CS269563B1 - 3-cycloalkoxymethyl-4-hydroxyphenylalkylketones and method of their production - Google Patents
3-cycloalkoxymethyl-4-hydroxyphenylalkylketones and method of their production Download PDFInfo
- Publication number
- CS269563B1 CS269563B1 CS878486A CS848687A CS269563B1 CS 269563 B1 CS269563 B1 CS 269563B1 CS 878486 A CS878486 A CS 878486A CS 848687 A CS848687 A CS 848687A CS 269563 B1 CS269563 B1 CS 269563B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- cycloalkoxymethyl
- carbon atoms
- ketones
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 3-Cyclopentoxy-4-hydroxyphenylethylketones Chemical class 0.000 claims description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEYCHXPRVCFCAQ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)CC1=CC(=C(C=C1)O)CCl)CCl Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)CC1=CC(=C(C=C1)O)CCl)CCl JEYCHXPRVCFCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 229960005015 local anesthetics Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxypropiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 269563 B1 1
Vynález sa týká 3-cykloalkoxymetyl^*~ftydroxymetylalkylketónov všeobecného vzorca I
OH CH20R2 COR1 1 '2 kde R je alkyl s 1 až 2 atomami uhllka, R je cykloalkyl s 5 až 6 atomami uhlíka. Látky všeobecného vzorca I sú deriváty p-hydroxyacetofenónu resp. p-hydroxypropio-fenónu, ktoré sa využívajú při přípravě látok s biologickými vlastnosfami (pri přípravě,beta-adrenolytík, antiarytmik, lokálnych anestetik) 3-cykloalkoxymetyl-4-hydroxyfenylalkylketóny všeobecného vzorca I je možné podlávynálezu připravit tak, že sa nechajú příslušné 3-chlórmetyl-4-hydroxyfenylalkylketónyvšeobecného vzorca II, připravené podlá literatury Travé R., Gazz. Chim. Ital. 01,773/1951/., Sohda S., Masatashi F., Tomazo T.,. Norujasu H., 3. Hed. Chem 22, 279 /1979/
. OH fm' C"2C1 í COR1
kde R1 znamená alkyl s 1 až 2 atomami uhlíka., reagovat s příslušným alkoholom všeobec-ného vzorca III
R2 - 0 -Η III O , kde R znamená cykloalkyl s 5 až 6 atomami uhllka za přítomnosti NaHCO-j pri teplote 30 -50 °C.
Bližšie podrobnosti vyplynu s nasledovného spůsobu přípravy Příklad 3-cyklohexyloxy-4-hydroxyfenylmetylketon 0,14 mol 4-hydroxy-3-chlórmetylfenylmetylketón sa za laboratórnej teploty rozpustív 150 ml cyklohexanolu a postupné sa přidává 0,29 mol NaHCOj. Zmes sa nechá reagovat’ 4 hodiny pri laboratórnej teplote a potom sa zahrieva 4 hodinu pri teplote 30-50°C. Po od-filtrovaní NaHCOj a oddestilování cyklohexanolu za zníženého tlaku sa olejovitý zvyšokkrystalizuje z heptánu resp. hexánu. 3-cyklohexyloxy-4-hydroxyfenylmetylketón-biela krystalická látka vzniká vo výtažku 60teorie, t.t. 61-3°C /hexán/
Analýza vypočít./zistené ’ι C 72,55 / 72,77 ·-. H 8,12 / 8,05 IČ / cm”1 / V, /C=0/ 1676.,3 S > ^OC1590·’ c../ as Ar ai 1258 1h-NMR / ef" ppm/ ArCH20 4,80 /2H,s/. ., CH-jCO 2,50 /3H,s/ O-CH<" 3,45 /lH,m/., cyklohexyl 1,5-2,00 /10 H,m/
Claims (2)
- CS:269563 Bl. S použitím uvedenej' metody boli, pnipravené’'naisledo^né doteraz nepopí sáné! látky i > i 1. 3-cyklopentoxy-4-hydroxy f enylmetylkeitóru; i í <t. t. 60-71°C /heptán/ 2. 3-cyklopentoxy-4-hydroxyfenyletylketóny t.t. 68-9°C, /heptán/ 3. 3-cyklohexyloxy-4-hydroxyfenylmetylketón , t.t. 61-4°C /hexán/ 4. 3-cyklohexyloxy-4-hydroxyfenyletylketón, t.t. 54-7°C /hexán/ RREDHET VY NÁ LEZU 1. 3-cykloalkoxymetyl-4-hydroxyfenylalkylketóny všeobecného vzorca IOHΊ COR1 1 '2 kde R je alkyl s 1 až 2 atomami uhlíka a R je cykloalkyl s 5 až atomami uhlíka
