CS273784B1 - Method of pigment azolacqouers production on base of 2-hydroxy-3-naphthoic acid - Google Patents
Method of pigment azolacqouers production on base of 2-hydroxy-3-naphthoic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS273784B1 CS273784B1 CS830088A CS830088A CS273784B1 CS 273784 B1 CS273784 B1 CS 273784B1 CS 830088 A CS830088 A CS 830088A CS 830088 A CS830088 A CS 830088A CS 273784 B1 CS273784 B1 CS 273784B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- coupling
- hydroxy
- methyl
- component
- naphthoic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title description 8
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 17
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 16
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 16
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical group [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical group [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical group [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical group [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 8
- 230000027326 copulation Effects 0.000 abstract 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- -1 toluidine amino acids Chemical class 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 2
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Inorganic materials [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UETLMBWMVIQIGU-UHFFFAOYSA-N calcium azide Chemical compound [Ca+2].[N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-] UETLMBWMVIQIGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- DALUDRGQOYMVLD-UHFFFAOYSA-N iron manganese Chemical group [Mn].[Fe] DALUDRGQOYMVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHLTXWFNRJQZTQ-UHFFFAOYSA-N n-chloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1NCl SHLTXWFNRJQZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká technicky a ekonomicky velmi výhodného způsobu výroby azolaků obecného vzorce IThe invention relates to a technically and economically very advantageous process for the preparation of the azolac of the formula I
ve kterém M znamená prvek vytvářející s molekulou barviva nerozpustnou sůl neboli lak,where M is an element forming an insoluble salt or lacquer with the dye molecule,
22
R a R značí střídavě vodík, methylskupinu, nebo chlor a methylskupinu.R and R are alternately hydrogen, methyl, or chloro and methyl.
V čs. autorských osvědčeních č. 221 701 a 226 132 je popsána příprava azolaků obecného vzorce I, přičemž v obou případech se jedná o technologický postup, při němž se do předložené pasivní složky zavádí složka aktivní a vzniklé azobarvivo se za určitých podmínek během kopulace nebo po kopulaci převede na neroupustnou sůl neboli lak. Podobné problematiky se týká také čs. autorské osvědčení č. 264 245.In MS. 221 701 and 226 132 disclose the preparation of azolaces of formula (I), both of which involve a process whereby the active component is introduced into the present passive component and the resulting azo dye is converted under certain conditions during or after coupling to an impermeable salt or lacquer. Similar issues also applies to MS. Certificate No 264 245.
Nyní byla nalezena příprava koloristicko-aplikačně velmi hodnotných pigmentových azolaků na základě 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny způsobem podle tohoto vynálezu. Způsob výroby pigmentových laků výše uvedeného obecného vzorce I, kde M znamená vápník, baryum, hořčík, stroncium, kadmium, mangan železo a nikl, popřípadě se může jednat o směs těchto 1 2 prvků v libovolném zastoupení, R a R značí střídavě vodík a methylskupinu, nebo chlor a methylskupinu diazotací 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny, 3-aminotoluen-4-sulfokyseliny nebo 2-chlor-4-aminotoluen-5-sulíokyseliny a 2-chlor-5-aminotoluen-4-sulfokyseliny. Tyto toluidinsulíokyseliny popřípadě toluidinchlorsulfokyseliny se použijí jako sodné nebo draselné soli a kopulací s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou v přítomnosti regulátoru pH jako hydroxidu sodného nebo amoniaku, popřípadě se pasivní složka použije jako sodná nebo draselná nebo amonná sůl a působením rozpustných solí výše uvedených prvků, popřípadě jejich směsí v libovolném poměru na vzniklá azobarviva, spočívá podle vynálezu v tom, že se do předloženého roztoku nebo suspenze aktivní komponenty, získané přímou nebo nepřímou diazotací uvedených toluidin - a chlortoluidinsulfokyseliny, přičemž se při diazotaci mohou částečně nebo úplně aplikovat rozpustné soli jmenovaných prvků