CS269382B1 - Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy - Google Patents

Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS269382B1
CS269382B1 CS884755A CS475588A CS269382B1 CS 269382 B1 CS269382 B1 CS 269382B1 CS 884755 A CS884755 A CS 884755A CS 475588 A CS475588 A CS 475588A CS 269382 B1 CS269382 B1 CS 269382B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
general formula
biologically active
vicinal
molecule
denotes
Prior art date
Application number
CS884755A
Other languages
English (en)
Other versions
CS475588A1 (en
Inventor
Jitka Ing Csc Kahovcova
Original Assignee
Kahovcova Jitka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kahovcova Jitka filed Critical Kahovcova Jitka
Priority to CS884755A priority Critical patent/CS269382B1/cs
Publication of CS475588A1 publication Critical patent/CS475588A1/cs
Publication of CS269382B1 publication Critical patent/CS269382B1/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

Předmětem řešení jsou nové biologicky účinné látky obecného vzorce X, kde symbol R^ značí alkylskupinu s rovným i rozvětveným řetězcem s maximálně 3 ato2 my uhlíku, symbol R značí methyl- nebo ethylskupinu. Jejich pesticidní účinky byly vyzkoušeny například na hmyzu a roztočích. Další částí řešení je způsob přípravy látek obecného vzorce I, spočívající v reakci nenasyceného éteru obeco ného vzorce II, kde symbol R má výše uvedený význam a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.

Description

Vynález se týká vicinálních brom-alkoxyderivátů alifaticko-aromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinných látek a způsobu jejich přípravy.
Podstatou předmětného vynálezu jsou vicinální brom-alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule obecného vzorce I ,ci k0J-O-(CH2)4-O-<g)-CH(OR1)-CH(Br)R2 (I), kde Ri značí alkylskupinu s rovným i rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíp ku, R značí methyl- nebo ethylskupinu.
Biologické (pesticidní) účinky látek obecného vzorce I byly zkoušeny například na termitech, kde se k boji proti těmto škůdcům na dřevě doposud používají ekologicky neúnosné prostředky, jako je pentachlorfenol a podobně.
Způsob přípravy vicinálních brom-alkoxyderivétů alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se nechá reagovat nenasycený éter obecného vzorce II ^P^O-(CH2)4-O-@-CH=CH-R2 (II), kde R má výše uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce III
R1OH ' (III), kde R1 má výše uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C za vzniku produktu obecného vzorce I.
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příklad výlučně omezoval.
Příklad
K roztoku 0,3 g (1 mmol) l-(2-propenyl)-4-f4-(3-chloro-2-tétrahydrofuryl)oxybutoxy7-benzenu v 5 ml bezvodého methanolu bylo přidéno při 0 až 5 °C za nepřístupu vzdušné vlhkosti 0,3 g (1,7 mmol) N-bromsukcinimidu. Po čtvrthodinovém míchání reakční směs zředěna vodou a vytřepána mezi diethyléter a vodu. Oddělená a vysušená éterická vrstva byla odpařena k suchu. Chromatografií odparku na sloupci silikagelu s 8 % hmot, vody (eluční činidlo petroléter obsahující až 20 ž obj.(diethyléteru) bylo získáno 0,3 g (73 %) l*-(l-methoxy-2-brompropyl)-4*-£4-(3-chlor-2-tetrahydrofuryl)-oxybutoxyj benzenu. ’ ____ 13C-»MR spektrum (200 MHz): 20.60 (CH3), 25.97 a 26.16 (CH?CH?), 33.38 (CH^ J), 52.71 (CHBr), 57.33 (OCHO, 60.31 (C^HCl), 66.35 66,90 67,38 86,73 (CHOCH3), 108.17 (l0^H), 114.04, 128.58, 130.16, 158.82 (aromatické jádro).
MS spektrum ; 420/2/4 (M+,C18H26BrC104), 313(C16H22C104), 299(C14H2O
02Br), 237(C13H17O4), 164(C10H1202), 137(ΟθΗ9Ο2), 105 (c4h6o).
2 CS 269 382 Bl
IC spektrum (CC14, 3 %)? 2 825 (9gCH3), 1 613, 1 586, 1 515 CÍaromatika), 1 474 (JcH,+cT OCH-), 1 176, 1091, 1042 (heterocyklus)cm-1.
Biologické účinky byly zkoumány u termitů Prorhinotermes simplex a Coptotermes formosanum, u roztočů Tetranychus urticae a Škůdci na bavlníku Dysdercus cingulatus. Tak například l*-(l-methoxy-2-brompropyl)-4*-£4-(3-chlor-2-tetrahydrofuryl)oxybutoxy]benzen vyvolal: u Prorhinotermes simplex (0,2 * váh. v acetonu): zpomalení vývoje způsobující ve svých důsledcích zánik kolonií (13. den 0/0, 15. den Ó/O, 17. den 0/0, kde v čitateli zlomku je vyznačen výskyt bílých vojáků v %, ve jmenovateli výskyt interkast v «), u Coptotermes formosanum (0,001 % véh. v acetonu, filtrační papír Whatman č. 1): 82%ní snížení žravosti, u roztočů Tetranychus urticae byl nalezen akaricidní účinek ve smyslu snížení oogeneze a líhnivosti již při koncentraci 10-4 % obj..

