CS269387B1 - 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy - Google Patents
2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS269387B1 CS269387B1 CS884760A CS476088A CS269387B1 CS 269387 B1 CS269387 B1 CS 269387B1 CS 884760 A CS884760 A CS 884760A CS 476088 A CS476088 A CS 476088A CS 269387 B1 CS269387 B1 CS 269387B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetoxy
- alkyl
- benzopyran
- dimethyl
- propionyl
- Prior art date
Links
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- RBTCRFLJLUNCLL-UHFFFAOYSA-N (1-chloro-2-methyl-1-oxopropan-2-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C(Cl)=O RBTCRFLJLUNCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 230000000224 juvenilizing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 1-hydroxypropyl Chemical group 0.000 description 1
- 241001007836 Prorhinotermes simplex Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Předmětem řešení je 2,2-dimethyl-6-
-acetoxy)propionyl alkyl-2-H-benzopyran
obecného vzorce I, kde symbol R značí alkylskupinu
s maximálně 3 atomy uhlíku.
Pesticidní účinky látky obecného vzorce I
byly vyzkoušeny například na termitech.
Další částí řešení je způsob přípravy sloučeniny
obecného vzorce I, spočívající v
reakci hydroxysloučeniny obecného vzorce
XI kde symbol R má výše uvedený význam s
chloridem 2-acetoxy-2-methylpropanové kyseliny
za přítomnosti bezvodého pyridinu
při teplotě 15 až 20 °C.
Description
CS 269 387 B1
Vynález se týká 2,2-dimethyl-6-[l-(2-methyl-2-acetoxy)propionyl2alkyl-2H-benzopyranu jako biologicky aktivní látky a způsobu její přípravy.
Podstatou vynálezu je 2,2-dimethyl-6-£l-(2-methyl-2-acetoxy)propionylJalkyl--2H-benzopyran obecného vzorce I
CH, R
CH3COO-C-COO-CH-LxxX^ířl J (I), kde R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku.
Biologické (pesticidní) účinky látek obecného vzorce I byly zkoušeny například natermitech, kde se k boji proti národohospodářským škodám způsobeným škůdci na dře-vě doposud používaly ekologicky neúnosné prostředky, jako je pentachlorfenol a po-dobně.
Způsob přípravy 2,2-dimethyl-6-[l-(2-methyl-2-acetoxy)propiony lj alkyl-2H-ben-zopyranu obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se nechá reagovat hydroxysloučeninaobecného vzorce XI
kde symbol R má výše uvedený význam, s chloridem 2-acetoxy-2-methylpropanové kyse-liny za přítomnosti bezvodého pyridinu, při teplotě 15 až 20 °C.
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příkladvýlučně omezoval. Příklad 0,25 g (1,5 mmol) chloridu 2-acetoxy-2-methylpropanové kyseliny se přikapalo za mí-chání k roztoku 0,33 g (1,5 mmol) 2,2-dimethyl-6-(l-hydroxypropyl)-2H-benzopyranu vbezvodém pyridinu a vše bylo zahříváno po dobu 2 hodin na 60 °C. Reakční směs bylapo obvyklém zpracování dělena sloupcovou chromátografií (silikagel s 8 % hmotn. H20)/eluční Činidlo petroléter obsahující až 30 % obj. diethyléteru/.
Bylo tak získáno 0,42 g /80 %/ 2,2-dimethyl-6-£l-/2-methyl-2-acetoxy/-propionylJpro-pyl-2H-benzopyraau. IC spektrum /CC14, 2 %/: 1748/CO ester./, 1651,1642/\) C=C/, 1614,1586,1514,1494/aromatiky a heterocyklu/, 1383,1369/<TgCH^/cm-1. MS spektrum: 346/C2QH2605/, 331/ClgH23O5/, 271/C^H.^O.j/, 201/C.^H^O/, 185/C^H 0/ 171/C12H11O/, 1O1/C5H9O2/. 1H-NMR spektrum: O.86/t,J=7.O,CH3CH2/, 1.41 a 1.51/s,/CH3/2C=,/CH3/2C-COO/, 1.66 -- 2.0/m,CH3CH2/, 2.02/6,CH3C00/, 5.6l/t,J=7.5,C-CH-aromatika/, 5.61 a 6.35/2xd,2xCH=/. 6.6 - 7.1/m,aromatika/.
