CS273877B1 - Method of red azolacquer production on base of 2,3-hydroxynaphthoic acid - Google Patents
Method of red azolacquer production on base of 2,3-hydroxynaphthoic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS273877B1 CS273877B1 CS79789A CS79789A CS273877B1 CS 273877 B1 CS273877 B1 CS 273877B1 CS 79789 A CS79789 A CS 79789A CS 79789 A CS79789 A CS 79789A CS 273877 B1 CS273877 B1 CS 273877B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- liters
- solution
- mol
- acid
- vat
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 12
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 11
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 claims 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 claims 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 abstract description 4
- 230000027326 copulation Effects 0.000 abstract description 2
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- QHBWFMCAOZZWRK-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 QHBWFMCAOZZWRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Způsob výroby červeného azolaku na základě 2,3-hydroxynaftoové kyseliny (57) Azolak vzorce I se přípravujff tak, žet se roztok diazotované 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny s obsahem 1 až 20 mol h HC1 á 1 až' 1,7 ekvivalentu vápenaté soli připustí do předloženého roztoku-2-hydroxy-3-naftoové i. kyseliny a pH se upraví na 8,5 áž 9,5. Po kopulaci a lakování, které proběhnou při 0 faž 20 °C se barvivo izoluje a vysuší. · j
| 273 | 877 | |
| (H) , | ||
| (13) | Bl | |
| (51) | Int. C 09 C 09 | Cl.5 B 29/03// B 29/15 |
I
CS 273877 81
Předmětem vynálezu je způsob výroby červeného azolaků na základě kyseliny vzorce I na vyšší ekonomická a kvalitativní úrovni.
2,3-hydroxynaftoově
V*
fll
Azolaky uvedeného typu nacházejí uplatnění při výrobě tiskových barev a při barvení plastů. Známé základní schéma přípravy bylo po dlouhou dobu předmětem zevrubného studia podmínek jednotlivých reakčních kroků a cílem navrhnout takový postup, který by. zaručoval, že výsledný produkt bude mít jak optimální koloristicko-aplikační,vlastnosti, tak i omezenou prašivost. Přitom se ukázalo, že relativně malé odchylky v podmínkách, za kterých se příprava při jednotlivých dílčích operacích provádí, mají na vlastnosti produktu rozhodující vliv. Postup přípravy azolaků uvedeného typu je například předmětem čs. autorského osvědčení č, 221 701 a 226 132. Další alternativa postupu popisuje čs. autorské osvědčení č. 264 245.
V posledně jmenovaném vynálezu je popsán způsob připravy červeného azolaků konstituce I tak, že se diazotovaná 4-aminotoluen-3-sulfokyselina kopuluje při pH 10 ae sodnou solí 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny a na vzniklé azobarvivo se působí vápenatou solí, která ae použije ve dvou částech. Jedna část se aplokuje již při diazotaci, to znamená, že při kopulaci probíhá současně i lakování, a druhá část se aplikuje dodatečně až po skončené kopulaci. Tímto.způsobem se sice značně sníží prašnost, ais zhorší se celkové koloristickoaplikační vlastnosti finálního barviva. Praxe ukázala, že způsob přípravy podle citované přihlášky vynálezu plně nevyhovuje, protože získaný červený lak svým odstínem značně vybočuje z evropské škály určené pro tiskové barvy. V porovnání se stávajícími typy odpovídajících červení došlo ke značnému posunu odstínu do žluté oblasti, což je způsobeno lakováním ve dvou částech, kterým se narušuje tvorba alfa-formy základního azobarviva. Tato snadno přechází na beta-formu, která se pro mimořádně špatnou rozpustnost velmi obtížně lakuje. Další nevýhodou lakování podle uvedeného vynálezu je náročnější sušení, což například při práci na pásové sušárně vyžaduje vyšší teplotní režim, a tím větší spotřebu energie. Zvýšené nároky na,sušení jsou zřejmě způsobeny větší kompaktností izolovaného barviva, které je tvrdší a hůře se prosušuje. 0 neúplném vysušení na pásové sušárně svědčí poměrně vysoký obsah zbytkové vlhkosti přesahující stanovenou noru 1 až 2 % hmot. barviva. Vyšší obsah zbytkové vlhkosti je nežádoucí, protože se tím odstín konečného barviva posouvá do žluté oblasti, dochází k znehodnocení a k omezené použitelnosti, Další nevýhoda přípravy červeného azolaků podle citované přihlášky vynálezu jo v příliš vysokém pH při kopulaci. Při pH 10 dochází k rozkladu diozoaloučoniny o citelnému onížoní výtěžku barviva.
