CS270773B1 - Způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trlf luorpentanové - Google Patents
Způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trlf luorpentanové Download PDFInfo
- Publication number
- CS270773B1 CS270773B1 CS89386A CS38689A CS270773B1 CS 270773 B1 CS270773 B1 CS 270773B1 CS 89386 A CS89386 A CS 89386A CS 38689 A CS38689 A CS 38689A CS 270773 B1 CS270773 B1 CS 270773B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- trichloro
- trifluoropentanoic
- acetic acid
- ester
- Prior art date
Links
- NMNJTKGFUXCGTN-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trichloro-5,5,5-trifluoropentanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC(Cl)(Cl)C(F)(F)F NMNJTKGFUXCGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 2,4,4-trichloro-5,5,5-trifluoropentanoic acid ester Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 6
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 abstract 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- XZRXBQVADVIHGC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,4,4-trichloro-5,5,5-trifluoropentanoate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)CC(Cl)(Cl)C(F)(F)F XZRXBQVADVIHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-
-5,5,5-trifluorpentanové transesterifikační
reakcí esterů obecného vzorce CF3CCI2CH2
CHC1C00R, kde R je až C4 alkyl v prostředí
kyseliny mravenčí nebo kyseliny octové
v přítomnosti katalytického množství minerální
kyseliny typu kyseliny sírové nebo
organické kyseliny typu kyseliny p-toluensulfonové
nebo iontoměniče obsahujícího
SOjH skupinu v přítomnosti vody tím, že
směs se zahřívá při 60 až 140 °C k varu za
současného odstraňování vznikajícího alkylesteru
kyseliny mravenčí nebo alkylesterů
kyseliny octové. Kyselina 2,4,4-trichlor-
-5,5,5-trifluorpentanová je důležitým meziproduktem
pro výrobu špičkových fluorovaných
pyrethroidů, které jsou vysoce
účinnými insekticidy.
Description
Vynález se týká způsobu výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové, která je důležitým meziproduktem při výrobě syntetických pyrethroidů.
Syntetické pyrethroidy odvozené od derivátů kyseliny cyklopropankarboxylové jsou v současné době předmětem zájmu jako špičkové insekticidy, neboí vynikají řadou předností, zejména z hlediska nezávadnosti pro životní prostředí. Pyrethroidy jsou až 30krát účinnější než přírodní pyrethriny, o 2 řády účinnější než organofosfáty a o 3 řády účinnější než organické sloučeniny chloru typu 00T. Kromě toho mají široké spektrum a relativně dlouhou dobu účinnosti, rychlý metabolismus a snadnou rozložitelnost na neškodné látky. Jejich vlastnosti jsou podrobně popsány v monografii J.P. Leahey The Pyrethroid Insecticides, Taylor and Francis, London 1985.
Jednou z možností syntézy derivátů kyseliny cyklopropankarboxylové je přeměna kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové prostřednictvím intermediátů s cyklobutanovým kruhem (Brit. pat. přihl. č. GB 2 065 118 (1981)). Kyselinu 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanovou je možné připravit radikálovou adicí 1,1,1-trifluortrichloretanu na kyselinu akrylovou účinkem chloridu měďného v acetonitrilu. Nevýhodou tohoto postupu je nutnost pracovat za zvýšených teplot a tlaků při dlouhé reakční době (120 °C, 24 hod), přičemž výtěžek produktu je nízký (34 %) a pro praktické účely nedostačující (Evrop, pat. přihl. č. EP 50 777 (1982)).
Jiným způsobem lze kyselinu 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanovou připravit hydrolýzou jejich esterů, které lze získat adicí 1,1,1-trifluortrichloretanu na estery kyseliny akrylové účinkem komplexů mědi ve vysokém výtěžku 70 až 90 % podle čs. autorského osvědčení 257 965 (1987). Příprava kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové kyselou hydrolýzou esterů dlouhodobým varem ve zředěné kyselině chlorovodíkové s výtěžkem 75 % je popsána v Brit, pat. přihl. č. GB 2 065 118 (1981) a NSR pat. přihl. č. DE 3 045 768 (1981). Alkalickou hydrolýzu nelze v tomto případě použít, neboí dochází k vedlejším dehydrochloračním reakcím.
Jednodušší průmyslově použitelnou a bezodpadovou metodu přeměny;. esterů na kyselinu 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanovou pomocí katalytické transesterifikační reakce popisuje tento vynález.
Předmětem vynálezu je způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové transesterifikační reakcí esterů obecného vzorce CFjCC^CF^CHClCOOR, kde R je až alkyl v prostředí kyseliny mravenčí nebo kyseliny octové v přítomnosti katalytického množství minerální kyseliny typu kyseliny sírové nebo silné organické kyseliny typu kyseliny p-toluensulfonové nebo iontoměniče obsahujícího SO^H skupinu nebo jejich směsi, s výhodou v přítomnosti vody s tím, že vzniklá reakční směs se zahřívá k varu při teplotě 60 až 140 °C, výhodně při 100 až 120 °C, za současného odstraňování vznikajícího alkylesteru kyseliny mravenčí' nebo alkylesteru kyseliny octové.
