CS270729B1 - Alkyl-4-/3-alkoxy-3-elkyl-2-halogenbutoxy/- fenylketony jako biologicky účinné látky a způsob Jejich přípravy - Google Patents
Alkyl-4-/3-alkoxy-3-elkyl-2-halogenbutoxy/- fenylketony jako biologicky účinné látky a způsob Jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS270729B1 CS270729B1 CS884199A CS419988A CS270729B1 CS 270729 B1 CS270729 B1 CS 270729B1 CS 884199 A CS884199 A CS 884199A CS 419988 A CS419988 A CS 419988A CS 270729 B1 CS270729 B1 CS 270729B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- straight
- carbon atoms
- alkoxy
- branched
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Předmětem řešení jsou nové biologicky
účinné látky obecného vzorce X
ch3/r3/c/or1/-chx-ch2o-(c6h4>-cor2 (I),
kde symbol X.značí galogen (chlor, brom)
symbol R značí alkylskupinu s rovným
či rozvětveným řetězcem s maximálně
5 atomy uhlíku,
symbol Rz značí alkyl s 1 až 3 atomy
uhlíku s rovným či rozvětveným
řetězcem.
symbol R3 značí methyl- nebo ethylI
skupinu.
Jejich pesticidní účinky byly vyzkoušeny
například na hmyzu a roztočích. Další
části řešení je způsob přípravy látek
obecného vzorce I, spočívající v reakci
ketonu obecného vzorce II
CH3/R3/C=CH-CH_O-(CgH4)-COR2 (II),
kde symbol R2, R3 mají výše uvedený
význam
s alkanolem s rovným či rozvětveným řetězcem
s maximálně 5 atomy uhliku a N-galogensukcinimidem
při teplotě 0 až 5 C.
Description
Vynález se týká alkyl-4-/3-alkoxy-3-alkyl-2-htlogenbutoxy/-fenylketonů jako biologicky aktivních látek a způsobu jejich přípravy.
Podstatou předmětného vynálezu jsou alkyl-4-/3-alkoxy-3-alkyl-2-halogenbutoxy/fenylketony obecného vzorce I ch3/r3/c/or1/-chx-ch2o- -C0R2(I), kde X značí halogen (chlor, brom) R1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 5 atomy uhlíku, R2 značí alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku s rovným či rozvětveným 3.
řetězcem, R značí methyl- nebo ethylskuprnu.
Způsob přípravy alkyl-4-/3-alkoxy-3-alkyl-2-halogenbutoxy/-fenylketonů se vyznačuje tím, že se nechá reagovat keton obecného vzorce II ch3/r3/c=ch-ch2o-Ζθ) -COR2(II),
3' f kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 5 atomy uhlíku a N-halogensukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.
Dále je vynález blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento výlučně omezuje.
Příklad 1
K 2,2g/10mmol/ 4-/3-methyl-2-butenoxy/propiofenonu rozpuštěným ve 20 ml bezvodého ethanolu byly v atmosféře suchého dusíku přidány při teplotě 0 až 5 °C 3,0 g/17 mmol/ n-bromsukcinimidu. Po čtvrthodinovém míchání reakční směsí při teplotě 0 až 5 °C byla směs zředěna vodou a extrahována diethyléterem. Oddělená a promytá éterická vrstva byla vysušena, odpařena a odparek byl potom chromatografován na silikagelu s 8 % hmot, vody /eluční činidlo obsahující až 20 % obj. diethyléteru/. Chromatograficky jednotné frakce poskytly po odpaření elučního rozpouštědla 2,5 g /73 %/ 4-/2-brom-3-ethoxy-3-methylbutoxy/propiofenonu.
IC analýza /CCI4, 6 %/: 1688/p C = 0/, 1605, 1582, 1514/U arom./, 1392, 1383, 1368/ /£Γ30Η3/σω_1.