Uvedená nevýhody odstraňuje způsob výroby podle tohoto vynálezu, který stanovuje pro jednotlivé reakční kroky přesné podmínky zaručující optimální kvalitu produktu.
Podstatou způsobu výroby červeného azolaků na základě 2,3-hydroxynaftoové kyseliny vzorce 1 kopulací diazotovaná 4-aminotoluen-3-aulfokyooliny o 2-hydroxy-J-noítoovou kyatillnou a reakcí a lakovacím činidlem, kterým je vápenatá sůl podle vynálezu, je, že se provádí tak, že se aktivní složka obsahující 1 až 20 % mol minerální kyseliny, vztaženo na stechiometrický poměr reagujících složek, a dále 1 až 1,7 ekvivalentu vápenaté soli, vztaženo na solubilisační skupiny, připustí najednou při 0 až 5 °C do předložené pasivní složky s přísadou kalafunového mýdla, popřípadě s přísadou povrchově aktivní látky. Potom
CS 273877 01 se při pH 5 až 5,5 zavede roztok alkalického hydroxidu, čímž se pH upraví na hodnotu 8,5 až 9,5. Při tomto pH a při 0 až 20 °C, výhodně při 5 °C se kopulace a lakování dokončí. Barvivo se isoluje a při 80 až 130 °C se vysuší,
Způsob spočívá v přímé nebo nepřímé diazotaci 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny dusitanem s použitím takového množství minerální kyseliny, aby se tato nacházela v diazosloučenině v přebytku 1 až 20 % mol, vztaženo na stechiometrické množství kyseliny, přičemž při diazotaci se aplikuje lakovací činidlo rozpustné soli vápníku, použité v přebytku 20 až 70 % mol, vztaženo na sulfo- a karboxyskupinu základního azobarviva, větší přebytek minerální kyseliny se podle potřeby otupí nebo zruší na slabou aciditu a získaná směs diazoniové soli s lakovacím činidlem se kopuluje. Podle vynálezu se kopulační reakce provede tak, Že se do předloženého roztoku soli 2,3-hydroxynaftoové kyseliny, s případnou přísadou plnidel nebo substrátů na bázi nerozpustných solí vápníku a barya, například síranů, dále s přísadou pryskyřičných mýdel nebo běžných povrchových aktivních látek, při teplotě 0 až 5 °C rychle připustí směs diazosloučeniny s lakovacím činidlem a do kopulační suspenze se zavádí alkálie tak, aby pH z původních 5 až 5,5 v nejkratáí době vystoupilo na hodnotu 8,5 až 9,5. Nyní se kopulace a lakováni při 0 až 20 °C, výhodně při 5 °C, dokončí, barvivo se za chladu nebo po vyhřátí na 80 až 95 °C a případné neutralizaci odfiltruje a promyje vodou do ztráty Cl-iontu. Získaná pasta se na pásová sušárně usuáí při teplotě 100 až 130 °C tak, aby zbytková vlhkost nepřesahovala 2 % hmot. finálního barviva, nebo se sušení provede pomocí rozprašovací sušárny, při kterém odpadá mechanická úprava na prášek. Získá se vápenatý lak člstóho Červeného odstínu, povšechně velmi dobrých koloristicko-apllkačních ví nutnorit(, vhodný pro tiskové barvy. Z celkového orovnání azolaku přlpravonóho podlo tohoto vynálezu o podle citované přihlášky vynálezu vyplývá lepší kvalita výsledného barvivo co do odstínu a použitelnosti v oboru tiskových barev, dále dobrá dispergovatelnost vo fermoži, vyhovující prašnost usušeného a umletého barviva, měkčí zrno, a tím onazší mechanická úprava, vyšší obsah vápníku ukazující na úplné zlakování základního azobarviva, nižší obsah zbytkové vody, vyšší výtěžek barviva, vyšší produktivita v důsledku plného vytížení hlavního článku výrobní aparatury a zlepšení technlcko-hospodářských norem použitých surovin, nižší toplota při sušení, úspora času o energie.
