CS269382B1 - Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy - Google Patents

Abstract

Předmětem řešení jsou nové biologicky účinné látky obecného vzorce X, kde symbol R^ značí alkylskupinu s rovným i rozvětveným řetězcem s maximálně 3 ato2 my uhlíku, symbol R značí methyl- nebo ethylskupinu. Jejich pesticidní účinky byly vyzkoušeny například na hmyzu a roztočích. Další částí řešení je způsob přípravy látek obecného vzorce I, spočívající v reakci nenasyceného éteru obeco ného vzorce II, kde symbol R má výše uvedený význam a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.

Description

Vynález se týká vicinálních brom-alkoxyderivátů alifaticko-aromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinných látek a způsobu jejich přípravy.

Podstatou předmětného vynálezu jsou vicinální brom-alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule obecného vzorce I ,ci k₀J-O-(CH₂)₄-O-<g)-CH(OR¹)-CH(Br)R² (I), kde Ri značí alkylskupinu s rovným i rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíp ku, R značí methyl- nebo ethylskupinu.

Biologické (pesticidní) účinky látek obecného vzorce I byly zkoušeny například na termitech, kde se k boji proti těmto škůdcům na dřevě doposud používají ekologicky neúnosné prostředky, jako je pentachlorfenol a podobně.

Způsob přípravy vicinálních brom-alkoxyderivétů alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se nechá reagovat nenasycený éter obecného vzorce II ^P^O-(CH₂)₄-O-@-CH=CH-R² (II), kde R má výše uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce III

R¹OH ' (III), kde R¹ má výše uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C za vzniku produktu obecného vzorce I.

Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příklad výlučně omezoval.

Příklad

K roztoku 0,3 g (1 mmol) l-(2-propenyl)-4-f4-(3-chloro-2-tétrahydrofuryl)oxybutoxy7-benzenu v 5 ml bezvodého methanolu bylo přidéno při 0 až 5 °C za nepřístupu vzdušné vlhkosti 0,3 g (1,7 mmol) N-bromsukcinimidu. Po čtvrthodinovém míchání reakční směs zředěna vodou a vytřepána mezi diethyléter a vodu. Oddělená a vysušená éterická vrstva byla odpařena k suchu. Chromatografií odparku na sloupci silikagelu s 8 % hmot, vody (eluční činidlo petroléter obsahující až 20 ž obj.(diethyléteru) bylo získáno 0,3 g (73 %) l*-(l-methoxy-2-brompropyl)-4*-£4-(3-chlor-2-tetrahydrofuryl)-oxybutoxyj benzenu. ’ ____ ¹³C-»MR spektrum (200 MHz): 20.60 (CH₃), 25.97 a 26.16 (CH_?CH_?), 33.38 (CH^ J), 52.71 (CHBr), 57.33 (OCHO, 60.31 (C^HCl), 66.35 ^{66,90 67,38 86,73} (CHOCH₃), 108.17 (l₀^H), 114.04, 128.58, 130.16, 158.82 (aromatické jádro).

MS spektrum ; 420/2/4 (M⁺,C₁₈H₂₆BrC10₄), 313(C₁₆H₂₂C10₄), 299(C₁₄H_2O

0₂Br), 237(C₁₃H₁₇O₄), 164(C₁₀H₁₂0₂), 137(ΟθΗ₉Ο₂), 105 (c₄h₆o).

₂ CS 269 382 Bl

IC spektrum (CC1₄, 3 %)? 2 825 (9_gCH₃), 1 613, 1 586, 1 515 CÍaromatika), 1 474 (JcH,+cT OCH-), 1 176, 1091, 1042 (heterocyklus)cm^-1.

Biologické účinky byly zkoumány u termitů Prorhinotermes simplex a Coptotermes formosanum, u roztočů Tetranychus urticae a Škůdci na bavlníku Dysdercus cingulatus. Tak například l*-(l-methoxy-2-brompropyl)-4*-£4-(3-chlor-2-tetrahydrofuryl)oxybutoxy]benzen vyvolal: u Prorhinotermes simplex (0,2 * váh. v acetonu): zpomalení vývoje způsobující ve svých důsledcích zánik kolonií (13. den 0/0, 15. den Ó/O, 17. den 0/0, kde v čitateli zlomku je vyznačen výskyt bílých vojáků v %, ve jmenovateli výskyt interkast v «), u Coptotermes formosanum (0,001 % véh. v acetonu, filtrační papír Whatman č. 1): 82%ní snížení žravosti, u roztočů Tetranychus urticae byl nalezen akaricidní účinek ve smyslu snížení oogeneze a líhnivosti již při koncentraci 10^-4 % obj..

Claims (2)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   1. Vicinální brom-alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule obecného vzorce I __-Cl <qJ-O-(CH₂)₄-O-^ -CH(OR¹)-CH(Br)R² (I), kde r} značí alkylskupinu s rovným i rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, R značí methyl- nebo ethylskupinu, jako biologicky účinné látky.
2. 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se nechá reagovat nenasycený éter .obecného vzorce II __^C1 ' ^-O-(CH₂)₄-O-©>-CH=CH-R² (II), o kde R má výSe uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce III

   R¹OH (III), kde R¹ má výSe uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.