CS268491B1 - 7-Chlor-l (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor- 1,4-dihydro-4-oxochonolin-3-karboxylová kyselina - Google Patents
7-Chlor-l (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor- 1,4-dihydro-4-oxochonolin-3-karboxylová kyselina Download PDFInfo
- Publication number
- CS268491B1 CS268491B1 CS887759A CS775988A CS268491B1 CS 268491 B1 CS268491 B1 CS 268491B1 CS 887759 A CS887759 A CS 887759A CS 775988 A CS775988 A CS 775988A CS 268491 B1 CS268491 B1 CS 268491B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- fluoro
- chloro
- dinitrophenyl
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká 7-chlor-l- (2,4-dinitrofenyl)-6~fluor-l,4-dihydro-4oxochinolin-3-karboxylové kyseliny vzorce I
(I).
Je známá vysoká účinnost řady substituovaných 1-sry1-6-fluor-l,4-dihydro4-oxochinolin-3-karboxylových kyselin proti řadě bakterii (Chu, D. T..íW, a spol.: J. Med. Chám. 28, 1558, 1985). Způsob přípravy těchto látek Je však obtížný a výchozí suroviny Jsou obtížně dostupné.
7-Chlor-l- (2,4-dinltrofenyl)-6-fluor-1,4~dihydro-4-oxochinolln-3-karboxylová kyselina Je nová, dosud nepopsaná látka, která má významnou antibakteriálni aktivitu. ·
Jako výchozí sloučeninu pro přípravu látky vzorce I lze podle vynálezu použít snadno dosdupné alkyl 7-chlor-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxochinolin-3-karboxyláty, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atony uhlíku. Výchoz! ester lze podle vynálezu arylovat 2,4-dinitrohalogenbenzenem, s výhodou 2,4-dinitrochlorbenzenem, v prostředí aprotického rozpouštědla, s výhodou dimethylformamidu, po předchozím převedení na alkalickou sůl pomocí alkalického hydridu, s výhodou hydrIdu sodného. Vzniklý alkyl 7-chlor-l- (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor-l,4-dihydro-4-oxochinolin-3karboxylát lze přímo převést hydrolýzou v kyselém prostředí na sloučeninu vzorce I. '
Sloučenina vzorce I byla testována in vitro na antibakteriální aktivitu.
minimální inhibiční koncentrace Jsou uvedeny v ng/1:
Staphylococcus aureus2
Streptococcus pyogenes64
Excherichla coll8
Proteus vulgaris$ 1
Pseudomonas aeruginosa «s 1
Způsob přípravy sloučeniny vzorce I podle vynálezu Je Jednoduchý, Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení. Uvedené příklady vyná lez neomezuji.
CS 268 491 Bl
Příklad 1
K míchané směsi 2,7 g ethyl 7-chlor-6-fluor-l,4-dihydro-4-oxochinolin-3-karboxylátu (10 mmol) a 25 ml suchého dimethylformamidu bylo přidáno 0,5 g 55% disperze hydridu sodného v minerálním oleji a směs byla míchána za teploty aistnoati 1 h. Potom se přilil roztok 2,2 g 2,4-dinitrochlorbenzenu (11 mmol) v 10 ml euchého dime thylf ormamidu a směe byla míchána 12 h při teplotě 110 °C, Chladná aměa byla vlita do 200 ml vody, po ochlazení byl nerozpuetný podíl odsát, Krystallzací z dimethylformamidu bylo zlákáno 1,3 g ethyl 7-chlor-l. (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor-l,4-dihydro-4-oxochinolin-3-karboxylátu o t. t, 263 až 268 °C (taje za rozkladu).
Směs 0,44 g takto získaného esteru (1 mmol), 4 ml octové kyseliny a 4 ml koncentrované chlorovodíkové kyseliny (37 %) byla vařena pod zpětným chladičem 8 h. Po ochlazení byl nerozpustný podíl odsát a promyt vodou. Kryatalizaci z dimethylformamidu bylo získáno 0,23 g látky o t. t. 290 až 298 °C (taje za rozkladu).
Příklad 2
K míchané směsi 2,7 g ethyl 7-chlor-6-fluor-l,4-dihydro-4-oxochinolin-3-ksrboxylátu (10 mmol) a 25 ml suxhého dimethylformamidu bylo přidáno 0,5 g 55 % disperze hydridu sodného v minerálním oleji e směs byla míchána za teploty aíetnoeti 2 h. Potom se přilil roztok 2,2 g 2,4-dinitrochlorbenzenu (11 mmol) v 10 ml euchého dimethylf ormamidu a směs byla míchána 15 h při teplotě 110 °C, Chladná reakční směs byla odpařena k suchu, odparek byl převeden pomocí 50 ml octové kyeeliny do baňky opatřené míchadlem a zpětným chladičem a po přidáni 50 ml koncentrované chlorovodíkové kyseliny byla eměs vařena 8 h pod zpětným chladičem. Po ochlazení byl nerozpuetný podíl odsát, promyt vodou a-vysuěen, Suchý surový produkt byl krystalizován z dimethylf ormamidu. Bylo získáno 2,1 g látky (51 %) o t. t. 290 až 298 °C (taje za rozkladu).
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU7-Chlor-l- (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor-l,4-dihydro-4-oxochinolin-3-karboxylová kyselina vzorce I,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887759A CS268491B1 (sk) | 1988-11-25 | 1988-11-25 | 7-Chlor-l (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor- 1,4-dihydro-4-oxochonolin-3-karboxylová kyselina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887759A CS268491B1 (sk) | 1988-11-25 | 1988-11-25 | 7-Chlor-l (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor- 1,4-dihydro-4-oxochonolin-3-karboxylová kyselina |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS775988A1 CS775988A1 (en) | 1989-08-14 |
| CS268491B1 true CS268491B1 (sk) | 1990-03-14 |
Family
ID=5427270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887759A CS268491B1 (sk) | 1988-11-25 | 1988-11-25 | 7-Chlor-l (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor- 1,4-dihydro-4-oxochonolin-3-karboxylová kyselina |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268491B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-25 CS CS887759A patent/CS268491B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS775988A1 (en) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Snyder et al. | The synthesis of an indazole analog of DL-tryptophan | |
| DE2113343A1 (de) | Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CS268491B1 (sk) | 7-Chlor-l (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor- 1,4-dihydro-4-oxochonolin-3-karboxylová kyselina | |
| US2723977A (en) | 5, 6-disubstituted 2-amino-4-pyrimidols | |
| US3060194A (en) | 4-cyano-3-oxo-pyrrolidine carboxylates | |
| Brain et al. | 75. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part IV. Analogues of 2, 6-dimethoxyphenylpenicillin in the naphthalene and quinoline series | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| King et al. | The Preparation of 2-Substituted Vinyl Quaternary Salts | |
| US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
| Braunholtz et al. | 837. Cyclic keto-amines. Part II. The preparation and spectroscopic characteristics of substituted 1: 2: 3: 4-tetrahydro-4-oxoquinolines | |
| Bailey et al. | 282. Synthetical experiments in the chelidonine–sanguinarine group of the alkaloids. Part II | |
| DE2025363A1 (en) | Bactericidal cycloalkanoquinolone derivs from - cycloalkanoquinoline derivs | |
| Breslow et al. | Synthesis of Antimalarials. V. 1 The Synthesis of Certain 4-Aminoquinoline Derivatives2 | |
| Amin Sammour | Action of Primary Aliphatic Amines on 2-Methyl-1, 4-α-naphthopyrone | |
| JPS58135840A (ja) | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル | |
| DE3135728C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Apovincaminsäureestern | |
| Foster et al. | Some γ-Substituted Benzoquinoline Derivatives1 | |
| DE1620249A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidopyrimidothiazinverbindungen und/oder Thiazinverbindungen | |
| CS265229B2 (en) | Making of intermediate for amifloxacine production | |
| DE490358C (de) | Verfahren zur Darstellung von Perinaphtindonen | |
| Henze et al. | N-Substituted Derivatives of Phenobarbital1, 2 | |
| Pettit et al. | 6, 7-DIMETHOXYCARBOSTYRIL | |
| AT323161B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 2-carboxy-4-oxo-4h, 10h(2)-benzopyrano-(4,3-g)-(1)-benzopyrane und ihrer salze | |
| CS262587B1 (cs) | 1,4-Dihydro-7-chlor-6-fluor-1-(4-nitrofenyl)-4-oxo-chinolin-3-karboxylová kyselina b .působ její přípravy | |
| DE1695275C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Carbalkoxy-4-hydroxy-chinolinderivaten |