MS analýza: 342/4/M+, ClcHo,Br0,/, 217/C..H..,0-/, 164/6/C-H,„BrO/, 87/CcH,.O/. ·* lo 23 3 14 1/ 2 3 1U 3 11 3H NMR analýza /200 MHz/: 1.18/t, 3 H, J = 7.0/, 1.21/t, 3 H, J = 7.0/, 1.38 a 1.42/s,6H/, 2.95/q, 2H, J = 7.0/, 3.48/q, 2 H, J = 7.0/, 4.27/m, 2 H/, 4.65/m, H/, 6.94 a 7.94 /arom., 4H, J = 9.0/ 13NMR analýza/200 MHz/: 8.38/CH,CH,CO/, 15.94/0CH,CH,/, 22.26 a 24.59/ /CH-J-C, χ λ 33 —
31.39/CH3CH2CO/, 57.55/OCH2CH3/, 58.61/CHBr/, 69.88/CH2O/, 76.07/ C/CH3/2/, 114.37, 130.16, 130.32, 161.98 /benzenové jádro/, 199.35 /CO/.
Příklad 2
Stejným způsobem byl připraven 4-/2-brom-3-methoxy-3-methylbutoxy/-propiofenon.
13C NMR analýza /200 MHz/: 8.37/CH3CH2/, 21.96 a 23.76/ /CH^-C/, 31.39 /CH3CH2/, 50.00/CHBr/,
58.44/OCH3/, 69.75/CH2O/, 76.21/_C/CH3/2/, 114.35, 130.16, 130.35, 161.91 /benzenové jádro/, 199.35 /CO/. __..
MS analýza: 328/30/M+, ClcH_.BrO,/, 299/301/C.,H,,BrO,/, 179/81/C,H.,BrO/, 121/c HO/
21 o 1J 10 3 o 12 .41/^7115^2/ '
Biologické účinky byly sledovány například u roztoče Tetranychus urticae a u termitu Prorhinotermes simplex. Sloučeniny podle vynálezu ovlivňují u zkoušeného termitu Prorhinotermes simplex vývoj vojáků a bílých vojáků, zastoupení kast, takže kromě retardace vývoje způsobují nesoběstačnost a zánik kolonií.
CS 270 729 Bl
Tak například pro 4-(2-brom-3-methoxy-3-methylbutoxy)propiofenon bylo zjištěno (koncentrace 0,2 % váh.: po 12 dnech 0/0, po 14 dnech 0/0, po 16 dnech 0/0 (v čitateli % vzniklých plně vyvinutých bílých vojáků, ve jmenovateli % vzniklých interkastu).
U roztoče Tetranychus urticae sloučeniny podle vynálezu ovlivňují oogenezu a líhnivost.
Tak 4-(2-brom-3-ethoxy-3-methylbutoxy)propiofenon v koncentraci 10 % obj. v acetonu (kontaktní aplikace na listy fazole) způsobil, že 10 svilušek Tetranychus urticae nakladlo pouze 10 vajíček. Ve srovnání se souběžným pokusem se samotným acetonem, kdy stejný počet svilušek nakladl 100 vajíček, z nichž se líhla po 7 dnech další generace svilušek byla silně ovlivněna oogeneze i líhnivost.
Podobně 4-(2-brom-3-methoxy-3-methylbutoxy)propiofenon (10 % obj. v acetonu): 6 svilušek nakladlo 1 vajíčko.
Claims (2)
1 i
CH3/R°/C/OR /-CHX-CH2O-
-COR dke X značí galogen (chlor, brom), R značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem 2 s maximálně 5 atomy uhlíku, R značí alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku s rovným či rozvětveným řetězcem, R3 značí methyl- nebo ethylskupinu jako biologicky účinné látky.