Kyselina 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanová se získá transesterifikační reakcí jejích esterů podle vynálezu téměř v kvantitativním výtěžku. Katalyzátor transesterifikační reakce, kterým je výhodně silná netěkavá anorganická nebo organická kyselina není třeba po skončení reakce před izolací produktu destilací odstraňovat, neboť kyselina 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové je stálá vůči kyselinám, jako je např. kyselina sírová. Katalyzátor zůstává po izolaci produktu destilací jako destilační zbytek a je vhodný pro opětné použití. V případě těkavé povahy katalyzátoru nebo v případě jeho žádoucího odstranění z reakční směsi je vhodné katalytické množství kyseliny neutralizovat alkalickými činidly. Zvláště výhodné pro průmyslové provedení transesterifikační reakce je použití katalyzátoru ve formě kyselého iontoměniče, který lze snadno oddělit z reakční směsi filtrací a opětovně použít.
Katalyzovanou transesterifikační reakci je výhodné provádět v přítomnosti vody, resp. zředěné kyseliny octové nebo zředěné kyseliny mravenčí, neboť přítomnost vody urychluje reakci v důsledku usnadněného odstraňování vznikajícího alkylacetátu či alkylmravenčanu ve formě azeotropu. K jeho oddělení z reakční směsi postačuje rektifikační kolona o 3 až 5 teoretických patrech. '
Přeměna esterů na volnou kyselinu 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanovou katalyzovanou transesterifikační reakcí podle vynálezu je mnohem výhodnější než známý postup kyselou hydro2 CS 270773 01 lýzou a je snadno aplikovatelný i v průmyslovém měřítku.
Uvedené příklady blíže popisují způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové, aniž by omezovaly nebo vymezovaly rozsah jeho platnosti.
Příklad 1
Směs 185,5 g metylesteru kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové, 185 g kyseliny octové, 32 g vody a 3,6 g kyseliny sírové se zahřívá k varu po dobu 8 h za současného odstraňování vznikajícího octanu metylnatého na rektifikační koloně o 5 TP. Destilací za sníženého tlaku se po odpaření kyseliny octové izoluje 165,5 g kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové o t. v. 95 °C/133 Pa, s výtěžkem 93,8 %. Destilační zbytek činí 3,9 g kyseliny sírové.
Příklad 2
Směs 54,7 g metylesteru kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové, 70 g kyseliny octové, 17 g vody a 2,2 g kyseliny p-toluensulfonové monohydrátu se zahřívá k varu po dobu 6 h za současného odstraňování vznikajícího octanu metylnatého. Po neutralizaci kyseliny p-toluensulfonové kyselým uhličitanem sodným a odpaření zředěné kyseliny octové se destilací za sníženého tlaku izoluje 47,2 g kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové s výtěžkem 91 %.
Příklad 3
a) Směs 100 g metylesteru kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové, 100 g kyseliny octové, 25 ml vody a 50 g iontoměniče Ostion KSC 1 v H formě (obsah sušiny 17,5 g) se zahřívá k varu po dobu 15 h za současného odstraňování vznikajícího octanu metylnatého. Po ochlazení reakční směsi se filtrací oddělí pevný iontoměnič a destilací filtrátu se izoluje 74,04 g kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové s výtěžkem 78,0 %.
b) Transesterifikační reakce se opakuje stejným způsobem pro reakční směs obsahující 100 g metylesteru kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové, 100 g kyseliny octové, 18 ml vody a použitý nepromytý iontoměnič z příkladu 3a. Stejným způsobem se izoluje 90,7 g kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové s výtěžkem 85,6 %.
Příklad 4
Směs 54,7 g metylesteru kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové, 54 g 85%ní kyseliny mravenčí a 1 g kyseliny sírové se zahřívá k varu po dobu 8 h za současného odstraňování vznikajícího octanu metylnatého. Stejným postupem jako je popsán v příkladu 1, se izoluje 49,3 g kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové s výtěžkem 95,0 %.
Příklad 5
Směs 57,5 g etylesteru kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové, 48 g kyseliny octové, 9 g vody a 0,2 g kyseliny sírové se zahřívá k varu po dobu 15 h za současného odstraňování vznikajícího octanu etylnatého. Zpracováním reakční směsi postupem popsaným v příkladu 1 se izoluje 49,8 g kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové s výtěžkem 96,0 %.