v množství přesahujícím 30 až 80 % teoretické spotřeby lakovacího činidla, nebo se při diazotaci aplikují povrchově aktivní látky jako kondenzační produkty ethylenoxidu s mastnými kyselinami, přednostně s kyselinou palmitovou nebo stearovou, dále alkyl- nebo arylpolyglykolethery, tj. kondenzační produkty ethylenoxidu s vyššími alkoholy či alkylfenoly, kondenzační produkty lineárně parafinických uhlovodíků s jednoduchými karboxykyselinami, například halogenderiváty kyseliny octové a propionové, dále sulfonované alifatické karboxylové kyseliny typu oleje na tureckou červeň, alkylnaftalensulfonany, kondenzační produkty alifatických karboxylových kyselin nebo jejich halogenidů s taurinem a methyltaurinem a sulfonované alkylamidy, diazotace se provede s použitím minerální kyseliny tak, aby výsledná diazosloučenina vykazovala neutrální nebo jen slabě kyselou reakci, se při teplotě 0 až 25 °C zavádí roztok soli nebo jemná suspenze2-hydroxy-3-naftoové kyseliny, přičemž tento roztok nebo suspenze může navíc obsahovat 1 až 3 ekvivalenty alkálie, běžně hydroxidu sodného nebo draselného nebo také amoniak, dále může tento roztok obsahovat příměs pryskyřičných mýdel jako kalafunového mýdla sodného nebo draselného a výše uvedených povrchově aktivních látek v množství až 10 % na hmotnost výchozích komponent, získaný lak azobarviva se z reakčního prostředí oddělí filtrací buď za chladu, nebo po vyhřátí suspenze na 80 až 100 °C, popřípadě se izolace provede po neutralizaci, barvivo se za normálního nebo sníženého tlaku vysuší, přičemž se může jednat o klasické sušení v komorových sušárnách nebo s použitím pásové nebo také rozprašovací sušárny.We have now found the preparation of color-applied 2-hydroxy-3-naphthoic acid-based pigment azolac of high value by the method of the present invention. A process for the production of pigmented lacquers of the above general formula (I), wherein M is calcium, barium, magnesium, strontium, cadmium, manganese iron and nickel, or a mixture of these 12 elements in any proportion, R and R denote alternately hydrogen and methyl or chloro and methyl by diazotizing 4-aminotoluene-3-sulfoacid, 3-aminotoluene-4-sulfoacid or 2-chloro-4-aminotoluene-5-sulfoacid and 2-chloro-5-aminotoluene-4-sulfoacid. These toluidine amino acids or toluidine chlorosulfo acids are used as the sodium or potassium salts and by coupling with 2-hydroxy-3-naphthoic acid in the presence of a pH regulator such as sodium hydroxide or ammonia, optionally the passive component is used as sodium or potassium or ammonium salts and According to the invention, the active component obtained by direct or indirect diazotization of said toluidine and chlorotoluidine sulfoacids can be incorporated into the present solution or suspension, and soluble salts can be applied partially or completely in the diazotization. of said elements in an amount exceeding 30 to 80% of the theoretical consumption of the coating agent, or in the diazotization, surfactants are applied as condensation products of ethylene oxide with fatty acids, preferably palmitic acid alkyl or aryl polyglycol ethers, i.e. the condensation products of ethylene oxide with higher alcohols or alkylphenols, the condensation products of linearly paraffinic hydrocarbons with simple carboxylic acids, e.g. condensation products of aliphatic carboxylic acids or their halides with taurine and methyltaurine and sulfonated alkyl amides, diazotization is carried out using a mineral acid such that the resulting diazo compound exhibits a neutral or only slightly acidic reaction, introducing a salt solution or a fine suspension at 0 to 25 ° C2 -hydroxy-3-naphthoic acid, wherein the solution or suspension may additionally contain 1 to 3 equivalents of alkali, usually sodium or potassium hydroxide, or also ammonia, and may also contain an admixture of of the soap and dyes such as rosin or sodium or potassium rosin and the above-mentioned surfactants in an amount of up to 10% by weight of the starting components, the obtained lacquer and dye are separated from the reaction medium by filtration either cold or after heating the suspension to 80-100 ° C; the isolation is carried out after neutralization, the dye is dried under normal or reduced pressure, which may be classical drying in chamber driers or by means of a belt or spray drier.
ŽS $ŽS $
CS 273784 BlCS 273784 Bl
Způsobem podle vynálezu získané látky, například vápenatý lak červeného azobarviva.The substances obtained by the process according to the invention, for example the calcium lacquer of the red azo dye.