Biologické účinky byly sledovány u termitů Prorhinotermes simplex /0.2 % váh. v ace-tonu/: 9. den 0/0, 13. den 0/0, 15. den 0/0, 17. den 0/0.
Claims (2)
- CS 269 387 B1 číslo v čitateli znamená % bílých vojáků, číslo ve jmenovateli znamená % interkast.Zpomalení vývoje znamená celkové ovlivnění a pozdější zánik kolonií. Vliv látky navývoj interkast je dále vidět při aplikaci látky /0,1 % véh. v acetonu/ v kombinacis 0,1 % véh. juvenilizačního agens metoprénu: 13· den 0/13, 15. den i 17. den 0/13,Coptotermes formosanum, kdy ještě 0,0001 % véh. roztok v acetonu způsobuje u výšezmíněné látky snížení žravosti termitu o 10 % /filtrační papír Whatman č. 1/. PŘEDMĚT VYNÁLEZU 1. 2,2-Dimethyl-6-/_l-(2-methyl-2-acetoxy)propionylJalkyl-2H-benzopyran obecného vzor-ce I CH, CH-,COO-C-COO-CH-i i 00 CH- ch“ (I), CH- kde R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku jako biologický účinná látka.
- 2. Způsob přípravy 2,2-dimethyl-6-£l-( 2-methyl-2-acetoxy)propionylj alkyl-2H-benzo-pyranu obecného vzorce I, kde R má shora uvedený význam, vyznačující se tím, žese nechá reagovat hydroxysloučenina obecného vzorce II K-CH-ÍQO^ OH kde R má výše uvedený význam, s chloridem 2-acetoxy-2-methylpropanové kyselinyza přítomnosti bezvodého pyridinu, při teplotě 15 až 20 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884760A CS269387B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884760A CS269387B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS476088A1 CS476088A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269387B1 true CS269387B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5391084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884760A CS269387B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269387B1 (cs) |
-
1988
- 1988-07-01 CS CS884760A patent/CS269387B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS476088A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU656462A3 (ru) | Инсектицидно-овицидное средство | |
| US3541154A (en) | Isoprenoid amines | |
| KR890004609A (ko) | 살균제 | |
| CS269387B1 (cs) | 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy | |
| SU649318A3 (ru) | Способ получени тиазолинов или их солей | |
| EP0046242B1 (en) | Anti-tumor agent comprising an organosilicon compound | |
| US4390705A (en) | Fungicidal N-substituted ethylendiamino-dithiocarbamates which do not give rise to the formation of ethylenthiourea | |
| DK221081A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af heterocyklylalkylanidiner mellemprodukter til anvendelse ved denne fremgangsmaade og en fremgangsmaade til fremstilling af disse mellemprodukter | |
| KR830007510A (ko) | 심장질환 치료제의 제조방법 | |
| BE1004089A3 (fr) | Derives du (n-methyl-n-alcoyl) amino-3 methoxymethylene-2 propane 1-ol, un procede de preparation de ces memes composes et des compositions therapeutiques les contenant. | |
| CS269382B1 (cs) | Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy | |
| US4182759A (en) | Arylalkyl and aryloxyalkyl phosphonates and use as antiviral agents | |
| SU1074405A3 (ru) | Способ получени производных уразола | |
| KR880001686A (ko) | 신규 포스폰아미도 화합물, 그 제조방법과 식물보호조성물, 살충방법 및 그용도 | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| RU2026888C1 (ru) | Способ получения ингибитора сероводородной коррозии углеродистых сталей в минерализованных сероводородсодержащих средах, обладающего фунгицидной и гербицидной активностью | |
| US4605746A (en) | Novel tetrasubstituted bicyclic amide acetals and process for their manufacture | |
| KR890005042A (ko) | 옥시미노 에테르 화합물 | |
| US2523233A (en) | Sulfur-substituted mercaptodihydrosafroles | |
| CS252584B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy | |
| DE3304899A1 (de) | Substituierte 1-(3-iod-2-propinyloxy-)-2bzw.3-propanole, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen | |
| RU1810330C (ru) | N, N-Бис(алкоксиметил)-N-алкил(арил) амины в качестве антимикробных присадок к углеводородным топливам | |
| US4226873A (en) | 5-Substituted-3-fluorosulfonyl-4H-1,2,4-triazoles and use as insecticides and miticides | |
| Boon et al. | Synthesis of lesquerella‐based bisphosphonates | |
| ES8600238A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de acido 1-aroil-5-oxo-2-pirrolidin-propanoico |