CS269387B1 - 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy - Google Patents

2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS269387B1
CS269387B1 CS884760A CS476088A CS269387B1 CS 269387 B1 CS269387 B1 CS 269387B1 CS 884760 A CS884760 A CS 884760A CS 476088 A CS476088 A CS 476088A CS 269387 B1 CS269387 B1 CS 269387B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
acetoxy
general formula
alkyl
benzopyran
dimethyl
Prior art date
Application number
CS884760A
Other languages
English (en)
Other versions
CS476088A1 (en
Inventor
Jitka Ing Csc Kahovcova
Original Assignee
Kahovcova Jitka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kahovcova Jitka filed Critical Kahovcova Jitka
Priority to CS884760A priority Critical patent/CS269387B1/cs
Publication of CS476088A1 publication Critical patent/CS476088A1/cs
Publication of CS269387B1 publication Critical patent/CS269387B1/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Předmětem řešení je 2,2-dimethyl-6- -acetoxy)propionyl alkyl-2-H-benzopyran obecného vzorce I, kde symbol R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku. Pesticidní účinky látky obecného vzorce I byly vyzkoušeny například na termitech. Další částí řešení je způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I, spočívající v reakci hydroxysloučeniny obecného vzorce XI kde symbol R má výše uvedený význam s chloridem 2-acetoxy-2-methylpropanové kyseliny za přítomnosti bezvodého pyridinu při teplotě 15 až 20 °C.

Description

Vynález se týká 2,2-dimethyl-6-j^l-(2-methyl-2-acetoxy)propionylJalkyl-2H-benzopyranu jako biologicky aktivní látky a způsobu její přípravy.
Podstatou vynálezu je 2,2-dimethyl-6-£l-(2-methyl-2-acetoxy)propionylJalkyl-2H-benzopyran obecného vzorce I -
ch3 (I), kde R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku.
Biologické (pesticidní) účinky látek obecného vzorce I byly zkoušeny například na termitech, kde se k boji proti národohospodářským škodám způsobeným škůdci na dřevě doposud používaly ekologicky neúnosné prostředky, jako je pentachlorfenol a podobně.
Způsob přípravy 2,2-dimethyl-6-[l-(2-methyl-2-acetoxy)propiony 1J alkyl-2H-benzopyranu obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se nechá reagovat hydroxysloučenina obecného vzorce XI
(II), kde symbol R má výše uvedený význam, s chloridem 2-acetoxy-2-methylpropanové kyseliny za přítomnosti bezvodého pyridinu, při teplotě 15 až 20 °C.
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příklad výlučně omezoval.
Příklad
0,25 g (1,5 mmol) chloridu 2-acetoxy-2-methylpropanové kyseliny se přikapalo za míchání k roztoku 0,33 g (1,5 mmol) 2,2-dimethyl-6-(l-hydroxypropyl)-2H-benzopyranu v bezvodém pyridinu a vše bylo zahříváno po dobu 2 hodin na 60 °C. Reakční směs byla po obvyklém zpracování dělena sloupcovou chromatografií (silikagel ε 8 % hmotn. H20) /eluční Činidlo petroléter obsahující až 30 % obj. diethyléteru/.
Bylo tak získáno 0,42 g /80 %/ 2,2-dimethyl-6-£l-/2-methyl-2-acetoxy/-propionylJpropyl-2H-benzopyranu.
IC spektrum /CC14, 2 %/: 1748/\) CO ester./, 1651,1642/C=C/, 1614,1586,1514,1494/ aromatiky a heterocyklu/, 1383,1369/<T „CH-Zcm-1.
S J
MS spektrum: 346/C2QH2605/, 331ZClgH23O5Z, 271/C^H.^O.j/, 201/C^H^O/, 185ZC13H1;}OZ, 171ZC,-Η.,OZ, 101ZCrHq0,Z.
η lu 11 5 9 2 ±H-NMR spektrum: O.86Zt,J=7.O,CH3CH2Z, 1.41 a 1.51Zs,ZCH3Z2C=,ZCH3Z2C-COOZ, 1.66 - 2.0Zm,CH3CH2Z, 2.O2Zs,CH3COOZ, 5.61Zt,J=7.5,C-CH-aromatikaZ, 5.61 a 6.35Z2xd, 2xCH=Z. 6.6 - 7.1Zm,aromatikaZ.
Biologické účinky byly sledovány u termitů Prorhinotermes simplex Z0.2 % véh. v acetonuZ: 9. den OZO, 13. den OZO, 15. den OZO, 17. den OZO.
CS 269 387 Bl číslo v čitateli znamená % bílých vojáků, číslo ve jmenovateli znamená % interkast. Zpomalení vývoje znamená celkové ovlivnění a pozdější zánik kolonií. Vliv látky na vývoj interkast je dále vidět při aplikaci látky /0,1 % véh. v acetonu/ v kombinaci s 0,1 % véh. juvenilizačního agens metoprénu: 13· den 0/13, 15. den i 17. den 0/13, Coptotermes formosanum, kdy ještě 0,0001 % véh. roztok v acetonu způsobuje u výše zmíněné látky snížení žravosti termitu o 10 % /filtrační papír Whatman č. 1/.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. 2,2-Dimethyl-6-/_l-42-methyl-2-acetoxy)propionylJalkyl-2H-benzopyran obecného vzorce I ch3 r
    CH,C00-C-C00-CH 1
    J 1 ch3 ch3 (I)
    CH3 kde R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku jako biologický účinná látka.
  2. 2. Způsob přípravy 2,2-dimethyl-6-£l-( 2-methyl-2-acetoxy)propionylj alkyl-2H-benzopyranu obecného vzorce I, kde R má shora uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechá reagovat hydroxysloučenina obecného vzorce II
    (II), kde R má výše uvedený význam, s chloridem 2-acetoxy-2-methylpropanové kyseliny za přítomnosti bezvodého pyridinu, při teplotě 15 až 20 °C.
CS884760A 1988-07-01 1988-07-01 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy CS269387B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884760A CS269387B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884760A CS269387B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS476088A1 CS476088A1 (en) 1989-09-12
CS269387B1 true CS269387B1 (cs) 1990-04-11

