CS267796B1 - Sposob přípravy 3-metyl-7-u-propyl-3,7- -dlhydro-1H-purín-2,6-dionu - Google Patents
Sposob přípravy 3-metyl-7-u-propyl-3,7- -dlhydro-1H-purín-2,6-dionu Download PDFInfo
- Publication number
- CS267796B1 CS267796B1 CS886561A CS656188A CS267796B1 CS 267796 B1 CS267796 B1 CS 267796B1 CS 886561 A CS886561 A CS 886561A CS 656188 A CS656188 A CS 656188A CS 267796 B1 CS267796 B1 CS 267796B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- propyl
- methyl
- acid
- item
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- MHNVSFOURBQRPK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-7-propylpurine-2,6-dione Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2CCC MHNVSFOURBQRPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- -1 n-propyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- GMSNIKWWOQHZGF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)N(C)C2=C1N=CN2 GMSNIKWWOQHZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 2
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N methyltrioctylammonium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000810 peripheral vasodilating agent Substances 0.000 abstract description 2
- 229960002116 peripheral vasodilator Drugs 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBQOQRRFDPXAGN-UHFFFAOYSA-N Propentofylline Chemical compound CN1C(=O)N(CCCCC(C)=O)C(=O)C2=C1N=CN2CCC RBQOQRRFDPXAGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229960002934 propentofylline Drugs 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZILMLSNWARFPQM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,7-dipropylpurine-2,6-dione Chemical compound CN1C(=O)N(CCC)C(=O)C2=C1N=CN2CCC ZILMLSNWARFPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXPWRGFQVGQAZ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1-methyl-5-(propylamino)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CCCNC1=C(N)N(C)C(=O)NC1=O PXXPWRGFQVGQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000006207 propylation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Spósob přípravy 7-n-propyl-3-metyl-
-3,7-dihydro-1H-purln-2,6—dionu, RieSenie
spočívá v tom, že sa 100 moí. dielov
3-metyl-3,7-dihydro-IH-purín-2,6-dionu
vzorca II neohé reagovat so 100 až 150
mol, dielmi n-propylhalogenidu a 50 až
150 mol. dielmi alkalického uhličitanu
vo vodě a/alebo v alifatiokom alkohole
s počtom uhlíkov 1 až 3 pri teplote 40
až 100 °C a zlúčenina vzoroa I sa izoluje,
Zlúčenina vzoroa I sa používá ako
medziprodukt pri výrobě periférneho vazodilatans
propentofylín.
Description
CS 267 796 D1 1
Vynález sa týká sposobu přípravy 3-metyl-7-n-propyl~3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dionuvzorca I
I ch3 ktorý sa používá ako medziprodukt pri přípravo perifárneho vazodilatans propentofylin.
Doposiai sa zlúčenina vzorca I připravovala alkyláoiou 3-metyl-3,7-dihydro-purin--2,6—dionu s n-propylhalogenidom za přítomnosti uhličitanu alkalického kovu v aprotiokomrozpúéladle /A. Rybář, a spol,: CS AO 263595/« alkyláciou alkaliokej soli 3-metyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dionu s n.propylhalogenidom v aprotiokom rozpúéladle /A. Rybář a spolCS AO 2632ΟΟ/, fonayláoiou 5-n-propylamino-6-amino-1-metyl-1H-pyrimidin-2,6-dlonuna 5- N-(n-propyl)fornrylamino-6-amino-1-metyl-1H-pyrimidin-2,4-dionu, ktorý zahrievaníms alkaliokými hydroxidmi alebo uhličitanmi poskytne alkalická sol zlúčeniny vzorca I,z ktorej sa táto uvoíní okyselením s anorganiokou alebo organickou kyselinou alebofonayláoiou 5-n-propylamino-6-atnino-1-metyl-1H-pyrimidin-2,6—dionu po*oháním forwamidua na termiokej oyklizáoii in sítu vznikajáoeho 5— N-(n-propyl)forraylamino -6- amino-1--metyl-1H—pyriraidín-2,4—dionu.
