CS271310B2 - Method of solution production that contains glucose and fructose - Google Patents

Method of solution production that contains glucose and fructose Download PDF

Info

Publication number
CS271310B2
CS271310B2 CS85989A CS98985A CS271310B2 CS 271310 B2 CS271310 B2 CS 271310B2 CS 85989 A CS85989 A CS 85989A CS 98985 A CS98985 A CS 98985A CS 271310 B2 CS271310 B2 CS 271310B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
glucose
solution
catalyst
activity
fructose
Prior art date
Application number
CS85989A
Other languages
English (en)
Other versions
CS98985A2 (en
Inventor
Gunter Dr Weidenbach
Dirk Dr Bonse
Boris Dr Meyer
Original Assignee
Kali Chemie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kali Chemie Ag filed Critical Kali Chemie Ag
Publication of CS98985A2 publication Critical patent/CS98985A2/cs
Publication of CS271310B2 publication Critical patent/CS271310B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/02Monosaccharides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/24Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an isomerase, e.g. fructose

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu výroby roztoku obsahujícího glukózu a fruktózu, reakcí roztoku obsahujícího glukózu na katalyzátoru a glukózoisomerázovou aktivitou vyrobeném na bázi Si02-nosiče.
Podobný způsob je popsán v německém spisu DE-C-31 48 603. Podle tohoto literárního údaje se může produktivita známých nosičových katalyzátorů s glukózoisomerázovou aktivitou vyrobených na bázi Si02-nosiče výrazně zvýšit, když se před reakcí na nosičovém katalyzátoru roztok obsahující glukózu uvede do styku s výlisky z oxidu křemičitého nebo alumosilikátu. *
Úkolem tohoto vynálezu je připravit jiné možnosti zvýšení produktivity známých katalyzátorů s glukózoisomerázovou aktivitou na Si02~nosiči.
Pod výrazem '‘katalyzátor s glukózoisomerázovou aktivitou vyrobený na bázi Si02-nosiče, popřípadě pod výrazem známé Si02-nosičové katalyzátory s glukózoisomerázovou aktivitou se rozumějí takové katalyzátory, u kterých je v nosiči nebo na nosiči na bázi oxidu křemičitého, například porézního silikagelu, glukózoisomeráza zapracována (například společným srážením) nebo nanesena (například adsorpční nebo kovalentní vazbou nebo zesítěním enzymu). Výhodně se pod tímto výrazem mají rozumět takové katalyzátory, u nichž je glukózoisomeráza adsorpčně nebo kovalentně vázána na porézní silikagel nebo je nanesena zesilováním, přičemž může být popřípadě použito také kombinace takovýchto postupů navázání. Katalyzátory výhodnými v tomto smyslu jsou například katalyzátory známé z německého spisu DE-C-27 26 188.
Jiná možnost jak zvýšit produktivitu katalyzátoru a současně i odstranit nevýhody známých postupů se zakládá na způsobu podle vynálezu. Podstata způsobu výroby roztoku, obsahujícího glukózu a fruktózu, reakcí roztoku obsahujícího glukózu na katalyzátoru s glukoizomerázovou aktivitou na bázi Si02-nosiče, spočívá podle vynálezu v tom, že se к roztoku glukózy přidá 30 až 80 ppm oxidu křemičitého rozpustného ve vodě.
Oxid křemičitý SiO2 může být přitom přidáván v libovolné formě, pokud je dostatečně rozpustný ve vodě a pokud cizí ionty vnesené společně s oxidem křemičitým do roztoku glukózy nejsou na újmu aktivitě enzymu. Pokud se získaný roztok glukózy a fruktózy před dalším použitím dále nečistí, například na iontoměniči, ,má se také dávat pozor na to, aby cizí ionty vnesené s oxidem křemičitým nebyly na závadu pozdějšímu použití roztoku glukózy a fruktózy. Zvláště se osvědčily křemičitany alkalických kovů. Množství přidávaného oxidu křemičitého není příliš rozhodující. Aby se docílilo zvýšení produktivity v rozsahu známého způsobu podle německého spisu DE-C-32 40 603, nemělo by přidávané množství být menší než 30 ppm. S výhodou uu přidává mezi 30 a 80 ppm oxidu křemičitého.
