CS269384B1 - Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy - Google Patents

Abstract

předmětem řešení jsou nové biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I, kde symbol R^ a R značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentú: 1-hydroxyalkylskupinu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, symboly a R4 značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, a to takovým způsobem, že značí-li R4 brom, R® značí alkoxyskupinu a naopak. Jejich pesticidní účinek byl vyzkoušen například na hmyzu a roztočích. Další částí řešení je způsob přípravy látek obecného vzorce I, spočívající v reakci nenasycené sloučeniny obecného vzorce II, 1 2 kde symboly R , R mají výše uvedený význam s alkanolem s maximálně 3 atomy uhlíku v alkylskupině a N-bromsukcinimidera při teplotě 0 až 5 °C.

Description

Vynález se týká biologicky účinných derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu a způsobu jejich přípravy.

Látky, Jež Jsou předmětem vynálezu představují ekologicky vhodnější variantu prekocenových, biologicky účinných sloučenin.

Podstatou vynálezu jsou biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I

(I), ?

kde R a R značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentů: 1-hydroxyalkylsku3 4 plnu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, R a R značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, a to takovým způsobem, že značí-li R^ brom, R·^ značí alkoxyskupinu a naopak.

Způsob přípravy biologicky účinných derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce X se vyznačuje tím,že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce II

(II),

2 kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s maximálně 3 atomy uhlíku v alkylskupině a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C, za vzniku látky obecného vzorce I.

Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příklad výlučně omezoval.

Příklad 1

K roztoku 0,19 g (1 mmol) 2,2-dimethyl-7-methoxy-2H-ben.zopyranu v 5 ml bezvodého methanolu bylo při teplotě 0 až 5 °C přidáno za míchání a za nepřístupu vzdušné vlhkosti 0,2 g (1,7 mmol) N-bromsukcinimidu. Reakční směs byla pak ještě míchána 15 minut. Po zředění vodou a extrakci diethyléterem byla oddělená a vysušená éterická vrstva odpařena. Odparek poskytl po dělení na sloupci silikagelu s 8 % hmot, vody (eluční činidlo: petroléter obsahující až 50 % obj. diethyléteru) 0,2 g (67 %) 3-brom-2,2dimethyl-4,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-benzopyranu.

IC spektrum (CC1., 5 «) : 2830(J CH, v OCH,), 1613,1581,1489(aromatika), 1444(ď CH,

J J η S J v OCH,), 1387,1372( ď „CH,)cm . X),/ ^1JC-NMR spektrum: 22.97 a 27.31 ((CH₃)₂C), 55.24 ( <^OHBr), 55.99 (OCH₃),

56.16 (CH₃O-@), 78.19 (C(CH₃)₂), 78.69 (CHOCH,), 101.36

108.52 ⁽ChSO’ ¹¹²'^{76 (}(Op» 129.38 ( l^t), 153.84 ( 160.84 (CH₃O-£gp.

Příklad 2

Stejným způsobem byl připraven 3-brom-2,2-dimethyl-4-methoxy-6-(l-hydroxypropyl}3,4-dihydro-2H-benzopyran. MS spektrum: 328/330 M⁺, O^H^BrOj).

Biologická účinnost látek podle vynálezu byla zkoušena například na termitech Prorhinotermes simplex (insekticidní účinek u 0,2 % váh. v acetonu, vznik interkast u 0,2 % váh. za přídavku 0,1 % váh. juvenilizačního metoprénu v acetonu: 14.den 10/10 v čitateli % bílých vojáků, ve jmenovateli % interkast.

Claims (2)

1. PŘEDMĚT vynálezu

   1. Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I

   (Π, kde iP· a R² značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentů: 1-hydroxyalkylskupinu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, R^ a R^ značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, s podmínkou, že značí-li R⁴ brom, R^ značí alkoxyskupinu a naopak.

   1 2
2. 2. Způsob přípravy derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I, kde R , R , R^ a R⁴ mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce II

   (II)

   1 2 kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s maximálně kylskupině a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.