Family

ID=5391084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS884760A CS269387B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS269387B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS476088A1 (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2162096C2 (cs)
SU656462A3 (ru) Инсектицидно-овицидное средство
PT81235B (pt) Processo para a preparacao de derivados de tiazolidinadiona e de composicoes farmaceuticas que os contem
WO1989009542A1 (en) Azido-substituted octopamine agonists and the use thereof to control invertebrate pests
CS269387B1 (cs) 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy
CA1240326A (en) 2-(.omega.-ALKYLAMINOALKYL)-AND 2-(.omega.-DIALKYLAMINOALKYL)- 3-(4-X-BENZYLIDEN)-PHTALIMIDINES
US4312861A (en) Pharmaceutical compositions containing N-alkyl-N-(nuclearly-substituted) benzylamines having vasotonia-regulating activity
EP0034823A2 (en) Pesticidal amines, preparation and use
Clement et al. Stereoisomers of soman (pinacolyl methylphosphonofluoridate): inhibition of serum carboxylic ester hydrolase and potentiation of their toxicity by CBDP (2-(2-methylphenoxy)-4H-1, 3, 2-benzodioxaphosphorin-2-oxide) in mice
JPS6048503B2 (ja) 新規な１−フエニル−２−アミノエタノ−ル誘導体
KR880001686A (ko) 신규 포스폰아미도 화합물, 그 제조방법과 식물보호조성물, 살충방법 및 그용도
O'Brien et al. Insecticide Selectivity, Relation between Basicity and Selectivity in Organophosphates
Greenhalgh THE PHOSPHORYLATION OF 2-METHYL-Δ2-OXAZOLINE
US4179568A (en) (N-lower alkyl-3,5-dioxo-3-pyrrolidinyl)thioalkanoylpyrrolidine-and piperidine-carboxylic acid compounds
US4482568A (en) Inhibition of alcohol metabolism by tetramethylene sulfoxides
US3776925A (en) Cyclic organic compounds
CA1108179A (en) Phosphinylmethyliminoacetic acid n-oxide compounds and the sucrose increasing use thereof
CS269383B1 (cs) 2-/2-hydroxyethylthio/ethyleeter kyseliny l-f2,2-dimethyl-6-/2H-benzopyranyl/7- -l-;alkyloxykarbonylpropanové jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy
CS269382B1 (cs) Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy
US2893910A (en) Toxic reaction products of organosulfinylamines with dialkyl phosphites
CS252584B1 (cs) Smíšený ester kyseliny jantarové s 1 -(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1 -alkanolem a 5,9,13-trimathyl-4,6-tatradekadien- -3-olem, respektive jeho 13-hydroxy-, 13-alkoxy- a 13-aralkoxykarbonylalkylkarboxyderivátem a způsob jeho přípravy
RU1810330C (ru) N, N-Бис(алкоксиметил)-N-алкил(арил) амины в качестве антимикробных присадок к углеводородным топливам
KR870002091A (ko) 1-(2-옥시아미노설포닐 페닐설포닐)-3-헤테로아릴 우레아의 제조방법
US3035063A (en) Process for making 3, 4-methylenedioxyphenyl-1-polyalkoxy-thio-alkyl and polyalkoxy-methyl ethers
US4282241A (en) Organic fluoro-imides, their preparation and use