CS269382B1 - Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy - Google Patents
Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS269382B1 CS269382B1 CS884755A CS475588A CS269382B1 CS 269382 B1 CS269382 B1 CS 269382B1 CS 884755 A CS884755 A CS 884755A CS 475588 A CS475588 A CS 475588A CS 269382 B1 CS269382 B1 CS 269382B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- vicinal
- defined above
- preparation
- day
- Prior art date
Links
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- -1 1-methoxy-2-bromopropyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241001007836 Prorhinotermes simplex Species 0.000 claims 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 claims 2
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 claims 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 claims 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 claims 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 claims 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 claims 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 claims 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 claims 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 claims 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Předmětem řešení jsou nové biologicky
účinné látky obecného vzorce X, kde
symbol R^ značí alkylskupinu s rovným i
rozvětveným řetězcem s maximálně 3 ato2
my uhlíku, symbol R značí methyl- nebo
ethylskupinu. Jejich pesticidní účinky
byly vyzkoušeny například na hmyzu a roztočích.
Další částí řešení je způsob
přípravy látek obecného vzorce I, spočívající
v reakci nenasyceného éteru obeco
ného vzorce II, kde symbol R má výše
uvedený význam a N-bromsukcinimidem při
teplotě 0 až 5 °C.
Description
CS 269 382 B1
Vynález se týká vicinálních brom-alkoxyderivátů alifaticko-aromatických éterůs tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinných látek a způsobujejich přípravy.
Podstatou předmětného vynálezu jsou vicinální brom-alkoxyderiváty alifaticko--aromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule obecného vzorce I i—<C1 k0J-O-(CH2)4-O-<g>-CH(OR1)-CH(Br)R2 (I), kde Rl značí alkylskupinu s rovným i rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlí-
O ku, R značí methyl- nebo ethylskupinu.
Biologické (pesticidní) účinky látek obecného vzorce I byly zkoušeny například natermitech, kde se k boji proti těmto škůdcům na dřevě doposud používají ekologickyneúnosné prostředky, jako je pentachlorfenol a podobně.
Způsob přípravy vicinálních brom-alkoxyderivátů alifatickoaromatických éterů stetrahydrofuranovým cyklem v molekule obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se ne-chá reagovat nenasycený éter obecného vzorce II ^P^O-(CH2)4-O-@-CH=CH-R2 (II), 2 kde R má výše uvedený význam,
s alkanolem obecného vzorce III R1OH (III), kde R1 má výše uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C za vzniku produktu obecného vzorce I.
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příkladvýlučně omezoval. Příklad K roztoku 0,3 g (1 mmol) l-(2-propenyl)-4-f4-(3-chloro-2-tétrahydrofuryl)oxybutoxy/--benzenu v 5 ml bezvodého methanolu bylo přidáno při 0 až 5 °C za nepřístupu vzduš-né vlhkosti 0,3 g (1,7 mmol) N-bromsukcinimidu. Po čtvrthodinovém míchání reakčnísměs zředěna vodou a vytřepéna mezi diethyléter a vodu. Oddělená a vysušená éteric-ká vrstva byla odpařena k suchu. Chromatografií odparku na sloupci silikagelu s 8 %hmot. vody (eluční činidlo petroléter obsahující až 20 ž obj.(diethyléteru) bylozískáno 0,3 g (73 %) l*-(l-methoxy-2-brompropyl)-4*-f4-(3-chlor-2-tetrahydrofuryl)- -oxybutoxyj benzenu. (_ 13C-.»MR spektrum (200 MHz): 20.60 (CH3), 25.97 a 26.16 (CH9CH,), 33.38 (CH2_J), 52.71 (CKBr), 57.33 (OCHJ, 60.31 (C^HCl), 66.35<0^^.^5 ’ 66,90 67,38 (CH2™20)> 86,73(CHOCH3), 108.17 (Lq^H), 114.04, 128.58, 130.16, 158.82(aromatické jádro).
MS spektrum : 420/2/4 (iT.C^gBrClO^, 313(Cl6H22C104), 299(C14H2O 02Br), 237(C13H17O4), 164(C10H1202), 137(0^^), 105(c4h6o).
