CS271506B1 - 5-substituted and 4,5,-disubstituted-2-2-azoarene furan hydrobromides or hydrogen perchlorates and method of their preparation - Google Patents
5-substituted and 4,5,-disubstituted-2-2-azoarene furan hydrobromides or hydrogen perchlorates and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS271506B1 CS271506B1 CS869995A CS999586A CS271506B1 CS 271506 B1 CS271506 B1 CS 271506B1 CS 869995 A CS869995 A CS 869995A CS 999586 A CS999586 A CS 999586A CS 271506 B1 CS271506 B1 CS 271506B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- water
- furan
- hydrogen
- preparation
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 12
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 4
- BIJYTFXMFWNECP-UHFFFAOYSA-N furan;hydrobromide Chemical class Br.C=1C=COC=1 BIJYTFXMFWNECP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- -1 4-acetamidophenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical class C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims abstract description 4
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- QXHXMALPRIXDEU-UHFFFAOYSA-P [3-(dimethylamino)-2-[(dimethylazaniumyl)methyl]prop-2-enyl]-dimethylazanium Chemical class CN(C)C=C(C[NH+](C)C)C[NH+](C)C QXHXMALPRIXDEU-UHFFFAOYSA-P 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUZXAWPSAZREFQ-UHFFFAOYSA-L 4-nitrobenzenediazonium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.[O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 ZUZXAWPSAZREFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTCPRFXTQYRRCT-UHFFFAOYSA-L [O-]S([O-])(=O)=O.[O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]#N)=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]#N)=C1 Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.[O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]#N)=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]#N)=C1 OTCPRFXTQYRRCT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- RBZSAJJCKKCBKI-UHFFFAOYSA-N furan-1-ium perchlorate Chemical compound [O-][Cl](=O)(=O)=O.[OH+]1C=CC=C1 RBZSAJJCKKCBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZLQGITSKRNWIOT-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)furan-2-carbaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)O1 ZLQGITSKRNWIOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BXCLMCYNCCYCJB-UHFFFAOYSA-N [Br-].O1CCN(CC1)C1COC(C[NH2+]1)=CC1=CC=CO1 Chemical compound [Br-].O1CCN(CC1)C1COC(C[NH2+]1)=CC1=CC=CO1 BXCLMCYNCCYCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- FUVVSNUVSKUJAS-UHFFFAOYSA-N furan-2-carboximidamide Chemical class NC(=N)C1=CC=CO1 FUVVSNUVSKUJAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1 CS 271 506 B1
Vynález sa týká 5-substituovaných a 4,5-disubstituovaných 2-azoarénfurán-hydrobromidov resp. -hydrogénperchlorátov všeobecného vzorca I 1
N b N - Ar · HX /1/ kde Ar je nitrofenyl, 4-acetamidofenyl,je vodík, bróm, 1-fenyl-l-metoxymetyl, NR2R3 je dialkylaminoskupina až.C^, morfolinoskupina a X je Br alebo ClO^ a sposobu ich přípravy. Z podobných zlúčenín je v literatúre popísaná příprava 5-/N,N-dimetylamino/-2-azo-arénfurán-hydrochloridov, kde arén je benzén, 4-metoxybenzén, 4-nitrobenzén, reakciou5-/N,N-dimetylamino/-2-furaldehydu a aréndiazóniumchloridmi /Chim. Geterosikl. Soedin.1324/1974// a 4-N/N,N-dimetylamino/-azoarénbenzénov, reakciou 4-/N,N-dimetylamino/-ben-zaldehydu a aréndiazóniovými solami /Z. Org. Chim. 24, 1233 /1954//.
Podstata sposobu přípravy látok podlá vynálezu spočívá v tom, že na vinamidíniovésoli furánu všeobecného vzorca II
kde R3, NR2 R3 a X majú horeuvedený význam, sa posobí aréndiazónium-sulfátmi vo voděpri teplote 10 až 20 °C.
