CS268590B1 - Sposob pripravy enanlnov 5-nltro-2-furénového a 5-nltro-2-tlofénového radu - Google Patents
Sposob pripravy enanlnov 5-nltro-2-furénového a 5-nltro-2-tlofénového radu Download PDFInfo
- Publication number
- CS268590B1 CS268590B1 CS88219A CS21988A CS268590B1 CS 268590 B1 CS268590 B1 CS 268590B1 CS 88219 A CS88219 A CS 88219A CS 21988 A CS21988 A CS 21988A CS 268590 B1 CS268590 B1 CS 268590B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- formula
- acid
- furan
- dibromo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- -1 gasoline Chemical class 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWNFREVPGMLRGV-UHFFFAOYSA-N C(=S)=S.C(C)C(=O)C Chemical compound C(=S)=S.C(C)C(=O)C AWNFREVPGMLRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- LWOWNIPZHGWKNR-UHFFFAOYSA-N 3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 LWOWNIPZHGWKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- IIJCRPJUZLOCIE-UHFFFAOYSA-N 3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)S1 IIJCRPJUZLOCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MWQLQWFDFNQTHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]piperidine Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1C=CN1CCCCC1 MWQLQWFDFNQTHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSCZZRXBIBUPKG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-nitrophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 MSCZZRXBIBUPKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N benzene;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.C1=CC=CC=C1 RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N beta-phenethyl acetate Natural products CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Rleil sa nový sposob pripravy enaalnov
5-nltro-2-furánového a 5-nltro-2-tlofénového
radu obecného vzorce I vyznačený
týa, ie 3-/5-n1tro-2-furyl/propénové alebo
3-/5-n1tro-2-tIenyl/propénová kyselina
vzorca II aa nechá reagovat s broaoa
za vzniku 2,3-dlbróa-3-/5-n]tro-2-furyl/-
proplónovej, rejp. 2,3-d1broa-3-/5-nltro-
-2-t1enyl/proplonovej kyseliny vzorca III,
ktoré připadne po IzolécH sa nechajú
reagovat s prlslušnya sekundérnya aalnoa
alebo prlairnya aalnoa v prostředí organických
rozpůčlad!et.
Description
Vynález aa týk» spoaobu přípravy enanínov 5-nítro-2~furánového a 5-nitro-2-tiofénového radu obecného vzorca I ' o2n
H-CH-NR R 1 2 (I) kde Z je O elebo 8 a NR R_ je N(CH„) .
z * n<chch3)2
N ¢2/ NH'
CH NH, »5
CHgCH^H, (CH^CHNH, CH3O-ς^>-ΝΗ,
Enaminy májá široké uplatněni» v organické) syntéze /Cook A.G., Enamines, Synthesis, Structures and Reactions, Dekker, New York-London 1969/. Enaniny 5-nitro-2-furinoviho a 5-nitro-2-tiofénového radu vykazujá výrazná antibakteriálnu aktivitu a *ά predmetom intenzivneho výskumu /Végh D., Šejnkman A.K., Nivorožkin L.E., Kováč J., Dandárová M., Ivančo L.: Coll. Czech. Chem. Commun., £5, 155 /1980/; Végh D., Šejnkman A.K., Kovií J., Kondratenko G.P., Geonja N.I.: ZSSR A0 671 254/. Ich přípravy vychádzajá z vysoko reaktivnych 5-nitro-2-furyl- resp. 5-nitro-2-tíenylvínylhalogenídov reakciou s amínmi, konkrétné sekundárnými /Végh 0., Kováč J., Dandárová K.: Tetrahedron letters Jj, 969 /1980/; Végh D., Kováč J., Dandárová K., Ivančo L. Coll. Czech. Chem. Commun. 155 /1980//.
Uvedené nevýhody v podstatné) miere odstraňuje sposob podía vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že 3-/5-nitro—2-furyl/propénová alebo 3-/5-nitro-2-tienyl/propénová kyselina vzorca II .