Následující příklad konkretizuje způsob výroby červeného azolaku podle tohoto vynálozu. V příkladu uvedený výrobní předpis je přizpůsoben výrobě na stávajícím fondu provozního zařízení.
Příklad
Claims (3)
- Do kádě obsahu 8 m5 se předloží 4 300 litrů vody, zanese sé 338,7 kg
- 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny j. 100 % a obsah se přímou parou vyhřeje na 60 °C. Připustí se 100 litrů hydroxidu sodného c.(Na0H) = 10 mol/1, kterým se pasivní složka rozpustí. Podle potřeby je možné násadu hydroxidu poněkud zvýšit a rozpouštění urychlit. Vyskytnou-11 se mechanické nečistoty nebo pryskyřičné látky, odstraní se klerační filtrací s karborafinem. Navezením asi 1 600 kg ledu se teplota roztoku srazí na 20 až 25 °C a objem se vodou upraví na cca 7 200 litrů. V ochlazeném roztoku se analyticky stanoví obsah 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny.Do další kádě obsahu 10 m5 se předloží 2 300 litrů vody a za míchání se zanese 337,0 kg 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny j. 100 %. Po důkladném rozmíchání a vyhřátí přímou parou na teplotu 60 °C se připustí po částech 180 litrů hydroxidu sodného c.(Na0H) = 10 mol/1 tak, aby se pH pohybovalo v rozmezí 5,5 až 6,0. Po rozpuštění se obsah kádě upraví vodou na objem 3 300 litů, přidá se 8,4 kg karborafinu a provede se klerace. Chladný roztok přibližné koncentrace 10 g 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny ve 100 ml, se analyzuje a podle výsledku se stanoví množství dusitanu a ekvivalent pasivní složky, kterou lze použít v mírném přebytku až 5 % mol. Vychází-li se z násady 1,8 kmol aktivní komponenty, potom se k analyzovanému roztoku připustí 95 až 98 %, tj. 684 až 705,6 litrů dusitanu sodného c(Na0H) = 2,5 mol/1 a obsah kádě se rozmíchá.β'·........
- 3 CS 273877 BlV dalším stupni výroby se do příslušné kádě obsahu 8 m3 postupně zanese 300 kg chloridu vápenatého ve formě 780 litrů zásobního roztoku, dále se připustí 420 litrů kyseliny chlorovodíkové c(HCl) = 9 mol/1 a naveze se 1 900 kg ledu, který se přidává po částech tak, aby se teplota během diazotace udržovala při 0 °C. Potom se mírným proudem a za dobrého mícháni připustí nejlépe pod hladinu roztok sodné soli aktivní složky s dusitanem. Po kontrole na přítomnost minerální kyseliny se diazotace dokonči přídavkem 14,4 nebo 36 litrů dusitanu sodného stejné koncentrace. Případný větší přebytek kyseliny dusité se zruší roztokem kyseliny sulfaminové nebo lépe přídavkem roztoku aktivní složky.Následuje kopulace tak, že se do kádě obsahu 25 m přívodem páry a opatřené automatickým dávkováním hydroxidu sodného postupně zanese roztok sodné soli pasivní složky, dále 108 kg kalafuny ve formě sodného nebo draselného mýdla a vodná suspenze 72 kg siranu barnatého. Směs těchto komponent se ledem ochladí na 5 až 10 °C a plným proudem co nejrychleji se připustí suspenze diazosloučeniny s lakovacím činidlem. Potom se rychle zavádí roztok hydroxidu sodného c(Na0H) = 10 mol/1 tak, aby pH vystoupilo na 8,7 až 8,9. Jakmile se dosáhne tato hodnota pH, přívod hydroxidu sodného se automaticky reguluje. Teplota se pohybuje v rozmezí 5 až 15 °C. Po skončení kopulaci a lakování se barvivo z neutrálního nebo slabě alkalického prostředí za studená nebo za horka izoluje, promyje do ztráty Cl-iontu, vysuší a rozemele. Suší se při teplotě sušárny s bezpečnostním opatřením proti hořlavosti a výbuchu. Získá se 910 kg