CS264833B1 - Spósob přípravy metylesteru N-(2,6-dimetylfenyl)alanínu - Google Patents
Spósob přípravy metylesteru N-(2,6-dimetylfenyl)alanínu Download PDFInfo
- Publication number
- CS264833B1 CS264833B1 CS87731A CS73187A CS264833B1 CS 264833 B1 CS264833 B1 CS 264833B1 CS 87731 A CS87731 A CS 87731A CS 73187 A CS73187 A CS 73187A CS 264833 B1 CS264833 B1 CS 264833B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl ester
- dimethylphenyl
- formula
- alanine methyl
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešením je spósob přípravy metylesteru N-(2,6-dimetylfenyl)alanínu vzorca I reakciou medzi N-(2,6-dimetyl)anilínom vzorca II s metylesterom kyseliny 1-bróm- propionovej vzorca III v prostředí dioxánu pri teplote 100 až 180 °C.
Description
Predmetom vynálezu je spůsob pripravy metylesteru N-(2,4-dimetylfeny1)alanínu. Pre svoje pesticidně a analgetické vlastnosti má širpké uplatnenie v praxi. V literatúre popísané syntézy sa uskutočňujú za vákua, alebo sú katalyzované kvartérnymi solami. Reakcie sa uskutočňujú v rozpúšťadle (najma dimetylformamíde), alebo bez rozpúšťadla. (Hubele A., švajčiarský patent č. 609 964; Grieder A., US patent č. 4 260 782; Grieder A., Coers Klaus, US patent č. 4 266 071 Angelo-Larizza, Adriano-Pallegrino Gazz. Chira. ital.89, 2 018 (1959); Grieder A., US patent č. 4 267 356; Chau D. CH. US patent č. 4 096 167; Hubele A., švajčiarský patent č. 617 567; Simonov V. D. Savin Β. P., SSSR AO č. 472 126; Fabini Paul Maurice Pierre, Fr. patent č. 207 785; Ciba-Geigy A. G., polský patent č. 104 373, Lunkenheimer W. a kol. cur. patent č. 17 110). Význam vynálezu spočívá v tom, že reakcia nevyžaduje jednoúčelové technologické zariadenie, uskotočňuje sa v univerzálnej aparatúre a časové je nenáročná, rozvíja kvalifikovanú chémiu na báze 2( 6-dialkylanilínu, ktorý sa využívá v polnohospodárskych ochranných přípravkách.
Zlúčenina podlá vynálezu je využitelná na přípravu vysokoúčinných herbicídnych prípravkov samostatné, alebo v zmesi s inými zlúčeninami, alebo ako medziprodukt pre dalšiu syntézu.
Teraz sme zistili, že látka vzorca I
sa připravuje spůsobom, ktorý spočívá v reakcii 2,6-dimetylanilínu s metylesterom kyseliny alfa-brómpropiónovej v prostředí dioxánu pri 150 °C až 160 °C za dobu 90 až 100 minút.
Nasledujúci příklad bližšie osvětluje, ale nijako neobmedzuje přípravu zlúčeniny podlá vynálezu. Příklad
Metylester N-(2,6-dimetylfenyl)anilinu
Do olejového kúpela, vyhriateho na 160 °C sa vloží banka, opatřená spatným chladičom, 3 obsahujúca 0,12 molu (14,4 cm ) 2,6-dimetylanilínu. Po vyrovnaní teploty prlkvapká sa zmes 3 a 0,06 molu (8 cm ) alfa-brorapropionanu metylového s 0,01 molu (6 cm ) dioxánu. Reakčná zmes
sa udržiava pri 150 °C až 160 °C za 90 až 100 minút. Po ochladení reakčnej zmesi na 30 °C 3 3 přidá sa 15 cm benzénu. Vylúčené kryštáliky sa odsajú a filtrát sa dvakrát vytrepe po 50 cm vody. Organická vrstva sa čisti pomocou stlpcovej chromátografie (silikagel). Eluačné činidlo je benzén. Po vákuovom oddestilovaní rozpúšťadla, destiluje reakčný produkt pri 98 °C až 100 °C/0,5 kPa. Výíažok 13,1 g (95,7 %).
Analýza pre C^H^NOjí vypočteno: 69,53 % C, 8,26 % H, 6,59 % N; nalezeno: 69,00 % C, 8,79 % H, 6,75 % N.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. Spůsob pripravy metylesteru N-(2,6-dimetylfenyl)alanínu vzorca I Z"1 ch3 nh-ch-cooch3 ch3 (I) 3 264833 vyznačený tým, že sa nechá reagovat N-(2,6-dimetyl)anilín vzorca II s metylesterom kyseliny alfa-brómpropiónovej vzorca III3 NH2 CHj (II) CH,-CH-COOCH, 3 I Br (III) v molárnom pomere 0,6 až 1,5 v prostředí dioxánu pri teplote 100 °C až 180 °i 2 hodiny.
- 2. Spósob pódia bodu 1 vyznačený tým, že sa reakcia uskutočňuje po dobu 120 minút pri teplote 150 °C až 180 °C. : po dobu 1 až 90 minút až
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87731A CS264833B1 (cs) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | Spósob přípravy metylesteru N-(2,6-dimetylfenyl)alanínu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87731A CS264833B1 (cs) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | Spósob přípravy metylesteru N-(2,6-dimetylfenyl)alanínu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS73187A1 CS73187A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264833B1 true CS264833B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5339975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87731A CS264833B1 (cs) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | Spósob přípravy metylesteru N-(2,6-dimetylfenyl)alanínu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264833B1 (cs) |
-
1987
- 1987-02-05 CS CS87731A patent/CS264833B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS73187A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1797607C (ru) | Способ получени /S/- @ -этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида | |
| CZ284137B6 (cs) | Způsob výroby dichloridu kyseliny L-5-(2-acetoxypropionylamino)-2,4,6-trijodisoftalové | |
| SU1648249A3 (ru) | Способ получени 1-метил-5-нитроимидазолов | |
| CA1235430A (en) | Process for the preparation of basically substituted phenylacetonitriles | |
| US5783706A (en) | Process for the preparation of 1,3-disubstituted imidazolidinones | |
| CS264833B1 (cs) | Spósob přípravy metylesteru N-(2,6-dimetylfenyl)alanínu | |
| KR20010005943A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법 | |
| RU2051144C1 (ru) | Способ получения метилового эфира n-фенил-n-метоксиацетил-d,l-аланина или его алкильных производных | |
| RU2329253C2 (ru) | Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе | |
| US5631403A (en) | Process for the preparation of hydroxycarboxanilides | |
| US5594149A (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| EP0144177A1 (en) | Preparation of bromoacetamides | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| US4948905A (en) | Synthesis of vinyl lactones | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| SU649707A1 (ru) | Способ получени -(2-аза2-нитроалкил)- -алкиламидов | |
| SU577990A3 (ru) | Способ получени -(1"-аллилгирролидинил-2"-метил-2-метокси4,5)-азимидобензамида | |
| SU891640A1 (ru) | Способ получени о-нитрозоариламинов | |
| US4250110A (en) | Method of preparing metoclopramide | |
| KR0149511B1 (ko) | 레조르시놀로부터 m-아미노페놀을 제조하는 방법 | |
| US4545935A (en) | Amidoalkylation reactions of anilines | |
| US4219650A (en) | Process for the preparation of pyrrolidonecarboxylic acid/metal/amine complexes | |
| JP3569428B2 (ja) | ホモアリルアミン類の製造方法 | |
| SU666168A1 (ru) | Способ получени дихлоргидрата -(2-хлорэтил)-1,3-пропилендиамина |