2 obecného vzorce I, ve kterém M značí vápník, R methylskupinu a R vodík, se vyznačují povšechně velmi dobrými koloristicko-aplikačními vlastnostmi, zejména potom čistým jasným odstínem, barevnou vydatností, dobrou dispergovatelností a thermostabilitou. Významnou vlastností tohoto laku je nízká prašnost umletého barviva, kterou se umožňuje sušení a mechanická úprava na klasickém zařízení a dále stejnoměrná kvalita důležitá z hlediska standardizace a komercionalizace barviva.2 of the formula I, in which M is calcium, R is methyl and R is hydrogen, are generally characterized by very good color-application properties, in particular pure brightness, color spreading, good dispersibility and thermostability. An important feature of this lacquer is the low dustiness of the milled dye, which allows drying and mechanical treatment on conventional equipment, as well as a uniform quality important in terms of dye standardization and commercialization.
Dále uvedené příklady provedení ozřejmují způsob výroby pigmentových azolaků podle tohoto vynálezu. Uvedené díly jsou buď hmotnostní, nebo objemové a vztahují se na látky pevné nebo kapalné, teplota je udána ve °C.The following examples illustrate the process for producing the pigment azolac of the present invention. These parts are either by weight or by volume and refer to solid or liquid substances, the temperature being given in ° C.
Příklad 1Example 1
Do chladného roztoku 21 dílů sodné soli 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny ve 450 dílech vody se přidá 39 dílů roztoku dusitanu sodného c(NaN02) = 2,5 mol/1, směs se podle potřeby ochladí na 10 až 20 °C a za míchání se připustí do směsi 22,5 až 23,6 nebo 82 až 83 dílů kyseliny chlorovodíkové £(HC1) = 9 mol/1 nebo 2,5 mol/1, dále 16,75 dílů chloridu vápenatého a 150 dílů ledu. Při trvale minerálně kyselé reakci se diazotace dokončí přídavkem 1 dílu nitritu c(NaN02) = 2,5 mol/1, případná nitritová reakce se zruší a minerální kyselost podle potřeby otupí na pH 3 až 3,5. Do takto získaného roztoku nebo suspenze aktivní komponenty se za míchání připustí roztok pasivní složky získaný rozpuštěním 18,82 dílů 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny ekvivalentem hydroxidu sodného, nebo se tento ekvivalent -zvýší o 10 mol'%, dále se přidá roztok kalafunového mýdla sodného nebo draselného a led.To a cold solution of 21 parts of the sodium salt of 4-aminotoluene-3-sulfonic acid in 450 parts of water were added 39 parts of sodium nitrite solution c (NaN0 2) = 2.5 mol / 1, the mixture was cooled as necessary to 10 to 20 ° C and 22.5 to 23.6 or 82 to 83 parts of hydrochloric acid (HCl) = 9 mol / l or 2.5 mol / l are added to the mixture with stirring, followed by 16.75 parts of calcium chloride and 150 parts of ice. When the mineral acid continuously reacting the diazotization is completed by adding 1 part c nitrite (NaN0 2) = 2.5 mol / 1, the possible reaction of nitrite is canceled and the mineral acidity necessary dulled to a pH of 3 to 3.5. The solution or suspension of the active component thus obtained is admixed with stirring with a solution of the passive component obtained by dissolving 18.82 parts of 2-hydroxy-3-naphthoic acid with an equivalent of sodium hydroxide or increasing this equivalent by 10 mol%, followed by the addition of a rosin solution. sodium or potassium soaps and ice.
Do kopulační směsi se současně nebo dodatečně zavádí hydroxid sodný v množství postačujícím k proběhnutí kopulace tak, aby se pH pohybovalo v rozmezí 8 až 9,0 a nepřestoupilo hodnotu 10,0. Po skončené kopulaci se pigment za chladu nebo po zahřátí suspenze na 80 až 90 °C izoluje, popřípadě se izolace provede po úpravě pH na hodnotu 7, získaný pigmentový lak se vysuší a mechanicky upraví. V daném případě byly naměřeny následující hodnoty; teplota po skončené kopulaci 16 °C, výsledné pH 8,74, doba kopulace 1 h 35 min, prašnost pigmentu po umletí 20 ’-t, obsah nezreagované pasivní složky 0,2 %, sypný objem 3,4 kg/1, dispergovatelnost ve fermeži srovnatelná se známými typy tuzemských a zahraničních barviv.Sodium hydroxide is simultaneously or additionally introduced into the coupling mixture in an amount sufficient to effect the coupling such that the pH is in the range of 8 to 9.0 and does not exceed 10.0. After the coupling has been completed, the pigment is isolated in the cold or after the suspension has been heated to 80 to 90 ° C, or the isolation is carried out after adjusting the pH to 7, and the pigment pigment obtained is dried and mechanically adjusted. In the present case, the following values were measured; temperature after completion of coupling 16 ° C, final pH 8.74, coupling time 1 h 35 min, pigment dust after milling 20'-t, content of unreacted passive component 0.2%, bulk volume 3.4 kg / l, dispersibility in varnish comparable to known types of domestic and foreign dyes.
