CS268590B1 - Method of 5-nitro-2-furan and 5-nitro-2-thiophene series' enamines preparation - Google Patents
Method of 5-nitro-2-furan and 5-nitro-2-thiophene series' enamines preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS268590B1 CS268590B1 CS88219A CS21988A CS268590B1 CS 268590 B1 CS268590 B1 CS 268590B1 CS 88219 A CS88219 A CS 88219A CS 21988 A CS21988 A CS 21988A CS 268590 B1 CS268590 B1 CS 268590B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- formula
- acid
- furan
- dibromo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- -1 gasoline Chemical class 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWNFREVPGMLRGV-UHFFFAOYSA-N C(=S)=S.C(C)C(=O)C Chemical compound C(=S)=S.C(C)C(=O)C AWNFREVPGMLRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- LWOWNIPZHGWKNR-UHFFFAOYSA-N 3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 LWOWNIPZHGWKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- IIJCRPJUZLOCIE-UHFFFAOYSA-N 3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)S1 IIJCRPJUZLOCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MWQLQWFDFNQTHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]piperidine Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1C=CN1CCCCC1 MWQLQWFDFNQTHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSCZZRXBIBUPKG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-nitrophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 MSCZZRXBIBUPKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N benzene;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.C1=CC=CC=C1 RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N beta-phenethyl acetate Natural products CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
CS 268 590 Bl 1
Vynález sa týká sposobu přípravy enamlnov 5-nltro-2-1arénového a 5-n1tro-2-t 1 o-fénového radu obecného vzore» 1 v -0-= H-CH-NR^ (I) kde Z Je O alebo S a NR^ Je N(CH3>2, ΝζΟΗ^Η^,
N(CHCH.ř JCH )zt O Ό ·' NCI' n O nh' CH3CH2NH' (CHgJ.jCHNH, CHgO—O NH, c»3—’nh' Br—czy~Nit
Enamlny májá Široké uplatněni· v organlckej syntéze /Cook A.G., Enamlnes, Synthesls,Strueturea and Reactlons, Oekker, New York-London 1969/. Enamlny 5-nitro-2-furénového a 5-n1tro-2-t1ofénového radu vykazujú výraznú antlbakterlélnu aktivitu a sů predmetom1ntenz1vneho výskumu /Végh D.z Šejnknan A.K., N1vorožk1n U.E., Kováč J.z Dandárovi M.zIvančo l.j Coll. Czech. Chem. Commun., £5,155 /1980/; Végh Ď.z Šejnknan A.K., Kováč J.zKondratenko G.P.Z Geonja N.I.: ZSSR AO 671 254/. leh přípravy vychádzajů z vysoko reak-tlvnych 5-n1tro-2-furyl- resp. 5-n1tro-2-t1enylvinylhalogenldov reakclou s amlnml, kon-krétné sekundárnými /Végh 0., Kováč J., Oandárová H.: Tetrahedron letters 969 /1980/;Végh 0., Kováč J., Oandárová «., Ivančo L. Coll. Czech. Chem. Commun. £J, 155 /1980//.