Claims (2)
- CS 269 382 B1 IC spektrum (CC14, 3 %): 2 825 O?gCH3), 1 613, 1 586, 1 515 CÍaromatika), 1 474(JcH,+<f OCH,), 1 176, 1091, 1042 (heterocyklus)cm-1. 6 4- &S J Biologické účinky byly zkoumány u termitů Prorhinotermes simplex a Coptotermesforraosanum, u roztočů Tetranychus urticae a Škůdci na bavlníku Dysdercus cingulatus.Tak například l*-(l-methoxy-2-brompropyl)-4*-f4-(3-chlor-2-tetrahydrofuryl)oxybuto-xy]benzen vyvolal: u Prorhinotermes simplex (0,2 % váh. v acetonu): zpomalení vývoje způsobující vesvých důsledcích zánik kolonií (13. den 0/0, 15. den Ó/O, 17. den 0/0, kde v čita-teli zlomku je vyznačen výskyt bílých vojáků v %, ve jmenovateli výskyt interkastv «), u Coptotermes formosanum (0,001 % váh. v acetonu, filtrační papír Whatman č. 1):82%ní snížení žravosti, u roztočů Tetranychus urticae byl nalezen akaricidní účinek ve smyslu snížení oo-geneze a líhnivosti již při koncentraci 10-4 % obj.. PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Vicinální brom-alkoxyderiváty alifaticko-aroraatických éterů s tetrahydrofurano-vým cyklem v molekule obecného vzorce Ikde r! značí alkylskupinu s rovným i rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy2 uhlíku, R značí methyl- nebo ethylskupinu, jako biologicky účinné látky.
- 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1, obecného vzorce I,že se nechá reagovat nenasycený éter .obecného vzorce XI _rci *H)>-o-(ch2)4-o-@> -CH=CH-R2 vyznačující se tím, (II), kde R2 má výSe uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce III R1OH (III), kde R1 má výSe uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884755A CS269382B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884755A CS269382B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS475588A1 CS475588A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269382B1 true CS269382B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5391016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884755A CS269382B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269382B1 (cs) |
-
1988
- 1988-07-01 CS CS884755A patent/CS269382B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS475588A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE8401177D0 (sv) | Novel azole compounds | |
| FR2444031A1 (fr) | Nouveaux derives d'imidazole, leur procede de production et composition pharmaceutique les contenant | |
| ES484167A1 (es) | Un procedimiento para preparar 9-(hidroxialcohil)-purinas | |
| Hutson et al. | The metabolism of 2-chloro-1-(2′, 4′-dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate (chlorfenvinphos) in the dog and rat | |
| Durand et al. | Unequivocal identification of compounds formed in the photodegradation of fenitrothion in water/methanol and proposal of selected transformation pathways | |
| CS269382B1 (cs) | Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy | |
| EP0007490B1 (de) | Neue Prostaglandinderivate der Delta-2,4-11-Desoxy-PGE-Reihe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE2102539A1 (de) | Neue Phenylather | |
| Gopichand et al. | Bursatellin: A new diol dinitrile from the sea hare Bursatella leachii pleii | |
| Yu et al. | Metabolism and disposition of diphacinone in rats and mice. | |
| Plapp Jr et al. | Studies on parathion metabolism in normal and parathion-resistant house flies | |
| Dejonckheere et al. | Photodecomposition of methidathion | |
| DE2812542A1 (de) | Neue schwefelhaltige fluorenyl-und phenanthryl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| Bolte et al. | Plant growth regulators in Eucalyptus grandis. VI. Reaction of the G-regulators with nucleophiles | |
| Thompson Jr et al. | [64] Preparation and assay of glyceryl ethers | |
| Larsen et al. | Metabolism of [14C] terbutryn {2‐(t‐butylamino)‐4‐(ethylamino)‐6‐(methylthio)‐s‐triazine} by rats and goat | |
| JP4017697B2 (ja) | 新規抗菌活性物質及びこれを含有する植物病害防除剤 | |
| US4707489A (en) | Insecticidal and/or acaricidal, including termicidal compositions based on 2,5-disubstituted derivatives of pyrrolidine and/or pyrroline-1 | |
| Viswanathan et al. | A new aldehydogenic phospholipid—an artifact | |
| Ashoor et al. | Reduction of aflatoxin B2a with sodium borohydride | |
| CS269384B1 (cs) | Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy | |
| JPS5683435A (en) | Preparation of unsaturated aldehyde | |
| CS248922B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy | |
| FR2429790A1 (fr) | Synthese totale de la substance utero-evacuante d,l-zoapatanol, derivee de la plante zoapatle | |
| FR2485000B1 (cs) |