Příklad 2Example 2
Postupuje se stejně jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že lakovací činidlo se přidá až po skončení kopulace.The procedure of Example 1 was followed except that the coating agent was added after the coupling was completed.
Příklad 3Example 3
Vodná suspenze 18,8 dílů 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny se rozpustí přídavkem ekvivalentu hydroxidu sodného, .roztok se popřípadě kléruje filtrací s karborafinem a diazotačně zpracuje stejným způsobem jako v příkladu 1. Obdobně se podle příkladu 1 provede i kopulace s tím rozdílem, že na rozpuštění pasivní složky se použiji 2 až 3 ekvivalenty hydroxidu sodného. Toto množství je postačující k úplnému proběhnuti reakce. Získá se pigmentový lak obdobných vlastnostní jako v příkladu 1.An aqueous suspension of 18.8 parts of 4-aminotoluene-3-sulfoacid was dissolved by the addition of sodium hydroxide equivalent, the solution was optionally clarified by filtration with carboraffin, and diazotized in the same manner as in Example 1. The method according to claim 1, wherein 2 to 3 equivalents of sodium hydroxide are used to dissolve the passive component. This amount is sufficient to complete the reaction. A pigmented lacquer of similar properties to Example 1 is obtained.
Příklad 4Example 4
4-Aminotulen-3-sulfokyselina se diazotuje a kopuluje s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou stejným způsobem jako v příkladu 1 a 2, který se modifikuje tím, že se kopulační reakce provádí v přítomnosti síranu bamatého nebo vápenatého.4-Aminotulene-3-sulfoacid is diazotized and coupled with 2-hydroxy-3-naphthoic acid in the same manner as in Examples 1 and 2, which is modified by carrying out the coupling reaction in the presence of barium or calcium sulfate.
Příklad 5 dílů sodné soli 3-amonotoluen-4-sulfokyseliny nebo 18,8 dílů volné sulfokyseliny se diazotuje a kopuluje s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou za podmínek uvedených v příkladech 1 a 2.Example 5 parts of 3-amonotoluene-4-sulfoacid sodium or 18.8 parts of free sulfoacid are diazotized and coupled with 2-hydroxy-3-naphthoic acid under the conditions of Examples 1 and 2.
CS 273784 BlCS 273784 Bl
Příklad 6Example 6
4-Aminotoluen-3-sulfokyselina a 3-aminotoluen-4-sulfokyselina se diazotují a kopulují s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou za podmínek uvedených v příkladu 1 a 2, přičemž místo chloridu vápenatého se použijí jiné rozpustné soli pro lakování jako chloridy nebo dusičnany Ba, Sr, Mg, Co, Ni, Mn, Fe a Cd, která se aplikují ve fázi diazotace úplně nebo částečně a lakování se popřípadě provede po skončené kopulaci.4-Aminotoluene-3-sulfoacid and 3-aminotoluene-4-sulfoacid were diazotized and coupled with 2-hydroxy-3-naphthoic acid under the conditions of Examples 1 and 2, using other soluble lacquer salts such as chlorides instead of calcium chloride. or the nitrates Ba, Sr, Mg, Co, Ni, Mn, Fe and Cd, which are applied in the diazotization phase in whole or in part and the coating is optionally carried out after the coupling has ended.
Příklad 7Example 7
Provede se příprava pigmentových laků podle příkladů 1-6 s tím rozdílem, že se místo toluidinsulfokyselin použijí 2-chlor-4-aminotoluen-5-sulfokyselina nebo 2-chlor-5-aminotoluen-4-sulfokyselina. Potom se aplikují uvedená lakovací činidla, pryskyřičná mýdla a povrchové aktivní látky.The pigment coatings of Examples 1-6 were prepared except that 2-chloro-4-aminotoluene-5-sulfoacid or 2-chloro-5-aminotoluene-4-sulfoacid was used instead of toluidine sulfoacids. Thereafter, said lacquers, resin soaps and surfactants are applied.
