CS274098B1 - Method of n-phenyl-d-manosilamine preparation from mixture of d-glucose and d-mannose - Google Patents
Method of n-phenyl-d-manosilamine preparation from mixture of d-glucose and d-mannose Download PDFInfo
- Publication number
- CS274098B1 CS274098B1 CS630089A CS630089A CS274098B1 CS 274098 B1 CS274098 B1 CS 274098B1 CS 630089 A CS630089 A CS 630089A CS 630089 A CS630089 A CS 630089A CS 274098 B1 CS274098 B1 CS 274098B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mannose
- glucose
- phenyl
- mixture
- aniline
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 title 1
- GZCGUPFRVQAUEE-KVTDHHQDSA-N aldehydo-D-mannose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KVTDHHQDSA-N 0.000 title 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims abstract description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract description 16
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract 1
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001312 aldohexoses Chemical class 0.000 description 7
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OSNSWKAZFASRNG-WNFIKIDCSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol;hydrate Chemical compound O.OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O OSNSWKAZFASRNG-WNFIKIDCSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N D-ribopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 208000007976 Ketosis Diseases 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000057 Mannan Polymers 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001304 aldoheptoses Chemical class 0.000 description 1
- 150000001320 aldopentoses Chemical class 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940075894 denatured ethanol Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002584 ketoses Chemical class 0.000 description 1
- 230000004140 ketosis Effects 0.000 description 1
- 150000002671 lyxoses Chemical class 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
1 CS 274098 Bl
Vynález sa týká sposobu přípravy N-fenyl-D-manozylamínu zo zmesi D-manózy a□-glukózy. V mnohých pripadoch N-arylglykozylmíny aldóz sá dobra kryštalizujúce zlúčeniny/ G. P. Cllis, 3. Honeyman: Advan. Carbohyd. Chem. 10, 95 (1955)J7 a ich rozna kryšta-lizačná schopnost sa využívá aj na vzájomnó rozdelenie aldóz, resp. aldóz od ketóz.
Zo všetkych aldopentóz, aldohexóz a aldoheptóz vykazujú velmi dobrú kryštalizačnú schop-ηο3Ϊ N-fenylglykozylaminy ribózy, lyxózy, manózy a manoheptózy. Ak ea tieto aldózy na-chádzajú v zmesiach aldóz resp. ketóz v dostatočných množstvách, možno ich izoloval voformě krystalických N-fenylglykozylaminov ribózy Z7R· L· Whistler, W. 3. BeMillersMethods Carbohyd. Chem., Vol. X, p. 79, Asademic Press, New York - London 1962) V. Bi-lik, 3. Caplovič: Chem. Zvěsti 27, 547 (1973)J, lyxózy Γ V· Bilik, 3. Caplovič:
Chem. Zvěsti 27, 547 (1973)J, manózy /T. Fujita, T, Sáto; Bull, Chem. Soc, 3apan 33, 353 (1960)) V. Bílik, !<. Tihlórik: Chem. Zvěsti 28, 106 (1974)J, manoheptózy /7 V.Bilik, L. Petruš: Chem. Zvěsti 30, 359 (1976)_/. Tieto vlastnosti N-fenylglykozylamí-nov uvedených aldóz boli využité na ich izolóclu od odpovedajúcich C(2) “ePi|"érnychakdóz. Na izoláciu L-arabinózy z hydrolyzátu hemicelulóz, alebo izoláciu arabinózy odxylózy /- V. Bilik. A. Kramář: Chem. Zvěsti 33, 641 (1979)J7, připadne izoláciu D-glukózy z hydrolyzátu sacharózy a D-manózy z hydrolyzétov manánov £"¥. Weygand, W.Perkov, P. Kuhner: Ber. 34, 594 (1951)_7 sa osvědčili dobré kryštalizujúce 4-nitrofenyl--N-glykozylaminy arabinózy, glukózy a manózy. V žiadnom případe sa však nedosahuje kvan-titativná výíažnosl aldózy vo formě dobré kryštalizujúceho N-fenyl- resp. 4-nitrofenyl--N-glykozylaminu.
