CZ126196A3 - Alkali liquid detergent - Google Patents
Alkali liquid detergent Download PDFInfo
- Publication number
- CZ126196A3 CZ126196A3 CZ961261A CZ126196A CZ126196A3 CZ 126196 A3 CZ126196 A3 CZ 126196A3 CZ 961261 A CZ961261 A CZ 961261A CZ 126196 A CZ126196 A CZ 126196A CZ 126196 A3 CZ126196 A3 CZ 126196A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acid
- group
- formula
- alkyl
- amino acid
- Prior art date
Links
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000003513 alkali Substances 0.000 title 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 47
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 47
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical class OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 81
- -1 phenylaianine Chemical compound 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 20
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 19
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 19
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 108090000765 processed proteins & peptides Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 9
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 8
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 7
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 claims description 6
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 6
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims description 6
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 6
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229960001153 serine Drugs 0.000 claims description 6
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 claims description 5
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 5
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 5
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 5
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 5
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 5
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 5
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 5
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 5
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims description 5
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 5
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims description 5
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 claims description 5
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims description 5
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 claims description 5
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims description 5
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 claims description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 5
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 4
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 4
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 4
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims description 4
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 claims description 4
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 claims description 4
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims description 4
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 claims description 4
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 claims description 4
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 4
- 229960004295 valine Drugs 0.000 claims description 4
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 3
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 3
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960002743 glutamine Drugs 0.000 claims description 3
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000998 L-alanino group Chemical group [H]N([*])[C@](C([H])([H])[H])([H])C(=O)O[H] 0.000 claims 3
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 2
- 125000000393 L-methionino group Chemical group [H]OC(=O)[C@@]([H])(N([H])[*])C([H])([H])C(SC([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000510 L-tryptophano group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C(C([H])([H])[C@@]([H])(C(O[H])=O)N([H])[*])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229960002429 proline Drugs 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 claims 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 abstract description 40
- 239000004365 Protease Substances 0.000 abstract description 21
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 abstract 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 43
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 38
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 34
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 34
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 34
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 14
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 12
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 12
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 10
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 9
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 8
- 108010084185 Cellulases Proteins 0.000 description 7
- 102000005575 Cellulases Human genes 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- DIRRKLFMHQUJCM-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)boronic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1B(O)O DIRRKLFMHQUJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229940024999 proteolytic enzymes for treatment of wounds and ulcers Drugs 0.000 description 5
- UMOPBIVXPOETPG-UHFFFAOYSA-N (2-acetamidophenyl)boronic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1B(O)O UMOPBIVXPOETPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108090000787 Subtilisin Proteins 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- CFPOJWPDQWJEMO-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dicarboxyethoxy)butanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)OC(C(O)=O)CC(O)=O CFPOJWPDQWJEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 229940124158 Protease/peptidase inhibitor Drugs 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 description 3
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 3
- NSFJAFZHYOAMHL-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NSFJAFZHYOAMHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- CIOXZGOUEYHNBF-UHFFFAOYSA-N (carboxymethoxy)succinic acid Chemical compound OC(=O)COC(C(O)=O)CC(O)=O CIOXZGOUEYHNBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 101000925662 Enterobacteria phage PRD1 Endolysin Proteins 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480714 Humicola insolens Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710180012 Protease 7 Proteins 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 108010022999 Serine Proteases Proteins 0.000 description 2
- 102000012479 Serine Proteases Human genes 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 108010056079 Subtilisins Proteins 0.000 description 2
- 102000005158 Subtilisins Human genes 0.000 description 2
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 description 2
- UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N Tributyrin Chemical compound CCCC(=O)OCC(OC(=O)CCC)COC(=O)CCC UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylformonitrile Chemical compound CCOP(=O)(C#N)OCC ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 108010020132 microbial serine proteinases Proteins 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 2
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DZHUKKXYYYMRGI-UHFFFAOYSA-N (2-amino-4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1B(O)O DZHUKKXYYYMRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1O YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKZRWSNIWNFCIQ-WDSKDSINSA-N (2s)-2-[2-[[(1s)-1,2-dicarboxyethyl]amino]ethylamino]butanedioic acid Chemical group OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)NCCN[C@H](C(O)=O)CC(O)=O VKZRWSNIWNFCIQ-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- CCIBGDNXMPNUHL-VIFPVBQESA-N (2s)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC(=O)OCC1=CC=CC=C1 CCIBGDNXMPNUHL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- VOOGILFUHUXBEV-ZBRNBAAYSA-N (2s)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid;(2s)-pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O.OC(=O)[C@@H]1CCCN1 VOOGILFUHUXBEV-ZBRNBAAYSA-N 0.000 description 1
- DLGAUVSRZXNATA-DHYYHALDSA-N (2s,3s)-2-amino-3-methylpentanoic acid;(2s)-pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1.CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O DLGAUVSRZXNATA-DHYYHALDSA-N 0.000 description 1
- MKGHZTGRVDYEDY-UHFFFAOYSA-N (3-ethyl-2-nitrophenyl)boronic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(B(O)O)=C1[N+]([O-])=O MKGHZTGRVDYEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUNFIBHMZSHFKF-KTKRTIGZSA-N (z)-henicos-12-ene-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCC(O)C(O)CO PUNFIBHMZSHFKF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHPCICSQWQDZLM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1-methyl-3-propylurea Chemical compound CCCNC(=O)N(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GHPCICSQWQDZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILAPVZVYHKSGFM-UHFFFAOYSA-N 1-(carboxymethoxy)ethane-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical class OC(=O)COC(C(O)=O)(C(O)=O)CC(O)=O ILAPVZVYHKSGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMMXLGODOOQKBM-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1B1OCCO1 SMMXLGODOOQKBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAQJJAIJSZCNLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nitrophenyl)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O ZAQJJAIJSZCNLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 2-[(e)-dodec-1-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- UBXUDSPYIGPGGP-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-phenylbutanoate Chemical compound CCC(N)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 UBXUDSPYIGPGGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEOGSKODSUAMIV-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC(O)=O CEOGSKODSUAMIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOMKYJPSVWEWPM-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(CCl)=CS1 MOMKYJPSVWEWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJJWBMVDEVRUCA-UHFFFAOYSA-N 4-dodec-2-enoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CCOC(=O)CCC(O)=O AJJWBMVDEVRUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJRVOJKLQNSNDB-UHFFFAOYSA-N 4-dodecan-3-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(CC)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 QJRVOJKLQNSNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZWRDKYFCOUMM-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-pentadec-2-enoxybutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=CCOC(=O)CCC(O)=O YOZWRDKYFCOUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607534 Aeromonas Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 241000750142 Auricula Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 241000237379 Dolabella Species 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010062466 Enzyme Precursors Proteins 0.000 description 1
- 102000010911 Enzyme Precursors Human genes 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010088842 Fibrinolysin Proteins 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N Glyoxylic acid Natural products OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223198 Humicola Species 0.000 description 1
- 241000223200 Humicola grisea var. thermoidea Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 101100149256 Mus musculus Sema6b gene Proteins 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003827 Plasma Kallikrein Human genes 0.000 description 1
- 108090000113 Plasma Kallikrein Proteins 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 235000006894 Primula auricula Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241000589538 Pseudomonas fragi Species 0.000 description 1
- 241000145542 Pseudomonas marginata Species 0.000 description 1
- 101000968491 Pseudomonas sp. (strain 109) Triacylglycerol lipase Proteins 0.000 description 1
- 241000589614 Pseudomonas stutzeri Species 0.000 description 1
- 229920002323 Silicone foam Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000223257 Thermomyces Species 0.000 description 1
- 108090000190 Thrombin Proteins 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940025131 amylases Drugs 0.000 description 1
- 230000003625 amylolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CMFFZBGFNICZIS-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O.OC(=O)CCC(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O CMFFZBGFNICZIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDRSFFFXJISME-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O HXDRSFFFXJISME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010367 cloning Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003145 cytotoxic factor Substances 0.000 description 1
- TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(N)=O TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 210000000514 hepatopancreas Anatomy 0.000 description 1
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000000951 immunodiffusion Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229940116335 lauramide Drugs 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N mepiquat Chemical compound C[N+]1(C)CCCCC1 NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010003855 mesentericopeptidase Proteins 0.000 description 1
- 125000005341 metaphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- QEALYLRSRQDCRA-UHFFFAOYSA-N myristamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(N)=O QEALYLRSRQDCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N oleicacidamide-heptaglycolether Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940012957 plasmin Drugs 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 229940071207 sesquicarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000013514 silicone foam Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940079842 sodium cumenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019983 sodium metaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000031 sodium sesquicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000018341 sodium sesquicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- QEKATQBVVAZOAY-UHFFFAOYSA-M sodium;4-propan-2-ylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC(C)C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 QEKATQBVVAZOAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940037312 stearamide Drugs 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- VKFFEYLSKIYTSJ-UHFFFAOYSA-N tetraazanium;phosphonato phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O VKFFEYLSKIYTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010074429 thiolsubtilisins Proteins 0.000 description 1
- 229960004072 thrombin Drugs 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WCTAGTRAWPDFQO-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydrogen carbonate;carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC([O-])=O.[O-]C([O-])=O WCTAGTRAWPDFQO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 108010036927 trypsin-like serine protease Proteins 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
- C11D3/386—Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
- C11D3/38663—Stabilised liquid enzyme compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06191—Dipeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0827—Tripeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
- C11D3/386—Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
- C11D3/38618—Protease or amylase in liquid compositions only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se s a hu j í c í c h% nz ym prací prostředek 1 τ r. s i r, » týká alkalických tekutých pracích prostředků ob proteázu a nejméně jeden přídavný enzym. Přidav ný enzym je chráněn před odbouráváním preoteázou v průběhu skladování detergentu přítomností určitých feny1 bor itých kyselin.
.Dos a vadní.........sta v.......techn i ky
Tekuté detergentní prostředky obsahující proteázu jsou dobře známy. Běžně se vyskytujícím problémem, obzvláště u tekutých pracích detergentů pro náročné použití je odbourávání proteo1ytickým enzymem druhých (neproteázových) enzymů v prostředku, jako je lipáza, amyláza a celuláza nebo jejich smés mu na sk1adovate1 nost a jeho stabilita zhoršovány proteo 1 yt i ckým enzymem.
boritých kyselinách je známo, že vratně zabraňují aktivitě proteo 1ytického enzymu. Tato inhibice je vratná po zředění, ke kterému dochází, když je prací detergent, obsahující enzym, rozpouštěn při přípravě pracího roztoku.
Inhibiční konstanta (Ki) je obvykle mírou kapacity inhibice aktivity enzymu, přičemž nízká hodnota Ki znamená mocnější inhibitor. Bylo však zjištěno, že ne všechny borité kyseliny jsou dostatečně účinnými inhibitory proteo1ytického enzymu, zejména v tekutých pracích detergentech pro náročné použití, nezávisle na jejich hodnotách Ki. Má se zato, že je to dáno zásadou katalýzováným rozkladem borité kyseliny způsobeným alkalickým prostředím tekutiny pro náročné použití, přičemž rozsah a rychlost rozkladu závisí na struktuře molekuly borité kyseliny.
