °C. Při 125 ’C až 130 °C se směs rychle míchá a roztavený kovový sodík disperguje. K iniciování reakce se přidá 5 g směsi terč.butanolu a CYCLOSOLU 53 v poměru 1:1 (2,5 g, 0,03 mol terč.butanolu). Zbývající terč.butanol se přidá během 3 hodinové periody jako směs 1:1 s CYCLOSOLEM 53 (277,3 g, 1,87 mol terč.butanolu) při teplotě 130 °C. Vzniklá směs se udržuje při teplotě 130 °C bez míchání po dobu 0,25 hodiny, čímž se rozdělí fáze. Část vrchní fáze (670,9 g) se oddělí dekantací a získá se 17% hmot. roztok terč.butoxidu sodného v CYCLOSOLU 53. Zbývající fázová směs obsahující roztok terč.butoxidu sodného v CYCLOSOLU 53 (415,7 g) a roztavený kovový sodík (44 g, 1,91 molu) se ochladí na teplotu místnosti.
Tato ochlazená fázová směs se zpracuje druhou směsí čerstvého kovového sodíku (26,3 g, 1,14 mol) a 452 g CYCLOSOLU 53, překryje se dusíkem a zahřívá se na 125 °C. Při teplotě 125 až 130 °C se reakční směs rychle míchá, aby se dispergoval kovový sodík. Zahřívaná a míchaná reakční směs se zpracuje během 1,5 hodiny při teplotě 125 až 130 °C 169,6 g směsi 1:1 terč.butanolu a CYCLOSOLU 53 (1,14 mol terč.butanolu). Výsledná dvoufázová směs se udržuje při teplotě 130 °C bez míchání po dobu 0,25 hodiny. Potom se oddělí 640,2 g vrchní fáze dekantací a získá se 17% hmot. roztok terč.butoxidu sodného (1,13 mol terč.butoxidu sodného) v CYCLOSOLU 53. Zbývající fázová směs obsahující 411,7 g roztoku terč.butoxidu sodného v CYCLOSOLU 53 a 44 g roztaveného sodíku (1,91 mol) se ochladí na teplotu místnosti.
Výše uvedený postup se opakuje a tak se získá kontinuální výroba terč.butoxidu sodného jako 17% hmot.
roztok V CYCLOSOLU 53.
Příklad 2
Kontinuální příprava terc.butoxidu sodného v tuhé formě
Směs kovového sodíku (77,3 kg, 3,36 kmol) v 668 kg CYCLOSOLU 53 se v reaktoru opatřeném přepážkami a vrtulí překryje dusíkem a zahřívá se na teplotu 120 °C až 130 °C. Zahřívaná směs se rychle míchá a získá se jemná disperze roztaveného kovového sodíku. K iniciování reakce se přidá směs 1:1 terč.butanolu a CYCLOSOLU 53 (3,9 kg, 0,026 kmol '•v terč.butanolu). Zbývající butanol se přidá během 1,5 hodiny při teplotě 130 °C jako směs 1:1 s CYCLOSOLEM 53 (245,1 kg, 1,65 kmol terč.butanolu). Výsledná dvoufázová směs se udržuje 1 hodinu při teplotě 130 °C bez míchání. Část vrchní fáze (570 kg) se oddělí a ochladí se na teplotu 20 °C. Vzniklé bílé krystaly se filtrují. Filtrační koláč se promyje asi 10 1 isohexanu a suší se při 30 °C a 400 mbarech a získá se sloučenina uvedená v názvu jako bílá tuhá látka, ve výtěžku 96 kg (1,0 kmol), 99 až 100% čistoty.
Matečný louh a isohexanové promývací kapaliny obsahující terč.butoxid sodný (0,65 kmol) v CYCLOSOLU 53 se spojí, recyklují do původního reaktoru obsahující zbývající reakční fázovou směs a zahřívají se na teplotu 135 °C k odstranění isohexanu. Výsledná zbývající reakční fázová směs ze zařadí do následujícího 1,0 kmolárního reakčního postupu, jak je popsáno výše.
Claims (13)
1. Způsob přípravy C4-Cg alkoxidu sodného vyznačující se tím, že se zpracuje míchaná disperze kovového sodíku v rozpouštědle, popřípadě pod inertní atmosférou s méně než stechiometrickým množstvím C4~Cg alkanolu při teplotě 100 až 140 °C, za vzniku směsi obsahující 1. fázi a 2. fázi, přičemž 1. fáze obsahuje roztok C4~Cg alkoxidu sodného v rozpouštědle a 2. fáze obsahuje kovový sodík, oddělením 1. fáze se získá produkt, C4~Cg alkoxid sodný, jako roztok v rozpouštědle a popřípadě zbývající fázová směs se recykluje.