- 2. Spůsob přípravy 3-cykloalkoxymetyl-4-hydroxyfenylalkylketónov všeobecného vzorca Ipodlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechájú reagovat 4-hydroxy-3-chlórmetylfenylalkylketony všeobecného vzorca IICOR 2 kde R znamená to isté ako vo vzorci I, s příslušným alkoholom všeobecného vzorca III kde R^ znamená to isté ako vo vzorci I, za přítomnosti NaHCOj při teplote 30 - 50 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS878486A CS269563B1 (en) | 1987-11-25 | 1987-11-25 | 3-cycloalkoxymethyl-4-hydroxyphenylalkylketones and method of their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS878486A CS269563B1 (en) | 1987-11-25 | 1987-11-25 | 3-cycloalkoxymethyl-4-hydroxyphenylalkylketones and method of their production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS848687A1 CS848687A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269563B1 true CS269563B1 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=5435432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS878486A CS269563B1 (en) | 1987-11-25 | 1987-11-25 | 3-cycloalkoxymethyl-4-hydroxyphenylalkylketones and method of their production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269563B1 (cs) |
-
1987
- 1987-11-25 CS CS878486A patent/CS269563B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS848687A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69021444T2 (de) | Pteridin-4 (3H)-onen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Medikamente. | |
| US4680413A (en) | Process for the production of 3-phenyl-4-cyanopyrroles | |
| SK128494A3 (en) | Method of production of indanylamine compounds | |
| Muraki et al. | Aminoaluminum hydride as new reducing agents. II. Selective reduction of esters of carboxylic acids to aldehydes | |
| US4536601A (en) | Optically active N-substituted phenylalaninols and use thereof | |
| CS269563B1 (en) | 3-cycloalkoxymethyl-4-hydroxyphenylalkylketones and method of their production | |
| Overman et al. | Synthetic applications of N-(acylamino)-1, 3-dienes. Control of endo stereoselectivity by the acyl substituent. Stereospecific synthesis of the analgesic Tilidine | |
| DD144409A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-alkyl-2-eckige klammer auf4-acyloxy-phenyl eckige klammer zu-pyrimidinen | |
| SU1169541A3 (ru) | Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната | |
| GB2036744A (en) | Eburnane derivatives | |
| US4958020A (en) | Process for producing β-lactamase inhibitor | |
| DE69127846T2 (de) | Stereoselektives Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-Ethanol-Derivaten mit zentralanalgetischer Aktivität und Zwischenprodukten | |
| EP0081817B1 (en) | Optically-active diamide derivatives | |
| RU2026857C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизобутилизоцианида | |
| CN111808040B (zh) | 多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法 | |
| FR2792635A1 (fr) | Derives de cyclobutene-3,4-dione leur preparation et leur application en therapeutique | |
| Johnson et al. | General procedure for the synthesis of o-aminophenylacetates by a modification of the Gassman reaction | |
| DE3874166T2 (de) | Verfahren zum herstellen und isolieren von estern der (r)-2-hydroxyphenylbuttersaeure. | |
| KR940011899B1 (ko) | N-메틸-3,4-디메톡시페닐에틸아민의 합성에 관한 제조방법 | |
| Soloski et al. | Synthesis of 2-and 2, 5-substituted benzoxazoles and benzothiazoles | |
| KR102188341B1 (ko) | 아픽사반의 제조방법 | |
| SU1556540A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидиндиона или их солей с щелочными металлами | |
| US3154590A (en) | Tetra (beta-hydroxyethyl) methane | |
| HU197313B (en) | Process for producing 8-azaspiro <4.5> decane-7,9-dione-8-propine-/2/ | |
| SU424350A3 (cs) |