Pojednání o inhibici jednoho proteolytického enzymu, subtilisinu, podávají P h i 1 i ρ ρ,M. a Bender,M.L. v článku K i n e t i c s of Subtilisin and Thiolsubtilisin” Molecular & Cellular Biochemistry, sv. 51, str. 5 až 32 (1983). Uvádějí
Působení druhého enzyv produktu jsou tudíž i e inhibiční konstanty a kol. ze 13. prostředky obsahující boritých kyselin a borité kyseliny jsou uváděny jako inhibitory subtilisinu. Nízké hodnoty Ki jsou považovány za indikaci účinnějších inhibitoru.
jedné třídě boritých kyselin, o kyselině peptida1kylborité se pojednává jako o inhibitoru serínových proteáz podobných trypsinu, jako jsou thrombin, plasma kallikrein a plasmin, zejména v léčivech v evropském patentovém spise číslo O 293881, Kettner a kol. ze 7. prosince 1988.
Evropská přihláška vynálezu číslo 90/870212, zveřejněná 14. listopadu 1990, se týká tekutých detergentních prostředků obsahujících určité bakteriální serinové proteázy a lipázy.
Americký patentový spis číslo 4 908150 (Hesse března 1990) popisuje tekuté detergentní lipolytické enzymy a uvádí se, že stálost 1 i po 1 ytického enzymu je zlepšena začleněním zvláštního neiontového, ethy1eng1yko1 obsahujícího kopolymery.
Americký patentový spis číslo 4 566985 (Bruno a kol. z 28 ledna 1986) popisuje tekuté čisticí prostředky obsahující směs enzymů zahrnujících proteázu a druhé enzymy. Prostředek také obsahuje účinné množství be nz am i d i n h.ydr o ha 1 o ge n i d u k inhibici digestivního účinku proteázy na druhé enzymy. Inhibiční účinek se mění po zředění.
V evropské přihlášce vynálezu číslo O 376705 (Cardinali a kol. ze 4. července 1990) se popisují tekuté detergentní prostředky obsahující směs 1ypo1 itických enzymů a proteo 1ytických enzymů. Stálost při skladování 1 i po 1ytického enzymu je, jak se uvádí, zlepšena začleněním nižšího alifatického alkoholu a soli nižší karboxylové kyseliny a systému povrchově aktivních činidel, jež jsou převážně neiontová.
V evropské přihlášce vynálezu číslo O 381262 (Aronson a kol. z 8. srpna 1990) se popisují směsi proteolytických a 1 ipolytických enzymů v tekutém prostředí. Stálost při skladování 1 ipolytického enzymu je, jak se uvádí, zlepšena přísadou stabilizujícího systému sestávajícího ze sloučeniny boru a polyolu, jež jsou schopny reakce, přičemž po Iyo1 má první vazebnou konstantu se uhlíku nebo arylovou skupinu.
Y atom vodíku skupinu alkylovou s 1 až 4, s výhodou s 1 až 2 atomy uhlíku, nebo atom halogenu a
2) obecného vzorce·II
B(OHh
Y
Y
í(A)nP (II) kde znamená
Q atom kyslíku nebo hydroxylovou skupinu,
A zbytek aminokyseliny nebo peptidu zahrnující kombinaci aminokyse1 i nových zbytků, přičemž aminokyseliny jsou voleny ze souboru zahrnujícího alanin, arginin, asparagin, asparagovou kyselinu, cystein, glutamin, glutamovou kyselinu, glycin, histidin, isoleucin, leucin, lysin, methionin, fenylaianin, prolin, serin, threonin, tryptophan, tyrosin a valin, přičemž zbytek ami nokyse1 iny nebo petidu je vázán ke 0 jako ester nebo amid prostřednictvím karboxylové kyseliny aminokyseliny nebo peptidu na C-zakončení,
P atom vodíku nebo skupinu chránící aminoskupina, n číslo 1 až 5,
Y vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo atom halogenu.
Instantní tekutý detergentní prostředek obsahuje tedy pět nezbytných složek: (a) fenylborité kyseliny, (b) proteolytický enzym, (c) druhý enzym snášenlivý s detergentem, (d) detergentní povrchově aktivní činidlo, (e) tekuté prostředí, (f) dostatečné množství alkalie k nastavení hodnoty pH prostředku na více než 7, měřeno v 10¾ vodném roztoku.
Procentové údaje jsou míněny vždy hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
sloučeninou boru nejméně 500 1/mol a druhou vazebnou konstantu nejméně 1000 l2/mol2.
Přihláška PCT WO 92/19707 ze 30. října 1992 se týká metasubstituovaných boritých kyselin jakožto r e ve r s i b i 1 η í c h inhibitorů proteázy v tekutých pracích prostředcích. Uvádí se, že jsou nadřazeny pa r a-s ubs t i t uo va ným isomerům pro tento účel.
stálosti několika substituovaných feny1boritých kyselin pojednává Kuivil-a a ko 1 .(Canadian Journal of Chemistry, str. 3081 až 3090 ( 1983) .
Podstata vynálezu
Alkalický tekutý prací prostředek obsahující hmotnostně
a. 0,0001 až 1,0 % proteo 1ytického enzymu,
b. množství nejméně jednoho druhého enzymu snášenlivého s detergentem zlepšující účinnost,
c. 1 až 80 % detergentního povrchově aktivního činidla,
d. tekutého prostředí,
e. dostatečné množství alkalického činidla k nastavení hodnoty pH prostředku na více než 7, měřeno v 10% vodném roztoku.
spočívá podle vynálezu v tom, že přídavně obsahuje hmotnostně
f. 0,001 až 10 % fenylborité kyseliny nebo směs feny1boritých kyselin volených ze souboru
1) fenylborité kyseliny obecného vzorce I zahrnujic1 ho
( I) kde znamená
O
X skupinu -N02,-NH2,-NHR.,-OH,-OR,-OCR.,-NHCR nebo -NHSO2R, kde znamená
R. skupinu alkylovou s 1 až 4 , s výhodou s 1 až 2 atomy (a) Fenylborité kyseliny substituované v orto-poloze
Boritými kyselinami, tvořícími složku (f) detergentu podle vynálezu jsou fenylborité kyseliny substituované v orto-poloze obecného vzorce I
(i) kde znamená
0
II II
X skupinu -NO2,-NH2,-NHR,-OH,-OR,-OCR,-NHCR nebo -NHSO2R, kde znamená R skupinu alkylovou s 1 až 4, s výhodou s 1 až 2 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu,
Y atom vodíku skupinu alkylovou s 1 až 4, s výhodou s 1 až 2 atomy uhlíku, nebo atom halogenu například chloru nebo bromu a obecného vzorce II
(Π) kde znamená
Q atom kyslíku nebo hydroxylovou skupinu,
A zbytek aminokyseliny nebo peptidu zahrnující kombinaci aminokyselinových zbytků, přičemž aminokyseliny jsou voleny ze souboru zahrnujícího alanin (Ala), arginin(Arg), asparagin (Asn), asparagovou kyselinu (Asp), cystein (Cys), giutamin (Gin), glutamovou kyselinu (Glu), glycin (Gly), histidin (His), isoleucin (Ile), leucin (Leu), lysin (Lys), methionin (Met), feny lalani n (Phe), pro 1 1n (Pro), serin (Ser), threonin (Thr), tr.yptophan (Trp), tyrosin (Tyr), a va 1 i n (Val), přičemž zbytek aminokyseliny nebo petidu je vázán ke Q jako ester nebo amid prostřednictvím karboxylové kyseliny aminokyseliny nebo peptidu na C-zakončení,
P atom vodíku nebo skupinu chránící aminoskupina, n číslo 1 až 5,
Y vždy atom vodíku, alkylovspu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo atom halogenu.
Výhodnými aminokyselinami jsou alanin, leucin, valin, isoleucin prolin, řenylalanin, tryptophan, glycin, arginin a methionin. Skupinami chrání čími aminoskupinu jsou skupiny připojené k aminovému zakončení aminokyseliny nebo peptidu k blokování reakce aminu, když skupina karboxylové kyseliny reaguje s jiným činidlem. Typickými skupinami chránícími aminoskupinu jsou methoxykarbony 1 o vá , benzyloxykarbonylové a terc.-butoxykarbonylová skupina.
Symbol Y znamená atom vodíku jak ve sloučenině obecného vzorce I tak ve sloučeniěn obecného vzlrce II. Výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou sloučeniny, kde znamená X skupinu vzorce
II
-NHCCH3 a výhodnými sloučeninami obecného vzorce II jsou sloučeniny, kde 0 znamená NH-skupinu. Má se zato, že sloučeniny obecného vzorce I, kde X znamená skupinu vzorce
O
I I
-OCR.,
-NHR, -OCR., -NHCR a NHSO2R kde znamená R skupinu arylovou nebo alkylovou s li ku a sloučeniny obecného vzorce II jsou nové.
Má se zato, že borité kyseliny zabraňují aktivitě lytického enzymu vytvářením reversibilní kovalentní vazby k šeřino ve hydroxylové skupině v aktivním místě proteolytického enzymu. Po zředění, za typických pracích podmínek, se proteázová aktivita opět dostaví jakmile je tato vazba porušena a bořit á kyselina difunduje z proteolytickeho enzymu.
Vedle schopnosti vazat 3e s proteázou, je účinnost inhibitoru proteázy určovaná inherentní v prostředí, v němž je ho použito.
až 3 atomy uhpr o t e o chemickou stálosti inhibitoru
Ί
Fenylborité kyseliny substituované v orto-poloze podle vynálezu jsou nadřazeny porovnatelným sloučeninám substituovaným v meta- a para- poloze. Má se zato, že je to způsobováno (1) jejich lepši chemickou stálostí v gentním prostředí a/nebo (2) k p r o t e á z e . %
Příklady bor itých kyselin koncentrovaném alkalickém deterjejich vyšší vazebnou afinitou podle vynálezu jsou kyseliny:
o-hydroxyfeny1boritá, o-nitrofeny1boritá, o-ami nofeny1boritá, oN-acetylaminofenylboritá, Moc-Phe-Gly-Ala-oaminofenylboritá, o-N-sulfonamidofenylboritá, 2-amino-4-chlorfenyl boritá, 2-nitro-3-ethylfenylboritá, Z -61y-Aly-o-ami nof eny1 bor i tá.