2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat keton obecného vzorce II ch3/r3/c=ch-ch2o- (O) -COR2 (II),
1. Alkyl-4-/3-alkoxy-3-alkyl-2-hálogenbutoxy/fenylketony obecného vzorce I
2 3 ' ’ ’ kde R , R mají výše uvedený význam, s alkanolem s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 5 atomy uhlíku a N-halogensukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884199A CS270729B1 (cs) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | Alkyl-4-/3-alkoxy-3-elkyl-2-halogenbutoxy/- fenylketony jako biologicky účinné látky a způsob Jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884199A CS270729B1 (cs) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | Alkyl-4-/3-alkoxy-3-elkyl-2-halogenbutoxy/- fenylketony jako biologicky účinné látky a způsob Jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS419988A1 CS419988A1 (en) | 1989-12-13 |
| CS270729B1 true CS270729B1 (cs) | 1990-07-12 |
Family
ID=5384190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884199A CS270729B1 (cs) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | Alkyl-4-/3-alkoxy-3-elkyl-2-halogenbutoxy/- fenylketony jako biologicky účinné látky a způsob Jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270729B1 (cs) |
-
1988
- 1988-06-16 CS CS884199A patent/CS270729B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS419988A1 (en) | 1989-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Abraham et al. | Hydrogen bonding. Part 7. A scale of solute hydrogen-bond acidity based on log K values for complexation in tetrachloromethane | |
| US3733359A (en) | Oxime ethers and pesticidal preparations containing them | |
| EP0177202B1 (en) | Chelators whose affinity for calcium is decreased by illumination | |
| Kittleson | A new class of organic fungicides | |
| Kapoor et al. | Comparative metabolism of DDT, methylchlor, and ethoxychlor in mouse, insects, and in a model ecosystem | |
| US3941777A (en) | Compounds having juvenile hormone activity | |
| Hutson et al. | The metabolism of 2-chloro-1-(2′, 4′-dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate (chlorfenvinphos) in the dog and rat | |
| IL32834A (en) | Substituted chrysanthemumates and pesticides containing them | |
| Hecht et al. | Tumor-initiating activity of fluorinated 5-methylchrysenes | |
| GB842306A (en) | Thiophosphonic acid esters | |
| CS270729B1 (cs) | Alkyl-4-/3-alkoxy-3-elkyl-2-halogenbutoxy/- fenylketony jako biologicky účinné látky a způsob Jejich přípravy | |
| Garg et al. | Structure-activity relationship of estrogens: a study involving cyclofenyl as the model compound | |
| US3590052A (en) | Phosphorylated dihydrobenzothiophenes and thiachromans | |
| Titley | LXVII.—Conditions of formation of rings attached to the o-, m-, and p-positions of the benzene nucleus. Part II. The reduction of m-and p-phenylene-diacetonitrile | |
| Ricci et al. | Macrocyclic sulphide synthesis: trithia [n n+ 1, 2n+ 4][2 n+ 1] metacyclophanes | |
| US4203979A (en) | Insecticidal 1-sec. and tert.-alkyl-2-disubstituted-phosphoryl hydrazines | |
| US4100200A (en) | Use of novel ethers as oxydimethylating agents | |
| US4499284A (en) | 1,5-Diazabicyclo [3.3.0.]octadienediones | |
| Ohkawa et al. | Degradation of the Fungicide Denmert®(S-n-Butyl S′-p-tert-Butylbenzyl N-3-Pyridyldithiocarbonimidate, S-1358) by Plants, Soils and Light | |
| Kamm | The Relationship Between Chemical Constitution and Physiological Action in Local Anesthetics. I. Homologs of Procaine. | |
| MIURA et al. | Studies on the Metabolism of Fluoroacetate in the Liver of a Rat Part II. Isolation and Identification of Monofluoroacetone Bodies | |
| Sasaki et al. | The conversion of saligenin cyclic methyl phosphorothionate into the thiolate analogs and a new rearrangement reaction | |
| Meadow et al. | Introduction of Mannich Groups into Some Aromatic Phenolic Compounds1a, 1b | |
| Sawicki | A TRANSANNULAR ROUTE TO THE PYRROLIZIDINE AND INDOLIZIDINE RING SYSTEMS. | |
| RU2053235C1 (ru) | 2-(3′-нитрофенокси)-2-тио-3-изопропил-1,3,2-оксазафосфоринан, проявляющий нематоцидную активность против галловых нематод |