•TP
2. Způsob podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že rozpouštědlo je aromatický uhlovodík nebo směs aromatických uhlovodíků.
3. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se způsob provádí v inertní atmosféře.
4. Způsob podle nároku 3,vyznačuj ící se tím, že inertní atmosféru tvoří dusík.
5. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že množství C4-Cg alkanolu je 0,10 až 0,90 molárních ekvivalentů.
6. Způsob podle nároku 5,vyznačující se tím, že množství C4-Cg alkanolu je 0,4 až 0,6 molárních ekvivalentů.
7. Způsob podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že se zbývající fázová směs kontinuálně recykluje.
8. Způsob podle nároku 1, vyznačuj ící tím, že teplota je v intervalu 120 °C až 130 °C.
9. Způsob podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že C4-Cg alkanol je terciární C4~Cg alkanol.
10. Způsob podle nároku 9,vyznačující se tím, že terciární C4-Cg alkanol je terč.butanol nebo terč.amylalkohol.
11. Způsob podle nároku 10,vyznačuj ící se tím, že terciární C4~Cg alkanol je terč.butanol.
12. Způsob podle nároku 6,vyznačující se t í m,.že C4~Cg alkanol je terč.butanol a teplota je v intervalu 120 “C až 130 °C.
13. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se 1. fáze ochladí po separaci a filtruje se k získání C4~Cg alkoxidu sodného v tuhé formě.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/459,059 US5723695A (en) | 1995-06-02 | 1995-06-02 | Continuous process for the manufacture of sodium C4 -C8 alkoxide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ146496A3 true CZ146496A3 (cs) | 2000-05-17 |
| CZ289718B6 CZ289718B6 (cs) | 2002-03-13 |
Family
ID=23823249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19961464A CZ289718B6 (cs) | 1995-06-02 | 1996-05-21 | Kontinuální způsob přípravy C4-C8 alkoxidu sodného |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5723695A (cs) |
| EP (1) | EP0749947B2 (cs) |
| JP (1) | JP4087913B2 (cs) |
| KR (1) | KR100443181B1 (cs) |
| CN (1) | CN1061028C (cs) |
| AR (1) | AR002186A1 (cs) |
| AT (1) | ATE172706T1 (cs) |
| AU (1) | AU694870B2 (cs) |
| BR (1) | BR9602561A (cs) |
| CA (1) | CA2177888C (cs) |
| CZ (1) | CZ289718B6 (cs) |
| DE (1) | DE69600862T3 (cs) |
| DK (1) | DK0749947T4 (cs) |
| ES (1) | ES2124065T5 (cs) |
| HU (1) | HU216329B (cs) |
| IL (1) | IL118480A (cs) |
| IN (1) | IN190532B (cs) |
| RU (1) | RU2131864C1 (cs) |
| SG (1) | SG44950A1 (cs) |
| SK (1) | SK281722B6 (cs) |
| TR (1) | TR199601042A1 (cs) |
| TW (1) | TW426659B (cs) |
| UA (1) | UA35628C2 (cs) |
| YU (1) | YU49244B (cs) |
| ZA (1) | ZA964504B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100552359B1 (ko) * | 1998-06-12 | 2006-02-20 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 알칼리금속 알콜레이트의 제조방법 |
| DE10028754A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-13 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alkoholischen Lösungen von Alkalialkoholaten |
| CN101565354B (zh) * | 2009-06-05 | 2011-12-28 | 山东中氟化工科技有限公司 | 一种含氟烷基醇钠的制备方法 |
| DE102015221529A1 (de) * | 2015-11-03 | 2017-05-04 | Cht R. Beitlich Gmbh | Kontinuierliches Verfahren für Reaktionen mit feinteiligen Alkalimetall-Dispersionen |
| JP6603420B2 (ja) * | 2016-09-12 | 2019-11-06 | Ｐｈｃホールディングス株式会社 | 陰圧解除ポート及び冷凍装置 |
| CN108607484B (zh) * | 2018-05-10 | 2020-06-16 | 南京师范大学 | 一种表面摩擦更新静态混合反应器在合成叔丁醇钠的应用 |
| KR102726783B1 (ko) | 2021-09-16 | 2024-11-07 | 주식회사 에스켐 | 2차 알코올을 이용한 소듐 알콕사이드의 제조방법 |
| CN116178108A (zh) * | 2023-02-07 | 2023-05-30 | 华陆工程科技有限责任公司 | 一种碱金属醇盐的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB727923A (en) * | 1952-10-08 | 1955-04-13 | Ethyl Corp | Preparation of alkali metal alcoholates |
| GB746400A (en) * | 1953-01-16 | 1956-03-14 | Degussa | Process for the production of alkali metal alcoholates |
| US3971833A (en) * | 1973-07-02 | 1976-07-27 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Method for the preparation of alcohol-free alkali and alkaline earth metal alcoholates |
| JPS5270719A (en) * | 1975-12-09 | 1977-06-13 | Kokusai Denshin Denwa Co Ltd | Character display system |
| DE2612642C2 (de) * | 1976-03-25 | 1982-07-08 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen löslichen kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten |
| JPS52153904A (en) * | 1976-06-16 | 1977-12-21 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Preparation of sodium alkoxide |
| JPS5323908A (en) * | 1976-08-13 | 1978-03-06 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Preparation of sodium alkoxide |
| US4421936A (en) * | 1982-04-07 | 1983-12-20 | Fmc Corporation | Continuous alkoxidation process |
| DD298502A5 (de) † | 1989-03-13 | 1992-02-27 | Alpha-Tech Gmbh Technologie Fuer Chemie Und Umweltschutz,De | Verfahren zur herstellung von kristallalkoholfreien alkalimetall-alkoxiden |
| JPH05323908A (ja) * | 1992-05-19 | 1993-12-07 | Canon Inc | 表示制御装置 |
-
1995
- 1995-06-02 US US08/459,059 patent/US5723695A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-21 CZ CZ19961464A patent/CZ289718B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-28 SK SK683-96A patent/SK281722B6/sk unknown
- 1996-05-29 JP JP15629896A patent/JP4087913B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-29 UA UA96052132A patent/UA35628C2/uk unknown
- 1996-05-30 TR TR96/00446A patent/TR199601042A1/xx unknown
- 1996-05-30 IL IL11848096A patent/IL118480A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 BR BR9602561A patent/BR9602561A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 AU AU54647/96A patent/AU694870B2/en not_active Ceased
- 1996-05-31 ES ES96303932T patent/ES2124065T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 IN IN1001CA1996 patent/IN190532B/en unknown
- 1996-05-31 YU YU32896A patent/YU49244B/sh unknown
- 1996-05-31 CN CN96106808A patent/CN1061028C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 ZA ZA9604504A patent/ZA964504B/xx unknown
- 1996-05-31 DK DK96303932T patent/DK0749947T4/da active
- 1996-05-31 DE DE69600862T patent/DE69600862T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 RU RU96110693A patent/RU2131864C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 HU HU9601491A patent/HU216329B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 EP EP96303932A patent/EP0749947B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 CA CA002177888A patent/CA2177888C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 AT AT96303932T patent/ATE172706T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 AR ARP960102854A patent/AR002186A1/es unknown
- 1996-06-01 KR KR1019960019485A patent/KR100443181B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-03 SG SG1996009950A patent/SG44950A1/en unknown
- 1996-08-19 TW TW085110111A patent/TW426659B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ146496A3 (cs) | Kontinuální způsob přípravy C4-C8 alkoxidu sodného | |
| EP0270724A1 (en) | Preparation of alkyl trifluoroacetoacetate | |
| US20010056202A1 (en) | Process for the preparation of ether-free salts of tetrakis(pentafluorophenyl) borate | |
| US4354042A (en) | Process for making N,N,N',N'-tetraacetylethylenediamine | |
| EP0983993B1 (en) | Process for producing allyl-2-hydroxyisobutyrate | |
| US4151186A (en) | Preparation of acyl chlorides | |
| US5986092A (en) | Process for the preparation of N-substituted lactams | |
| US2462221A (en) | Process for the production of acetarylamides | |
| CN1107143A (zh) | 制备环丙腈的改进方法 | |
| EP0202715A1 (en) | A process for removing contaminants from a liquid TiCl4 phase | |
| EP0003624B1 (en) | Process for the preparation of the methyl ester of 4-oxopentane-1-carboxylic acid | |
| US3507879A (en) | Process for preparing indolyl-3-acetonitrile | |
| JPS6022697B2 (ja) | ジアルキル炭酸エステルの製造法 | |
| JPH0737431B2 (ja) | テレフタル酸ジアニリド類の製造法 | |
| US4456762A (en) | Process for the preparation of 4,7-dichloro-3-hydroxy-thionaphthene | |
| US4060552A (en) | Preparation of N,N'-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine | |
| US3432535A (en) | Two-step process for the oxidation of aluminum alkyls | |
| JPH0729994B2 (ja) | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 | |
| EP4630430A1 (en) | Reduction of triphenylphosphine oxide | |
| EP0019363A1 (en) | Preparation of diphenylmethane derivatives | |
| GB2303132A (en) | Glycol ether acetate production | |
| GB2087386A (en) | Process for producing chlorobenzene sulfochloride | |
| GB2057424A (en) | Preparation of methyl isocyanate | |
| JPH03236340A (ja) | モノ第３級アルキル置換ヒドロキノンの製造方法 | |
| JPS59112935A (ja) | アルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20070521 |