V uvedených peptidových derivátech znamená Moc methoxykarbonyl a Z znamená benzyloxykarbonyl, což jsou skupiny chránící aminoskupinu. Peptidové deriváty bez skupin chránících aminoskupinu jsou rovněž užitečné podle vynálezu.
substituované v orto-poloze se mohou běžně se ze způsobu, který popsal Seman a kol, (J. 53, str.711 (únor 1991). Způsob zahrnuje pří —
Borité kyseliny vyrábět, vychází-li Am. Chem. Soc., sv pravý o-n i t r o f e ny 1 bo r i t é kyseliny reakcí dýrnavé kyseliny dusičné s kyselinou fenylboritou v přítomnosti acetanhydridu. Produkt je směsí přibližně 95 % orto- a 5 % para-nitrofeny1borité kyseliny. Isomery orto- a para- se mohou oddělit krystalizaci. O-nitřosloučenina, která je sama' o sobě užitečná podle vynálezu, může být převedena na jiné deriváty známými reakčními prostředky. Například může být odpovídající aminoderivát připraven katalytickou hydrogenací nitrosloučeniny.
Hydroxylový derivát lze připravit diazotaci o-aninoderiváta a následnou hydrolysou. Etherové a esterové deriváty lze připravovat známými reakcemi z hydroxy1 ového derivátu, například reakcí s a 1ky1ch1 oridem k vytvořeni etheru a s karboxylovou kyselinou vyt vo ř e n i esteru.
Aminoderivát je možno acetanhydridem.
Peptidový derivát připravit reakci o-aminoderivátu připravit reakci o-amioderivatu s ethylenglykolem za vytvoření cyklického esteru kyseliny borité, reakcí o-ami noskupiny s požadovaným peptidem pak hydrolysou esteru borité kyseliny zpět na kyselou formu.
Sulfonamidoderivát je možno připravit reakcí o-aminoder i vátu s alkylsulfonylchloridem.
V tekutých detergentních prostředcích podle vynálezu se používá přibližně C,001 až 10 % s výhodou přibližně 0,02 až 5 %, nejvýhodněji 0,05 až 2 % fenylboríté kyseliny substituované v ort o-po loze.
(b) Proteo1ytický enzym
Druhou nezbytnou složkou v cích podle vynálezu je li žně 0,0005 až 0,5 %, teolytického enzymu, směsi proteo1ytických č i šného,
Výhodnější Použít se je proteolytické kovanými mutanty. strukturou. ObzviášE ký enzym získaný z mis.
enzymu. rostl i nného nebo s tekutých detergentních prostřed0,0001 až 1,0 %, s výhodou př i b — přibližně 0,002 až 0,1 % proenzym se zde míní i enzym může být živopůvo d u. původu. za hr numo d i f i podobnou proteo1yt i c1 i c he n i f o r př í b1 i žně %, nej výhodně j i
Výrazem proteolytický Proteo1yt i cký výhodou mikroorgani srnového je serinový proteolytický enzym bakteriálního dá čištěné nebo nečištěné formy enzymu. Výraz enzymy vyrobené chemicky nebo geneticky jako jsou varianty enzymů s těsně výhodný je bakteriální serinový Bacillus subtilis a/nebo Bacillus
Mezi výhodné proteolytické enzymy patří AlcalaseR, EsperaseR a SavinaseR (společosti NOVO Nordisk N/A); MaxataseR, MaxacalR a Maxapen 15R (protein získaný z MaxacaluR, produkty společnosti Gist Brocades) a subtilisin BPN a BPN'(spo 1ečnosti Sigma Chemical Company). Výhodnými proteo1ytickým i enzymy jsou také modifikované bakteriální serinové proteázy (popsané v evropské přihlášce vynálezu číslo 251445, Wells a kol,, zveřejněné 7. ledna 1388, označované zde jako Proteáza B a v americkém patentovém spise číslo 5 030378, Venegas, z 3.července 1331, který se týká modifikovaného bakter i a·ního serinového proteoIytického enzymu, označovaného zde jako Proteáza A). Výhodné proteolytické enzymy jsou voleny ze souboru zahrnujícího SavinaseR, MaxacalR, BPN , Proteá9 zu A a Proteázu B a jejich směsí. Jinou výhodnou proteazou je proteáza popsaná v americké přihlášce vynálezu, kterou podali A.
Baeck, C.K.Ghosh, P.P.Greycar, R.R. Bott a L.J. Wilson pod názvem
Compositions (Čisticí prostředky (P&G Čase 5040) ze 14.
Protease Containing Cleaning obsahující preteázu, .pořadovým číslem října 1993.
(c) Druhý enzym
Třetí nezbytnou složkou tekutých prostředků podle vynálezu je množství druhého enzymu snášenlivého s detergentem zlepšující účinnost. Pojmem zlepšující účinnost se míní enzymem podmíněné zlepšování čisticí účinnosti prostředku oproti účinnosti dosahované použitím proteázy. Pojmem snášenlivý s detergentem se míní snášenlivost s ostatními složkami tekutého detergentního prostředku, jako jsou detergentní povrchově aktivní činidlo, detergentní builder a alkalická hodnota pH. Tyto druhé enzymy jsou s výhodou voleny ze souboru zahrnujícího lipázu, amylázu, celulázu a jejich smési. Pojem druhý enzym vylučuje shora uvedené proteolytické enzymy, takže každý prostředek podle vynálezu obsahuje nejméně dva druhy enzymů včetně nejméně jednoho proteo1ytickeho enzymu a nejméně jednoho přídavného enzymu, kterým není proteáza.
Množství druhého enzymu použitého v prostředku se mění podle typu enzymu a podle účelu použití. Obecně se s výhodou používá přibližně 0,0001 až 1,0 %, výhodněji 0,001 až 0,5 % aktivní báze těchto druhých enzymů.
Může se použít směsi enzymů stejné třídy (například lipázy) nebo dvou i více tříd (například celulázy a lipázy). Použít se může čištěné nebo nečištěné formy enzymu.
Podle vynálezu jsou výhodnými jako druhé enzymy obzvláště lipázy a celulázy.
Použit se může jakékoli lipázy vhodné k použiti v tekutém detergentním prostředku. Mezi vhodné lipázy patří lipázy bakteriálního nebo houbového původu. Zahrnuty jsou lipázy z chemicky nebo zgeneticky modifikovaných mutantů.
Mezi vhodné lipázy patří lipázy produkované Pseudomonas, o
jako Pseudomonas stutzeri ATCC 19.154, podle britského patentového spisu číslo 1 372034. Vhodné lipázy zahrnují lipázy vykazující pozitivní imunologickou vzájemnou reakci s protilátkou lipázy produkovanou mikroorganismem Pseudomonas fluorescens IAM 1057. Tato lipáza a způsob jejího čištění je popsána v japonské přihlášce vynálezu číslo 53-20487, zveřejněné 24. února 1978. Tato lipáza je k dostání pod obchodním názvem Lipase P Amano, dále označovaná jako Amano-P od Toyo Jozo Co., Togata, Japonsko. Takové lipázy mají vykazovat pozitivní imunologickou vzájemnou reakci s protilátkou Amano-P, při využití standardního a dobře známého postupu imunodifuse podle Ouchterlony (Acta.Med.Scaη.,133, str. 76 až 79 (1990)). Tyto lipázy a způsob jejich imunologické vzájemné reakce s Amano-P, jsou také popsány v americkém patentovém spise číslo 4 707291 (Thom a kol., ze 17.listopadu 1987). Typickými příklady jsou lipáza Amano-P, lipáza ex Pseudomonas fragi FER.M P 1339 (k dostání pod obchodním názvem Amano-B), lipáza ex Pseudomonas n i tror educens var. lipolyticum FER.M P 1338 (k dostání pod obchodním názvem Amano-CES), lipázy ex Cromobacter viscosum, například Chromobacter viscosum var. lipolyticum NR.R.LB 3673 a dále lipázy Chromobacter viscosum a lipázy ex Pseudomonas gladioli. Jinými zajímavými lipázami jsou Amano AKG a Bací 11is Sp lipáza (například enzymy Solvay).
Jiné v úvahu přicházející lipázy, pokud jsou snášenlivé s detergenty, jsou lipázy popsané v americkém patentovém spise číslo 5 223169 (El-Sayet a kol. z 29. června 1993), v evropském patentovém spise číslo EP A O 385401 (5. září 1990), v amerických patentových spisech číslo 5 153135 (Farm a kol. ze 6. října 1992) a číslo 5 078898 (Jars ze 7. ledna 1992).
Mezi vhodné houbové 1ípázy patří 1ipázy produkované houbami Humicola lanuginosa a Thermomyces lanoginosus. Nejvýhodnější je lipaza získaná klonováním genu z Humicola lanuginosa a expresí genu do Aspergillus oryzae (zveřejněna evropská přihláška vynalezu číslo O 258068) obchodné dostupná pod obchodním názvem LipolaseR .
V prostředcích podle vynálezu se zpravidla používá přibližně
1 až 20 000, s výhodou přibližně 10 až 6 000 lipázových jednotek na gram (LJ/g) produktu. Lipázovou jednotkou je to množství lipázy, které vytvoří 1 mmol titrovatelné máselné kyseliny za minutu v pH stát, kde hodnota pH je 7,0, teplota 30 “C a substrát je emulsí tributyrinu a arabské klovatiny za přítomnosti vápenatých iontů a chloridu sodného ve fosfátovém pufru.
Použít se dá v těchto prostředcích jakékoli celulázy vhodné k aplikaci v tekutém detergentním prostředku. Vhodnými pro použití jsou celulázy bakteriálního nebo houbového původu. S výhodou mají hodnotu pH optimálně 5 až 8,5. Použít se dá 0,0001 až 1,0, s výhodou 0,001 až 0,5 % celulázy vztaženo k aktivnímu enzymu .
O vhodných celulázách pojednává americký patentový spis číslo 4 435307 (Barbesgaard a kol. ze 5. března 1984), přičemž jde o houbovou celulázu produkovanou houbou Humicola insolens. Vhodnými celulázami se zabývají také britský patentový spis číslo GB-A-2 095275 a americký patentový spis číslo 3 844890 (Horikoshi a kol. z 29 října 1974).
Příklady takových celuláz jsou celulázy produkované kmenem Humicola insolens (Humicola grisea var. thermoidea) obzvláště kmenem Humicola DSM 1800 a celulázy produkované houbou Bacillus N nebo celulázu 212 produkující houba patřící ke genus Aeromonas a celuláza extrahovaná z hepato pankreasu mořských měkýšů (Dolabella Auricula Solander).
Použít se dá v prostředcích podle vynálezu jakékoli amylázy vhodné pro tekutý detergentní prostředek. Mezi amylázy patří například a-amylázy získané ze specielního kmene Β. 1 icheniforms, podrobněji popsané v britském patentovém spise číslo 1 296839. Amylolytické proteiny zahrnují například RapidázuTM a Thermamyl™ společnosti NOVO Nordisk a Maxamyt společnosti Gist Brocades.
Zpravidla se používá přibližně 0,0001 až 1,0, s výhodou 0,0005 až 0,5 % amylázy vztaženo k aktivnímu enzymu.