Nevýhodou prvých dvoch známyoh metod přípravy Je potřeba aprotiokého rozpážladla.Nevýhodou 3alžíoh dvooh známých metod Jo potřeba vyčistenia východzieho 5-n-propylami-no-6—amino-1—moty1-1H—pyrimidín—2,4-dionu od sprevádzajúceho bis-(6-amino-1-metyl-2,4--dioxo-1H-pyrimidín-5-yl)-n-propylaminu, δο má negativny vplyv na celkový výlažok syn-tézy propentořylinu. U poslednej z uvedených známyoh metod přípravy zlúčeniny vzorca Ije nevýhodná vysoká reakčná teplota okolo 180 °C.
Teraz bolo zistené, že alkyláoiu 3_metyl—3,7—dihydro-1H-purin-2,6 —dionu vzorca II
s n-propylhalogenidom za přítomnosti uhličitanu alkaliokého kovu možno výhodné usku-točnil aj vo vodnom prostředí, resp. v zmesi vody s nižSimi alifatiokými alkoholmi,připadne v samotném alkohole.
Postup pódia vynálezu sa uskutočňuje tak, že sa 100 mol. dielov zlúčeniny vzor-oa II zahrievaním rozpustí vo vodném roztoku 5θ až 150 mol. dielov uhličitanu alkalio-kého kovu a k vyniklému roztoku sa přidá 100 až 15Ο mol. dielov n.propylhalogenidu bu3samotného alebo v roztoku alifatiokýoh alkoholov s počtom uhlikov 1 až 3 a vzniklázmes sa zahrieva na 40 až 100 °C, s výhodou na 65 až 80 °C. Ako alkalioký uhličitanmožno použil uhličitan sodný alebo uhličitan draselný, Halogén v n—propylhalogenidepředstavuje ohlór, bróm alebo jód. Ako alifatioký alkohol možno použil metanol, 1-pro- 2 CS 267 796 B1 po.no 1, 2-propanol, a výhodou etanol,
Kamiesto naJreaktivneJSieho n-propyljodidu Je možné použil aj menej reaktivnyn—propylohlorid alebo n—propylbromid za přítomnosti 0,5 až 20 mol, dielov.jodidu Bod-ného, Jodidu draselného alebo jódu na 100 mol, dielov n-propylhalogenidu. Podobné na-mieato n-propylbromldu možno použil najmenej reaktivny n-propylohlorid za přítomnosti0,5 až 20 mol. dielov bromidu sodného alebo bromidu draselného na 100 mol, dielov n-pro-pylchloridu.
Styk reakčných komponent možno zlepéil mieíanim alebo lepíie prídavkom malých tnnož-stiev katalyzátorov medzifézového přenosu typu anorganiokých solí tetraalkylamónia, di-metylbonzylaikylamónia, v ktorom mé alkyl 8 až 18 uhlíkov, připadne sa Jedné o zmestýohto alkylov, alebo prídavkom malýoh množstiev ionogenných, resp, neionogennýoh de-tergentov, napr. ptriemyselne vyrébanýoh alkénsulfonétov sodných, polyetoxylovanýehalkoholov, polyetoxylovanýoh alkylfenolov.
