CS269386B1 - ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy - Google Patents

¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS269386B1
CS269386B1 CS884759A CS475988A CS269386B1 CS 269386 B1 CS269386 B1 CS 269386B1 CS 884759 A CS884759 A CS 884759A CS 475988 A CS475988 A CS 475988A CS 269386 B1 CS269386 B1 CS 269386B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
biologically active
dialkoxy
dialkyl
active substance
symbol
Prior art date
Application number
CS884759A
Other languages
English (en)
Other versions
CS475988A1 (en
Inventor
Jitka Ing Csc Kahovcova
Original Assignee
Kahovcova Jitka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kahovcova Jitka filed Critical Kahovcova Jitka
Priority to CS884759A priority Critical patent/CS269386B1/cs
Publication of CS475988A1 publication Critical patent/CS475988A1/cs
Publication of CS269386B1 publication Critical patent/CS269386B1/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Předmětem řešení je nová biologicky účinná látka obecného vzorce I, kde symbol R^ značí methyl- nebo ethylskupinu, symbol R a RJ značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem e maximálně 3 atomy uhlíku. Její pesticidní účinky byly vyzkoušeny například na hmyzu a roztočích. Dále je uveden způsob přípravy látky obecného vzorce I, spočívající v reakci nenasyceného éteru obecného vzorce II» kde symbol R » R má výáe uvedený význam» s alkanolem obecného vzorce III» kde symbol R^ má výše uvedený význam a N-bromsukcinimidem při teplotě O až 5 °C.

Description

o I
CS 269 386 Bl
CS 269 386 Bl
CH3( R1) C(0R£) -(CH2) 3-C(R -=0^0^-0-/0^-01 Ί 2 kde R , R má výše uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce III r3-oh kde R3 má výše uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 produktu obecného vzorce I.
*
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento
Vynález se týká (3,7-dialkoxy-3,7-dialkyl-2-bromktyl)-(4-chlorfenyléteru) jako biologicky účinné látky a způsobu jeho přípravy.
Podstatou předmětného vynálezu je (3,7-dialkoxy-3,7-dialkyl-2-bromktyl)-(4-chlorfenyléter) obecného vzorce I
CH3(R1)C(OR2)-(CH2) 3-(R3)C(OR3)-CHBr-CH2-O-^^-Cl (I), kde R1 značí methyl- nebo ethylskupinu, R a R značí alkylskupinu s rovným Či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku.
Způsob přípravy (3,7-dialkoxy-3,7-dialkyl-2-bromktyl)-(4-chlorfenyléteru) obecného vzorce I. se vyznačuje tím, že se nechá reagovat nenasycený éter obecného vzorce II . .
(II), (III), °C za vzniku příklad výlučně omezuje.
Příklad
0,3 g (1,7 mmol) N-bromsukcinimidu bylo přidáno k roztoku 0,31 g (1 mmol) /7-ethoxy-3,7-úimethyl-2-oktenyl/-/4-chlorfenyléteru/ v 5 ml bezvodého methanolu při teplotě O až 5 °C za stálého míchání a za nepřístupu vzdušné vlhkosti. Po 15ti minutovém míchání byla reakční směs zředěna vodou a vytřepána mezi diethyléter a vodu. Oddělené vysušená éterická vrstva byla odpařena k suchu. Chromatografií odparku na sloupci silikagelu s 8 % hmotn. vody /eluční činidlo petroléter obsahující až 20 % obj. diethyléteru/ bylo získáno 0,21 g /50 %/ 7-ethoxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-2-bromoktyl/-/4-chlorfenyléteru/.
IC spektrum /CC14, 5 %/: 2 833/\) s0CH3/, 1 599,1 507,1 495/\> atomatika/, 1 463/cTas CH3/, 1 389,1 381,1 366/AsCH3/cm-1.
MS spektrum: 42O/2/4M+, C^H^OjBrCl/, 405/7/9/C18H27O3BrCl/, 373/5/7/C17H23O2BrCl/, 291/3/5/C11H13O2BrCl/, 247/9/C11H200Br/, 215/7/C10H16Br/, 87/0^^0/.
13C-NMR spektrum /200 MHz/: 16.15/¾ CH2/, 19.39/^C/, 25.56 a 25.71//CH3/2C/, 35.85/C-CH2CH2CT2/, 36.59/C-CH2ra2CH2/, 40.24/C-CH2CH2/, 50.00/CHBr/, 56.32/CH3^2O/, 56.67/CH3CO^3/, 70.17/^0/, 74.22//CH3/2C/, 78.02/CH3C.0CH3/, 116.13,126.00,129.30, 157.03/aromatika/.
Biologické účinky byly zkoušeny na hmyzu a roztočích. .
Pro /7-ethoxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-2-bromoktyl/-/4-chlorfenyléter/:
Pyrrhocoris apterus/topická aplikace/: 0,2 ug /hmyzího jedince způsobila vývojové odchylky v podobě vzniku intermediárních forem/
Tenebrio molitor: topicky 0,005 ug /hmyzího jedince způsobila morfologickou inhibici /vznik intermediárních forem/. ' _5
Tetranychus urticae: při koncentraci 10 % obj. /acetonový roztok/ byla ovlivněna oogenesa a líhnivest na listech fazole.
CS 269 386 Bl
Pro tenuity Prorhinotermes simplex /0,2 % váh. roztok v acetonu/: 13. den 0/0,17.
i 19. den 0,0 - v čitateli je % bílých vojáků, ve jmenovateli % intermediárních forem interkast/.
Rovněž u roztoče Varroa jacobsoni byl zjištěn akaricidní účinek /kličkové pokusy/.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. (3,7-Dialkoxy-3,7-dialkyl-2-bromoktyl)-(4-chlorfenyléter) obecného vzorce I
    CH^R^JCCOR^J-fCHjJj-ťH^CCOR^J-CHBr-CHj-O-^^-Cl (I), ί »23 kde R značí methyl- nebo ethylskupinu, R a R značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, jako biologicky účinná látka.
  2. 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se nechá reagovat nenasycený éter obecného vzorce II
    CH3 (R1) C (OR2) -(CH2) 3-C (R1) =CH-CH2-O-/Q\-C1
    1 2 kde R , R má výše uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce III
    R3-OH (II), (III), kde R3 má výše uvedený význam, a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.
CS884759A 1988-07-01 1988-07-01 ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy CS269386B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884759A CS269386B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884759A CS269386B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS475988A1 CS475988A1 (en) 1989-09-12
CS269386B1 true CS269386B1 (cs) 1990-04-11