(d) Detergentní povrchě aktivní činidla
Nezbytnou přísadou dergentních prostředků podle vynálezu je
I 2 přibližně 1 až 80 %, 5 výhodou přibližně 3 až 50 %, nejvýhodněji přibližně 10 až 30 % povrchově aktivních činidel. Povrchově aktivní činidla lze volit ze souboru zahrnujícího aniontová, neiont o va, kationtová, amfolytická, obojetné iontová činidla a jejich směsi. Přednost se dává neiontovým povrchové aktivním činidlům.
Významným, podle vynálezu použivanýn^ typem aniontových povrchově aktivních činidel jsou alkylsulfátová povrchově aktivní činidla buď primární nebo sekundární. Alkylsulfáty mají obecný vzorec ROSO3M, kde je R s výhodou skupina uhlovodíková s 10 až 24 atomy uhlíku, s výhodou alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem nebo hydroxya1ky1 ová skupina s 10 až 20 atomy uhlíku v alkylovém podílu, výhodněji pí na s 12 až 18 atomy uhlíku například kationt alkalického alkylová nebo hydroxya1kylová skua M je atom vodíku nebo kationt, kovu (například sodíku, draslíku nebo lithia), substituovaný nebo nesubstituovaný amoniový kation, jako methyl-, dimethyl- a trimethy1amoniový a kvartérní amoniový kation, například tetramethylamoniový a dimethylpiperidiniový kation a kationy odvozené od a 1 káno 1aminů, jako jsou například ethanolamin, dietha no l ami η, trietha no 1amin a jejich směsi. Zpravidla se dává přednost pro nižší prací teploty (pod přibližně 50 ’C) aikylovým řetězcům s 12 až 16 atomy uhlíku a pro vyšší prací teploty (například přibližně 50 ’C) aikylovým řetězcům s 16 až 18 at o my uh1 i k u.
Alkylalkoxylovaná sulfátová povrchově aktivní činidla jsou jinou kategorií užitečných aniontových povrchově aktivních činidel. Těmito povrchově aktivními činidly jsou vodou rozpustné soli nebo kyseliny obecného vzorce R0(A)mS03M, kde R. je nesubstituovaná alkylová skupina s 10 až 24 atomy uhlíku nebo hydroxya1kylová skupina s 10 až 24 atomy uhlíku, s výhodou alkylová skupina nebo hydro xya1ky1 o va skupina s 12 až 2 0 atomy uhlíku, s výhodou alkylová nebo hyd r o xya I k y 1 o vá skupina s 12 až 18 atomy uhlíku, A je ethoxy nebo propoxyskupina, m je větší než nula, zpravidla 0,5 až 6, výhodněji přibližně 0,5 až přibližně 3 a M je atom vodíku nebo kation, kterým může být například kation kovu (například sodíku, draslíku, lithia, vápníku, hořčíku), amoniový kation nebo substi1 3 tuováný amoniový kation. V úvahu přicházejí alkylethoxyiované sulfáty i a 1kylpropoxytováné sulfáty. Jako specifické příklady substituovaných amoniových kationtu se uvádějí kationy methyl-, dimethyl- a trimethy1 amoni ové a kvartérní amoniové kationy, jako tetramethy1amoni ové a dimethylpiperidini ové kationy a kationy odvozené od alkanolaminů napříkl«š^J od monoethano1aminu, diethanolaminu a od trietano1aminu a jejich směsi. Příkladnými povrchově aktivními látkami jsou a 1ky1 po 1yethoxy1át(1,O)su1fát s 12 až 18 atomy uhlíku v alkylovém podílu, a 1ky1 po 1yethoxy1át ( 2,25)su1fát s 12 až 18 atomy uhlíku v alkylovém podílu, a 1 ky 1 po l ye t ho xy 1 á t(3,O)sulfát s 12 až 18 atomy uhlíku v alkylovém podílu a alkylpo1yethoxy1át(4,0)su1fát s 12 až 18 atomy uhlíku v alkylovém podílu, kde M znamená vhodně sodík nebo draslík.
V pracích de t e r ge n t η í c h prostředcích podle vynálezu mohou být začleněny i jiné užitečné povrchově aktivní látky. Mohou mezi ně patřit soli mýdel (včetně například solí sodných, draselných, amoniových a substituovaných amoniových, jako jsou mono-, di- a triethanolaminové soli), lineární alkylbenzensulfonáty s 9 až 20 atomy uhlíku v alkylovém podílu, primární nebo sekundární aikansulfonáty s 8 až 22 atomy uhlíku, o 1efinsu1fonáty s 8 až 24 atomy uhlíku, sulfonované polykarboxy 1 ové kyseliny, a 1ky1glycero 1sυ1fonáty, mastné acy1glycero 1su1fona ty, mastné oley1g1ycero 1su1řáty, alkylfenolethylenoxidethersulfáty, parafinsulfonáty, alkylfosťáty, isothionáty, například acy1 isothionáty, N-acyltauráty, amidy mastných kyselin methy1tauridu, a 1kylsuke inamáty a su1fosukcináty, monoestery su1fosukcinátu (zvláště nasycené a nenasycené monoestery s 12 až 18 atomy uhlíku), diestery su1fosukcinátu (zvláště nasycené a nenasycené monoestery se 6 až 14 atomy uhlíku), N-acylsarkosináty, sulfáty alkylpolysacharidů, například sulfáty a 1ky1 po 1yg1ukosidu, rozvětvené primární a 1kylsu1fáty, alky1 po 1yethoxykarboxy 1 áty například obecního vzorce R.0( CH2ČH2O) i< CH2C00M* , kde znamená R. alkylovou skupinu s 8 až 22 atomy uhlíku, k celé číslo O až 10 a M kation tvořící rozpustnou sůl a mastné kyseliny e s t e r 1 f i ko va né esethionovou kyselinou a neutralizované hydroxidem sodným. Další příklady takových vhodných
4 povrchově aktivních látek jsou uvedeny v publikaci Surface Active
Agents and Detergents (Povrchově aktivní činidla detergenty) (svazek I a II, Schwartz, Perry a Berch).
V prostředcích podle vynálezu ja možno aplikovat neiontová povrchově aktivní činidla jako blokový alkylenoxidový kondensát a l ky 1 f βφο l ů s 6 až 12 atomy uhlíku, alkylenoxidově kondensáty a 1 kanolů s 8 až 22 atomy uhlíku a ethylenoxid/propylenoxidové blokové polymery (Ρ1uronic™-BASF Corp.) i semipolární neintová činidla například aminoxidy a fosfinoxidy. Řada takových povrchově aktivních látek se uvádí v americkém patentovém spise číslo
929S78 (z 30. prosince 1975, Laughlin a kol.).
Amfo 1ytických a obojetně iontových povrchově aktivních činidel podle uvedeného amerického patentového spisu číslo 3 929678 lze také použít v prostředcích podle vynálezu.
Kationtová povrchově aktivní činidla vhodná k použití podle vynálezu jsou popsána v americkém patentovém spise číslo
228044 (Chambre, ze 14 října 1980).
Jako povrchově aktivních činidel lze použít a 1ky1 po 1ysacha ridy podle amerického patentového spisu číslo 4 565647 (Llenado). Jako povrchově aktivních činidel je možno použít amidů po 1 yhydroxy-mastných kyselin obecného vzorce:
O R.1
R2- c - N - Z kde R.1 je atom vodíku, uhlovodíková skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, skupina 2-hydroxyethy1 ová nebo 2-h.ydroxypropyl ová nebo jejich směs, s výhodou alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, výhodněji alkylová skupina s 1 až 2 atomy uhlíku, a nejvýhodnéji alkylová skupina s 1 atomem uhlíku (to je methylová); R.2 je uhlovodíková skupina s 5 až 31 atomy uhlíku s výhodou alkylová nebo alkenylová skupina se 7 až 19 atomy uhlíku, výhodněji alkylová nebo alkenylova skupina se 9 až 17 atomy uhlíku s přímým řetězcem, nejv.yhodněji alkylová nebo alkenylová skupina sil až 15 atomy uhlíku s přímým řetězcem, nebo jejích směs, a Z je po 1yhydroxyuh1 o vod i ková skupina s lineárním uhlovodíkovým řetězcem s nejmeně třemi
I 5 hydroxyskupinami připojenými k řetězci, nebo její alkoxylovaný derivát (s výhodou ethoxylovaný nebo pro poxylovaný). Skupina symbolu Z je s výhodou odvozena od redukujícího cukru redukční aminační reakcí; výhodněji je Z glycitylová skupina. Mezi výhodné redukující cukry patří glukosa, fruktosa, maltosa, laktosa, galaktosa, mannosa a xylosa. Jako suroviny přicházejí v úvahu dextrosový kukuřičný sirup, vysoce frukosní kukuřičný sirup, a vysoce maltosní kukuřičný sirup, stejně jako shora uvedené jednotlivé cukry. Tyto kukuřičné sirupy mohou poskytovat směs cukrových složek pro Z. Nevylučují se však žádné jiné vhodné suroviny. S výhodou se Z volí ze souboru zahrnujícího -CH2~(CHOH)n-CH20H,
-C H( C H2 OH)-CHOH) n - 1-C H2 OH, -CH2-( CHOH) 2 ( CHOŘ.')( CHOH) -CH2OH a jejich alkoxylované deriváty, kde n je číslo 3 až 5 a R.' je atom vodíku nebo cyklický nebo alifatický monosacharid. Njevýhodnějšími jsou glycytily kde n je 4, obzvláště CH2-(CHOH)4-CH2OH.
V obecném vzorci může R.1 znamenat například skupinu methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, 2-hydroxyethylovou nebo 2-nydroxypropylovou.
Skupinou R.2-CO-N < může být například kokamid, stearamid, oleamid, lauramid, myristamid, kaprikamid, palmitamid, a amid kyselin loje.
Symbol Z může znamenat například 1-deoxyglucityl, 2-deoxyfruktityl, 1-deoxyma11i ty 1, 1-deoxy1 aktity1, 1-deoxygalakti ty 1,
1-deoxymanni tyl a 1-deoxyma1totri oti tyl .
Obzvlášť žádoucím povrchově aktivním činidlem tohoto typu je podle vynálezu a i ky1-N-me t hy1g1ukom i d, sloučenina shora uvedeného obecného vzorce, kde R.2 je alkylová skupina (s výhodou sil až 13 atomy uhlíku), R je methylová skupina a Z je 1-deoxyglucityl.