Uvedenu nevýhodu v podstatnej miere odstraňuje sposob pripravy N-fenyl-D-manozyla-minu zo zmesi D-glukózy a D-manózy, ktoróho podstata spočiva v tom, že na zmes D-manózya D-glukózy v mólovom pomore 1 : 1 až 2 rozpustenej v zmesi metanolu a etanolu s obsa-hom 5 až 10 obj. % vody sa pósobí anilinom v množstve 50 až 80 % teoretického množstvapočítaného na aldohexózy a vzniklý N-fenyl-D-manozylaminu sa izoluje kryštalizóciou. Výhodou navrhovaného spósobu pripravy N-fenyl-D-manozylaminu zmesi D-manózy aD-glukózy je, že pri použiti iba 50 až 80% teoretického množstva anilinu na aldohexózysa ziska 89 až 100% výlažok D-manózy vo formě N-fenyl-D-manozylaminu. Dalšou výhodou je,že zpósob izolácie D-manózy Je nenáročný na technologické zariadenia a potřebné chemi-kálie . Přiklad 1
Zmesi 198 g (1 mol) mohohydrátu D-glukózy, 20 ml 6% vodného roztoku tetrahydrótuheptamolybdónanu hexaamonného a 2 ml 98 hmot. % kyseliny octovej sa zahrieva pri teplo-tě 95 až 100 °C počas 3 h. Do reakčnej zmesi vychladnutej na 60 až 70 °C sa za miešaniapřidá 100 ml metanolu a potom 100 ml 96 hmot. % denaturovanóho etanolu. Roztok sa nechákrystalizoval pri teplote 20 až 23 °C počas 48 h. Kryštalická D-glukóza 69 g (0,35 mol)sa odfiltruje a premyje malým množstvom zmesi alkoholov metanolu a etanolu v objemovompomere 1 : 1. Filtrát sa upravi rovnakou zmesou metanolu a 96 hmot. % etanolu na 400 mlobjem a přidá sa 29,6 ml (0,33 mol) anilinu (mólový poměr aldohexóz ku anilinu je1 : 0,5). Po 5 h.stétia roztoku sa odfiltruje 57,4 g kryštalického N-fenyl-D-manozyla-minu. Týmto spósobom sa ziska 22,5% výlažok D-manózy vo formě N-fenyl/D-manozylaminu po-čítané na východisková D-glukózu. Přiklad 2
Postupuje sa ako v přiklade 1 s tým rozdielom, že sa přidá 35,5 ml (0,39 mol) ani-linu (mólový poměr aldohexóz ku anilinu Je 1 : 0,6), čim sa ziska 24,4% výlažok D-manozyvo formě N-fenyl-D-manozylaminu počitanó na východisková D-glukózu. Přiklad 3
Postupuje sa ako v přiklade 1 s tým rozdielom, že sa přidá 41,9 ml (0,46 mol) ani-linu (mólový poměr aldohexóz ku anilínu je 1 : 0,7), čim sa ziska 25,0% výlažok D-manozy
Claims (1)
- 2 CG 274000 Dl vo formě N-fenyl-D-manozylaminu počítané na východiskové D-glukózu. Přiklad 4 Postupuje 8o ako v přiklade 1 a tým rozdielom, že ea přidá 47,4 ml (0,02 mol)anilinu (mílový poměr aldohexóz ku anilinu je 1 j 0,8), čim sa zieka 25,1% výfažokD-manózy vo forma N-fenyl-D-manozylaminu počítané na východiskové D-glukózu. Přiklad 5 Zmes 14,85 g (75 mmol) monohydrátu D-glukózy, 13,5 g (75 mmol) D-manózy, 6 ml vodyo 0,5 ml 98 hmot. % kyoeliny octovej aa zahraje na 95 až 100 °C. Po vychladnuti rozto-ku na teplotu 50 až 70 °C sa za miešania přidá 40 ml metanolu, potom 40 ml 96 hmot. %etanolu, nakoniec 11 ml (0,12 mol) anilínu (mílový poměr aldohexóz ku anilínu je1 : 0,8) a roztok aa nechá, stáf pri teplota 20 až 23 °C počaa 5 h. Odfiltrováním saziska 19,1 g krystalického N-fenyl-D-manozylaminu, čo představuje 99,7% výfažok výcho-diekovej D-manózy vo formo N-fonyl-O-manozylaminu. Přiklad 6 Postupuje sa ako v přiklade 5 s tým rozdielom, že sa pripravi zmes 19,8 g (100mmol) monohydrátu D-glukózy, 9,0 g (50 mmol) D-manózy, 5,5 ml vody a 0,5 ml 98 hmot. %kyseliny octovej. Odfiltrováním sa zieka 12,55 g krystalického N-fenyl-D-manozylaminu,čo představuje 98,3% výfažok východiskovej D-manózy vo formě N-fenyl-D-manozylaminu. Porovnanle účinku zniženóho pridavku anilínu e doteraz používaným nadbytočným množ-otvom anilínu počítaným no aldohexózy ukazuje nasledovný přiklad; Přiklad 7 Postupuje sa ako v přiklade 1 s tým rozdielom, že ea přidá 65,6 ml (0,72 mol)anilinu (mílový poměr aldohexíz ku anilinu je 1 : 1,1), čim sa zieka 25,3% výfažokϋ-manózy vo formě N-fenyl-D-manozylaminu počítané na východiskové D-glukízu. Porovnanle účinku izolécie D-manízy vo formě N-fenyl-D-manozylaminu s izoláciouD-manózy vo formě fenylhydrazónu D-manózy, ktorá Je osvědčenou gravimetrickou metódoustanovenia D-manózy, ukazuje nasledovný přiklad: Přiklad 8 Postupuje sa ako je uvedené v přiklade 1 s tým rozdielom, že po odkryštalizovaniD-glukózy a úpravě filtrátu alkoholmi na 400 ml objem sa k filtrátu přidá 200 ml vodya 70,5 ml (0,72 mol) fenylhydrazinu (mólový poměr aldohexóz ku fenylhydrazinu Je1 : 