Aréndiazónium-sulfáty sa pripravia in šitu diazotáciou příslušného anilínu v kyse-lině sírovéj a vodě dusitanom sodným pri teplote 0 až 5 °C. Výhodou sposobu přípravy látok podlá vynálezu je jednostupňová syntéza vychádzajúcaz viniamidíníových solí furánu, ktoré sú medziproduktami pri príprave příslušných5-/N,N-dialkylamino/-2-furaldehydov /Chim. Geterosikl. Soedin. 586 /1969/, Sollect.Czech. Chem. Commun. 49, 1600 /1984// a 4-substituovaných 5-/N,N-dialkylamino/-2-fu-ránkarbaledhydov /Collect. Czech. Chem. Commun. 50, 675 /1985// a možnost přípravy širo-ké j palety 5-substituovaných a 4,5-disubstituovaných-2-azoarénfurán-hydrobromidov resp.-hydrogénperchlorátov. Látky podlá vynálezu sú aza analogy vinamidíniových solí, ktorésú vdaka zvýšenej reaktivitě voči nukleofilným činidlám v polohe 5 furánového jadra syn-tetickým medziproduktom pre přípravu biologicky účinných pyridazínových derivátov a prepřípravu syntetických farbiv a povrchovoaktívnych látok furánového typu. Příklad 1 5-/N,N-Dimetylamino/-2-azo-/4-acetaminobenzén/furán-hydrobromid K roztoku 5-/N,N-dimetylamino/-2-furfurylidén-N,N-dimetylamónium-bromidu /1,6 g/v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 10 min v rozmedzí teplot 0 až 5 °C přidá roztok 4-acetaminobenzéndiazónium-sulfátu vo vodě, ktorý sa připravil in šitu diazotáciou/1,1 g/ 4-aminoacetanilidu v roztoku /0,84 ml/ koncentrovanéj kyseliny sírovej a /6 ml/ CS 271 506 B1 vody dusitanom sodným /0,5 g/ v 3 ml vody pri O °C. Reakčná zmes sa nechá stát ceznoc v chladničke. Vylúči sa pevná fialová látka, ktorá sa odsaje a premyje vodou.Kryštalizuje sa v zmesi kyselina octová-voda /95:5/. . Výtažok 55 %. T.t. 240-246 °C.
Pre C^H^BrN^C^ vypočítané: 17 % N, 24,29 % Br, nájdené: 16,85 % N, 24,32 % Br. 3H NMR spektrum /merané v DMSO-dg/: 11,52 /s 1H, NH/, 9,98 /s, 1H, NH/, 7,95 /d, J = 5, 2 Hz, 1H, H3furán/· 7,57 /d, J = 9 HZ, 2H, Hbenzén/, 7,48 /d, J = 5, 2Hz, 1H, H4furánZ' 7,28 /d' J = 9Hz' 2H' HbenzénZ' 3,52 Zs' 3H' CH3Z·3'45 /s< 3H< C«3/· 1,97 /s, 3H, CH,/. UV spektrum /merané v acetone/: 483 nm//V „-„/· 3,44/log f /.j max Příklad 2 5-/N,N-D.imetylamino/-2-azo-/3-nitrobenzén/furán-hydrobromid K roztoku 5-/N,N-dimetylamino/-2-furfurylidén-N,N-dimetylimónium-bromidu /1,6 g/v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 5 min v rozmedzí teplot 10 - 15 °C přidá roztok3-nitrobenzén-diazónium-sulfátu vo vodě, ktorý sa připravil in šitu diazotáciou /1 g/ 3- nitroanilínu v roztoku /0,84 ml/ koncentrovanéj kyseliny sírovéj a 6 ml vody /0,5 g/ dusitanom sodným v 3 ml vody pri 0 °C. Reakčná zmes sa mieša ešte 2 h pri laboratórnej teplotě. Vylúčená pevná látka sa odsaje a premyje vodou. Kryštalizuje sa zo zmesi kyse- lina octová - voda /95:5/i Výtažok 93 %. T. t. 241 - 245 °C. Pre c32H13BrN4°3 vypočí-tané: 16,42 % N, 23,44 % Br, nájdené: 16,02 % N, 23,31 % Br. 7h NMR spektrum /merané v DMSO-dg/: 11,81 /s, 1H, NH/, 8,05 /d, J = 5,2 Hz, 1H, H3furán7-7,88 /m, 4H, Hbenzén/, 7,65 /d, J = 5,2 Hz, 1H, H4furán/, 3,6 /s, 3H, CHj/, 3,5 /s, 3H, CH,/. UV spektrum /merané v acetone/: 432 nm/λ· /, 3,05 /log , . J íuaX £/ Příklad 3 5-Morfolino-2-azo-/4-nitrobenzén/furán-hydrobromid K roztoku /2,09 g/ 5-morfolino-2-furfurylidén-N-raorfolinium-bromidu v 15 ml vody saza miešania v priebehu 20 min v rozmedzí teplot 0 až 5 °C přidá roztok 4-nitrobenzéndia-zónium-sulfátu vo vodě, ktorý sa připravil in šitu diazotáciou /1 g/ 4-nitroanilínu vroztoku /0,84 ml/ koncentrovanéj kyseliny sírovej a 6 ml vody /0,5 g/ dusitanom sodnýmv 3 ml vody pri O °C. Reakčná zmes sa mieša ešte 2 h pri laboratórnej teplote. Státimv chladničke cez noc sa vylúči pevná látka, ktorá sa odsaje a premyje vodou. Kryštalizu-je sa zo zmesi kyselina octová - voda /95:5/. Výtažok 66 %. T. t. 205 - 209 °C.