(e) Tekuté prostředí
Tekutým prostředím prostředků podle vynálezu je zpravidla voda, může to vsak byt také organické rozpouštědlo mísitelne s vodou nebo směs dvou nebo několika takových organických rozpouštěje l s vodou. Příklady vhodných s vodou mísitelných organických rozpouštědel jsou ethanol, propanol. isopropanol, ethy1englyko1,
6 výhodou 20 až 60 % a nejvýhodněji propylenglykol a glycerin. Tek vidla přibližně 10 až 70 %, s přibližně 40 až 50% prostředku (f) Alkalický materiál
Prostředky podle vynálezu alkalické, tedy mají roztoku. Hodnota pH přibližně 7,5 až 8,5.
tak, že jsou jsou formulovány hodnotu pH větší než 7, měřeno v 10% vodném je zpravidla přibližně 7,5 až 11, s výhodou Požadované hodnoty pH může být dosaženo pomocí pufrů (například hydrogenuhličitanu sodného, di sod iumhydrogenfosfátu), alkalií (například hydroxidu sodného) alkalických detergentních builderů (jak jsou dále popsány) a/nebo organických zásad, jako je monoethanolamí n, jak je pracovníkům v z ná mo.
oboru dobře (g) Případné složky
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat různé případné složky. Výhodnou případnou složkou je detergentní builder. Těchto materiálů sa používá v množství 1 až přibližně 50 %, s výhodou přibližně 3 až 30 %, výhodněji přibližně 5 až 20 %, vztaženo na detergentní prostředek jako celek. Použít lze organických i anorganických builderů.
Anorganické detergenční buildery zahrnují , jakkoliv tento výčet není míněn jako jakékoliv omezení, soli alkalických kovů, amoniové a a 1 kánoamon i ové soli polyfosfátů (na příklad tripolyfosfátů, pyrofosfatů a sklovitých polymerních me t a-f o s f á t ů) , fosfonátů, phytové kyseliny, silikátů, karbonátů (včetně hydrogenkarbonátů a seskv ikarbonátů), sulfátů a a 1 um i nosi 1 ikátů. Borátové buildery, stejně jako buildery, obsahující boráty vytvářející mate r i á l .y, které mohou vytvářet boráty za podmínek skladování detergentu nebo za podmínek praní (zde souhrnně označované jakož o o borátové buiidery) se rovněž mohou používat. 5 výhodou se používá neborátovýcb builderů v prostředcích podle vynálezu určených pro praní při teplotě nižší než přibližně 50 ’C, zvláště nižší než 40 ’C.
7
Jakožto příklady silikátových builderú se uvádějí silikáty alkalických kovů, zvláště silikáty s poměrem oxid křemičitý : oxid sodný 1,6 ; 1 až 3,2 : 1 a vrstvené silikáty, které jsou popsány v americkém patentovém spise číslo 4 664339, (H.P. R.ieck, 12. května 1987). Může se však použít také jiných silikátů, jako je například silikát horečnatý, které slouží jako stabilizační činidlo kyslíkatých bělicích činidel a jakožto složka systémů, řídících pěnění.
Jakožto příklady karbonátových builderú se uvádějí karbonáty kovů alkalických zemin a alkalických kovů, včetně uhličitanu sodného a seskv i karbonátu a jejich směsi.
Alumí nos ilikátové buildery jsou obzvláště výhodné podle vyná1ezu.A1 um i nos i 1 ikátové buidery jsou velmi důležité v obchodně nejběžnějších granulovaných čisticích prostředcích, na které jsou kladeny vysoké nároky a mohou být také důležitou složkou kapalných čisticích prostředků. Alumí nos i 1 ikátové buildery zahrnují sloučeniny obecného vzorce
Mz ( z A 102.yS i O2) kde znamená M sodík, draslík, popřípadě a substituované amonium, z přibližně 0,5 až 2, y 1; tento materiál, obsahující hořčík v iontoměnné kapacitě alespoň přibližně 50 mi I igramekv iva1entů tvrdosti uhličitanu vápenatého na gram bezvodého aluminosil.ikátu. Výhodnými a 1 um i nosi 1 ikáty jsou zeolitové buildery, které mají obecný vzorec kde znamená z a 1,0 až přibližně 26 4 .
Na z [ ( A1 O2 ) z S i O2 ) y ] y celé číslo alespoň 0,5 a x je celé číslo
XH2O
6, molární poměr z : y je přibližné 15 až přibližně
Specifickými příklady polyfosfátů jsou tri po 1yfosfáty alkalických kovů, pyrofosfát sodný, draselný nebo amonný, ortofosfát sodný a draselný, po 1ymetafosfát sodný, přičemž stupeň polymerace je přibližné 6 až přibližně 21 a soli phytové kyseliny.
Po l yka r bo xy l á t o vé buildery se obecně přidávají do pracích prostředků podle vynálezu v kyselé formě, mohou se však také přidávat ve formé neutralizované soli. Při použití ve formě soli jsou výhodnými solemi soli s alkalickými kovy, jako například sodné, draselné a lithné, zvláště pak sodné soli nebo soli alkano1amo n i o vé.
Ρo 1ykarboxy1áto vé buildery zahrnují nejrůznější kategorie užitečných materiálů. Důležitou kategorií po 1 ykar bo xy 1 á t o výc h bilderů jsou etherpo 1ykarboxy1áty. Byly popsány četné etherpo1ykarboxyláty jakožto detergenční buildery. Jakožto příklad užitečných etherpolykarboxylátů se uvádějí oxydisukcináty, popsané například v americkém patentovém spise číslo 3 128287 (Berg, uděleno 7.dubna 1964) a v americkém patentovém spise číslo 3 635830 (Lamberti a kol., uděleno 18. ledna 1972).
Specifický typ etherpo 1ykarboxy1átů, užitečných jakožto buildery podle vynálezu také zahrnuje sloučeniny obecného vzorce
CH(A)( COOX)-CH(COOX)-O-CH(COOX)-CH(COOX)(B) kde znamená A atom vodíku nebo hydroxylovou skupinu, B atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce -O-CH(COOX)-CH2(COOX) a X atom vodíku nebo solitvorný kation. Například, jestliže ve shora uvedeném obecném vzorci znamenají A a B vždy atom vodíku, pak je sloučeninou oxydijantarová kyselina li. Jestliže znamená A hydroxylovou a její ve vodě rozpustné soskupinu a B atom vodíku, pak je sloučeninou tartrátmonojantarová kyselina (TMS) a její ve vodě rozpustné soli. Jestliže znamená A atom vodíku a B skupinu obecného vzorce -O-CH(COOX)-CH2(COOX), je sloučeninou tartrátdíjantarová kyselina (TDS) a její ve vodě rozpustné soli. Podle vynálezu jsou obzvláště výhodné směsi takových solí. Obzvláště výhodnými jsou směsi TMS a TDS ve hmotnostním poměru TMS
TDS přibližně : 3 až přibližně 20 : 80. Tyto buildery jsou popsány v americkém patentovém spise číslo 4 663071 (Bush a kol., uděleno 5. května 1987).
Výhodné etherpo 1ykarboxyláty také zahrnuji cyklické sloučeniny,zvláště alicyklické sloučeniny, které jsou popsány například v amerických patentových spisech číslo 3 923679, 3 835163, 4 158635, 4 120874 a 4 102903.
Jakožto další detergenční buildery se uvádějí etherhydroxypolykarboxyláty obecného vzorce
9 p u s t n é s o o 1 i Další
HQ[C( R.) (COOM) -C( R) ( COOM) -O]nH kde znamená M atom vodíku nebo kationt, přičemž výsledná sůl je rozpustná ve vodě, s výhodou alkalický kov, amonium nebo substituovaný arnoniový kationt, n přibližně 2 až přibližně 15 (s výhodou znamená n přibližně 2 až přibližně 10 a především znamená n přibližně 2 až přibližně 4) a každé R má stejný nebo růzj^ý význam a znamená atom vodíku, alkyiovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo substituovanou alkyiovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku (s výhodou R znamená atom vodíku).
Ještě další skupina etherpo 1ykarboxy 1átů zahrnuje kopolymery ma 1 einanhydridu s ethylenem nebo s vinylmethy1 etherem, 1,3,5-trihydroxybenzen-2,4-6-trisu1fo novou kyselinu a karboxymethy1 oxyjantar o vou kyselinu.
Organické po 1ykarboxy1átové buildery také zahrnují různé soli s alkalickými kovy, amoniové soli a substituované amoniové soli polyoctové kyseliny. Jakožto příklady se uvádějí sodné, draselné, lithné, amoniové a substituované amoniové soli ethylendiamintetraoctové kyseliny a nitri 1 otri octové kyseliny.
Připomínají se také polykarboxyláty ze souboru zahrnujícího například kyselinu mellitovou, kyselinu jantarovou, kyselinu oxydijantarovou, kyselinu po 1yma1ei novou, kyselinu benzen-1,3,5-tri karboxylovou a kyselinu- ka r bo xyme t hy 1 o xy j a n t a r o vo u a jejích rozpústné soli.
Zvláštní význam pro prací prostředky pro vysoké nároky mají citrátové buildery, například kyselina citrónová a její roz(zvláště sodná sůl).
karboxy1átové buildery zahrnují karboxy1 ované uhlohydráty, popsané v americkém patentovém spise číslo 3 723322 (D i ehl, 28. března 1973).
Pro prací prostředky podle vynálezu jsou také vhodné 3,3-dikarboxy-4-oxa-I,6-hexandioaty a příbuzné sloučeniny, popsané v americkém patentovém spise číslo 4 566984 (Bush, 28. ledna 1936). Jakožto užitečné buildery na bázi kyseliny jantarové se zvláště uvádějí a Iky1 jantarové kyseliny s 5 až 20 atomy uhlíku v alkylovém podílu a jejich soli. Obvzvlaště výhodnými sloučeni20 námi tohoto typu jsou dodecenyljantarová kyselina. A 1kyfjantarové kyseliny mají zpravidla obecný vzorec
R-CH(COOH)CH2(COOH) jde zpravidla o deriváty jantarové kyseliny, kde znamená R. uhlovodíkovou skupinu,' například alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 20 atomy uhlíku s výhodou se 12 až 16 atomy uhlíku nebo R. znamená skupinu substituovanou hydroxylovou skupinou, sulfoskupinou, su!foxyskupi nou nebo s.ulfonovou skupinou, přičemž tyto alternativy jsou všechny popsány ve shora uvedených patentových spisech.
Suke inátových builderů se s výhodou používá ve formě jejich ve vodě rozpustných solí, včetně sodných, draselných, amoniových a alkanolamoniových solí.
Jakožto specifické příklady sukcinátových builderů se uvádějí příkladně 1 aury1 suke inát, myristy 1sukcinát, pa 1 mi ty1 suke inát, 2-dodeceny1 suke inát (zvlášt výhodný), 2-pentadeceny1 suke inát . Laurylsuke ináty jsou výhodnými buildery této skupiny a jsou popsány v evropské přihlášce vynálezu číslo 86200690.5/0,200,263, zveřejněné 5. listopadu 1986.
Jiným typem užitečných builderů je ethylendiamindijantarová kyselina a její soli s alkalickým koven a její amoniové soli (americký patentový spis 4 704233, Hartmann a kol.)
Jakožto příklady užitečných builderů se také uvádějí karboxyme t hy!o xyma 1 o ná t, kar boxyme thyl oxysukc i nát, c i s-c.ykl ohexanhexakarboxylát, cis-cyk1 opentantetrakarboxy1át vždy sodný a draselný a ve vodě rozpustné polykarboxyláty a kopolymery ma1einanhydridu s vinylmethy1 etherem nebo ethylenem.