0 N—2--CH-CH-COOH (11) __________ 2 'zJ ______ ______ ____ kde Z znamená to isté ako vo vzorci I, sa nechá reagovat s brómom za vzniku 2,3-dibróm3/5-nitro-2-furyl/propiónove) alebo Z,3-dibróm-3-/5-nitro-2-tienyl/.propiónovej kyseliny vzorca 111 rr~λ í t t i 1 0 N-___/ '\_-CHBr-CHBr~COOH 'Z ' kde Z Je hoře uvedené, ktorá popřípadě po ízolácií sa nechá reagoval io sekundárným amínom zvoleným zo skupiny zahrnujáce) zláčeniny vzorce ·
ΗΝ(0Η3)2,ΗΝ(0Η20Η3)2, Hn[cH(CH3)2]2» ' QnH * (2/41 '° O™ alebo s primárným amínom zvoleným zo skupiny zahrňujáce) zláčeniny vzorca
CH3NH2, CH3CH2NH2/ (CH3)2CHNH2, Q-NH2, CH30_-<^—’NH2' —'NH2# v prostředí organických rozpúJtadíel ako v kvapalných aromatických uhíovodíkoch ako....... v benzéne, toluéne, xyléne v éteroch ako v díetyléterí, tetrahydrofuráne, dfoxáne, 1,2-dímetoxyetáne, polyetylénglykole o strednej molekulové) hmotnosti 200 ai 600, ěalej v octane etylovom, acetonitrile, sirouhlíku, acetone a 2-butanóne alebo v ich zmesiach navzájem alebo s vodou pri teplotách 20 až 160 C.
CS 268 590 B1
Reakcie prebiehajú podCa nasledujúcej schémy:
H-CH-C00H + Br2 °2n —K /--CHBr-CHBr-COOH+HNR.R -4 'Z7 12
O N—/^V-CH-CH-NR.R 1 2
Látky podta vynálezu možno připravit aj posobenim málo bázických amtnov pK_ 6 ako B
Sú primárné aminy/ aromatické aminy.
Předmětný sposob využívá substituíno-fragmentaíné reakcie na rozdiel od doteraz používaných $NV reakcli. Nakotko substitúcie prebiehajú na nasýtenom uhlíku a predchádzajú fragmentaínú reakciu, májů širšie uplatneníe a představuji! nový typ reakcie.
Přiklad 1
19/3 g /0,1 mol/ 3-/5-nitro-2-furyl/propénovej kyseliny sa suspendovalo do 250 ml C$2 a pri teplote varu rozpúštadla v priebehu 3 h přidalo 16 g brómu. Po odfarbeni roztoku sa přidalo k intenzivně miešanému roztoku 30 g piperidínu a po 5 h miešania sa rozpúštadlo oddesti I ovalo za vákua. Získalo sa 17 g 1-/N-piperidyl/-2-/5-nitro-2-furyl/eténu ot.t. 77 až 79 °C.
Příklad 2
19/3 g /0,1 mol/ 3-/5-nitro-2-furylZpropénovej kyseliny v 300 ml dioxánu sa zmiešalo při teplote 40 C.s 216 g brómu a po 1 h zahrievania k varu rozpúštadla sa přidalo 30 g dímetylamínu naraz. Po 1 h miešania pri teplote laboratoria sa reakšná zmes zahrievala 2 h pri 100 až 110 °C. Po ochladení sa přefiltrovala cez 100 g sílíkagelu, eluent benzen-octan etylový. Získalo sa 17 g 1-N,N-d1metylamino-2-/5-nítro-2-furyl/etylénu o t.t. 65 až 67 °C.
Přiklad 3
3,53 g 2,3-dibróm~3-/5~nitro-2-furyl/propiónovej kyseliny získanej halogenáciou 3-/5-nítro-2-furyl/propénovej kyseliny s bromom sa rozpustilo v 50 ml acetonitrilu a 50 ml acetonu a za intenzivneho miešania sa přidalo 4 g anizidínu. Po 3 h zahrievania na 60 až 70 °C sa zmes čistila filtráciou cez silikagel. Získalo sa 1,1 g 1-/4-aetoxyfenyl/am1no-2-/5-nitro-furyl/eténu o t.t. 123 až 127 °C.