Uvedené nevýhody v podstatnej mlere odstraňuje sposob pod(a vynálezu, ktorého pod-stata spočívá v tomz že 3-/5-n1tro—2-furyl/propénová alebo 3-/5-n1tro-2-t1enyl/propé-nová kyselina vzorca II o2n kde Z znamená to Isté ako vo vzorci3/5-nitro-2-furyt/proplónovej alebovzorca lil o2n --CH«CH-COOH (11) I, sa nechá reagovat s brómom za vzniku 2,3-dlbróm-2,3-d1bróm-3-/5-n1t ro-2-t1enyl/.prop1ónove j kyseliny. ...... ►--CHBr-CHBr-COOH (111) kde Z Je hoře uvedené, ktorá popřípadě po Izolácll sa nechá reagoval so sekundárným a-mlnom zvoleným zo skupiny zahrňujůcej zlůčenlny vzorca HN(CH3)2,HN(CH2CH3)2, HnCcH(CH3)2]2» «nQ ' 0ΝΗ ' ^7" '°Ο^ alebo s primárným amlnom zvoleným zo skupiny zahrňujůcej zlůčenlny vzorca CHgNHg, CH3CH2NH2, (CH3)2CHNH2, CH30_-<^--NH2* CH3~^^^"—NH2* Bl— v prostředí organických rozpůStadlel ako v kvapalných aromatických uh(ovod1koch ako........ v benzéne, toluéne, xyléne v éterech ako v d1etytéter1z tetrahydrofuráne, dloxáne, 1,2--dlmetoxyetáne, polyetylénglykole o strednej molekulové] hmotnosti 200 až 600, ěalejv octane etylovom, acetonltrlle, slrouhllku, acetone a 2-butanóne alebo v 1ch zmeslachnavzájom alebo s vodou pr1 teplotách 20 až 160 C. 2 CS 268 590 B1
Reakcie preblehajú podCa nasledujúcej schémy:
OgN—^^-Cli-CH-COOW + Br2 -> 02N -O- CHBr-CHBr-COOH+HNR^-J. °2Nw~O^ch-ch-nRir2
Látky podta vynálezu možno připravit aj posobenim málo bázlckých aminov pK„ 6 akoB Sú primárné aminy/ aromatické aminy. Předmětný sposob využívá subst1tuíno-fragmentaíné reakcie na rozdiel od doterazpoužívaných SNV reakcli. Nakotko substltúcle preblehajú na nasýtenom uhlíku a predchád-zajú fragmentaínú reakciu, majú šlršie uplatnenie a představují) nový typ reakcie. Přiklad 1 19/3 g /0,1 mol/ 3-/5-n1tro-2-furyl/propénovej kyseliny sa suspendovalo do 250 mlCSj » pri teplote varu rozpúštadla v prlebehu 3 h přidalo 16 g brómu. Po odfarbeni roz-toku sa přidalo k Intenzivně mlešanému roztoku 30 g plperldinu a po 5 h roleíania sarozpúítadlo oddest1lovalo za vákua. Získalo sa 17 g 1-/N-piperidyl/-2-/5-nitro-2-furyl/ténu ot.t. 77 až 79 °C. Přiklad 2 19,3 g /0,1 mol/ 3-/5-n1tro-2-fůryl/propénovej kyseliny v 300 ml dloxánu sa zmieša·lo při teplote 40 C.s 216 g brómu a po 1 h zahrlevania k varu rozpúítadla sa přidalo30 g dioetylaminu naraz. Po 1 h miešanla pri teplote laboratórla sa reakíná zmes zahrie·vala 2 h pri 100 až 110 °C. Po ochladeni sa přefiltrovala cez 100 g slllkagelu, eluentbenzen-octan etylový. Získalo sa 17 g 1-N,N-d1metylam1no-2-/5-n1tro-2-furyl/etylénuo t.t. 65 až 67 °C. Přiklad 3 3,53 g 2,3-dibróm-3-/S-n1tro-2-furyl/prop<ónovej kyseliny zlskanej halogenáclou3-/5-n1tro-2-furyl/propénoveJ kyseliny s brómom sa rozpustilo v 50 ml acetonltrllu a50 ml acetonu a za 1ntenz1vneho miešanla sa přidalo 4 g anlzidlnu. Po 3 h zahrlevaniana 60 až 70 °C sa zmes íistila flltráclou cez silikagel. Získalo sa 1,1 g 1-/4-aetoxy-fenyl/am1no-2-/5-n1tro-furyl/eténu o t.t. 123 až 127 °C. Přiklad 4 20,9 g /0,1 mol/ 3-/5-nitro-2-tfenyt/propénoveJ kyseliny v 250 ml CS2 pri teplo-tě varu rozpúítadla sa zmlešalo s 16 g brómu. Po odfarbeni roztoku sa přidalo 14 g di-metylamlnu a po 10 min miešanla pri 