Jinými vhodnými polykarboxyláty jsou po 1yaceta 1 karboxy1áty, popsané v americkém patentovém spise číslo 4 144226 (Crutchfield a ko!., uděleno 13. března 1979). Tyto potyacetalkarboxyláty se mohou připravovat vzájemným uváděním do styku za polymeračnich podmínek esteru glyox.ylové kyseliny a po 1 yme r a č η í ho iniciátoru. Výsledný polyaceialkarboxylátester se pak váže na chemicky stálé koncové skupiny ke stabilizaci polyaceta 1karboxy1átu proti rychlé depolymeraci v alkalickém roztoku převedením na odpovídající sůl.
I
Po 1ykarboxylátové buildery jsou také popsány v americkém patentovém spise číslo 3 308067 (Diehl, uděleno 7. března 1967).Takové materiály zahrnují ve vodě rozpustné soli homopolymerů a kopolymerů alifatických karboxylových kyselin, například kyseliny maleinové, itakonové, mesaconové, fumarové, akonitové, citrakonové a methy1enmalo nové .
Zvláště výhodným builderovým systémem podle vynálezu je smés monokarboxylové kyseliny s 10 až 18 atomy uhlíku a citrónové kyseliny nebo jejich solí. Při použití tohoto systému obsahuje prostředek podle vynálezu s výhodou hmotnostně přibližně 1 až 18 % monokarboxylové kyseliny a přibližně 0,2 až 10 % kyseliny citrónové nebo její soli.
Jakožto další případné složky se příkladně uvádějí polymery podporující uvolňování špíny, optická zjasňovací činidla, hydrotropy, bělicí činidla, aktivátory bělicích činidel, činidla řídící pěnění, anti bakteriá1ni činidla a stabilizátory přídavných enzymů, například ethoxylovaný tetramethy1enpentamin.
Vynález objasňují, nijak však neomezují, následující příklady praktického provedení.
Příkl ..a.dy.......provedení........vy n á j.e z u
Přiklad!
Příprava o-ami nofeny1borité kyseliny
Do tři hrdlové baňky s kulatým dnem, vybavené přídavnou nálevkou (a vstupem pro argon), teploměrem a přepážkou se vnese fenylboritá kyselina (40,13 g, 0,33 mol). Přepážkou se vnese acetanhydrid ( 400 ml) injekční stříkačkou. Míchací tyčinkou se pak směs míchá v prostředí argonu dokud teplota nedosáhne O 'C vnějším ochlazováním (v ledové lázni). Během 30 minut se pomalu přidá dýrnavá kyselina dusičná (25,01 g, 0,397 mol). Reakční směs se pak nechá míchat po dobu dalších 2 hodin při teplotě O * 0, načež se ledová lázeň odstaví a směs se nechá ohřát na teplotu místnosti. Reakční směs se nalije do ledové vody (1 litru) a jeví se kalná.
Po míchání přes noc se však stane homogenní. R.oztok se umístí do rotační odparky při teplotě 40 ’C a jemsníží přibližně na 50 %, přidá vakua 0,6665 kPa. Když se ob3» dostatek vody ke zvětšení objemu opět na 100%. Tento proces se opakuje dvakrát, načež se objem sníží na 300 ml v rotační odparce, přičemž dojde ke srážení. K úplné krystalizaci se ponechá dvacet hodin a pevné podíly (kyselina p-nitrobenzenboritá, 3,66 g) se oddělí filtrací. Pak se do .filtrátu přidá dostatek vody ke zvýšení objemu na 800 ml. Objem se opět sníží za sníženého tlaku na přibližně 150 ml', kdy se začne vytvářet sraženina. Pevná látka (o-nitrofeny1boritá kyselina 48,04 g) se shromáždí filtrací a vysuší se ve vakuové pícce. Do tlakové nádoby se vnese kyselina o-nitrofeny1boritá (31,64 g), 10% palladia na uhlí (6,3 g) a ethanol (100 ml). Nádoba se protřepává při teplotě místnosti v prostředí vodíku z-a tlaku 345 kPa na třepačce PAR.R. Po čtyřech hodinách se kytalyzátor odstraní filtrací a filtrát se vysuší za sníženého tlaku. Pevná látka (kyselina o-ami nofeny1boritá, 24,4 g) se suší 18 hodnin za sníženého tlaku.
Příklad 2 g, 49,1 mmo1) 2 4 6 mmo1) . Re Příprava kyseliny o-N-acety1ami nofeny1borité
Do roztoku kyseliny o-aminofenyi bor i té (6,73 v dioxanu (100 ml) se přidá acetanhydrid (25,1 g, akční směs se zahříváním udržuje na teplotě 100 ’C po dobu 17 hodin. Po ochlazení se těkavé látky odstraní za sníženého tlaku za vzniku tuhého žlutého gelu, který po chromatografií poskytuje 7,33 g kyseliny o-N-acetylaminofenylborité.
Příklad 3
Příprava kyseliny Z-6ly-Ala-o-ami nofenyiborité
3
Do roztoku kyseliny o-ami nofeny1borité (13,7 g, 100 mmol) v dichlormethanu (200 ml) se přidá ethy1eng1yko1 (6,30 g,102 mmol). Roztok se protřepává 20 minut a pak se míchá na pevném sdíranu sodném. Odstraněním těkavých podílů se získá ethylenσ-aminofenylboronát. Do tří hrdlové baňky, vysušené nad plamenem, s kulatým dnem, vybavené přepážkou, zátkou a vstupem pro plyn se vnese ethy1en-o-ami nofeny1boronát (0,36 g, 2,20 mmol) v suchém dimethylformamidu (10 ml). Do tohoto roztoku se přidá Z-Gly-Ala (0,62 g, 2,21 mmol), triethyiamin (0,62 ml, 4,45 mmol) a nakonec diethy1kyanofosfonát (0,37 g, 2,44 mmol). Po míchání při teplotě místnosti po dobu 17 hodin se dimethylformamid odstraní za sníženého tlaku. Zbytek se rozpustí v ethylacetátu, promyje se následně 10% kyselinou chlorovodíkovou, nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a solankou. Po vysušení organické fáze síranem hořečnatým se sůl odstraní filtrací a filtrát se zkoncentruje ve vakuu, čímž se získá (0,63 g) kyselina Z-Gly-Ala-o-aminofeny1boritá. Této sloučeniny se použije podle vynálezu buď tak jak je nebo se může skupina benzylkarbonylová (Z) odstranit hydrogenolysou (viz první krok v příkladu 4).
Příklad 4
Příprava kyseliny Moc-Phe-G1y-A1 a-o-ami nofeny1borité
Do tlakové nádoby boritá podle příkladu 3 pa l I ad i um na uhlí (0,12 kPa vodíku na přístroji se vnese kyselina Z-Gly-A1 a-o-ami noťenyl(0,60 g, 1,5 mmol), ethanol (20 ml) a 10% g). Nádoba se protřepává pod tlakem 345
PARR 3 hodiny při teplotě místnosti. Xa2 4 talyzátor se odstraní filtrací a rozpouštědlo se odstraní za sníženého tlaku, čímž vznikne pasta, jež se dále suší ve vakuu na H-G1y-Ala-o-aminofeny1 bor i tou kyselinu (0,38 g) . Kyselina H-G1y-Ala-o-aminofeny1 bor itá (0,354 g, 1,33 mol) se pak intenzivně míchá 30 minut v dichlormethanu glykol (0,25 ml a síran hořečnatý (20 ml) obsahujícím ethylen(2 g). Roztok se zfiltruje a těkavé látky se odstraní za sníženého tlaku. Zbytek se rozpustí v dichlormethanu a promyje se studenou vodou. Po vysušení organické fáze síranem hořečnatým se rozpouštědlo odstraní za sníženého tlaku, čímž se získá H-Gly-Ala-o-aminofeny1boronát, který se vnese (0,302 g, 1,04 mmol) do tří hrdlové baňky, vysušené nad plamenem, s kulatým dnem, vybavené přepážkou, zátkou a vstupem pro plyn. Za míchání v prostředí argonu pří teplotě místnosti se přidá napřed MOC-Phe (0,232 g, 1,03 mmol) rozpuštěný v dimethylformamidu (3 ml) a pak injekční stříkačkou triethylamin (0,29, 2,08 mmol). Nakonec se přidá diethy1kyanofosfonát (0,17 ml, 1,12 mmol) rozpuštěný v dimethylformamidu (7 ml). Po 18-hodinovém míchání při teplotě místnosti se z reakční směsi odstraní dimethylformamid za sníženého tlaku. Po vysušení organické fáze síranem hořečnatým se pevné látky odstraní filtrací a filtrát se zkoncentruje ve vakuu, čímž se získá kyselina Mo c-P he-G l y-A 1 a-o-a m i no f e ny 1 bo ri tá (0,30 g) . Této sloučeniny se použije podle vynálezu buď tak jak je nebo se může skupina me t ho xyka r bo ny 1 o vá (Moc) odstranit hydro 1ysou.
Příklad 5
Smísením následujících složek se připraví tekutý prací detergent:
hmo t no s t n í %
Kyselina alkyl (ethoxy 2,25) sulťonová s e ! 4 a ž 15 a tomy uh 1 i ku 18,0
A 1k y1e t h o xy 1 á t ( 9 ) s 12 až 1 3 a t o m y u h I í k u 2,0
N-methylglukamids 12 atomy uhlíku 5,0
Kyselina citrónová 4,0
E t ha no 1
Mo no e t ha no 1ami n 1,2 propand i o 1 Formát sodný Kyselina boritá
3,5 2,0 7,0 O,-6 2,0
Tetraethylen pentamin ethoxylát (16) 1,18
Proteáza B (34 g/1) 1,16
Lipoláza (1OOK LJ/g)* 0,10
Carezym (5000 Cevu/g)“ 0,50
Polymer uvolňující špínu 0,15
Silikonový potlačovač pěnění 0,10
Zjasfiovač 0,10
Kyselina o-acetylaminofenylbor itá 0,30
Voda, NaOH*‘* a minority do 100% * lipáza od NOVO Nordisk N/A ‘* celuláza od NOVO Nordisk N/A *’‘ K neutralizaci kyselých materiálů použitých k přípravě prostředků a k nastavení hodnoty pH na př i bl ižně 3 je použito dostatek NaOH, když je dokončený prostředek rozpouštěn ve vodé na 10% koncentraci.
Prostředek se připraví následujícím postupem:
Napřed se kyselina a l.ky 1 po 1 ye t ho xy 1 á t s u 1 f o no vá důkladně 'promísí s monoetha no 1 ami nem, NaOH a a 1ky1 polyethoxy1átem. Pak se pomalu přidají kyseliny boritá a citrónová při rychlém míchání směsi k dosažení hodnoty pH přibližné 8,0. Přidá se N-methy1g1ukamid, zjasňovadio, ethoxylovaný tetraethylenpentamin a polymer uvolňující špínu. Ke konečnému nastavení hodnoty pH na 8,0 se použije 10% vodný roztok hydroxidu sodného.