Velmi jednoduše a levně se oxid křemičitý přidává jako roztok vodního skla, s výhodou roztok sodného vodního skla.
Při pracovním postupu podle vynálezu se dosáhne zvýšení produktivity jako při způsobu podle němnckého «plnu DE-C-32 40 603. Překvapivě však přídavek oxidu křemičitého, mířilo předchozího styku s výlisky z oxidu křemičitého nebo alumosilikátu,má výhodný vliv na stabilitu katalyzátoru při zaetayoní provozu. Ukázalo so totiž, Žo při práci podle známých způsobů, a£ již podle německého spisu DE-C-32 48 603 nobo jiného způsobu, je aktivita katalyzátoru při zastavení provozu kvůli výpadku proudu nebo jiným poruchám, nevratně poškozena, není-li zajištěno co nejrychlejší ochlazení katalyzátoru na teplotu místnosti. Sice jsou například při výpadku proudu mimo provoz nojen čorpadla, alo i topení к ohřívání substrátu. Tepelná kapacita katalyzátoru a substrátového roztoku, který ho obklopuje, však zamezí potřebnému rychlému ochlazení a postačí, aby se katalyzátor poškodil. Aby se zamezilo takovému poškození, musí se například předem zajistit nouzový zdroj proudu, aby se při zastavení provozu mohl do reaktoru načerpat studený roztok substrátu a tak se dosáhlo potřebného rychlého ochlazení citlivého katalyzátoru. Při práci podle vynálezu však mohou
CS 271 310 B2 taková předem učiněná opatření zcela odpadnout. .
Provedení způsobu podle vynálezu probíhá zvláště při kontinuálním pracovním postupu účelně tak, že se к vodnímu roztoku glukózy s obsahem asi 40 až 50 % hmotnostních sušiny přidá oxid křemičitý způsobem podle vynálezu, roztok se upraví na hodnotu pH vhodnou pro glukózoisomerázu vázanou na nosič a zahřeje na teplotu vhodnou pro glukózoisomerázu vázanou na nosič. Takto připravený roztok glukózy se čerpá reaktorem, který je naplněn katalyzátorem 8 glukózoieomerázovou aktivitou na Si02«nosiči. Roztok glukózy a fruktózy opouštějící reaktor se nepřetržitě nebo v pravidelných intervalech zkouší na obsah fruktózy, napřilad polarimetrickou analýzou nebo vysokotlakovou kapalinovou chromatografií. Prostorová rychlost (v/vh objem roztoku glukózy na objem reaktoru spotřebovaného katalyzátorem za hodinu), při které katalyzátor pracuje, se přitom upraví tak, že odtékající roztok, vztaženo na sušinu, má konstantní obsah fruktózy, například 42 % hmotnostních, při пераtraném rozsahu kolísání, například ± 1 %. Protože v závislosti na provozní době a zvláště na pracovní teplotě ztrácí katalyzátor aktivitu, znamená to, že se prostorová rychlost musí stále ubírat, aby se docílilo konstantního stupně isomerace. Stupeň isomerace vyjádřený v procentech přitom udává počet molekul fruktózy, které jsou obsaženy v odtékajícím roztoku glukózy a fruktózy, na 100 molekul glukózy obsažených ve výchozím roztoku po projití reaktorem a po reakci na katalyzátoru. Podle čistoty, popřípadě jakosti glukózy použité pro výrobu glukózového roztoku, musí katalyzátor pracovat prostorovou rychlostí, která umožňuje dosáhnout stupně isomerace asi 44 až 47 %, pro dosažení uvedené hodnoty 42 % hmotnostních fruktózy, v sušině v odcházejícím roztoku glukózy a fruktózy.
V případě, kdy se při výrobě nosičového katalyzátoru s glukózoieomerázovou aktivitou použila Streptomyces albus Glucoseisomerasa, se velmi osvědčila úprava roztoku glukózy pH asi 7,0 až 8,5 a zahřívání na teplotu asi 55 až 65 °C.