Přiklad 4
20,9 g /0,1 mot/ 3-/5-nitro-2-tienyl/propénovej kyseliny v 250 ml C$2 při teplote varu rozpúštadla sa zmiešalo s 16 g brómu. Po odfarbeni roztoku sa přidalo 14 g dimetylaminu a po 10 min miešania pri 20 °C sa zahrial do varu 1 h. Potom sa přidalo 50 ml polyetylénglykolu o strednej molekulové] hmotností 300 a sirouhlík sa oddest iloval. Teplota sa postupné zvýšila na 100 °C v priebehu 2 h. Po vyliati do vody sa získalo 11 g 1-N/N-dimetylamino-2-/5-nitro-2-tienyl/etánu o t.t. 126 až 127 °C.
Přiklad 5
20,9 g /0,1 mol/ 3-/5-nitro-2-tienyl/propénovej kyseliny a 16 g brómu sa zmiešalo v 100 ml 1,2-dimetoxyetánu a po 10 min miešania a zahrievania na 60 C sa přidalo naraz
CS 268 590 B1 g morfolinu v 200 ml acetonu. Po 3 h zahrievania do varu, vylůženA amóniovA so( sa odfiltrovala a filtrAt sa zahustil ku kryitali zAc i 1 . Získalo sa 12 g 1-N-morfol1no-2-/5-nitro-2-tienyl/etAnu o t.t. 167 až 168 °C.
Přiklad 6
35,3 g 2,3-d1bróm-3/5-nÍtro-2-fenyl/propionovej kyseliny ziskanej halogenAciou 3-/5-nitro-2-fenyl/propAnovej kyseliny s brómom sa rozpustilo v 500 ml benzAnu a za intenzivneho mieíania sa přidalo 0,22 mol aminu. Po 3 h zahrievania do varu finAlny produkt sa čistil filtrAciou cez silikagél. Získali sa anaminy vo výtažku 70 až 95 Xi
| HN^Rg | t.t. | (° | C) |
| HN(ca3)2 | 65 | až | 67 |
| HN(CH2CH3)2 | 64 | až | 65 |
| nh[ch(ch ) J | 53 | až | 57 |
| H<> | 129 | až | 130 |
| hnO | 77 | až | 79 |
| HnQ ' | 86 | až | 88 |
| HN^ ^NH r | 160 | až | 165 |
| nh2ch3 | fidevý olej |
kovovofialový olej νμ2-°η 2°η3 nh2-ch(ch3)2 kovovoflalový olej
| ΝΗ2~~Ο^ | -och3 | 123 až 127 |
| NH2-O | 115 až 117 | |
| nh2—-θ- | —CH 3 | 120 až 122 |
| nh2—O | —Br | 137 až 140 |
, · A
Látky podlá vynAlezu možno připravit sposobom uvedeným v přiklade 6 aj za použitia iných aromatických kvapalných uhtovodikov ako toluén, xylén resp. ich zmesi.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU1. Sposob přípravy enaminov 5-nitro-2-furánovího a 5-nitro~2-tiofínovího radu obecního vzorca ION 2HoCH-NR R 1 2 (I) kde Z Je o n(chch3)2, CH3 ch3ch2nh, alebo S a NR R Je N(CH ) , N(CH CH ) , 1 ~ »5 £ & &N^~\/ NCJ> ' nQ] ' N Cy NH' θ^ΝΗ, (CH ) CHNH, OCH O 3vyznačený tým, že 3-Z5-nitro-2-íurylZpropínová alebo 3-Z5-nitro-2-tienylZpropénová kyselina vzorca II0 N—\ 7---CH-CH-COOH (II) 2 'z z kde Z znamení to istí ako vo vzorci I,sa nechá reagovat s bromom za vzniku 2,3-dibrom-3-/5-nitro-2-furylZpropiónovej, alebo 2z3-dibróat“3-/5-nitro-2-tienyl/prip1ónovej kyseliny vzorca III(III) kde Z Je to istí ako hoře uvedení, ktorí popřípadě po izolácii sa nechajů reagovat so sekundárným aminom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej zlůčeniny vzorcaHN(CH3)2/HN(CH2CH3)2f Ην{οΗ(ΟΗ3)2]2' hnQo,alebo s primárným aminom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej zlůčeniny vzorcaCH3NH2, CH3CH2NH2, (CH3)2CHNH2, 0Η3°~<Ο NH2' CH3“-·^—’NH2' Br-Z^V-í v prostřed! organických rozpúštadiel ako v kvapalných aromatických uhíovodikoch ako v benzíne, toluíne, xyline v íteroch ako v dietylíteri, tetrahydrofuráne, dioxáne, 1,2-dimetoxyetáne, polyetylinglykole o strednej molekulovej hmotnosti 200 až 600, ďalej v octane etylovom, acetonitrile, sirouhliku, acetone a 2-butanone alebo v ich zmesiach navzájom alebo s vodou pri teplotách 20 až 160 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88219A CS268590B1 (sk) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Sposob pripravy enanlnov 5-nltro-2-furénového a 5-nltro-2-tlofénového radu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88219A CS268590B1 (sk) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Sposob pripravy enanlnov 5-nltro-2-furénového a 5-nltro-2-tlofénového radu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS21988A1 CS21988A1 (en) | 1989-08-14 |
| CS268590B1 true CS268590B1 (sk) | 1990-03-14 |
Family
ID=5333916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88219A CS268590B1 (sk) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Sposob pripravy enanlnov 5-nltro-2-furénového a 5-nltro-2-tlofénového radu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268590B1 (sk) |
-
1988
- 1988-01-13 CS CS88219A patent/CS268590B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS21988A1 (en) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Troutman et al. | The synthesis of 2, 3-disubstituted-4-thiazolidones1 | |
| Snyder et al. | 1-[5-Arylfurfurylidene) amino] hydantoins. A New Class of Muscle Relaxants | |
| Sharma et al. | Synthesis of novel tetrahydroimidazole derivatives and studies for their biological properties | |
| JPS63243080A (ja) | コリン作用系に作用する新規チアゾール誘導体、製造方法および医薬組成物 | |
| NL1010018C2 (nl) | Chinoline en chinazoline derivaten met corticotropine releasing factor (CRF) antagonistische werking. | |
| RU2042663C1 (ru) | Производные бензола и их соли | |
| RU2032680C1 (ru) | Способ получения производных бензгидрилоксиэтилпиперазина | |
| CH521356A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Äthern | |
| CH645887A5 (de) | Piperazin-derivate. | |
| SU1387877A3 (ru) | Способ получени пиперазинсодержащих производных мочевины или тиомочевины или их кислотно-аддитивных солей | |
| CS268590B1 (sk) | Sposob pripravy enanlnov 5-nltro-2-furénového a 5-nltro-2-tlofénového radu | |
| EP0093521A2 (en) | Quinoline derivatives | |
| CN110483425B (zh) | 一种酰基硫脲类化合物及其制备方法与抗甲型流感病毒的应用 | |
| Andreani et al. | Imidazo [2, 1‐b] thiazole carbamates and acylureas as potential insect control agents | |
| Basavarajaiah et al. | Synthesis and anti-microbial activity of (Z)-4-(4-substituted-thiazol-2-yl)-l-(2-oxoindolin-3-ylidene) semicarbazide and its derivatives | |
| US4431664A (en) | Compound with antiulcerogenic activity, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition therefrom | |
| US4581349A (en) | Certain benzodiimidazoles and their use as radiation sensitizers | |
| PL110639B1 (en) | Method of producing new derivatives of 5,6-dihydro-3h-pyrimidinone-4 | |
| GB1604675A (en) | Aminoalkylbenzenes | |
| JPS60208949A (ja) | 新規ジアミン誘導体、その製法、及びその化合物を含有する医薬品 | |
| EP0298703A1 (en) | A thiophene derivative and process for preparing the same | |
| FI86422B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/(2 -imidazolin-2-yl)metyl/-2-hydroxi-4-amino-5-halogenbensamider, vilka aer anvaendbara saosom gastromotoriska laekemedel. | |
| EP0078757B1 (fr) | Nouvelles imines dérivées de (phényl-4 pipérazinyléthyl)-2 anilines, leur méthode de préparation, ainsi que leur emploi en thérapeutique | |
| JPH033674B2 (sk) | ||
| RU2690184C1 (ru) | Способ получения N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина |