CS269384B1 - Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy - Google Patents
Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS269384B1 CS269384B1 CS884757A CS475788A CS269384B1 CS 269384 B1 CS269384 B1 CS 269384B1 CS 884757 A CS884757 A CS 884757A CS 475788 A CS475788 A CS 475788A CS 269384 B1 CS269384 B1 CS 269384B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- general formula
- dihydro
- carbon atoms
- benzopyran
- biologically active
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
předmětem řešení jsou nové biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I, kde symbol R^ a R značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentú: 1-hydroxyalkylskupinu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, symboly a R4 značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, a to takovým způsobem, že značí-li R4 brom, R® značí alkoxyskupinu a naopak. Jejich pesticidní účinek byl vyzkoušen například na hmyzu a roztočích. Další částí řešení je způsob přípravy látek obecného vzorce I, spočívající v reakci nenasycené sloučeniny obecného vzorce II, 1 2 kde symboly R , R mají výše uvedený význam s alkanolem s maximálně 3 atomy uhlíku v alkylskupině a N-bromsukcinimidera při teplotě 0 až 5 °C.
Description
Vynález se týká biologicky účinných derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu a způsobu jejich přípravy.
Látky, Jež Jsou předmětem vynálezu představují ekologicky vhodnější variantu prekocenových, biologicky účinných sloučenin.
Podstatou vynálezu jsou biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I
(I), ?
kde R a R značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentů: 1-hydroxyalkylsku3 4 plnu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, R a R značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, a to takovým způsobem, že značí-li R^ brom, R·^ značí alkoxyskupinu a naopak.
Způsob přípravy biologicky účinných derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce X se vyznačuje tím,že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce II
(II),
2 kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s maximálně 3 atomy uhlíku v alkylskupině a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C, za vzniku látky obecného vzorce I.
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příklad výlučně omezoval.
Příklad 1
K roztoku 0,19 g (1 mmol) 2,2-dimethyl-7-methoxy-2H-ben.zopyranu v 5 ml bezvodého methanolu bylo při teplotě 0 až 5 °C přidáno za míchání a za nepřístupu vzdušné vlhkosti 0,2 g (1,7 mmol) N-bromsukcinimidu. Reakční směs byla pak ještě míchána 15 minut. Po zředění vodou a extrakci diethyléterem byla oddělená a vysušená éterická vrstva odpařena. Odparek poskytl po dělení na sloupci silikagelu s 8 % hmot, vody (eluční činidlo: petroléter obsahující až 50 % obj. diethyléteru) 0,2 g (67 %) 3-brom-2,2dimethyl-4,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-benzopyranu.
IC spektrum (CC1., 5 «) : 2830(J CH, v OCH,), 1613,1581,1489(aromatika), 1444(ď CH,
J J η S J v OCH,), 1387,1372( ď „CH,)cm . X),/ 1JC-NMR spektrum: 22.97 a 27.31 ((CH3)2C), 55.24 ( <^OHBr), 55.99 (OCH3),
56.16 (CH3O-@), 78.19 (C(CH3)2), 78.69 (CHOCH,), 101.36
108.52 (ChSO’ 112'76 ((Op» 129.38 ( l^t), 153.84 ( 160.84 (CH3O-£gp.
Příklad 2
Stejným způsobem byl připraven 3-brom-2,2-dimethyl-4-methoxy-6-(l-hydroxypropyl}3,4-dihydro-2H-benzopyran. MS spektrum: 328/330 M+, O^H^BrOj).
Biologická účinnost látek podle vynálezu byla zkoušena například na termitech Prorhinotermes simplex (insekticidní účinek u 0,2 % váh. v acetonu, vznik interkast u 0,2 % váh. za přídavku 0,1 % váh. juvenilizačního metoprénu v acetonu: 14.den 10/10 v čitateli % bílých vojáků, ve jmenovateli % interkast.
Claims (2)
- PŘEDMĚT vynálezu1. Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I(Π, kde iP· a R2 značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentů: 1-hydroxyalkylskupinu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, R^ a R^ značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, s podmínkou, že značí-li R4 brom, R^ značí alkoxyskupinu a naopak.1 2
- 2. Způsob přípravy derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I, kde R , R , R^ a R4 mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce II(II)1 2 kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s maximálně kylskupině a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884757A CS269384B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884757A CS269384B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS475788A1 CS475788A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269384B1 true CS269384B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5391041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884757A CS269384B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269384B1 (cs) |
-
1988
- 1988-07-01 CS CS884757A patent/CS269384B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS475788A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lindh et al. | A general method for the synthesis of glycerophospholipids and their analogs via H-phosphonate intermediates | |
| Fukuto et al. | Chemical behavior of Systox isomers in biological systems | |
| DE68929060T2 (de) | Synthese von 1,2-Dioxetanen und Zwischenprodukte dafür | |
| KR890011863A (ko) | 퀴놀린, 퀴나졸린 및 신놀린 유도체 | |
| US3941777A (en) | Compounds having juvenile hormone activity | |
| Durand et al. | Unequivocal identification of compounds formed in the photodegradation of fenitrothion in water/methanol and proposal of selected transformation pathways | |
| CS261865B2 (en) | Insecticide and nematocide and process for preparing active compounds | |
| US3786097A (en) | N,n-diallyl-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienylamine | |
| CS269384B1 (cs) | Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy | |
| Dondoni et al. | Efficiency of the Free‐Radical Hydrophosphonylation of Alkenes: The Photoinduced Reaction of Dimethyl H‐Phosphonate with Enopyranoses as an Exemplary Case | |
| US3927148A (en) | O,S{40 -Dialkyl-S-hydrocarbylthioalkyl dithiophosphates | |
| US4203979A (en) | Insecticidal 1-sec. and tert.-alkyl-2-disubstituted-phosphoryl hydrazines | |
| Lachkar et al. | 2-(Selenocyanatomethyl)-2-propenol—A convenient synthon for ligation via the deselenative allylic rearrangement of allyl selenosulfides: preparation, functional group compatibility, and application | |
| US2833805A (en) | Dithiophosphate insecticides | |
| Bradbury et al. | Preparation of 2′-thio-2′-deoxycytidine 2′: 3′-phosphorothioate | |
| US3634435A (en) | Certain s-(n-methylene-pyridone - (2)-o o-dilower-alkyl mono and dithio phosphates and derivatives | |
| CS208122B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| EP0115318B1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| Tarnowski et al. | Synthesis of Sphingosine‐1‐phosphonate and Homosphingosine‐1‐phosphonate | |
| US3535325A (en) | Certain pyridyl-thiazolinyl phosphates and the corresponding phosphorothioates | |
| US4284626A (en) | O-aryl S-branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| CS270729B1 (cs) | Alkyl-4-/3-alkoxy-3-elkyl-2-halogenbutoxy/- fenylketony jako biologicky účinné látky a způsob Jejich přípravy | |
| US3382300A (en) | Diloweralkyl acetamidoethyl phosphorodithioates | |
| US3829535A (en) | Preparation of s-2-hydrocarbylthioalkyl esters of thiophosphorus acids | |
| SU772154A1 (ru) | @ -Этинильные эфиры тиофосфорной кислоты, обладающие инсектоакарицидной активностью, и способ их получени |