CS269383B1 - 2-/2-hydroxyethylthio/ethyleeter kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/7- -l-;alkyloxykarbonylpropanové jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy - Google Patents

2-/2-hydroxyethylthio/ethyleeter kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/7- -l-;alkyloxykarbonylpropanové jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS269383B1
CS269383B1 CS884756A CS475688A CS269383B1 CS 269383 B1 CS269383 B1 CS 269383B1 CS 884756 A CS884756 A CS 884756A CS 475688 A CS475688 A CS 475688A CS 269383 B1 CS269383 B1 CS 269383B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydroxyethylthio
benzopyranyl
dimethyl
biologically active
general formula
Prior art date
Application number
CS884756A
Other languages
English (en)
Other versions
CS475688A1 (en
Inventor
Jitka Ing Csc Kahovcova
Original Assignee
Kahovcova Jitka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kahovcova Jitka filed Critical Kahovcova Jitka
Priority to CS884756A priority Critical patent/CS269383B1/cs
Publication of CS475688A1 publication Critical patent/CS475688A1/cs
Publication of CS269383B1 publication Critical patent/CS269383B1/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Předmětem řešení jsou nové biologicky účinné látky obecného vzorce I, kde symbol R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku. Jejich pesticidní účinky byly vyzkoušeny například na termitech. Další částí řeáení je způsob přípravy látky obecného vzorce I, spočívající v reakci organické kyseliny obecného vzorce II, kde symbol R má výše uvedený význam, s 2-(2-hydroxyethylthio)- -ethanolem za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství N,N-dimethylaminopyridinu při teplotě 10 až 20 °C

Description

Vynález se týká 2-(2-hydroxyéthylthio)ethylesteru kyseliny 1-^2,2-dimethyl-6-(2H-benzopyranyl)j-l-alkyloxykarbonylpropanové jako biologicky účinné látky a způsobu její přípravy.
Podstatou vynálezu je 2-(2-hydroxyethylthio)ethylester kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-(2H-benzopyranyl)J-1-alkyloxykarbonylpropanové obecného vzorce I ch3
CH3
R-C I 0C0(CH2)2COOCH2CH2SCH2CH2OH (I).
kde R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku.
Biologické účinky (například pesticidní) byly zkoušeny například na termitech, škůdcích na dřevě, kde se dosud používal ekologicky nevhodný pentachlorfenol.
Způsob přípravy 2-(2-hydroxyethylthio)ethylesteru kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-(2H-benzopyranyl)J-l-alkyloxykarbonylpropanové obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se nechá reagovat organická kyseliny obecného vzorce II
OCO(CH2)2COOH kde R má výše uvedený význam, s 2-(2-hydroxyethylthio)ethanolem za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidU a katalytického množství N,N-dimethylaminopyridinu při teplotě 10 až 20 °C, za vzniku produktu obecného vzorce I.
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento příklad výlučně omezuje.
Příklad
0,13 g (1,1 mmol) 2-(2-Hydroxyethylthio)ethanolu, 0,33 g (1 mmol) 3-{l-f2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/J-l-propyloxykarbonyl propanové kyseliny, 0,2 g (.1 mmol) dicyklchexylkarbodiimidu a 0,01 g (0,1 mmol) Ν,Ν-dimethylaminopyridinu bylo při teplotě 15 až 20 °C v 10 ml bezvodého diethyléteru mícháno po dobu 2 hodin. Po zředění diethyléterem, filtraci a promytí 5%ním roztokem kyseliny chlorovodíkové a vodou byla oddělená éterická vrstva vysušena nad bezvodým síranem sodným, odpařena a dělena na sloupci silikagelu s 8 % hmot, vody /eluční činidlo petroléter obsahující až 20 % cbj. diethyléteru/. Spojením chromatograficky jednotných frakcí bylo po odpaření rozpouštědel získáno 0,19 g /45 %/ 2-/2-hydroxyethylthio/-ethylesteru kyseliny 1-^2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/J-l-propyloxykarbonylpropanové.
MS spektrum: 422/M+,C22H3oO6S/, 407/C21H2706S/, 3O3/C1SH23O4/, 201/014Η1?0/, 185 ’ ’ /c^jHi3°/» 171/c12huo/, io5/c4h9os/ 1H-NMR spektrum: 0.80/t,CH3CH2,J=7.0/, 1.35//CH3/2C,s/, 2.1 - 2.65/M, CH2C00+CH2CH0C0/, 2.65/t,J=7.O,CH2S/, 3.68/t,J=6.O,CH2OH/, 6.56 - 7.17/m,arom.H/.
Biologické účinky byly zkoušeny například u termitu Prorhinotermes simplex /0,2 % váh. v acetonu/: 13. den 0/0, 15. den 0/0, 17. den 0/0, 19. den 0/0, kde v čitateli je uvedeno % bílých vojáků a ve jmenovateli % interkast. Zpomalení přirozeného vývoje vede ve svých důsledcích k zániku celých kolonií.

