CS275926B6 - Nové deriváty kyseliny epoxymetylén-1,4-butandiovej - Google Patents
Nové deriváty kyseliny epoxymetylén-1,4-butandiovej Download PDFInfo
- Publication number
- CS275926B6 CS275926B6 CS894523A CS452389A CS275926B6 CS 275926 B6 CS275926 B6 CS 275926B6 CS 894523 A CS894523 A CS 894523A CS 452389 A CS452389 A CS 452389A CS 275926 B6 CS275926 B6 CS 275926B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- epoxymethylene
- acid derivatives
- butanedioic acid
- derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká nových derivátov kyseliny epoxymetylen-1,4-butandiovej (kyseliny epoxyitakonovej) a sposobu ich přípravy. Kyselina 2-metylenbutandiová bola popísaná napr. Moritsu H-, a kol.: Eur. J. Appl. Microbiol. Biotechnol 1Θ, 358 (1980) ako produkt Aspergilus terreus. Niektoré jej deriváty ako mono- a diestery alebo imidy, popisuje napr. Európský patentový spis č. 34556 alebo Belgický patentový spis č. 613 136, kde je pře tieto látky deklarovaný fungicídny účinok a stimulácia rastu rastlín.
Predmetom vynálezu sú nové deriváty kyseliny epoxymetyl-1,4-butandiovej všeobecného vzorca I
/1, kde R| je fenyl, mono di alebo tri, substituovaný nezávisle atomom chlóru, brómu, fluoru, skupinou metoxy, nitro, metyl, etyl, karboxy 2-propyl alebo ich kombináciou a sposob ich přípravy.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa podlá vynálezu pripravujú reakciou imidov kyseliny metylenbutandiovej všeobecného vzorca II
/ir s epoxidovým činidlom vybraným zo skupiny peroxy kyselin ako sú kyselina peroxytrifluooctová, kyselina peroxyoctová, peroxymravčia, metachlorperoxybenzoová kyselina, peroxyftalová kyselina, peroxid vodíku, v prostředí inertného organického rozpúšEadla ako sú chlórované chlorovodíky predovšetkým dichlormetan, chloroform, dichloroctan, éterické rozpúštadla ako dietyleter, tetrahydrofurán, acetonitril. V případe použitia peroxidu vodíka sa pouíívajú s výhodou rozpúštadla miešatelné s vodou ako aceton, etanol, diosan, acetonitril. Reakcia sa móže uskutočňovat za přítomnosti pufrujúcich činidiel ako sú například uhličitan sodný alebo draselný, hydrogen fosforečnan sodný. Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa používajú ako médziprodukty pře přípravu biologicky účinných látok. Podrobnosti jednotlivých spósobov přípravy sú uvedené v následujúcich příkladech prevedenia bez toho, že by sa na túto výlučné obmedzovali.
Přikladl ·
5-(3-chlorofenyl)-l-oxa-5-azaspiro-(2,4)heptan-4,6-dion ml 30%ného peroxidu vodíka sa pretrepe s 40 ml éteru. Éterická vrstva se oddělí a zahustí sa odparke. K zvyšku sa přidá 40 ml dichlormetanu, roztok sa ochladí na 0 až 5 °C a následné sa získá 2,8 ml Anhydridu kyseliny trifluoroctovej. Roztok sa mieša ešte
CS 275926 66 hodinu. Reakčná zmes sa přidá k roztoku 1,6 g (0,0068 mol) 3-chlorfenylimidu kyseliny itakonovéj v 50 ml trichlormetanu. Po 40 hodinovon refluxe sa zahustí na odparke a k zvyšku sa přidá 20 ml etanolu. Vylúčená látka sa odfiltruje. Získá sa 1,6 g 5-(3-chloro fenyl)-l-5-azaspiro-(2,4)heptan-4,6-dionu s t.t. 146 až 148 °C.
Příklad 2-8
Následujúce deriváty bolí připravené analogicky podlá příkladu 1 a sú v tabulke 1.
Příklad
t.t./°C/ 1H NMR ppm
| 2 3 | 3-N02-Ph 3-Cl-Ph | 173 až 176 146 až 148 | 3.02,3.29,3.20,7,86,8.29 3.06,3.33,3.28,3.36,7.34-7.58 |
| 4 | 4-C1 | 114 až 116 | 3.05,3.33,3.27,3.36,7.43,7.58 |
| 5 | 2-C1 | 114 až 116 | 3.13,3.34,3.31,3.39,7.42-7,60 |
| 6 | 3-Cl,4-F-Ph | 148 až 150 | 3.06,3.33,3.29,3.36,7.43-7,65 |
| 7 | Ph | 137 až 139 | 3.06,3.31,3.25,3.36,7.25-7.59 |
| 8 | 2,4,6-Clj-Ph | 152 až 155 | 3.03,3.31,3.24,3.39,7.32-7.51 |
Ph = fenyl
Příklad 9
5-(3-chlorofenyl)-l-oxa-5-azaspiro(2,4)heptan-4,6-dion
Zmes 1,6 g (0,0068 molu) 3-chlorofenylimidu kyseliny itakonovéj a 1,2 g 3-chloroperoxybenzoovej kyseliny sa refluxuje 48 hodin v 50 ml dichlor etánu, spracovaním ako v příklade 1 sa získá 1,6 g 5-(3-chlorcfenyl)-l—oxa-5-azaspiro(2,4)hepta-4,6-dionu s t.t. 146 až 148 °C.