Family

ID=5391070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS884759A CS269386B1 (cs) 1988-07-01 1988-07-01 ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS269386B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS475988A1 (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1477230A3 (ru) Инсектоакарицидна композици (ее варианты)
US3801652A (en) Pesticides
EP0184173A2 (de) 13beta-Milbemycinderivate zur Bekämpfung von Ekto- und Endoparasiten an Pflanzen und Tieren
IL46427A (en) Phosphorothioates process for preparing the same and a soil fungicidal composition containing the same
EP0215010A1 (en) MORE THAN AN INGREDIENT PEST CONTROL COMPOSITION.
SU1748628A3 (ru) Акарицидна композици
EP0180539A1 (de) 13-Halo- und 13-Hydroximilbemycine
CS269386B1 (cs) ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy
US4169151A (en) Alkyl-aryl diethers having juvenile hormone and acaricide activity
EP0004107B1 (en) 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives, a process for their preparation, biologically active compositions containing them and herbicidal method using them
JPH0326178B2 (cs)
JPS644499B2 (cs)
EP0132278B1 (en) Pyran derivatives
JP2883760B2 (ja) 有害生物忌避剤
US3715436A (en) Formimido-esters and pesticidal preparations containing them
US4259263A (en) Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation
EP0253378A2 (de) 13Beta-Alkyl-derivate von S541-Antibiotika zur Bekämpfung von Parasiten an Nutztieren und Pflanzen
IL32639A (en) Heterocyclic esters of thio- or diethio-phosphoric acid, their preparation and use as pesticides
Sasaki et al. The conversion of saligenin cyclic methyl phosphorothionate into the thiolate analogs and a new rearrangement reaction
US4410509A (en) Synthetic fly attractants
IL26309A (en) Phosphoric and thiophosphoric acid derivatives
JPS631300B2 (cs)
CS269382B1 (cs) Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy
CS208122B2 (en) Herbicide means and method of making the active substance
US4533658A (en) Insecticidal 3-alkyl-5-(alkoxy- or alkylthio-phosphynyl or phosphinothioyl-thiomethyl)-1,2,4-oxadiazoles