Pre C14Hb5BrN4O4, vypočítané: 14,62 % N, 20,86 % Br, nájdené: 14,43 % N, 19,30 % Br. 1H NMR spektrum /merané v DMSO-dg/: 11,27 /s, 1H, NH/, 7,83 /d, J = 9 Hz, 2H, Hbenzén/,7,66 /d, J = 5,4 Hz, 1H, H3furán/. 7,40 /d, J = 9 Hz, 2H, Hbenzén/» 6,68 /d, J = 5,4 Hz,1H' H4furánZ' 4'07 Zra' 8H HmorfolínZ' Příklad 4 4- /l-Fenyl-l-metoxy/metyl-5-/N,N-dimetylajnino/-2-azo-/4-nitrobenzén/furán-hydrogénper-chlorát
K suspenzii /2,2 g/ 4-/l-fenyl-l-metoxy/metyl/-5-/N,N-dimetylamino/-2-furfurylidén-N N-dimetylimónium-perchlorátu v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 20 min v rozmedzí tep lot 0-10 C přidá roztok 4-nitrobenzéndiazonium sulfátu vo vodě, ktorý sa připravil in šitu diazotáciou /0,5 g/ 4-nitroanilínu v roztoku /0,42 ml/ koncentrovanéj kyseliny sí rovej a 6 ml vody dusitanom sodným /0,25 g/ v 3 ml vody pri teplote O °C. Reakčná zmes sa mieša 3 h pri laboratórnej teplote. Vylúčená pevná látka sa odsaje a premyje vodou.
Kryštalizuje sa ze zmesi kyselina octová - voda /95:5/. Výtažok 87 %. T. t. 140 - 145 °C. 3H NMR spektrum /merané v DMSO-d./: 11,34 /s, 1H, NH/, 7,89 /d, J - 9Hz, 2H, H, , /, 6 benzén
Claims (2)
- CS 271 506 B1 7,66 /s, 1H, H3£urán/, 7,20 /s, 5H, H/s, 1H, CH/, 3,19 /s, 3H, CH3/, 2,56/merané v acetone/: 456 nm / aj(/r7,57 % Cl, nájdené: 11,3 % N, 7,62 % . , /, 6,61benzen í/s, 3H, CH /,3,40 /log £ /Cl. /d, J = 9 Hz, 2H, Hbenzén/, 5,20 2,45 /s, 3H, CH3/. UV spektrum Pre C20IJ21CIN4°8 vypočítané: 11,5 % N Příklad 54-Bróm-5-/N,N-dimetylami.no/-2-azo-/3-nitrobenzén/furán-hydrogénperchlorát K roztoku /1 g/ 4-bróm-5-/N,N-dimetylamino/-2-furfurylidén-N,N-dimetylimónium-per-chlorátu v 15 ml vody sa za miešania v priebehu 10 min v rozmedzí teplot 0 - 10 °Cpřidá roztok 3-nitrobenzéndiazónium sulfátu vo vodě, ktorý sa připravil in šitu diazotá-ciou /0,5 g/ 3-nitroanilínu v roztoku /0,42 ml/ koncentrovanéj kyseliny sírovej a 6 mlvody dusitanom sodným /0,25 g/ v 3 ml vody pri teplote 0 °C. Po 2 h miešania sa vylúče-ná pevná látka odsaje a premyje vodou. Krystalizuje sa zo zmesi kyselina octová - voda/95:5/. Výtažok 76 %. T. t. 170 - 178 °C. 1H NMR spektrum /merané v DMSO-dg/ : 11,76/s, 1H, NH/, 7,56 /m, 4H, Hbenzén/, 7,02 /s, 1H Hfurán/. 2,62 /s, 3H, CH-j/, 2,45 /s, 3H,CHg/, 2,45 /s, 3H, CH^/. UV spektrum /merané_v acetone/: 450 nm / A, max/, 3,65 /log £ /.Pre C12H12ClBrN4O7 vypočítané 12,75 « N, 18,2 g Br, 7,9 g Cl, nájdené: 13,02 i N, 26,4 %Hal. PREDMET VYNÁLEZU 1. 5-Substituované a 4,5 disubstituované 2-azoarénfuránhydrobromidy resp. -hydro-génperchloráty všeobecného vzorca I 1kde Ar je nitrofenyl, 4-acetamidofenyl, R1 je vodík, bróm, 1-fenyl-l-metoxymetyl, 2 3 NR R je dialkylamino-skupina až C^, morfolinoskupina a X je Br alebo ClO^.