Claims (2)

  1. P S E D M Ě T VYNÁLEZU
    1. 2-(2-Hydroxyethylthio)ethylester kyseliny 1-^2,2-dimethyl-6-(2H-benzopyranyl)J-l-alkyioxykarbonylpropanové obecného vzorce I
    (I)»
    OCO(CH2)2COOCH2CH2SCH2CH2OH kde R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, jako biologicky účinná látka . .
  2. 2. Způsob přípravy 2-(2-hydroxyethylthio)ethylesteru kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-(2H-benzopyranyl)]-l-alkyloxykarbonylpropaňové obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se nechá reagovat organická kyselina obecného vzorce II
    (II), oco(ch2)2cooh kde R má výše uvedený význam, s 2-(2-hydroxyethylthio)ethanolem za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství N,Ndimethylaminopyridinu při teplotě 10 až 20 °C.
CS884756A 1988-07-01 1988-07-01 2-/2-hydroxyethylthio/ethyleeter kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/7- -l-;alkyloxykarbonylpropanové jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy CS269383B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884756A CS269383B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 2-/2-hydroxyethylthio/ethyleeter kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/7- -l-;alkyloxykarbonylpropanové jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884756A CS269383B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 2-/2-hydroxyethylthio/ethyleeter kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/7- -l-;alkyloxykarbonylpropanové jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS475688A1 CS475688A1 (en) 1989-09-12
CS269383B1 true CS269383B1 (cs) 1990-04-11

Family

ID=5391028

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS884756A CS269383B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 2-/2-hydroxyethylthio/ethyleeter kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/7- -l-;alkyloxykarbonylpropanové jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS269383B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS475688A1 (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE8106125L (sv) 4,5-polymetylen-4-isotiazolin-3-oner, sett for framstellning derav och anvendning derav som baktericida och fungicida medel
CS269383B1 (cs) 2-/2-hydroxyethylthio/ethyleeter kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/7- -l-;alkyloxykarbonylpropanové jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy
Zhumakova et al. Structure—Activity relationship of local anesthetics based on alkynylpiperidine derivatives
SU598557A3 (ru) Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей
DE1910481A1 (de) Neue 3,3,5-Trimethylcyclohexylester und Verfahren zu ihrer Herstellung
Barnes The residual toxicity of DDT to bed-bugs (Cimex lectularius, L.)
SU725406A1 (ru) Эфиры диметил дигидропиридин диКАРбОНОВОй КиСлОТы,ОблАдАющиЕ АНТи-МЕТАСТАТичЕСКОй АКТиВНОСТью
US3033744A (en) Thiophosphate esters, their insecticidal application, and process of preparation
US4275068A (en) Lipid lowering alkylene glycols and ester derivatives thereof
KR840007556A (ko) 방향족 히드록시카르복시산 벤질 에스테르의 제조방법
US2755218A (en) 3, 4-methylenedioxyphenyl esters of aromatic sulfonic acids as synergists for pyrethrins and pyrethrin-type compounds
KR880001686A (ko) 신규 포스폰아미도 화합물, 그 제조방법과 식물보호조성물, 살충방법 및 그용도
US5266589A (en) Method of increasing the muscle/fat ratio in agricultural domestic animals
US3367948A (en) Novel d-threo-1-phenyl-2-amino-propane-1, 3-diol-derivatives
US5276180A (en) Process for making succinyl acetone
SU1766236A3 (ru) Инсектицидное средство
Mallipudi et al. Synthesis and insecticidal activity of novel N-oxalyl-N-methylcarbamates
AU635413B2 (en) Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate
EP0008269A1 (fr) Nouveaux médicaments contenant, à titre de substance active, des composés de type benzènesulfone, nouveaux composés de ce type et procédé pour leur préparation
RU2002113655A (ru) Ароматические дикетопроизводные, способы получения и применение данных соединений в качестве фармацевтических средств
JPS605582B2 (ja) 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法
CS269387B1 (cs) 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy
EP0014434B1 (de) Neues rechts-drehendes, basisches Derivat des 9,10-Aethano-anthracens, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Präparate
CZ278642B6 (en) Succinic acid ester mixed with 1-/4-(3-alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy)phenyl/-1-propanol and 7-alkoxy-2-bromo-1-(4-chlorophenoxy)-3,7-dimethyl-3-octanol as a biologically active compound
TH1461B (th) ขบวนการเตรียม 15-ไฮดรอกซีอิมิ โน-อี-โฮโมอีเบอร์เนน ดีริเวทีฟ