Claims (5)
- P Ř E 0 M É T VYNÁLEZU1. Způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichl'or-5,5,5-trifluorpentanové, vyznačený tím, že ester kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové obecného vzorce CFjCC^CI^CHClCOOR, kde R je až alkyl, se podrobí transesterifikační reakci v prostředí kyseliny mravenčí nebo kyseliny octové v přítomnosti katalytického množství minerální kyseliny typu kyseliny sírové nebo silné organické kyseliny typu kyseliny p-toluensulfonové nebo iontoměniče obsahujícího SO-jH skupinu nebo jejich směsi, s výhodou v přítomnosti vody, tím, že vzniklá reakční směs se zahřívá k varu při teplotě 60 až 140 °C, za současného odstraňování vznikajícího alkylesteru kyseliny mravenčí nebo alkylesteru kyseliny octové.CS 270773 81
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije na 1 molární díl esteru kyseliny 2,4,4-trichlbf-5,5,5-trifluorpentanové 1 až 20 dílů molárních kyseliny mravenčí nebo kyseliny octové o koncentraci 50 až 100 %.
- 3. Způsob podle bodu 1 až 2, vyznačený tím, že se použije koncentrovaná kyselina mravenčí nebo koncentrovaná kyselina octová a do reakční směsi se přidá až 0,5 hmotnostních dílů vody na 1 hmotnostní díl kyseliny mravenčí nebo kyseliny octové. .
- 4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije na 1 molární díl esteru kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trifluorpentanové 0,001 až 0,1 molárních dílů kyseliny sírové nebo kyseliny fosforečné nebo kyseliny chloristé nebo kyseliny dusičné nebo: kyseliny p-toluensulfonové nebo až 3 díly hmotnoatní iontoměniče, kterým je sulfonovaný styren-divinylbenzenový kopolymer obsahující nejméně 0,5 % hmotnostních divinylbenzenu.
- 5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že teplota je 100 až 120 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89386A CS270773B1 (cs) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trlf luorpentanové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89386A CS270773B1 (cs) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trlf luorpentanové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS38689A1 CS38689A1 (en) | 1989-12-13 |
| CS270773B1 true CS270773B1 (cs) | 1990-07-12 |
Family
ID=5335842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS89386A CS270773B1 (cs) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trlf luorpentanové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270773B1 (cs) |
-
1989
- 1989-01-20 CS CS89386A patent/CS270773B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS38689A1 (en) | 1989-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2546018A (en) | Production of glutaraldehyde and csubstituted glutaraldehyde from dihydro pyrans | |
| JPS6125013B2 (cs) | ||
| US3836568A (en) | Process for production of lower alkyl esters of cis-chrysanthemum monocarboxylic acid | |
| US2530348A (en) | Halogenated derivatives of aliphatic acids, lactones and method of making same | |
| CS270773B1 (cs) | Způsob výroby kyseliny 2,4,4-trichlor-5,5,5-trlf luorpentanové | |
| Rueggeberg et al. | Benzyl benzoate from benzyl chloride and sodium benzoate | |
| JP2537955B2 (ja) | マレイン酸ジメチルの製造方法 | |
| US2820820A (en) | Method for oxidizing glutaraldehydes | |
| JP3478344B2 (ja) | ラクトン類の製造法 | |
| CS254629B1 (cs) | Způsob výroby kyseliny 2,4,4,4-tetrachlormáselnó | |
| Dry et al. | 662. The Senecio alkaloids. Part IX. The synthesis and resolution of 3: 4-dihydroxy-2-methylpentane-3-carboxylic acids: viridifloric and trachelantic acids | |
| DE2263206C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan | |
| JPH04266884A (ja) | 環式アクロレイングリセリンアセタールの混合物の製造法 | |
| RU681757C (ru) | Способ получени метиловых эфиров алифатических дикарбоновых кислот С @ - С @ | |
| KR930007734B1 (ko) | 테레프탈산 폐기물로부터 고순도의 정제 테레프탈산에스테르를 제조하는 방법 | |
| US5145994A (en) | 4-hydroxyphenyl acetic acid | |
| US4515970A (en) | Process for preparation of alkanoic acids | |
| JP2001181271A (ja) | α−モノグリセリドケタールの製造法 | |
| JP2640822B2 (ja) | イソオキサゾリジン類の製造方法 | |
| DE68907758T2 (de) | Propanon-1,3-disulfonsäure als Veresterungskatalysator. | |
| SU1477729A1 (ru) | Способ получени 4-гидрокси-8-карбоксихинолона-2 | |
| SU745893A1 (ru) | Способ получени низших алифатических эфиров 2,2-дихлорпропионовой кислоты | |
| SU625387A1 (ru) | Способ получени низших изоанатов | |
| CS256084B1 (en) | Method of formic acid's esters production | |
| Siggins et al. | Myelographic Agents. I. Iodobenzoates |