- 2. Sposob přípravy látok všeobecného vzorca I podlá bodu I, vyznačujúci sa tým,že na vinamidínové soli furánu všeobeného vzorca II/♦/ 'CH = /'Z /11/ 1 2 3 a kde R , NR R a N majú horeuvedený význam, sa posobí aréndiazóniumsulfác.r.i obecného vzorca III Ar /+/ /-/N2 HS04 kde Ar má horeuvedený význam, vo vodě pri teplote 10 až 20 °C. /111/
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869995A CS271506B1 (en) | 1986-12-28 | 1986-12-28 | 5-substituted and 4,5,-disubstituted-2-2-azoarene furan hydrobromides or hydrogen perchlorates and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869995A CS271506B1 (en) | 1986-12-28 | 1986-12-28 | 5-substituted and 4,5,-disubstituted-2-2-azoarene furan hydrobromides or hydrogen perchlorates and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS999586A1 CS999586A1 (en) | 1990-03-14 |
| CS271506B1 true CS271506B1 (en) | 1990-10-12 |
Family
ID=5447502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS869995A CS271506B1 (en) | 1986-12-28 | 1986-12-28 | 5-substituted and 4,5,-disubstituted-2-2-azoarene furan hydrobromides or hydrogen perchlorates and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271506B1 (cs) |
-
1986
- 1986-12-28 CS CS869995A patent/CS271506B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS999586A1 (en) | 1990-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0251114B1 (de) | Thienothiophenfarbstoffe | |
| JPH02276867A (ja) | アゾ化合物の製法 | |
| JPS62500246A (ja) | アニオン性複素環式化合物 | |
| JPH0625149A (ja) | アミノ化合物 | |
| CA2549159A1 (en) | Trisazo compound, ink composition, and colored object | |
| CS271506B1 (en) | 5-substituted and 4,5,-disubstituted-2-2-azoarene furan hydrobromides or hydrogen perchlorates and method of their preparation | |
| SU470971A3 (ru) | Способ получени бензтиазолового азокрасител | |
| Hallas et al. | Dyes derived from aminothiophenes. Part 1: Synthesis of some heterocyclic disperse dyes using the gewald reaction | |
| US5436323A (en) | Cationic 1,3,4-thiadiazole dyestuffs | |
| GB1602983A (en) | Azo dyes | |
| JPS59176352A (ja) | ペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸―一無水物―モノイミド及び―モノイミダゾリド―化合物，その製法及びその使用方法 | |
| JPS6016930B2 (ja) | アセトアセチルアミノ−アリ−ルスルホン酸塩および製造法 | |
| US2610969A (en) | production of diaryl pyrazolines | |
| Hultquist et al. | Analogs of pteroylglutamic acid. II. 9-Methylpteroylglutamic acid and derivatives | |
| US2852515A (en) | Tertiary-aminoalkyl substituted tetrazoles and preparation thereof | |
| JPS6034534B2 (ja) | 芳香族ジアミンのモノジアゾ化方法 | |
| JPH0456036B2 (cs) | ||
| JP4452420B2 (ja) | 新規化合物 | |
| CH625540A5 (cs) | ||
| US5410027A (en) | Method of preparing fiber-reactive formazan dyes involving hydrolysis of a formyl amino moiety | |
| DE3840164A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| FR2581072A1 (fr) | Nouveaux composes disazoiques contenant des groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
| US4420487A (en) | Diuretic and antihypertensive benzimidazoles | |
| US4920208A (en) | Basic azo dyestuffs | |
| PL129623B1 (en) | Proces for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one |