Příklad 8Example 8
Příprava azolaků podle příkladu 1 až 4 modifikována tím, že se při diazotaci a kopulaci aplikují povrchově aktivní látky uvedené v popisu tohoto vynálezu.The preparation of the azolac according to Examples 1 to 4 is modified by applying the surfactants described in the description of the invention during diazotization and coupling.
Příklad 9Example 9
Část roztoku pasivní složky, připraveného podle příkladu 1 a 2, se při teplotě 0 až 10 °C zanese do předloženého roztoku nebo suspenze diazotované 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny, obsahující 100 až 150 % mol. chloridu vápenatého, vztaženo na množství aktivní složky, vzniklá směs azolaku a nezreagovaná diazosloučeniny se pak zanese do druhé části roztoku pasivní složky a kopulace a lakování se dokončí. Získá se vápenatý lak tvrdšího zrna s nízkou prašností.A portion of the passive component solution prepared according to Examples 1 and 2 is introduced into the present solution or suspension of diazotized 4-aminotoluene-3-sulfoacid containing from 100 to 150 mol% at 0 to 10 ° C. The calcium azide and the unreacted diazo compound are then introduced into the second part of the passive component solution and the coupling and painting are completed. A calcium lacquer of a harder grain with low dustiness is obtained.
Příklad 10Example 10
Provede se oddělená kopulace a lakování podle příkladu 9 s tím rozdílem, že se místo 4-aminotoluen-3-sulfokyseliny použije izomerní 3-aminotoluen-4-sulfokyselina .Separate coupling and painting were carried out according to Example 9 except that the isomeric 3-aminotoluene-4-sulfoacid was used instead of 4-aminotoluene-3-sulfoacid.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS830088A CS273784B1 (en) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | Method of pigment azolacqouers production on base of 2-hydroxy-3-naphthoic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS830088A CS273784B1 (en) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | Method of pigment azolacqouers production on base of 2-hydroxy-3-naphthoic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS830088A1 CS830088A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS273784B1 true CS273784B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5433363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS830088A CS273784B1 (en) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | Method of pigment azolacqouers production on base of 2-hydroxy-3-naphthoic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273784B1 (en) |
-
1988
- 1988-12-15 CS CS830088A patent/CS273784B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS830088A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK150985B (en) | PROCEDURE FOR MANUFACTURING MONO OR DISAZOPIGMENTS | |
| US4118182A (en) | Solutions of azo dyes derived from 4-4-diamino-2,2-stilbenedisulfonic acid | |
| CS273784B1 (en) | Method of pigment azolacqouers production on base of 2-hydroxy-3-naphthoic acid | |
| US3900510A (en) | Sulfuric acid ester of 1-aminobenzene-4-(' -hydroxyethyl-sulfone)-2-sulfonic acid, the 4-vinylsulfone compound thereof and a process for their preparation | |
| EP1038925A2 (en) | Azo lake pigment composition | |
| US2694055A (en) | Metallic azo pigments | |
| DE2607122C2 (en) | Process for the production of azo dyes | |
| JP3963396B2 (en) | Monoazo pigment | |
| KR100406648B1 (en) | Monoazo pigments | |
| US2694056A (en) | Pigmentary substances of the azo type | |
| NO310924B1 (en) | Plastic compositions, azopigments and processes for producing azopigments | |
| JPS6334905B2 (en) | ||
| US2062873A (en) | Unitfd statfs patfnt offitf | |
| US4082742A (en) | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate | |
| JPS6111265B2 (en) | ||
| JPH04218571A (en) | Preparation of pigment | |
| ES2399826T3 (en) | Lacquered azo red pigment and procedures for its preparation and use | |
| US628025A (en) | Blue-black wool-dye and process of making same. | |
| US2107159A (en) | Improved coloring material | |
| US650757A (en) | Azo dye for lakes. | |
| RU2004562C1 (en) | Method of tetrakisazo-dyes synthesis | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| CS273877B1 (en) | Method of red azolacquer production on base of 2,3-hydroxynaphthoic acid | |
| US2598483A (en) | Pigments from 2-chloro-5-aminoethylbenzene-4-sulfonic acid and beta naphthol | |
| CS226132B1 (en) | Method of preparing pigment varnishes based on 2-hydroxy-3-naphtoic acid salts |