Navíc se u Streptomyces albus Glucoseisomerasy prokázalo, že isomeraci napomáhá přídavek iontů dvojmocného kobaltu a dvojmocného hořčíku к roztoku glukózy, v množství asi 0,1 až 2 ppm Со (II) a asi 10 až 200 ppm Mg (II), výhodně ve formě své soli rozpustné ve vodě, jako například chloridu nebo síranu.
Konečně je ještě výhodné přidat к roztoku glukózy stabilizující množství antioxidantu, в výhodou oxidu siřičitého, v množství asi 100 až 600 ppm ve formč sířlčitanu nebo hydrogensiřičitanu alkalického kovu.
Před konečným použitím získaného roztoku glukózy a fruktózy, so jnňtč doporučil |o odaUhnit nežádoucí iontové komponenty, protože jsou například na ůjrnu chuti, рошснИ kationtoměničů a aniontoměničů. Popřípadě se roztok může zahustit na sirup. Na trhu se takový sirup prodává pod označením isosirup, isomeroaa nebo isoglukóza.
Následující příklady slouží к Objasnění vynálezu.
Příklad 1 .
Obecný příklad
Pro všechny příklady se jako “katalyzátor s glukózoieomerázovou aktivitou vyrobený na bázi Si02-nosiČe” používá katalyzátoru vyrobeného podle německého spisu DE-C-27 26 1ЯЯ. Do reaktoru ee vždy naplní 5 g tohoto katalyzátoru. Reaktorem proudí roztok glukózy zahřátý na 60 °C. Nastavení prostorové rychlosti (vztažené na objem reaktoru obsahující katalyzátor) se provede tak, Že stupně isomerace během celé výrobní doby konstantně činí 46,5 %. Stupeň isomerace odcházejícího substrátového roztoku se měří polarimetricky. Jednotlivě se katalyzátor a způsob vyznačuje těmito podstatnými parametry:
CS 271 310 B2
Katalyzátor:
Nosič oxid křemičitý SiC^
Zjištěná aktivita 9000 U/g
Velikost zrna 0,1 až 0,2 mm
Sypná hmotnost (suchá) 0,45 kg/1
Způsob:
Substrát 45 % hmotnostních glukózy ve vodném roz'
Kofaktory 120 ppm Mg (II) 1 ppm Со (II) 200 ppm SO? ve formě siřičitanu sodného
Hodnota pH 7,5
Hustota substrátu 1,2 kg/1
Vstupní teplota substrátu 60 °c
Stupeň isomerace 46,5 %
Vstupní prostorová rychlost 13,0 h_1
Stanovení aktivity glukózoisomerázového roztoku:
toku
Aktivita glukózoisomerázového roztoku použitého pro přípravu katalyzátoru se stanoví metodou, kterou popsal Takasaki (srov. Y. Takasaki: Agr. Biol. Chem., sv. 30, č. 12, 1247-1253, 1966 a Z. Dische a E. Borenfreund: J. Biol. Chem., 192, 583, 1951). Jednotka aktivity (U) je definována jako množství enzymu, které vytvoří za inkubačních podmínek 1 mg fruktózy.
Inkubační podmínky: Teplota
Reakční doba
Substrát °C h
0,1 m glukóza x ř^O (Merck 8342) v 0,05 molárním fosfátovém pufru, pH 8,0 s 0,0004 molárním síranem hořečnatým.
Rozhodujícím kriteriem pro jakost katalyzátoru nebo způsobu, za kterého se používá katalyzátoru, jsou vedle poločasu úbytku aktivity doba provozu až ke zbytkové aktivitě činící 20 % z výchozí aktivity (20 % zbytkové aktivity, vztaženo na výchozí aktivitu = = 100 %, se osvědčilo jako spodní hranice ještě hospodárné využitelnosti aktivity katalyzátoru) z celkové produktivity. Produktivita je přitom definována jako množství substrátu, počítané jako sušina v kilogramech, která přippředpokládaném stupni ieomerace se může zpracovat na 1 kg katalyzátoru až do zbytkové aktivity Činící 20 % z aktivity výchozí.