barviva, tj. cca 96 % teorie, vztaženo na mol. hmot. 526.V koloristicko-aplikačních vlastnostech je prakticky rovnocenné s osvědčenými typy odpovídajících červeni zahraničního původu.PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby červeného azolaku na základě 2,3-hydroxynaftoové kyseliny vzorce I H3C /SO3N - NCa kopulací diazotované 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou a reakcí s vápenatou solí jakožto lakovacím činidlem, vyznačující se tím, že se aktivní složka obsahující 1 až 20 % mol minerální kyseliny, vztaženo na stechiometrický poměr
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS79789A CS273877B1 (en) | 1989-02-07 | 1989-02-07 | Method of red azolacquer production on base of 2,3-hydroxynaphthoic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS79789A CS273877B1 (en) | 1989-02-07 | 1989-02-07 | Method of red azolacquer production on base of 2,3-hydroxynaphthoic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS79789A1 CS79789A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS273877B1 true CS273877B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5340767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79789A CS273877B1 (en) | 1989-02-07 | 1989-02-07 | Method of red azolacquer production on base of 2,3-hydroxynaphthoic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273877B1 (cs) |
-
1989
- 1989-02-07 CS CS79789A patent/CS273877B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS79789A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4118182A (en) | Solutions of azo dyes derived from 4-4-diamino-2,2-stilbenedisulfonic acid | |
| EP1682717B1 (de) | Verfahren zum reaktiv-färben von leder, sowie farbstoffe und deren verwendung | |
| CN104263011B (zh) | 一种二苯乙烯三嗪类荧光增白剂及其制备方法 | |
| DK152581B (da) | Daekkende calcium-farvelakpigment og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| US3621008A (en) | Direct disazo and tetraazo urea dyes and method of preparation | |
| CS273877B1 (en) | Method of red azolacquer production on base of 2,3-hydroxynaphthoic acid | |
| DE2601043A1 (de) | Tetrareaktive disazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| JPH0684479B2 (ja) | トリスアゾ黒染料 | |
| US4515599A (en) | Process for dyeing paper | |
| EP1727863B1 (en) | Concentrated dye solutions | |
| DE3217388A1 (de) | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| US4082742A (en) | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate | |
| CN106634042B (zh) | 一种活性黑色染料的一步合成方法 | |
| CA1112003A (en) | Disazo urea dyestuff solutions | |
| CH639988A5 (de) | Azofarbstoffe und deren verwendung. | |
| JPH1143617A (ja) | セルロース性物質を染色するためのジアゾ染料 | |
| JP4426753B2 (ja) | 青色トリスアゾ染料 | |
| CS273784B1 (en) | Method of pigment azolacqouers production on base of 2-hydroxy-3-naphthoic acid | |
| JPS6212831B2 (cs) | ||
| DE1644354C3 (de) | Wasserlösliche reaktive Monoazopyrazolonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Klotzen von ZeHulose, von Fasern tierischer Herkunft und Polyamiden | |
| JPH0526832B2 (cs) | ||
| DE2161761A1 (de) | Neue, wasserloesliche, reaktive azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CN116102898A (zh) | 一种直接混纺藏青制备方法 | |
| DE4100513A1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung eines substituierten 1-amino-2-sulfonaphthalins | |
| CH450594A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Metallkomplexen von Bis- und Polyazoverbindungen |