Claims (3)
- PATENTOVÉNÁROKY1. Nové deriváty kyseliny epoxymetylén-1,4-butandiovej všeobecného vzorca Ikde R je fenyl, fenyl mono, di aleno trisubstituovaný nezávisle atómom chlóru, brómu, fluóru, skupinou metoxy, nitro, metyl, etyl, karbotoxy-2-propyl alebo ich kombináciou.
- 2. Spósob přípravy derivátov podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že imid kyseliny 2-mety- lenbutandiovej vzorca II/11, sa nechá reagovat s epoxidačným činidlom vybraným zo skupiny peroxykyselín ako sú kyselina peroxytrifluoroctová, peroxyoctová, peroxymravčia, metachlórperoxybenzoová kyselina, peroxyftalová kyselina, alebo peroxid vodíka.
- 3. Sposob podlá bodu 2, vyznačujúci sa tým, že epoxidácia sa uskutoční v prostředí pufrujúceho činidla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS894523A CS275926B6 (cs) | 1989-07-27 | 1989-07-27 | Nové deriváty kyseliny epoxymetylén-1,4-butandiovej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS894523A CS275926B6 (cs) | 1989-07-27 | 1989-07-27 | Nové deriváty kyseliny epoxymetylén-1,4-butandiovej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS452389A3 CS452389A3 (en) | 1992-03-18 |
| CS275926B6 true CS275926B6 (cs) | 1992-03-18 |
Family
ID=5388155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS894523A CS275926B6 (cs) | 1989-07-27 | 1989-07-27 | Nové deriváty kyseliny epoxymetylén-1,4-butandiovej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS275926B6 (sk) |
-
1989
- 1989-07-27 CS CS894523A patent/CS275926B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS452389A3 (en) | 1992-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0104532B1 (en) | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
| JP2927532B2 (ja) | 含窒素異項環オキシーフェノキシ酢酸誘導体およびその除草剤としての用途 | |
| US5137876A (en) | Nucleoside antiviral and anti-inflammatory compounds and compositions and methods for using same | |
| HK1005721A1 (en) | Aromatic compounds | |
| HK1005721B (zh) | 香料的化合物 | |
| EP0728759A1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| DK155772B (da) | Fremgangsmaade til fremkaldelse af hansterilitet i planter med azetidinderivater samt praeparater og 3-methyl-2-carboxyazetidin til anvendelse ved en saadan fremgangsmaade | |
| US6258751B1 (en) | Substituted triazoles imidazoles and pyrazoles as herbicides | |
| CS275926B6 (cs) | Nové deriváty kyseliny epoxymetylén-1,4-butandiovej | |
| US4777256A (en) | 5-halopyridine-3-carboxamide compounds | |
| EP0152021A2 (en) | Phthalimide derivatives, their preparation and their use as agricultural fungicides | |
| CZ282171B6 (cs) | Herbicidní pyrazolyloxypikolinamidy | |
| JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0183174B1 (en) | Substituted phenoxy urea, processes for its preparation and herbicide containing it as active ingredient | |
| EP0427445B1 (en) | Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide | |
| JPS62169785A (ja) | ナフチリジン−誘導体、その製法及びこれを含有する除草剤 | |
| JPH0733752A (ja) | ジフェニルピラジン誘導体及び除草剤 | |
| US4001227A (en) | Tetrazolo- and triazolobenzothiazines | |
| JP2000247975A (ja) | ヘテロ環縮合ピリミジノン誘導体及びそれらを含む除草剤 | |
| US3850955A (en) | N-(trifluoromethyl-and trifluoromethylhalophenyl)maleimides | |
| US4946497A (en) | Pyridine-3-carboxamides having plant growth regulating properties | |
| EP0270683A1 (en) | Aryloxyureas, process for their preparation, and their use | |
| US4053299A (en) | Novel thiotriazinediones and their use as herbicides | |
| EP0326764A2 (en) | Hexahydrophthalic anilide derivatives and herbicide compositions containing the same | |
| US4349685A (en) | 5-Substituted-benzoxathiol-2-ones |