Příklad 1.1
Příklad podle vynálezu
Obecný příklad 1 se provede s tím rozdílem, že roztok glukózy podle vynálezu obsahuje 50 ppm oxidu křemičitého ve formě sodného vodního skla. Dosáhnou se tyto výsledky;
Poločas úbytku aktivity Doba provozu až do zbytkové aktivity 20 %
Produktivita po 3800 h
1300 h
3800 h
26000 kg sušiny s obsahem 46,5 % hmotnostních fruktózy na 1 kg katalyzátoru.
CS 271 310 B2
Příklad 1.2
Srovnávací příklad podle DE-C-31 48 603
Obecný příklad 1 se provede s tím rozdílem, že se získá roztok glukózy, který neobsahuje přídavek oxidu křemičitého podle vynálezu, ale roztok podle německého spisu DE-C-31 48 603, který se před vnesením do reaktoru čerpá sloupcem, jenž je předřazen reaktoru. Sloupec je naplněn 5 g komerčně dostupného, kulovitého, vodotěsného porézního alumosilikátu (složeníí asi 97 % hmotnostních oxidu křemičitého a 3 % hmotnostní oxidu hlinitého, velikost zrna: 1 až 2 mm, sypná hmotnost za sucha: 0,7 kg/1, typ KCT-WS, výrobce Kali-Chemie AG.).
Dosažené výsledky (poločas úbytku aktivity, doba provozu a produktivita) jsou identické jako v příkladu 1.1.
Příklad 1.3
Srovnávací příklad
Tento příklad odpovídá obecnému příkladu 1, to znamená, že glukózový roztok neobsahoval podle vynálezu přídavek oxidu křemičitého, ani glukózový roztok se nevedl sloupcem plněným výlisky z oxidu křemičitého nebo alumosilikátu.
Dosáhnou se tyto výsledky:
Poločas úbytku aktivity Doba provozu až do zbytkové aktivity 20 % Produktivita po 1700 h 670 h 1700 h 12500 kg sušiny s obsahem 46,5 % hmotnostních fruktózy na 1 kg katalyzátoru.
Příklad 2
Za účelem napodobení zastavení provozu se příklady 1.1, 1.2 a 1.3 opakují s tím rozdílem, Že se po 300 provozních hodinách přeruší průtok roztoku glukózy bez změny reakční teploty na dobu 3 hodin. Dosáhnou se tyto výsledky:
Příklad 2.1.
Proti příkladu 1.1 se neprojevují žádné změny.
Příklad 2.2
Po opětovném zahájení průtoku poklesne aktivita katalyzátoru z 81 na 64 %, vztaženo na počáteční aktivitu, co odpovídá relativní ztrátě aktivity 21 %. U ostatních parametrů se dosáhne těchto konečných výsledků:
Poločas úbytku aktivity 800 h
Doba provozu až do zbytkové aktivity 20 % 2900 h
Produktivita po 2900 h 19200 kg sušiny s obsahem 46,5 % hmotnostních fruktózy na 1 kg katalyzátoru.
Příklad 2.3
V tomto příkladu po opětovném zahájení průtoku poklesne aktivita katalyzátoru ze 75 na 59 %, vztaženo na počáteční aktivitu, co odpovídá relativní zrátě aktivity 21 % Konečné výsledky ukazují tyto hodnoty:
Poločas úbytku aktivity Doba provozu až do zhyLková aktivity 20 % Produktivita po 1300 h 400 h 1300 h 9600 kg sušiny s obsahem 46,5 % hmotnost n íoh Nnhlózy na 1 kg katalyzátoru.
Příklady ukazují, že se podle vynálezu může docílit rovněž tak dobrého zvýšení produktivity, jako při pracovním postupu podle německého spisu DE-C-31 40 603, avšak při pracovním postupu podle vynálezu za přerušení provozu ani konstantní udržování teploty v reaktoru nemá za následek poškození aktivity katalyzátoru.