Po snížení teploty se přidají formát sodný, kyselina o-acetylami norsnylborita. enzymy a činidlo potlačující pěnění. K dosaženi konečného cílového složení se ořida voda.
Ethanol a propylenglykol jsou přítomny v kyselině alkylpolye t ho xy 1 á t s u l ť o no vé a v N-methy1g1ukam i do vých povrchové aktivních činidlech použitých v prostředku.
Porovnatelné prostředky podle vynálezu se připraví použitím Moc-Phe-A 1a-o-ami nofeny1borité kyseliny, o-aminofeny1borité kyseliny, o-nítro-feny1 bor ité kyseliny nebo Z-G1y-Ala-o-aminofeny1borité kyseliny místo kyseliny o-acetylaminofenylbor i té.
Příklad 6
Smísením následujících složek za použití podle příkladu 5 se připraví tekutý prací vynálezu:
postupu přípravy detergent podle hmotnostní % kyselina alkyl(ethoxy 2,25)su1fo nová
| se 14 až 15 atomy uhlíku v alkylovém | podi i u | 13,80 |
| A 1ky1ethoxy1át (9) s 12 až 13 atomy | uhlí ku | |
| v alkylovém podílu | 2,22 | |
| Lineární alkylbenzensulfonová kysali | na s 12.3 | |
| atomy uhlíku v alkylovém podílu | 9,86 | |
| Kyše lina citrónová | 7,10 | |
| E t ha no 1 | 1 ,93 | |
| Monoethanolamin | 0, 7 1 | |
| 1,2-Propandiol | 7,89 | |
| Kumensulfonát sodný | 1,80 | |
| Formát sodný | 0,08 | |
| Hydroxid sodný | 6.70 | |
| Tetraethytenpentaminethoxylát ( 16) | 1,18 | |
| Proteáza B (34 g/l) | 1,16 | |
| Lipotáza ( 1 OOK LJ/g)* | 0,9 0 | |
| Ρ o 1yma r uvolňující špínu | 0,29 | |
| Silikonový potlačovač pěnění | 0,01 | |
| Z j asňo vač | 0,10 |
Kyselina o-acety1aminofeny1boritá · 0,10
Voda a minority do 100¾ * lipáza od NOVO Nordisk N/A
Prostředek má v 10¾ roztoku ve vodě hodnotu pH přibližně 8,1.
Technická využitelnost
Ί
Tekuté prací detergenty obsahující enzym proteázy a nejméně jeden přídavný enzym. Přídavný enzym je chráněn před odbouráváním proteázou v průběhu skladování detergentu přítomností fenylborít ýc h kyselin.
' nad
Claims (11)
1 ) I
B(OH)2 (I) kde znamená
O O
II II
X skupinu -NHR, -OCR,-NHCR nebo -NHSO2R, kde znamená
R skupinu alkylovou s 1 až 3 atomy uhlíku a Y atom vodíku skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu a
1) ťenylborité kyseliny obecného vzorce I (I) kde znamená
X skupinu -NO2 ,-NH2 ,-NHR,-OH,-OR ,-OCR,-NHCR. nebo -NHSO2R, kde znamená
R skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo arylovou skupí nu,
Y atom vodíku skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu a
1 až 80 % detergentního povrchové aktivního činidla, tekutého prostředí, dostatečné množství alkalického činidla k nastavení hodnoty pH prostředku na více než 7, měřeno v 10% vodném roztoku.
vyznačující se tím, že přídavně obsahuje hmotnostně
f. 0,001 až 10 % fenylboríté kyseliny nebo směs fenylbor itých kyselin volených ze souboru zahrnujícího
1. Alkalický tekutý prací prostředek obsahující hmotnostně ·(·□
a. 0,0001 až 1,0 % pr o t e o 1 y t i c ké ho enzymu, ——
b. množství nejméně jednoho druhého enzymu snášenlivého s detergentem zlepšující účinnost,
2 ) II
2. Alkalický čující za hrnu j i c i ho 1 c) je volena chove aktivní tekutý prací prostředek podle nároku 1, vyznás e tím, že složka b) je volena ze souboru ipázu, amylázu, cellulázu a jejich směsi a složka ze souboru zahrnujícího aniontová a neiontová povrčinidla a jejich směsi.
2) obecného vzorce II
B(OH)2 YfOlQ(A)nP
Y Y (ID kde znamená
Q atom kyslíku nebo hydroxylovou skupinu,
A zbytek aminokyseliny nebo peptidů zahrnující kombinaci amtnokyse1 i nových zbytků, přičemž aminokyseliny jsou voleny ze souboru zahrnujícího alanin, arginin, asparagi n, asparagovou kyselinu, cystein, glutamin, glutamovou kyselinu, glycin, histidin, isoleucin, leucin, lysin, methionin, fenylalanin, prolin, serin, threonin, tryptophan, tyrosin a valin, přičemž zbytek aminokyseliny nebo petidu je vázán ke Q jako ester nebo amid prostřednictvím karboxylové kyseliny aminokyseliny nebo peptidů na C-zakončení ,
P atom vodíku nebo skupinu chránící aminoskupina, n číslo 1 až 5,
Y vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo atom halogenu.
3 1 kde znamená
O atom kyslíku nebo hydroxylovou skupinu,
A zbytek aminokyseliny nebo peptidu zahrnující kombinaci aminokyse1 i nových zbytků, přičemž aminokyseliny jsou voleny ze souboru zahrnující ho alanin, arginin, asparagin, asparagovou kyselinu, cystein, glutamin, glutamovou kyselinu, glycin, histidin, isoleucin, leucin, lysin, methiontn, fenylaianin, prolin, serin, threonin, tryptophan, tyrosin a valin, přičemž zbytek aminokyseliny nebo petidu je vázán ke Q jako ester nebo amid prostřednictvím karboxylové kyseliny aminokyseliny nebo peptidu na C-zakončení ,
P atom vodíku nebo skupinu chránící aminoskupina, n číslo 1 až 5,
Y vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo atom halogenu.
3. Alkalický tekutý prací prostředek podle nároku 2, vyznačující se t i m, že hodnota pH jeho 10% vodného roztoku je 7,5 až 11.
4. Alkalický tekutý prací prostředek podle nároku 3, vyznačující se t i m, že Y ve sloučenině obecného vzorce I i II znamená atom vodíku.
5. Alkalický tekutý prací prostředek podle nároku 4, v y z n ač u j i c i s e t i m , že X ve sloučenině obecného vzorce I znamená skupinu vzorce
-NHCR a ve sloučenině obecného vzorce II O znamená skupina -NH a P atom vodíku, skupinu methoxykarbonylovou, bezy1oxykarbony1 ovou nebo terc.-butoxykarbonylovou.
6. Alkalický tekutý prací prostředek podle nároku 5, v y z n ačující se t í m , že v obecném vzorci II skupina symbolu A je volena ze eouboru zahrnujícího Ala, Leu, Val, Ile, Pro, Phe, Trp, Gly, Arg a Met a jejich směsi, s výhodou Ala, Gly a Phe a jejich směsi.
7. Derivát kyseliny fenylborité obecného vzorce
8. Derivát kyseliny fenylborité podle nároku 7 obecného vzorce I nebo II kde každé Y znamená atom vodíku.
9. Derivát kyseliny fenylborité podle nároku 8 obecného vzorce
I, kde znamená X skupinu vzorce
0 0
-NHCR. , s výhodou -NHC-CH3 kde R má v nároku 7 uvedený význam.
9 6 Λίθε
OIJOQ
10. Derivát kyseliny fenylborité podle nároku 8 obecného vzorce
11, kde znamená P atom vodíku, skupinu methoxykarbony1 ovou , bsnzyloxykarbony1 ovou nebo terc.-butoxykarbony1 o vo u .
