CS269565B1 - 3-alkoxymetyl-4-hydroxyíenylalkylketóny a spósob ich výroby - Google Patents
3-alkoxymetyl-4-hydroxyíenylalkylketóny a spósob ich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS269565B1 CS269565B1 CS878531A CS853187A CS269565B1 CS 269565 B1 CS269565 B1 CS 269565B1 CS 878531 A CS878531 A CS 878531A CS 853187 A CS853187 A CS 853187A CS 269565 B1 CS269565 B1 CS 269565B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hexane
- hydroxy
- preparation
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká nových 3-alkoxy- . i mety1-4-hydroxyfenylalkylketónov všeobecně- : ho vzorca I, v ktorom R1 je alkyl s 1 až I 2 atómaml uhlíka, R2 je alkyl 3 lineárnym refazcom s 1 až 19 atómami uhlíka, alkyl s | rozvětveným retazcom a 3 až 5 atomami uhlí- ; ka a alkenyl s 3 atómami uhlíka i spósobu J přípravy reakciou 4-hydroxy-3-chlórmetylfe- j nylalkylketónov II s příslušným alkoholom ! III v prostředí hydrogénuhličitanu sodného. 1 ; Zlúčeniny tohto typu sa móžu použit ako i : východiskové suroviny pre přípravu biologie-* ky aktívných látok.
Description
Vynález se týká 3-alkoxymetyl-4-hydroxyfenylalkylketónov všeobecného vrarca I . OH
CH2OR2 (COR1
- I 2 kde R je alkyl s 1 až 2 atomami uhlíka, R je alkyl s lineárnym reťazcom s 1 až 10 atomami uhlíka, alkyl s rozvětveným reťazcom s 3 až 5 atomami uhlíka a alkenyl s 3 atomami uhlíka.
Látky všeobecného vzorca I sú deriváty p-hydroxyacetofenónu resp. p-hydroxypropiofenónu a využívajú sa při príprave látok s biologickými vlastnosťami (pri přípravě beta-adrenolytík, antiarytmík a lokálnych anestetik). Samotné látky hlavně s vyšším alkylovým reťazcom vykazujú na kmeň Staphylococcus aureus určitú antiaikróbnu aktivitu
3-alkoxymetyl-4-hydroxyfenylalkylketóny všeobecného vzorca I je možné podlá vynálezu připravit tak, že sa nechajú příslušné 4-hydroxy-3-chlóreetylfenylalkylketóny všeobecného vzorca II, kde R^ značí to isté ako vo vzorci I, připravené podlá literatury Trave R., Gazz. Chim. Ital. 81, 773 (1951)., Sohda S., Hasatashi F.„ Tomazo T., Norujasu H., J. Med. Chem. 22, 279 /1979/ .OH CH2C1
T COR1 reagovat s příslušným alkoholom všeobecného vzorca III R2 -0-H
III kde R značí to látá ako vo vzorci I, za přítomnosti NaHCOj modifikovaným postupnm podlá Sohda S., Masatashi F., Tomazo T., Norujasu H., □..Med. Chem. 22, 279 /1979/ Bližšie podrobnosti vyplynú z nasledujúceho spňsobu přípravy Příklad: 4-hydroxy-3-propoxymetylfenylmetylketón .
0,14 mol 4-hydroxy-3-propoxymetylfenylmetylketónu sa za laboratórnej teploty rozpustí v 150 ml 1-propanolu a postupné sa přidává 0,29 mol NaHCO-. Zmes sa nechá reago• 3 0 vat 4 hodiny pri laboratornej teplote a potom sa zahrieva 4 hodiny při 30-40 C. Po odfiltrovaní NaHCOj a oddestilovaní prebytočného alkoholu za zníženého tlaku sa olejovitý zvyšok prekryštalizuje z heptánu resp. hexánu.
4-hydroxy-3-propoxymetylfenylmetylketón, biela krystalická látka vzniká vo výtažku % teorie, 1.1. 52-3°C.