CS 271 310 B2
Ke znázornění příkladů jsou zobrazeny následující diagramy poklesu aktivity (obr. 1) stejně jako vývoj produktivity (obr. 2 a 3), vždy v závislosti na provozní době. Na všech diagramech je na ose x vynesena provozní doba v hodinách. Na ose у je vynesena na obr. 1 aktivita v % a na obr. 2 a 3 produktivita V tunách (t) sušiny (TS) na kilogram katalyzátoru. Naměřené hodnoty pro jednotlivé křivky jsou znázorněny takto:
Příklady 1.1, 1.2 a 1.3 označeno: e -----·
Příklad 1.3 označeno: X-- ---X
Příklad 2.2 označeno: --- ·
Příklad 2.3 označeno: X -- X
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Způsob výroby roztoku obsahujícího glukózu a fruktózu, reakcí roztoku obsahujícího glukózu na katalyzátoru s glukózoisomerázovou aktivitou vyrobeném na bázi Si02~nosiče, vyznačující se tím# že se к roztoku glukózy přidá 30 až 80 ppm oxidu křemičitého rozpustného ve vodě.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se к roztoku glukózy přidá oxid křemičitý ve formě vodního skla, výhodně sodného vodního skla.
CS85989A 1984-02-13 1985-02-12 Method of solution production that contains glucose and fructose CS271310B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3405035A DE3405035C1 (de) 1984-02-13 1984-02-13 Verfahren zur Herstellung von lsoglucose

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS98985A2 CS98985A2 (en) 1989-12-13
CS271310B2 true CS271310B2 (en) 1990-09-12

Family

ID=6227553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS85989A CS271310B2 (en) 1984-02-13 1985-02-12 Method of solution production that contains glucose and fructose

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4665025A (cs)
EP (1) EP0152036B1 (cs)
JP (1) JPS60188090A (cs)
KR (1) KR900006210B1 (cs)
AT (1) ATE47606T1 (cs)
AU (1) AU568910B2 (cs)
BG (1) BG40970A3 (cs)
CA (1) CA1241286A (cs)
CS (1) CS271310B2 (cs)
DD (1) DD232311A5 (cs)
DE (2) DE3405035C1 (cs)
DK (1) DK162238C (cs)
ES (1) ES8602131A1 (cs)
FI (1) FI80474C (cs)
HU (1) HU196240B (cs)
PL (1) PL144926B1 (cs)
RO (1) RO91651B (cs)
SU (1) SU1407401A3 (cs)
YU (1) YU44252B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3719324C1 (de) * 1987-06-10 1988-12-15 Kali Chemie Ag Verfahren zur Herstellung traegergebundener Enzyme
US5182114A (en) * 1990-11-20 1993-01-26 Jacobs Suchard Ag Sugar compositions with molasses-containing fraction of cane sugar as a source of fluoride ion
DK2438077T3 (en) * 2009-06-03 2014-02-17 Aptalis Pharma U S Inc L-sugars colon cleansing agent, and uses thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3910821A (en) * 1972-10-04 1975-10-07 Cpc International Inc Enzymatic isomerization product
US4310628A (en) * 1976-02-26 1982-01-12 A. E. Staley Manufacturing Company Fructose production
JPS52120190A (en) * 1976-04-02 1977-10-08 Cpc International Inc Fixing method of glucose isomerase and cotinuous isomerization of glucose
DE2726188C2 (de) * 1977-06-10 1979-05-10 Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Enzympräparats
DE2911776A1 (de) * 1979-03-26 1980-10-09 Basf Ag Verfahren zur herstellung von in kieselgel eingebetteten enzymatisch aktiven praeparaten
