CS269386B1 - ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy - Google Patents
¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS269386B1 CS269386B1 CS884759A CS475988A CS269386B1 CS 269386 B1 CS269386 B1 CS 269386B1 CS 884759 A CS884759 A CS 884759A CS 475988 A CS475988 A CS 475988A CS 269386 B1 CS269386 B1 CS 269386B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- preparation
- dialkoxy
- dialkyl
- bromoctyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chlorophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-octenyl Chemical group 0.000 description 3
- 229910014265 BrCl Inorganic materials 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001007836 Prorhinotermes simplex Species 0.000 description 1
- 241001502122 Pyrrhocoris apterus Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000895650 Varroa jacobsoni Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000009547 development abnormality Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000034004 oogenesis Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Předmětem řešení je nová biologicky
účinná látka obecného vzorce I, kde symbol
R^ značí methyl- nebo ethylskupinu,
symbol R a RJ značí alkylskupinu s rovným
či rozvětveným řetězcem e maximálně
3 atomy uhlíku. Její pesticidní účinky
byly vyzkoušeny například na hmyzu a roztočích.
Dále je uveden způsob přípravy
látky obecného vzorce I, spočívající v
reakci nenasyceného éteru obecného vzorce
II» kde symbol R » R má výáe uvedený
význam» s alkanolem obecného vzorce III»
kde symbol R^ má výše uvedený význam a
N-bromsukcinimidem při teplotě O až 5 °C.
Description
o I
CS 269 386 Bl
CS 269 386 Bl
CH3( R1) C(0R£) -(CH2) 3-C(R -=0^0^-0-/0^-01 Ί 2 kde R , R má výše uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce III r3-oh kde R3 má výše uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 produktu obecného vzorce I.
*
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento
Vynález se týká (3,7-dialkoxy-3,7-dialkyl-2-bromktyl)-(4-chlorfenyléteru) jako biologicky účinné látky a způsobu jeho přípravy.
Podstatou předmětného vynálezu je (3,7-dialkoxy-3,7-dialkyl-2-bromktyl)-(4-chlorfenyléter) obecného vzorce I
CH3(R1)C(OR2)-(CH2) 3-(R3)C(OR3)-CHBr-CH2-O-^^-Cl (I), kde R1 značí methyl- nebo ethylskupinu, R a R značí alkylskupinu s rovným Či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku.
Způsob přípravy (3,7-dialkoxy-3,7-dialkyl-2-bromktyl)-(4-chlorfenyléteru) obecného vzorce I. se vyznačuje tím, že se nechá reagovat nenasycený éter obecného vzorce II . .
(II), (III), °C za vzniku příklad výlučně omezuje.
Příklad
0,3 g (1,7 mmol) N-bromsukcinimidu bylo přidáno k roztoku 0,31 g (1 mmol) /7-ethoxy-3,7-úimethyl-2-oktenyl/-/4-chlorfenyléteru/ v 5 ml bezvodého methanolu při teplotě O až 5 °C za stálého míchání a za nepřístupu vzdušné vlhkosti. Po 15ti minutovém míchání byla reakční směs zředěna vodou a vytřepána mezi diethyléter a vodu. Oddělené vysušená éterická vrstva byla odpařena k suchu. Chromatografií odparku na sloupci silikagelu s 8 % hmotn. vody /eluční činidlo petroléter obsahující až 20 % obj. diethyléteru/ bylo získáno 0,21 g /50 %/ 7-ethoxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-2-bromoktyl/-/4-chlorfenyléteru/.
IC spektrum /CC14, 5 %/: 2 833/\) s0CH3/, 1 599,1 507,1 495/\> atomatika/, 1 463/cTas CH3/, 1 389,1 381,1 366/AsCH3/cm-1.
MS spektrum: 42O/2/4M+, C^H^OjBrCl/, 405/7/9/C18H27O3BrCl/, 373/5/7/C17H23O2BrCl/, 291/3/5/C11H13O2BrCl/, 247/9/C11H200Br/, 215/7/C10H16Br/, 87/0^^0/.
13C-NMR spektrum /200 MHz/: 16.15/¾ CH2/, 19.39/^C/, 25.56 a 25.71//CH3/2C/, 35.85/C-CH2CH2CT2/, 36.59/C-CH2ra2CH2/, 40.24/C-CH2CH2/, 50.00/CHBr/, 56.32/CH3^2O/, 56.67/CH3CO^3/, 70.17/^0/, 74.22//CH3/2C/, 78.02/CH3C.0CH3/, 116.13,126.00,129.30, 157.03/aromatika/.