Elementárna analýza pre ^12^16^3 Vypoč. /Nájdené
C 69,21 /69,22
H 7,74 /7,87
IČ - spektrálné charakteristiky 3 220 cm \ ςθ 1 686 cm q.q 1615 cm ^-NMR Ar OH =8,37 /lH,s/., Ar-CH20 = 4,6 /2H,é/., CHy-C = 2,40 /3H,s/., -~ O
CH3-CH2 = 0,85 /3H,t/
S použitím uvedeného postupu bolí připravené nasledovné doteraz nepopísané látky:
1. 3-etoxymetyl-4-hydroxyfenylmetylketón, t.t. 64-5°C /cyklohexán/
2. 4-hydroxy-3-propoxymetylfenylmetylketón, t.t. 52-3°C /n-hexán/
CS;269565 Bl
3. 4-hydroxy-3-izopropoxymetylfenylmetylketón, t.t. 70-3°C /n-hexán/
4. 3-alyloxyme-.yl-4-hydtoxyfenylsietylketón, t.t. 38-40°C, /n-hexán/
5. 3-butoxymety1-Λ-hyčroxyfenyImetylketón, t.t. 53-4°C /n-hexán/
6. 4-hydroxy-3-izobutoxymetylfenylmetylketón, t.t. 40-3°C /n-hexán/
7. 4-hydroxy-;-sek. butoxymetylfenylmetylketón, t.t. 42-4°C /n-hexán/
8. 4-hydroxy-ó-pentoxyaetylfenylmetylketón, t.t. 34-5°C /n-hexán/
9. 4-hydroxy-3-izopentoxymetylfenylmetylketón, t.t. 47-8°C /n-hexán/
10. 3-hexyloxynetyl-4-hydroxyfenylmetylketón, t.t. 41-3°C /n-hexán/
11. 3-heptyloxynetyl-4-hydroxyfenylmetylketón, t.t. 60-2°C /n-hexán/
12. 4-hydroxy-3-oktyloxymetylfenylmetylketón, t.t. 44-5°C /n-hexán/
13. 4-hydroxy-3-nonyloxymetylfenylmetylketón, t.t. 45-7°C /n-hexán/
14. 4-hydroxy-3-metoxyaetylfenyletylketón, t.t. 78-80% /n-hexán/
15. 3-etoxy»etyl-4-hydroxyfenyletylketón, t.t. 65-7°C /n-hexán/
16. 4-hydroxy-3-propoxy«etylfenyletylketón, t.t. 61-3°C /n-hexán/
17. 4-hydroxy-3-izopropoxymetylfenyletylketón, t.t. 73-5°C /n-hexán/
18. 3-alyloxymetyl-4-hydroxyfenyletylketón, t.t. 35-7°C /n-hexán/
19. 3-butoxymetyl-4-hydroxyfenyletylketón, t.t. 68-70°C /n-hexán/
20. 4-hydroxy-7-3ek. butoxymetylfenyletylketón, t.t. 42-4°C /n-hexán/
21. 3-hexyloxynetyl-4-hydroxyfenyletylketón, t.t. 51-3°C /n-hexán/
22. 3-heptyloxymetyl-4-hydroxyfenyletylketón, t.t. 45-7°C /n-hexán/
23. 4-hydroxy-3-oktyloxymetylfenyletylketon, t.t. 54-7°C /n-hexán/
24. 4-hydroxy-3-nonyloxymetylfenyletylketón, t.t. 59-61°C /n-hexán/
25. 3-decyloxyeetyl-4-hydroxyfenyletylketón, t.t. 52-5°C /n-hexán/
Claims (2)
1 · 1 2 · kde R je alkyl s 1 až 2 atómami uhlíka, R je alkyl s lineárnym reťazcom s 1 až 10 atomami uhlíka, alkyl s rozvětveným reťazcom s 3 až 5 atómami uhlíka a alkenyl s 3 atómami uhlíka.