Zléčenina vzoroa I sa z reokčnej zmesi vyizoluje tak, že sa z alkalickéJ reagujé-cej vyohladenej reakčnej zmesi vyzréža prídavkom anorganickéJ alebo organiekej karboxy-lovej kyseliny, Ako kyselinu možno použil zriedenú kyselinu chlorovodíkové, kyselinusirovu, kyselinu mravčiu alebo s výhodou kyselinu ootovú. Vyléčená zléčenina vzorca Isa oddělí filtréoiou odstředěním alebo odsátím. ĎalSi podiel zléčeniny vzoroa I možnozískal vékuovým zebnetan-ťm filtrátu po oddělení prvého podielu zléčeniny vzoroa I. Obi-dva podiely zléčeniny vzoroa I sa suSia pri 00a 100 °C, s výhodou za zníženého tlaku.Čistota obidvooh podielov zléčeniny vzoroa I Je okolo 99 % (ploSné 9», kvapalinové ohro-matografia),
Hlavnou výhodou postupu podlá vynálezu Je náhrada aprotiokého rozpúSladla podstatnélačnějšími rozpúSladlami vodou a nižiimi alkoholmi pri zaohovaní vysokýoh výlažkov zlú-čeniny vzoroa I v rozsahu 80 aí 90 í » čistotě okolo 99 í. ĎalSou výhodou Je skutoč-nosl, že nie je potřebné vopred připravoval alkalické sol výohodzej zléčeniny vzorca IIa že nežiadéoi produkt dvojnésobnej propyléoie, tj. 3-mety1-1,7-di-n-propyl-3,7-dihydro--1H-purin-2,6—dion vzniká iba v stopovýoh množstváoh. V ďalíom Je predmet vynálezu popísáný v prikladooh prevedenia bez toho, že by sana tieto obmedzoval. Příklad 1
Zmes 8,3 g (50 mmól) zléčeniny vzoroa II, 7,8 g (57,5 mmól) bezvodého uhličitanu dra-selného a 100 ml vody sa zahřeje na 80 °C a mieSa sa až sa zléčenina vzoroa II rozpus-tí. Vzniklý roztok sa vyohladí na oca 30 °C, prileje sa 7,07 S (5,23 ml, 57,5 mmól)n-propylbromidu v 50 ml 96 %-ného etanolu a za mieSania sa ohrieva na teplotu 75 bí80 °C pod účinným spatným ohladiSom počas 8 h. Reakčná zmes sa vychladl na 00a 20 °Ca jej pH sa upraví prídavkom kys. ootovej na hodnotu 7. Po cca 2 h sa vyléčené kryžtalyodsajé a suSia pri 100 °C do konStantneJ hmotnosti. Filtrát sa zahustí za vákuana oon t/4 póvodného objemu, čím sa získá druhý podiel produktu. Spolu sa získá 8,75 e(84 9» teorie) zléčeniny vzoroa I, t.t. 249-251 °C. Přiklad 2
Zmes 8,3 g (50 mmól) zléčeniny vzoroa II, 6,09 g (57,5 mmól) bezvodného uhličitanu sod-ného a 100 ml vody sa zahřeje na 80 °C a mieSa sa do rozpustenia zléčeniny vzorca II. K roztoku sa přidává počas 20 min. ku dnu reakčněJ nádoby za mieíania a použitia éčin-ného spatného ohladiča 7,07 g (5,23 ml, 57,5 mmól) n-propylbromidu, 75 mg (0,5 mmól)jodidu sodného v 50 ml 2-proponolu a cLalej sa zahrieva 10 h při 75-80 °C. Reakčná zmessa spraoujo analogioky ako v přiklade 1, Získá sa 8,96 g (86 teorie) zléčeniny vzor-
Claims (7)
- CS 267 796 B, 3 ca I, t.t. 249,5-251 °C. Příklad 3 Analogicky ako v přiklade 1 len s tým rozdielom, že reakcia sa uskutočňuje za přítom-nosti 100 mg diraetylbenzylalkylaminoumbromidu počas 6 h pri 75-8Ο °C. Získá sa8,44 g (81 jí teorie) zlúčeniny vzorca I 3 t.t. 249-251,5 °C. PŘED MET VYNÁLEZU I. Sposob přípravy 3-metyl-7-n-propyl-3,7-dihydro-1H-purín-2,6-dionu vzorná II ch3 spočívájúci v reakcii 100 mol. dielov 3-metyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dionu vzorca III ch3 so 100 až 15Ο mol. dielmi n-propylhalogonidu a 50 až 150 mol. dielmi alkalického uhli-čitanu, vyznačujúoi sa tým, že reakoia prebieha vo vodě a/alebo v alifatickom alkoholes počtom uhlikov 1 až 3 pri teploto 40 až 100 °C a potom sa produkt izoluje.
- 2. Sposob podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že reakcia prebieha za přítomnosti katalyzá-tora medzifázového přenosu alebo emulgátora ionogenného připadne neionogennáho typu,
- 3. Sposob podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že reakoia prebieha pri teploto 65 až 80 °C.