DE2912827A1 (de) * 1979-03-30 1980-10-09 Basf Ag Verfahren zur immobilisierung von enzymatisch aktiven praeparaten
US4288548A (en) * 1979-11-15 1981-09-08 Standard Brands Incorporated Process for isomerizing glucose to fructose
US4381345A (en) * 1981-05-08 1983-04-26 Uop Inc. Pretreatment of glucose feedstock with reducing agents
US4382121A (en) * 1981-05-08 1983-05-03 Uop Inc. Pretreatment of glucose feedstock
DE3148603C1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover Verfahren und Anlage zur Herstellung von Isomerose

Also Published As

Publication number Publication date
SU1407401A3 (ru) 1988-06-30
KR900006210B1 (en) 1990-08-25
DK162238C (da) 1992-03-02
KR850005848A (ko) 1985-09-26
RO91651A (ro) 1987-06-30
DK63485A (da) 1985-08-14
AU3868885A (en) 1985-09-12
CS98985A2 (en) 1989-12-13
EP0152036A3 (en) 1987-01-21
FI80474B (fi) 1990-02-28
AU568910B2 (en) 1988-01-14
EP0152036B1 (de) 1989-10-25
BG40970A3 (en) 1987-03-14
DK162238B (da) 1991-09-30
RO91651B (ro) 1987-07-01
CA1241286A (en) 1988-08-30
DE3405035C1 (de) 1985-04-25
DE3573931D1 (en) 1989-11-30
DD232311A5 (de) 1986-01-22
HU196240B (en) 1988-10-28
JPS60188090A (ja) 1985-09-25
FI80474C (fi) 1990-06-11
ATE47606T1 (de) 1989-11-15
ES539153A0 (es) 1985-11-16
EP0152036A2 (de) 1985-08-21
HUT39478A (en) 1986-09-29
FI850601L (fi) 1985-08-14
ES8602131A1 (es) 1985-11-16
DK63485D0 (da) 1985-02-12
US4665025A (en) 1987-05-12
FI850601A0 (fi) 1985-02-13
YU3585A (en) 1987-06-30
YU44252B (en) 1990-04-30
PL251912A1 (en) 1985-11-19
PL144926B1 (en) 1988-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Guo et al. A Pasteurella multocida sialyltransferase displaying dual trans-sialidase activities for production of 3′-sialyl and 6′-sialyl glycans
JPS6360998B2 (cs)
JP2010504082A (ja) 2−O−グリセリル−α−D−グルコピラノシドの生産方法
JP3151210B2 (ja) N‐アセチルノイラミン酸の酵素的製造方法
FI56537C (fi) Foerfarande foer omvandlande av glukos till fruktos med tillhjaelp av glukosisomeras
CS271310B2 (en) Method of solution production that contains glucose and fructose
Haynie et al. Enzyme-catalyzed organic synthesis of sucrose and trehalose with in situ regeneration of UDP-glucose
FI79557B (fi) Foerfarande foer isomerisering av glukos till fruktos.
WO1987005936A1 (en) Process for the manufacture of oligosaccharides
CA1179283A (en) SUCROSE MUTASE, IMMOBILISED SUCROSE MUTASE AND THE USE OF THIS IMMOBILISED SUCROSE MUTASE FOR THE PREPARATION OF ISOMALTULOSE (6-0-.alpha.-D- GLUCOPYRANOSIDO-D-FRUCTOSE)
FI72142B (fi) Foerfarande och anordning foer framstaellning av isomeros
JP4395645B2 (ja) N−アセチルマンノサミンの製造法
JP6678483B2 (ja) オリゴ糖の製造方法
JPS6342698A (ja) N−アセチルノイラミン酸含有の三糖類の酵素的合成法
JPS632595B2 (cs)
AU2020409875A1 (en) Production of fructose from oligo-/ and/or polysaccharides
WO1993010256A1 (fr) Procede de production de glucide
KR0130938B1 (ko) 고농도 갈락토올리고당의 제조방법
Idem Somiari et al. Effect of fructose and glucose supplementation on invertase mediated synthesis of oligosaccharides from sucrose
JP7497858B2 (ja) 分岐オリゴ糖およびキシロースの製造方法
JPS5937959B2 (ja) ブドウ糖濃度向上法
CA1184520A (en) Process for obtaining fructose by the enzymatic isomerization of glucose
CN120060187A (zh) 一种固定化酶组合物及其在高效制备瑞鲍迪苷m中的应用
WO2024106319A1 (ja) セロビオースの製造方法
JPH0545236B2 (cs)