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Vicinální brom-alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule obecného vzorce I __-Cl <qJ-O-(CH2)4-O-^ -CH(OR1)-CH(Br)R2 (I), kde r} značí alkylskupinu s rovným i rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, R značí methyl- nebo ethylskupinu, jako biologicky účinné látky.
  2. 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se nechá reagovat nenasycený éter .obecného vzorce II __^C1 ' ^-O-(CH2)4-O-©>-CH=CH-R2 (II), o kde R má výSe uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce III
    R1OH (III), kde R1 má výSe uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.
CS884755A 1988-07-01 1988-07-01 Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy CS269382B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884755A CS269382B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884755A CS269382B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS475588A1 CS475588A1 (en) 1989-09-12
CS269382B1 true CS269382B1 (cs) 1990-04-11

Family

ID=5391016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS884755A CS269382B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS269382B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS475588A1 (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4524068A (en) Cyclodextrin inclusion complex of piperonyl butoxide
US3941777A (en) Compounds having juvenile hormone activity
Hutson et al. The metabolism of 2-chloro-1-(2′, 4′-dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate (chlorfenvinphos) in the dog and rat
Ganyard et al. Inhibition of attraction and cross-attraction by interspecific sex pheromone communication in Lepidoptera
HIKINO et al. Structure of dehydrocurdione, a sesquiterpenoid of Curcuma zedoaria
US3824306A (en) Insecticidal and fungicidal composition
CS269382B1 (cs) Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy
Nishimura et al. Quantitative structure-activity studies of pyrethroids: 14. Physicochemical structural effects of tetramethrin and its related compounds on knockdown activity against house flies
JPS5933239A (ja) 幼若ホルモン活性及び殺ダニ活性を有する１−フエノキシ（フエニルチオ）−４−アリ−ルアルキニルオキシベンゼン誘導体
US4707489A (en) Insecticidal and/or acaricidal, including termicidal compositions based on 2,5-disubstituted derivatives of pyrrolidine and/or pyrroline-1
JP4017697B2 (ja) 新規抗菌活性物質及びこれを含有する植物病害防除剤
US3124608A (en) Organic carbonate compounds
US3446827A (en) Organotin or mercury (carboxy hydrocarbylene amides)
JP2883760B2 (ja) 有害生物忌避剤
Chrzanowski et al. Metabolism of [14C] fosamine ammonium in the rat
Pretel et al. Germacrone Derivatives as new Insecticidal and Acaricidal Compounds: A Structure-Activity Relationship
多和田真吉 et al. Synthesis and fungicidal activity of new thiophosphorylated monoterpenoids and related compounds
JP2883762B2 (ja) 有害生物忌避剤
Coats et al. Physical-chemical and biological degradation studies on DDT analogs with altered aliphatic moieties
US3184491A (en) Preparation of 1-halomercuri-2-alkoxycyclododeca-5, 9-cis, trans-diene
JPS6035343B2 (ja) ２‐メチルベンゾイミダゾール誘導体及びこれを含有する殺虫剤
Galisteo Pretel et al. Article Germacrone Derivatives as new Insecticidal and Acaricidal Compounds: A Structure-Activity Relationship
US3847907A (en) Novel n-(oxidoalkyl)anilines
CS269386B1 (cs) ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy
CS269384B1 (cs) Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy