CS269384B1 - Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy - Google Patents
Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS269384B1 CS269384B1 CS884757A CS475788A CS269384B1 CS 269384 B1 CS269384 B1 CS 269384B1 CS 884757 A CS884757 A CS 884757A CS 475788 A CS475788 A CS 475788A CS 269384 B1 CS269384 B1 CS 269384B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- benzopyran
- alkoxy
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical class C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims abstract description 4
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- -1 3-Bromo-2,2-dimethyl-4-methoxy-6- (1-hydroxypropyl} -3,4-dihydro-2H-benzopyran Chemical compound 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241001007836 Prorhinotermes simplex Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229930191710 precocene Natural products 0.000 description 1
- CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N precocene I Chemical compound C1=CC(C)(C)OC2=CC(OC)=CC=C21 CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
předmětem řešení jsou nové biologicky
účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu
obecného vzorce I, kde symbol R^
a R značí nezávisle na sobě jeden z
těchto substituentú: 1-hydroxyalkylskupinu
či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu
s maximálně 3 atomy uhlíku,
symboly a R4 značí brom nebo alkoxyskupinu
s maximálně 3 atomy uhlíku, a to
takovým způsobem, že značí-li R4 brom,
R® značí alkoxyskupinu a naopak. Jejich
pesticidní účinek byl vyzkoušen například
na hmyzu a roztočích. Další částí
řešení je způsob přípravy látek obecného
vzorce I, spočívající v reakci nenasycené
sloučeniny obecného vzorce II,
1 2
kde symboly R , R mají výše uvedený
význam s alkanolem s maximálně 3 atomy
uhlíku v alkylskupině a N-bromsukcinimidera
při teplotě 0 až 5 °C.
Description
Vynález se týká biologicky účinných derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu a způsobu jejich přípravy.
Látky, Jež Jsou předmětem vynálezu představují ekologicky vhodnější variantu prekocenových, biologicky účinných sloučenin.
Podstatou vynálezu jsou biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I
(I), ?
kde R a R značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentů: 1-hydroxyalkylsku3 4 plnu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, R a R značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, a to takovým způsobem, že značí-li R^ brom, R·^ značí alkoxyskupinu a naopak.
Způsob přípravy biologicky účinných derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce X se vyznačuje tím,že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce II
(II),
2 kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s maximálně 3 atomy uhlíku v alkylskupině a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C, za vzniku látky obecného vzorce I.
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příklad výlučně omezoval.
Příklad 1
K roztoku 0,19 g (1 mmol) 2,2-dimethyl-7-methoxy-2H-ben.zopyranu v 5 ml bezvodého methanolu bylo při teplotě 0 až 5 °C přidáno za míchání a za nepřístupu vzdušné vlhkosti 0,2 g (1,7 mmol) N-bromsukcinimidu. Reakční směs byla pak ještě míchána 15 minut. Po zředění vodou a extrakci diethyléterem byla oddělená a vysušená éterická vrstva odpařena. Odparek poskytl po dělení na sloupci silikagelu s 8 % hmot, vody (eluční činidlo: petroléter obsahující až 50 % obj. diethyléteru) 0,2 g (67 %) 3-brom-2,2dimethyl-4,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-benzopyranu.
IC spektrum (CC1., 5 «) : 2830(J CH, v OCH,), 1613,1581,1489(aromatika), 1444(ď CH,
J J η S J v OCH,), 1387,1372( ď „CH,)cm . X),/ 1JC-NMR spektrum: 22.97 a 27.31 ((CH3)2C), 55.24 ( <^OHBr), 55.99 (OCH3),
56.16 (CH3O-@), 78.19 (C(CH3)2), 78.69 (CHOCH,), 101.36
108.52 (ChSO’ 112'76 ((Op» 129.38 ( l^t), 153.84 ( 160.84 (CH3O-£gp.
Příklad 2
Stejným způsobem byl připraven 3-brom-2,2-dimethyl-4-methoxy-6-(l-hydroxypropyl}3,4-dihydro-2H-benzopyran. MS spektrum: 328/330 M+, O^H^BrOj).