1. 3-alkoxymetyl-4-hydroxyfenylalkylketóny všeobecného vzorca I , OH ch2or2
2. SpÓsob přípravy 3-alkoxymetyl-4-hydroxyfenylalkylketónov všeobecného vzorca I podlá bodu 1 vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat 3-chlormetyl-4-hydroxyfenylalkylketon všeobecného vzorca II ch2ci
COR1 kde r! je uhlíkový reťazec s 1 až 2 atómami uhlíka s příslušným alkoholom všeobecného vzorca III
-OH
CS 269565 Bl kde R je to isté ako vo vzorci I za přítomnosti alkalického hydrogénuhličitanu s výhodou hydrogénuhličitanu sodného při teplote 30 - 40°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS878531A CS269565B1 (cs) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 3-alkoxymetyl-4-hydroxyíenylalkylketóny a spósob ich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS878531A CS269565B1 (cs) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 3-alkoxymetyl-4-hydroxyíenylalkylketóny a spósob ich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS853187A1 CS853187A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269565B1 true CS269565B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5435954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS878531A CS269565B1 (cs) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 3-alkoxymetyl-4-hydroxyíenylalkylketóny a spósob ich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269565B1 (cs) |
-
1987
- 1987-11-26 CS CS878531A patent/CS269565B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS853187A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2337813C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoacetalen aromatischer 1,2-Diketone | |
| DE69230185T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Zwischenverbindungen für Oximether oder 2-Phenyl-3-methoxy-propenester-Fungiziden | |
| SU884567A3 (ru) | Способ получени производных циклогексана или их солей | |
| EP0013960B1 (de) | Substituierte Acetophenone, diese enthaltende Präparate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE69125629T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methoxyminoacetamidverbindungen | |
| CS269565B1 (cs) | 3-alkoxymetyl-4-hydroxyíenylalkylketóny a spósob ich výroby | |
| Satoh et al. | 1-Chloroalkyl p-tolyl sulfoxides as useful agents for homologation of carbonyl compounds: conversion of carbonyl compounds to. alpha.-hydroxy acids, esters, and amides and. alpha.,. alpha.'-dihydroxy ketones | |
| DE2721534A1 (de) | Omega-nor-aromatische-13,14-dehydro-prostaglandine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und veterinaermittel | |
| KUO et al. | New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 19. Synthesis and Rearrangement of α-Acylsulfonyldiazomethanes (α-Diazo-β-ketosulfones) | |
| DE2404158B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines 2-(4-Alkylphenyl)-propion-aldehyds | |
| GB1596419A (en) | Derivatives of 3,4-methylenedioxyphenylacetic acid | |
| FR2675142A1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide alpha-methylene 4-[(phenoxy) methyl] 5-thiazolacetique, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede et leur application a titre de fongicides. | |
| DE3140227C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-2,3-dehydro-aminocarbonsaeureestern | |
| FR2674246A1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide alpha-methylene 5-thiazolacetique, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de fongicides et les compositions les renfermant. | |
| DE3326384A1 (de) | 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln | |
| DE69308757T2 (de) | 1-Phenybicyclo-2,2,2-oktanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| ATE5583T1 (de) | 4-methyl-3-formylpentensaeurealkylester, deren herstellungsverfahren, deren verwendung zur herstellung der 4-methyl-3-formyl-3-pentensaeure und die zwischenprodukte. | |
| JPS6056155B2 (ja) | クロマニルオキシ脂肪酸同族体 | |
| Hill et al. | Preparation and reactions of several chlorine substituted phenoxyacetyl chlorides | |
| US3707451A (en) | Method of preparing prostanoic acid derivatives | |
| Humphlett | 4‐Thiazoline‐2‐thiones. V. Kinetic vs. thermodynamic control of the conjugate addition at the S‐vs. N‐positions to acrylonitrile and methyl acrylate | |
| SU1384586A1 (ru) | Способ получени алкоксиизоксазолидинов | |
| AT397087B (de) | Verfahren zur herstellung von 3-(((2-( (diaminomethylen)-amino)-4-thiazolyl)-methyl)th o)-n-sulfamoylpropionamidin, neue, in diesem verfahren verwendbare zwischenverbindungen sowie ein verfahren zur herstellung neuer zwischenverbindungen | |
| SU150792A1 (ru) | Способ получени алкокеиметиленамидов 0,0-диалкилтио- и 0,0-диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты | |
| AT284847B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Methyl-5-nitro-8-hydroxychinolins |