1,1). Po 20 h. stánia roztoku sa 68,0 g krystalického fenylhydrazónu D-rtanózy od-filtruje. Týmto spÓsobom sa zieka 25,2% výfažok D-msnózy vo formě fenylhydrazónuD-manózy. Vynález može nájsf použitie pri priprave D-manózy, ktorá má využitie v organlckejchómii a biochómii. PŘEĎME T VYNALEZU Sposob pripravy N-fenyl-D-manozylaminu zo zmesi D-glukózy a D-manózy, vyznačujúcisa tým, že na zmes D-manózy a D-glukózy V mólovom pomere 1 : 1 až 2 rozpustenej v zmesimetanolu a etanolu s obsahom 5 až 10 obj. % vody se pósobi anilinom v množstvo 50 až 80%teoretického množetva počítané na aldohexózy a vzniklý N-fenyl-D-manozylamin sa izolujekryStalizáciou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS630089A CS274098B1 (en) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | Method of n-phenyl-d-manosilamine preparation from mixture of d-glucose and d-mannose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS630089A CS274098B1 (en) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | Method of n-phenyl-d-manosilamine preparation from mixture of d-glucose and d-mannose |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS630089A1 CS630089A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS274098B1 true CS274098B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5409726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS630089A CS274098B1 (en) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | Method of n-phenyl-d-manosilamine preparation from mixture of d-glucose and d-mannose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS274098B1 (cs) |
-
1989
- 1989-11-07 CS CS630089A patent/CS274098B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS630089A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU196819B (en) | Process for producing 1-deoxy-noprimicin and n-substituted derivatives | |
| DE69207696T2 (de) | Einschritt-Verfahren zur Herstellung von Dirithromycin | |
| US6140498A (en) | Process for the continuous production of high purity L-ribose | |
| CS274098B1 (en) | Method of n-phenyl-d-manosilamine preparation from mixture of d-glucose and d-mannose | |
| EP0389110B1 (en) | Process for the preparation of 2'-deoxy-5-trifluoromethyl-beta-uridine | |
| EP0252353B1 (de) | 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung | |
| EP0025140B1 (de) | Verfahren zur Herstellung bekannter und neuer 6-Amino-6-desoxy-2,3-0-isopropyliden-alpha-L-sorbofuranose-Derivate sowie neue Zwischenprodukte des Verfahrens | |
| EP0015516B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxymethylimidazolen | |
| DE3907508A1 (de) | Verfahren und zwischenprodukte, gegebenenfalls n-substituierte, (2-(nitro)-phenyl)-methylenimine zur herstellung von 1,4-di-(hydro)-2,6-di-(methyl)-4-(2'-(nitro) -phenyl)-pyridin-3,5-di-(carbonsaeure- dimethylester) sowie verfahren zur herstellung dieser zwischenprodukte | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| DE69008431T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazol-Derivaten. | |
| Hashimoto et al. | A synthesis of prumycin | |
| EP0606853A1 (en) | New process for obtaining octahydro trisodium salt of fructose 1,6-diphosphate (FdPNa3H*8H20) in a crystalline form | |
| JPH0723389B2 (ja) | マルト−ス誘導体の製造方法 | |
| CA1238318A (en) | Double salt, process for its preparation and pharmaceutical composition containing it | |
| SU1273358A1 (ru) | Способ получени имидазола | |
| US4271290A (en) | 3,4-Xylidine-N-ribityl | |
| US3472867A (en) | 4,5-dihydroxy,4,5-dimethoxy and 4,5-diethoxy 2-nitriminoimidazolidines | |
| CS260398B1 (sk) | Spósob přípravy aldóz | |
| SU1325055A1 (ru) | Способ получени бистозилата 1,2,3,5,6,7-гексаметилбензо[1,2-D:4,5DЪ]диимидазола | |
| SU1089092A1 (ru) | Способ получени 3-(изохинолил-1)индола | |
| Sawada et al. | Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3-O-sulfonato-D-galactopyranose sodium salt | |
| US5627272A (en) | Process for preparing sugar acetonides | |
| BABOR | Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXII.* Efficient preparation of D-mannose and methyl aD-mannoside | |
| Lofthouse et al. | Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part 45. Stereospecific syntheses of some 1-D-ribofuranosyl-and 1-D-xylofuranosyl-uracil derivatives |