20 °C sa zahrlal do varu 1 h. Potom sa přidalo50 ml polyetylánglykolu o strednej molekulovej hmotnosti 300 a slrouhllk ta oddestllovalTeplota sa postupné zvýšila na 100 °C v prlebehu 2 h. Po vyllatl do vody sa získalo11 g 1-N,N-d1metylam1no-2-/5-n1tro-2-t1enyl/eténu o t.t. 126 až 127 °C. Přiklad 5 20,9 g /0,1 mol/ 3-/5-n1tro-2-t1enyl/propénoveJ kyseliny a 16 g brómu sa zmlešalov 100 ml 1,2-d1metoxyetánu a po 10 min miešanla a zahrlevania na 60 C sa přidalo naraz CS 268 590 B1 30 g oorfollnu v 200 al acetonu. Po 3 h zahrlevanla do varu, vylůženi amónlovA sotsa odfiltrovala a filtrát aa zahustil ku kryital1zác11. Získalo ta 12 g l-N-toriolIno--2-/5-n1tro-2-t1enyl/etinu o t.t. 167 až 168 °C. Přiklad 6 35,3 g 2z3-dibróm-3/5-n1tro-2-fenyl/prop1onovej kyseliny zltkanej halogenáclou3-/5-n1tro-2-fenyl/propénoveJ kyseliny s brómom sa rozpustilo v 500 ml benzinu a za 1n-tenzlvneho mleianla sa přidalo 0,22 mól aminu. Po 3 h zahrlevanla do varu flnálny produktsa Í1st11 flltrádou cez s1l1kagil. Získali sa anamlny vo výtažku 70 až 95 Zt HNR^Rg t.t. (° C)
HN(C03)2HN(CH2CH3)2nh[ch(ch ) J
hnO
hnQ
HN^ /NU nh2ch3 ΝΗ2"°Η2°Η3nh2-ch(ch3)2NH2--O—-°CH3
NH2~O nh2-O—ch3 NH2——^2^——Br 65 až 67 64 až 65 53 až 57 129 až 130 77 až 79 86 až 88 160 až 165 fiievý olejkovovoflalový olejkovovoflalový olej123 až 127 115 až 117 . 120 až 122 137 až 140 Látky podCa vynálezu možno připravit sposobom uvedeným v přiklade 6 aj za použltla1nýeh aromatických kvapalných uhtovodlkov ako toluin, xylén resp. leh zmesl.
Claims (1)
- 4 CS 268 590 B1 PREDMET VYNÁLEZU Sposob přípravy enamlnov 5-nltro-2-furánoviho a 5-n1tro-2-tlofínovího radu obecníhovzorce I °2N -O-» HhCH-NR^ (I) kde Z Je O elebo S a NR^R, Je ΝζΟΗ^),, N(CH2CHg)2, N(CHCHI 3 i 2 z \ )2, nQ^O, Νθ / nQ / N V_/ NH' CH-,NH' CH CH3CH2NH' (CH3)2CHNH' ^Ο-^-ΝΗ, ^2^-NHj CH3~~^y~/>-ΝΗ» θ'--θ'1 NH vyznačený tým, že 3-/5-n1tro-2-furyl/propínová atebo 3-/5-nitro-2-t1enyl/propénovíkyselina vzorca II 0 N—\ /-CH-CH-COOH (II) 2 'z z kde Z znamení to lstí ako vo vzorci I,sa nechá reagovat s brómom za vzniku 2,3-dibróm--3-/5-n1tro-2-furyl/propjónovej, alebo 2,3-d1bróm-3-/5-n1tro-2-t1enyl/pr1p1ónovej ky-seliny vzorca III o2n \S—CHBr-CHBr-COOH (III) kde Z je to lstí ako hoře uvedení, ktorí popřípadě po IzolácH sa nechajů reagovatso sekundárným tulnou zvoleným zo skupiny zahrnujúcej zlúčenlny vzorca HN(CH3)2ř><N(CH2CH3)2, Ην[οΗ(ΟΗ3)2]2* ΗνΌ/°» ' ΗΝ^'^ΗΝ, alebo s primárným amlnom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej zlúčenlny vzorca CH3NH2, CHgCH2NH2, (CH3)2CHNH2, θ-ΝΗ2, CH3°-^^-NH2' CH3“O"-NH2‘ Br-^Q- v prostředí organických rozpúštadlel ako v kvapalných aromatických uhfovodlkoeh akov benzíne, toluíne, xyline v íteroch ako v dletylíterl, tetrahydrofuráne, dloxáne,1,2-d1metoxyetáne, polyetylínglykole o strednej molekulovej hmotnosti 200 až 600,ďalej v octane etylovom, acetonitr1le, sirouhliku, acetone a 2-butanóne alebov 1eh zmeslach navzájem alebo s vodou pr1 teplotách 20 až 160 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88219A CS268590B1 (en) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Method of 5-nitro-2-furan and 5-nitro-2-thiophene series' enamines preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88219A CS268590B1 (en) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Method of 5-nitro-2-furan and 5-nitro-2-thiophene series' enamines preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS21988A1 CS21988A1 (en) | 1989-08-14 |