- 4. Sposob podlá bodu 2, vyznačujúci sa tým, že sa ako katalyzátor medzifázového přenosupoužije anorganická sol tetraalkylamónia, ako je sol tetrabutylamónia, trietylbenzyl-amónia, tri-n-oktylmetylamónia, dimetylbenzylalkylamónia 3 počtom uhlikov 8 až 18 v alkyle alebo sa jedná o zmes týohto alkylov,
- 5. Sposob podlá bodu 2, vyznačujúci sa tým, že sa ako neionogenný emulgátor použije po-lyetoxylovaný alkylťenol alebo polyetoxylovaný alifatický alkohol,
- 6. Sposob podlá bodu 2, vyznačujúoi sa tým, že sa ako ionogénny emulgátor použije alka-lická sol alkánsulfónovej kyseliny.
- 7. Sposob podlá bodu 1, vyznačujúoi sa tým, že sa zlúčenina vzorca I izoluje z alkalickyreagujúoej vychladenej reakčnej zmesi vyzrážaním zriedenou minerálnou kyselinou, akoje kyselina chlorovodíková, kyselina sírová alebo organickou karboxylovou kyselinou,ako je kyselina mravčia alebo kyselina octová.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886561A CS267796B1 (cs) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | Sposob přípravy 3-metyl-7-u-propyl-3,7- -dlhydro-1H-purín-2,6-dionu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886561A CS267796B1 (cs) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | Sposob přípravy 3-metyl-7-u-propyl-3,7- -dlhydro-1H-purín-2,6-dionu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS656188A1 CS656188A1 (en) | 1989-07-12 |
| CS267796B1 true CS267796B1 (cs) | 1990-02-12 |
Family
ID=5412972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS886561A CS267796B1 (cs) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | Sposob přípravy 3-metyl-7-u-propyl-3,7- -dlhydro-1H-purín-2,6-dionu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS267796B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2114847C1 (ru) * | 1992-11-10 | 1998-07-10 | Хехст АГ | Способ получения 3,7-диалкилксантинов |
-
1988
- 1988-10-03 CS CS886561A patent/CS267796B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2114847C1 (ru) * | 1992-11-10 | 1998-07-10 | Хехст АГ | Способ получения 3,7-диалкилксантинов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS656188A1 (en) | 1989-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2188181C (en) | Preparation of purines | |
| EP0101526B1 (en) | Process for the preparation of trifluoroethanol | |
| USRE35389E (en) | Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US4370280A (en) | Phosphonohydroxyacetonitrile, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| CS267796B1 (cs) | Sposob přípravy 3-metyl-7-u-propyl-3,7- -dlhydro-1H-purín-2,6-dionu | |
| CS237719B1 (cs) | SpAsob přípravy dimetyl-(5-oxohexyl)-xantlnov | |
| JP2864475B2 (ja) | ２―フェニルベンゾトリアゾール類の製造法 | |
| JP3101974B2 (ja) | ４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル−安息香酸類の製法 | |
| CA1276148C (en) | Process for the preparation of -n-¬(hypoxanthin-9-yl)-pentyloxycarbonyl|-arginine | |
| US4154757A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| EP0375061A1 (en) | Preparation of 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides and intermediates | |
| US5512679A (en) | Process for the preparation of 2-aryl-ethane-sulphonic acids | |
| US5037982A (en) | Method of purifying 2-methyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine | |
| CS271988B1 (cs) | SpĎsob přípravy 3-metyl-7-n-propyl-3,7-dihydro- -lH-purín-2,6-dionu | |
| EP0015631B1 (en) | ((4,5-dihydro-5-thioxo-1h-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid and its salts | |
| EP0114864B1 (en) | 2-pyrimidyl alkanesulfonates and methods for their preparation and use | |
| US2852516A (en) | Method for preparing amino-formamido compounds | |
| EP0066440B1 (en) | Chemical process | |
| US6372913B1 (en) | Process for preparing 2-substituted 5-formylthiazoles | |
| JP3082006B2 (ja) | ２−アルキルチオ−４，６−ジヒドロキシピリミジンの製造法 | |
| US4405783A (en) | Process for the production of dihydroxypropyltheophylline | |
| JP3181722B2 (ja) | ２−アルキル−４−ハロゲノ−５−ホルミルイミダゾールの精製方法 | |
| JPH11180983A (ja) | ９置換２−アミノ−６−ハロゲノプリンおよびその製法 | |
| US4342874A (en) | 2-[2'-(Hydanto-5-yl)-ethyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | |
| JPH0469156B2 (cs) |