11. Derivát kyseliny fenylborité podle nároku 10 obecného vzorce II. kde A je volen ze souboru zahrnujícího Ala, Leu, Val, I1e, Pro. Phe, Trp, Gly, Arg a Met a jejich směsi, s výhodou Ala, Gly a Pne a je j ich smési .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/149,171 US5431842A (en) | 1993-11-05 | 1993-11-05 | Liquid detergents with ortho-substituted phenylboronic acids for inhibition of proteolytic enzyme |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ126196A3 true CZ126196A3 (en) | 1996-08-14 |
Family
ID=22529074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ961261A CZ126196A3 (en) | 1993-11-05 | 1994-10-28 | Alkali liquid detergent |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5431842A (cs) |
| EP (1) | EP0726936B1 (cs) |
| JP (1) | JPH09504550A (cs) |
| CN (1) | CN1046761C (cs) |
| AU (1) | AU8095294A (cs) |
| CA (1) | CA2173107A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ126196A3 (cs) |
| HU (1) | HU214692B (cs) |
| WO (1) | WO1995012655A1 (cs) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0583536B1 (en) * | 1992-08-14 | 1997-03-05 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergents containing an alpha-amino boronic acid |
| WO1995002046A1 (en) * | 1993-07-09 | 1995-01-19 | Novo Nordisk A/S | Boronic acid or borinic acid derivatives as enzyme stabilizers |
| US5834415A (en) * | 1994-04-26 | 1998-11-10 | Novo Nordisk A/S | Naphthalene boronic acids |
| DE4422433A1 (de) * | 1994-06-28 | 1996-01-04 | Cognis Bio Umwelt | Mehrenzymgranulat |
| DE69621131T2 (de) * | 1995-06-13 | 2002-11-28 | Novozymes As | 4-substituierte-phenylboronsäuren als enzymstabilisatoren |
| US5605661A (en) * | 1995-08-18 | 1997-02-25 | Alcon Laboratories, Inc. | Methods of using liquid enzyme compositions containing mixed polyols |
| US5672213A (en) * | 1995-08-18 | 1997-09-30 | Alcon Laboratories, Inc. | Liquid enzyme compositions containing aromatic acid derivatives |
| US6214596B1 (en) | 1996-12-18 | 2001-04-10 | Alcon Laboratories, Inc. | Liquid enzyme compositions and methods of use in contact lens cleaning and disinfecting systems |
| CA2273851C (en) * | 1996-12-20 | 2007-04-10 | Unilever Plc | Enzymatic bleach composition |
| WO2000018897A1 (en) * | 1998-09-30 | 2000-04-06 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent and/or fabric care compositions comprising chemical components linked to a cellulose binding domain |
| US6649593B1 (en) * | 1999-10-13 | 2003-11-18 | Tularik Inc. | Modulators of SREBP processing |
| BR0112778A (pt) | 2000-07-28 | 2003-07-01 | Henkel Kommanditgellschaft Auf | Enzima amilolìtica de bacillus sp. a 7-7 (dsm 12368) bem como detergente e agente de limpeza com esta enzima amilolìtica |
| ES2290184T3 (es) | 2000-11-28 | 2008-02-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Ciclodextrina-glucanotransferasa (cgtasa) a partir de bacillus agaradherens (dsm 9948) asi como agentes para el lavado y la limpeiza con esta nueva ciclodextrina-glucanotransferasa. |
| DE10257387A1 (de) | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Henkel Kgaa | Mehrkomponenten-Flüssigwaschmittel |
| PT1396270E (pt) | 2002-09-09 | 2006-08-31 | Trigen Ltd | Processo para a preparacao de compostos uteisncomo intermidiarios. |
| JO3598B1 (ar) | 2006-10-10 | 2020-07-05 | Infinity Discovery Inc | الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني |
| DK2139979T3 (en) * | 2007-03-27 | 2015-05-26 | Novozymes As | Stable enzyme solutions and method for preparation thereof |
| CN101910393A (zh) | 2008-01-04 | 2010-12-08 | 宝洁公司 | 包含糖基水解酶的衣物洗涤剂组合物 |
| US20090209447A1 (en) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Michelle Meek | Cleaning compositions |
| JP5637982B2 (ja) | 2008-04-09 | 2014-12-10 | インフィニティー ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 脂肪酸アミド加水分解酵素の阻害剤 |
| BRPI0913570A2 (pt) | 2008-06-06 | 2015-12-15 | Procter & Gamble | composição detergente compreendendo uma variante de uma xiloglucanase da família 44 |
| EP2451915A1 (en) | 2009-07-09 | 2012-05-16 | The Procter & Gamble Company | A catalytic laundry detergent composition comprising relatively low levels of water-soluble electrolyte |
| BR112012000531A2 (pt) | 2009-07-09 | 2019-09-24 | Procter & Gamble | composição detergente para lavagem de roupas catalítica que compreende teores relativamente baixos de eletrólito solúvel em água |
| US8709489B2 (en) | 2009-09-30 | 2014-04-29 | Surmodics, Inc. | Emulsions containing arylboronic acids and medical articles made therefrom |
| US8933131B2 (en) | 2010-01-12 | 2015-01-13 | The Procter & Gamble Company | Intermediates and surfactants useful in household cleaning and personal care compositions, and methods of making the same |
| US9034849B2 (en) | 2010-02-03 | 2015-05-19 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Fatty acid amide hydrolase inhibitors |
| EP2365053B1 (en) | 2010-03-12 | 2016-04-27 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergent compositions comprising pH tuneable amido-gellants, and processes for making |
| JP5571202B2 (ja) | 2010-03-12 | 2014-08-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ジアミドゲル化剤を含む流体洗剤組成物及び製造方法 |
| DE102010043934A1 (de) | 2010-11-15 | 2012-05-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Stabilisierte flüssige enzymhaltige Tensidzubereitung |
| CN103380107B (zh) | 2011-02-17 | 2015-06-10 | 宝洁公司 | 生物基直链烷基苯基磺酸盐 |
| CA2827627C (en) | 2011-02-17 | 2016-10-11 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising mixtures of c10-c13 alkylphenyl sulfonates |
| EP2551335A1 (en) | 2011-07-25 | 2013-01-30 | The Procter & Gamble Company | Enzyme stabilized liquid detergent composition |
| US8921299B2 (en) | 2011-07-25 | 2014-12-30 | The Procter & Gamble Company | Detergents having acceptable color |
| US20130303427A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-11-14 | Susana Fernandez Prieto | MICROCAPSULE COMPOSITIONS COMPRISING pH TUNEABLE DI-AMIDO GELLANTS |
| EP2716644B1 (en) * | 2012-10-03 | 2017-04-05 | The Procter and Gamble Company | A stable enzyme stabilizer premix |
| JP2014129255A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Fujifilm Corp | 組成物およびフィルムならびにそれらの製造方法 |
| CN105189724A (zh) | 2013-03-14 | 2015-12-23 | 诺维信公司 | 含有酶和抑制剂的水溶性膜 |
| CN105164244B (zh) | 2013-05-03 | 2019-08-20 | 诺维信公司 | 洗涤剂酶的微囊化 |
| US20170121646A1 (en) | 2014-07-03 | 2017-05-04 | Novozymes A/S | Improved Stabilization of Non-Protease Enzyme |
| CN107109388A (zh) | 2014-12-19 | 2017-08-29 | 诺维信公司 | 蛋白酶变体以及对其进行编码的多核苷酸 |
| CN104788484B (zh) * | 2015-04-30 | 2017-01-11 | 杭州拜善晟生物科技有限公司 | 一种2-硝基苯基硼酸的合成方法 |
| EP3950939A3 (en) | 2015-07-06 | 2022-06-08 | Novozymes A/S | Lipase variants and polynucleotides encoding same |
| BR112018007474A2 (pt) | 2015-10-14 | 2018-10-30 | Novozymes A/S | ?limpeza de membranas de filtração de água? |
| CN110651038A (zh) | 2017-05-05 | 2020-01-03 | 诺维信公司 | 包含脂肪酶和亚硫酸盐的组合物 |
| CN111108183A (zh) | 2017-06-30 | 2020-05-05 | 诺维信公司 | 酶浆液组合物 |
| BR112020008737A2 (pt) | 2017-11-01 | 2020-10-13 | Novozymes A/S | polipeptídeos e composições que compreendam tais polipeptídeos |
| US20200291330A1 (en) | 2017-11-01 | 2020-09-17 | Novozymes A/S | Polypeptides and Compositions Comprising Such Polypeptides |
| US20210002588A1 (en) | 2018-03-13 | 2021-01-07 | Novozymes A/S | Microencapsulation Using Amino Sugar Oligomers |
| EP3647397A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-06 | Henkel AG & Co. KGaA | Cleaning compositions containing dispersins iv |
| EP3647398B1 (en) | 2018-10-31 | 2024-05-15 | Henkel AG & Co. KGaA | Cleaning compositions containing dispersins v |
| EP4077656A2 (en) | 2019-12-20 | 2022-10-26 | Novozymes A/S | Polypeptides having proteolytic activity and use thereof |
| CN111943972A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-11-17 | 商河知济新材料技术中心 | 一种硝基苯硼酸的制备方法 |
| CN112047969A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-12-08 | 商河知济新材料技术中心 | 一种磷酸酯化合物在制备硝基苯硼酸中的用途 |
| EP4305146A1 (en) | 2021-03-12 | 2024-01-17 | Novozymes A/S | Polypeptide variants |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3912595A (en) * | 1974-02-25 | 1975-10-14 | Us Health | Method of purifying enzymes using boronic acids covalently bonded to an insoluble support |
| US4261868A (en) * | 1979-08-08 | 1981-04-14 | Lever Brothers Company | Stabilized enzymatic liquid detergent composition containing a polyalkanolamine and a boron compound |
| US4537707A (en) * | 1984-05-14 | 1985-08-27 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergents containing boric acid and formate to stabilize enzymes |
| US4537706A (en) * | 1984-05-14 | 1985-08-27 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergents containing boric acid to stabilize enzymes |
| US4900475A (en) * | 1985-07-26 | 1990-02-13 | Colgate-Palmolive Co. | Stabilized built liquid detergent composition containing enzyme |
| DE3840452A1 (de) * | 1988-12-01 | 1990-06-07 | Hoechst Ag | (beta)-amino-boronsaeure-derivate |
| EP0385526A3 (en) * | 1989-02-27 | 1991-09-11 | Unilever N.V. | Enzymatic liquid detergent composition |
| US5030378A (en) * | 1990-01-02 | 1991-07-09 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergents containing anionic surfactant, builder and proteolytic enzyme |
| EP0478050A1 (en) * | 1990-09-24 | 1992-04-01 | Unilever N.V. | Detergent composition |
| CA2109526C (en) * | 1991-04-30 | 1998-01-20 | Dwight M. Peterson | Liquid detergents with an aryl boroic acid |
| NZ247440A (en) * | 1992-05-06 | 1995-04-27 | Squibb & Sons Inc | Phenyl sulphonamide derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
-
1993
- 1993-11-05 US US08/149,171 patent/US5431842A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-10-28 HU HU9601188A patent/HU214692B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-10-28 JP JP7513314A patent/JPH09504550A/ja active Pending
- 1994-10-28 WO PCT/US1994/012407 patent/WO1995012655A1/en not_active Application Discontinuation
- 1994-10-28 EP EP94932102A patent/EP0726936B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-28 AU AU80952/94A patent/AU8095294A/en not_active Abandoned
- 1994-10-28 CA CA002173107A patent/CA2173107A1/en not_active Abandoned
- 1994-10-28 CN CN94194025A patent/CN1046761C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-28 CZ CZ961261A patent/CZ126196A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5431842A (en) | 1995-07-11 |
| EP0726936A1 (en) | 1996-08-21 |
| AU8095294A (en) | 1995-05-23 |
| HUT74485A (en) | 1997-01-28 |
| EP0726936B1 (en) | 1999-05-19 |
| HU9601188D0 (en) | 1996-07-29 |
| CN1134170A (zh) | 1996-10-23 |
| HU214692B (hu) | 1998-04-28 |
| CA2173107A1 (en) | 1995-05-11 |
| CN1046761C (zh) | 1999-11-24 |
| WO1995012655A1 (en) | 1995-05-11 |
| JPH09504550A (ja) | 1997-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ126196A3 (en) | Alkali liquid detergent | |
| JP3285865B2 (ja) | ペプチドアルデヒドを含有してなる液体洗剤 | |
| CN1113089C (zh) | 含有蛋白酶和蛋白酶抑制剂的液体洗涤剂 | |
| JP2000506933A (ja) | タンパク質分解酵素、ペプチドアルデヒドおよびホウ酸源を含有した液体洗剤 | |
| EP0655085B1 (en) | Liquid detergent compositions containing protease and certain beta-aminoalkylboronic acids and esters | |
| US5442100A (en) | β-aminoalkyl and β-N-peptidylaminoalkyl boronic acids | |
| CN1113088C (zh) | 含有蛋白酶和蛋白酶抑制剂的液体洗涤剂 | |
| US6180586B1 (en) | Liquid laundry detergent compositions containing proteolytic enzyme and protease inhibitors | |
| EP0929639B1 (en) | Liquid detergents containing proteolytic enzyme, peptide aldehyde and calcium ions | |
| HUT65823A (en) | Liquid detergents with an aryl boronic acid and process for using thereof | |
| HU213044B (en) | Built liquid detergents with boric-polyol complex to inhibit proteolytic enzyme with additives improving detergent effect | |
| JP3285866B2 (ja) | ペプチドトリフルオロメチルケトンを含有する液体洗剤 | |
| US5733473A (en) | Liquid detergent composition containing lipase and protease | |
| EP0655068B1 (en) | Process for synthesizing a beta-aminoalkylboronic acid and ester thereof | |
| CA2232878C (en) | Liquid detergents with ortho-substituted phenylboronic acids for inhibition of proteolytic enzymes |