Biologická účinnost látek podle vynálezu byla zkoušena například na termitech Prorhinotermes simplex (insekticidní účinek u 0,2 % váh. v acetonu, vznik interkast u 0,2 % váh. za přídavku 0,1 % váh. juvenilizačního metoprénu v acetonu: 14.den 10/10 v čitateli % bílých vojáků, ve jmenovateli % interkast.
Claims (2)
- PŘEDMĚT vynálezu1. Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I(Π, kde iP· a R2 značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentů: 1-hydroxyalkylskupinu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, R^ a R^ značí brom nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, s podmínkou, že značí-li R4 brom, R^ značí alkoxyskupinu a naopak.1 2
- 2. Způsob přípravy derivátů 3,4-dihydro-2H-benzopyranu obecného vzorce I, kde R , R , R^ a R4 mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce II(II)1 2 kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s maximálně kylskupině a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884757A CS269384B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884757A CS269384B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS475788A1 CS475788A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269384B1 true CS269384B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5391041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884757A CS269384B1 (cs) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269384B1 (cs) |
-
1988
- 1988-07-01 CS CS884757A patent/CS269384B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS475788A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lindh et al. | A general method for the synthesis of glycerophospholipids and their analogs via H-phosphonate intermediates | |
| KR890011863A (ko) | 퀴놀린, 퀴나졸린 및 신놀린 유도체 | |
| KR850004112A (ko) | 유기인 화합물의 제조방법 | |
| US3941777A (en) | Compounds having juvenile hormone activity | |
| Durand et al. | Unequivocal identification of compounds formed in the photodegradation of fenitrothion in water/methanol and proposal of selected transformation pathways | |
| DE1567137A1 (de) | Insektizide Isoxazolderivate | |
| CS269384B1 (cs) | Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro- -2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy | |
| US3824306A (en) | Insecticidal and fungicidal composition | |
| US3927148A (en) | O,S{40 -Dialkyl-S-hydrocarbylthioalkyl dithiophosphates | |
| CS264121B2 (en) | Herbicide and process for preparing active compounds thereof | |
| EP0109600B1 (de) | 3-Chlor-3-Phenylprop-2-enylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| Lachkar et al. | 2-(Selenocyanatomethyl)-2-propenol—A convenient synthon for ligation via the deselenative allylic rearrangement of allyl selenosulfides: preparation, functional group compatibility, and application | |
| US4203979A (en) | Insecticidal 1-sec. and tert.-alkyl-2-disubstituted-phosphoryl hydrazines | |
| US3742098A (en) | Process for the preparation of s-vinylic esters of thiophosphorus acids | |
| Bradbury et al. | Preparation of 2′-thio-2′-deoxycytidine 2′: 3′-phosphorothioate | |
| US2833805A (en) | Dithiophosphate insecticides | |
| CS208122B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| Boon et al. | Synthesis of lesquerella‐based bisphosphonates | |
| CS269387B1 (cs) | 2,2-Dimethyl-6-fl-/2-methyl-2-acetoxy/ propionylj-alkyl-2H-benzopyran jako biologicky účinná látka a způsob její přípravy | |
| CS269382B1 (cs) | Vicinální brom-alkoxyderiváty alifatickoaromatických éterů s tetrahydrofuranovým cyklem v molekule jako biologicky účinné látky a způsob jejich přípravy | |
| US4002615A (en) | Terpenoid compounds of substituted hydroxyalkyl-pyridines having juvenile hormone activity | |
| US3699225A (en) | Control of insects and acarinal with certain pyridyl-thiazalino phosphates and the corresponding phosphorothioates | |
| US3382300A (en) | Diloweralkyl acetamidoethyl phosphorodithioates | |
| US2262430A (en) | Mercurated aliphatic ketones | |
| US3366715A (en) | Crotonic acid, 3-hydroxy, (halo) alkenyl or (halo)alkynyl ester, di lower (halo) alkyl phosphates |