Biologické účinky byly zkoušeny na hmyzu a roztočích. .
Pro /7-ethoxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-2-bromoktyl/-/4-chlorfenyléter/:
Pyrrhocoris apterus/topická aplikace/: 0,2 ug /hmyzího jedince způsobila vývojové odchylky v podobě vzniku intermediárních forem/
Tenebrio molitor: topicky 0,005 ug /hmyzího jedince způsobila morfologickou inhibici /vznik intermediárních forem/. ' _5
Tetranychus urticae: při koncentraci 10 % obj. /acetonový roztok/ byla ovlivněna oogenesa a líhnivest na listech fazole.
CS 269 386 Bl
Pro tenuity Prorhinotermes simplex /0,2 % váh. roztok v acetonu/: 13. den 0/0,17.
i 19. den 0,0 - v čitateli je % bílých vojáků, ve jmenovateli % intermediárních forem interkast/.
Rovněž u roztoče Varroa jacobsoni byl zjištěn akaricidní účinek /kličkové pokusy/.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. (3,7-Dialkoxy-3,7-dialkyl-2-bromoktyl)-(4-chlorfenyléter) obecného vzorce ICH^R^JCCOR^J-fCHjJj-ťH^CCOR^J-CHBr-CHj-O-^^-Cl (I), ί »23 kde R značí methyl- nebo ethylskupinu, R a R značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, jako biologicky účinná látka.
- 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se nechá reagovat nenasycený éter obecného vzorce IICH3 (R1) C (OR2) -(CH2) 3-C (R1) =CH-CH2-O-/Q\-C11 2 kde R , R má výše uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce IIIR3-OH (II), (III), kde R3 má výše uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884759A CS269386B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884759A CS269386B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS475988A1 CS475988A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269386B1 true CS269386B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5391070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884759A CS269386B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269386B1 (cs) |
-
1988
- 1988-07-01 CS CS884759A patent/CS269386B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS475988A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1477230A3 (ru) | Инсектоакарицидна композици (ее варианты) | |
| US3541154A (en) | Isoprenoid amines | |
| US4424214A (en) | Insecticidal pyrazolyl phosphates | |
| EP0184173A2 (de) | 13beta-Milbemycinderivate zur Bekämpfung von Ekto- und Endoparasiten an Pflanzen und Tieren | |
| IL46427A (en) | Phosphorothioates process for preparing the same and a soil fungicidal composition containing the same | |
| SU1748628A3 (ru) | Акарицидна композици | |
| CS269386B1 (cs) | ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy | |
| US4703059A (en) | Tris(beta,beta-dimethylphenethyl) tin compounds | |
| KR19980703855A (ko) | 신규한 β-메톡시 아크릴산 유도체, 그의 제조 방법 및 농약으로서의 그의 용도 | |
| US4169151A (en) | Alkyl-aryl diethers having juvenile hormone and acaricide activity | |
| FR2689886A1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide 7-éthynyl alpha-(méthoxyméthylène) 1-naphtalène acétique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. | |
| EP0132278B1 (en) | Pyran derivatives | |
| US3715436A (en) | Formimido-esters and pesticidal preparations containing them | |
| EP0072556B1 (en) | Acaricide compounds | |
| EP0253378A2 (de) | 13Beta-Alkyl-derivate von S541-Antibiotika zur Bekämpfung von Parasiten an Nutztieren und Pflanzen | |
| JP2883760B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| IL32639A (en) | Heterocyclic esters of thio- or diethio-phosphoric acid, their preparation and use as pesticides | |
| JPS631300B2 (cs) | ||
| US4410509A (en) | Synthetic fly attractants | |
| EP0115318B1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| KR840000255B1 (ko) | 피라졸계 인산 에스테르류의 제조방법 | |
| US4533658A (en) | Insecticidal 3-alkyl-5-(alkoxy- or alkylthio-phosphynyl or phosphinothioyl-thiomethyl)-1,2,4-oxadiazoles | |
| CS208122B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| KR930008449B1 (ko) | 디알콕시메틸이미다졸리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 살충제 | |
| KR860000930B1 (ko) | 피란유도체의 제조법 |