| CS268590B1 true CS268590B1 (en) | 1990-03-14 |
Family
ID=5333916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88219A CS268590B1 (en) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Method of 5-nitro-2-furan and 5-nitro-2-thiophene series' enamines preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268590B1 (cs) |
-
1988
- 1988-01-13 CS CS88219A patent/CS268590B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS21988A1 (en) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Troutman et al. | The synthesis of 2, 3-disubstituted-4-thiazolidones1 | |
| Snyder et al. | 1-[5-Arylfurfurylidene) amino] hydantoins. A New Class of Muscle Relaxants | |
| Sharma et al. | Synthesis of novel tetrahydroimidazole derivatives and studies for their biological properties | |
| JPS63243080A (ja) | コリン作用系に作用する新規チアゾール誘導体、製造方法および医薬組成物 | |
| NL1010018C2 (nl) | Chinoline en chinazoline derivaten met corticotropine releasing factor (CRF) antagonistische werking. | |
| RU2042663C1 (ru) | Производные бензола и их соли | |
| RU2032680C1 (ru) | Способ получения производных бензгидрилоксиэтилпиперазина | |
| CH521356A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Äthern | |
| CH645887A5 (de) | Piperazin-derivate. | |
| SU1387877A3 (ru) | Способ получени пиперазинсодержащих производных мочевины или тиомочевины или их кислотно-аддитивных солей | |
| CS268590B1 (en) | Method of 5-nitro-2-furan and 5-nitro-2-thiophene series' enamines preparation | |
| EP0093521A2 (en) | Quinoline derivatives | |
| CN110483425B (zh) | 一种酰基硫脲类化合物及其制备方法与抗甲型流感病毒的应用 | |
| Andreani et al. | Imidazo [2, 1‐b] thiazole carbamates and acylureas as potential insect control agents | |
| Basavarajaiah et al. | Synthesis and anti-microbial activity of (Z)-4-(4-substituted-thiazol-2-yl)-l-(2-oxoindolin-3-ylidene) semicarbazide and its derivatives | |
| US4431664A (en) | Compound with antiulcerogenic activity, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition therefrom | |
| US4581349A (en) | Certain benzodiimidazoles and their use as radiation sensitizers | |
| PL110639B1 (en) | Method of producing new derivatives of 5,6-dihydro-3h-pyrimidinone-4 | |
| GB1604675A (en) | Aminoalkylbenzenes | |
| JPS60208949A (ja) | 新規ジアミン誘導体、その製法、及びその化合物を含有する医薬品 | |
| EP0298703A1 (en) | A thiophene derivative and process for preparing the same | |
| FI86422B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/(2 -imidazolin-2-yl)metyl/-2-hydroxi-4-amino-5-halogenbensamider, vilka aer anvaendbara saosom gastromotoriska laekemedel. | |
| EP0078757B1 (fr) | Nouvelles imines dérivées de (phényl-4 pipérazinyléthyl)-2 anilines, leur méthode de préparation, ainsi que leur emploi en thérapeutique | |
| JPH033674B2 (cs) | ||
| RU2690184C1 (ru) | Способ получения N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина |