CS263193B1 - 4,S-Disubst!tuované-2-azoarénfuránbÍ8perchloráty a spósob ich přípravy - Google Patents
4,S-Disubst!tuované-2-azoarénfuránbÍ8perchloráty a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS263193B1 CS263193B1 CS869915A CS991586A CS263193B1 CS 263193 B1 CS263193 B1 CS 263193B1 CS 869915 A CS869915 A CS 869915A CS 991586 A CS991586 A CS 991586A CS 263193 B1 CS263193 B1 CS 263193B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- water
- formula
- furan
- bisperchlorates
- disubstituted
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical compound C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- QXHXMALPRIXDEU-UHFFFAOYSA-P [3-(dimethylamino)-2-[(dimethylazaniumyl)methyl]prop-2-enyl]-dimethylazanium Chemical class CN(C)C=C(C[NH+](C)C)C[NH+](C)C QXHXMALPRIXDEU-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- AQXVANXWKSPKMX-RSAMFGMZSA-N catharinine Chemical class C([C@]1(C(=O)OC)C=2C(=CC3=C([C@]45[C@H]([C@]([C@H](OC(C)=O)[C@]6(CC)C=CCN([C@H]56)CC4)(O)C(=O)OC)N3C)C=2)OC)[C@H](CC(=O)CC)CN(C=O)CCC2=C1NC1=CC=CC=C21 AQXVANXWKSPKMX-RSAMFGMZSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- -1 N, N-dimethyl amino Chemical group 0.000 description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-MICDWDOJSA-N 1-deuteriopropan-2-one Chemical compound [2H]CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-MICDWDOJSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZUZXAWPSAZREFQ-UHFFFAOYSA-L 4-nitrobenzenediazonium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.[O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 ZUZXAWPSAZREFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- FHIWTZOWCILSIC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyridin-1-ium Chemical compound C1=CC=CC=C1[N+]1=CC=CC=C1 FHIWTZOWCILSIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000020897 Formins Human genes 0.000 description 1
- 108091022623 Formins Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OTCPRFXTQYRRCT-UHFFFAOYSA-L [O-]S([O-])(=O)=O.[O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]#N)=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]#N)=C1 Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.[O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]#N)=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]#N)=C1 OTCPRFXTQYRRCT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical group CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Spósob přípravy nových látok 4,5-
-disubstituovaných-2-azoarénfurán-bisperchlorátov
vzorca I, kde Ar je nitrofenyl
a Nu/+/je tri Ci_2alkylamóniová,
pyridíniová, metylpyridíniová alebo
trifenylfosfóniová skupina, spočívá
v tom, že na vinamidínové soli furánu
vzorca II, kde Nu/+' má horeuvedený
význam sa pósobí aréndiazóniumsulfátmi
vzorca III, kde Ar má horeuvedený
význam, vo vodě. Produkty sú využitelné
pri príprave biologicky aktívnych látok
a syntetických farbív.
Description
263193
Vynález sa týká 4,5-disubstituovaných-2-azoarénfuránbisperchlorátov všeobecného vzorca I
CIO /-/ /1/ kde Ar je nitrofenyl, a
Nu^+^ je tri C^_2alkylamóniová, pyridlniová, metylpyridíniová alebo trimetylfosfóniová skupina,a spdsobu ich přípravy. Látky podlá vynálezu neboli doteraz v literatúre popísané.
Podstata spfisobu přípravy týchto látok spočívá v tom, že na 4-substituovánú-5-/N,N-dimetylamino/-2-furfurylidén-N,N-dimetylimóniovú sol všeobecného vzorca II ,/ + /
Nu'
CgH5 - <ÍhCH, CH, /+/
CH = N CH,
2 CIO /-/ /11/
kde Nu' ' má horeuvedený význam, sa pĎsobí aréndiazóniumsulfátmi všeobecného vzorca III /+/c /-/ /111/, kde Ar má horeuvedený význam, vo vodě pri teplote 20 až 80 C.
Aréndiazóniumsulfáty sa pripravia in šitu diazotáciou příslušného anilínu vo vodnomroztoku kyseliny sírovéj p6sobením dusitanu sodného pri teplote 0 až 5 °C. Výhoda spdsobu přípravy látok podlá vynálezu spočívá v tom, že syntézy sú jednostupňové,pričom sa vychádza z poměrně lahko dostupných vinamidíniových solí. Produkty sa získávájúvo vysokých výťažkoch a čistotě a predstavujú novů skupinu aza-analógov vinamidíniovýchsolí furánu, ktoré vďaka vysokej reaktivitě voči nukleofilným činidlám v polohe 5 furánové-ho jadra a dobré odstupujúcej trialkylamóniovej skupině dávajú možnost využitia ako syntetic-kého medziproduktu /4 uhlíkový stavebný blok/ pri príprave biologicky aktívnych pyridazlnovýchderivátov a syntetických farbív a povrchovoaktlvnych látok furánového typu. V dalšom je predmet vynálezu objasněný na příkladech bez toho, aby sa na tieto výlučnéobmedzoval. Příklad 1 4-/l-fenyl-l-trimetylamónium/-metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-azo/4-nitrobenzén/furán- -bisperchlorát K roztoku 4-/l-fenyl-l-trimetylamónium/-metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-furfurylidén-N,N--dimetylimóniumbisperchlorátu /1,54 g/ v 10 ml vody sa za miešania v pribehu 10 min priteplote 20 až 25 °C přidá roztok 4-nitrobenzéndiazóniumsulfátu vo vodě, ktorý sa připravil"in šitu" diazotáciou /0,5 g/ 4-nitroanilínu v roztoku kyseliny sírovej /0,42 ml, konc./a vody /3 ml/ dusitanom sodným /0,25 g/ v 2 ml vody pri 0 °C. Zmes sa mieša 4 h pri teplote20 až 25 °C. Vylúčená pevná látka sa odsaje a premyje vodou. Kryštalizuje sa zo zmesikyselina octová-voda 95:5. Výťažok 69 %. T.t. 110 až 115 °C. Pre <-22Η27<'32Ν5θ11 7mo^·· hmot.608,4/ vypočítané: 11,51 % N, 11,65 % Cl, nájdené: 11,23 % N, 11,72 % Cl. XH NMR spektrum/merané v acetóne-dg/: 11,02 /s, 1H, NH/, 8,10 /d, J = 9 Hz, 2H, Hj-,enzén^' 7'51 ^s< 5H'
"benzén7' 7'51 /s' 5H< H benzén7' 7<42 /d< J = 9 Hz< 2H' «benzén'’ 7<35 /s' 1H' «furán'- 5,31 /s, 1H, CH/, 3,65 /s, 3H, CH-j/, 3,62 /s, 9H, CH3/, 3,61 /s, 3H, CHj/. 3 263193 Příklad 2 4-/1-feny1-1-trimetylamónium/-metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-azo/4-nitrobenzén/furán- -bisperchlorát K roztoku 4-/l-fenyl-l-trimetylamónium/-metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-furfurylidén-N,N--dimetylimóniumbisperchlorátu /1,66 g/ v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 10 minpri teplote 20 až 25 °C přidá roztok 4-nitrobenzéndiazóniumsulfátu vo vodě, ktorý sapřipravil ”in šitu" diazotáciou /0,5 g/ 4-nitroanilínu v roztoku kyseliny sírovej /0,42 ml/a vody /3 ml/ dusitanom sodným /0,25 g/ v 2 ml vody pri 0 °C. Reakčná zmes sa mieša 3 h priteplote 20 až 25 °C. Vylúčená pevná látka sa odsaje a premyje vodou. Krystalizuje sazo zmesi kyselina octová-voda 95:5. Výtažok 76 %. T.t. 118 až 124 °C. Pre C25H33C12N5°11/mol. hmot. 650,5/ vypočítané: 10,76 % N, 10,90 % Cl, nájdené: 10,52 % N, 10,84 % Cl. 3H NMR spektrum /merané v acetóne-dg/: 11,03 /s, 1H, NH/, 8,10 /d, J = 9 Hz, 2H, H)jenzén7'7,60 /s, 5H, Hbenzén/, 7,52 /d, J - 9 Hz, 2H, Hbenzén/, 7,42 /s, 1H, Hfurán/, 5,78 /8, 1H,CH/, 3,65 /s, 3H, CH3/, 3,61 /s, 3H, CH.j/, 3,00 /m, 1CH, C2H5 3N/. Přiklad 3 4-/l-fenyl-l-pyridínium/metyl-5-/N,N-diiuetylamino/-2-azo/4-nitrobenzén/furán-bisperchlorát K suspenzii 4-/l-fenyl-l-pyridínium/metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-furfurylidén--N,N-dimetylimóniumbisperchlorátu /1,6 g/ v 10 ml vody sa za miešania v priebehe 10 minpri teplote 20 až 25 °C přidá roztok 4-nitrobenzéndiazóniumsulfátu vo vodě, ktorý sapřipravil "in šitu" diazotáciou /0,5 g/ 4-nitroanilínu v roztoku kyseliny sírovej /0,42 ml/a vody /3 ml/ dusitanom sodným /0,25 g/ v 2 ml vody pri 0 °C. Reakčná zmes sa mieša 3 h priteplote 20 až 25 °C. Vylúčená pevná látka sa odsaje a premyje vodou. Krystalizuje sazo zmesi kyselina octová-voda 95:5. Výtažok 69 %. T.t. 133 až 138 °C. Pre C24H23C12N5°11/mol. hmot. 628,4/, vypočítané: 11,14 % N, 11,28 % Cl, nájdené: 10,98 % N, 11,13 % Cl. 1H NMR spektrum /merané v acetóne-dg/: 11,02 /s, 1H, NH/, 8,14 /d, J = 9 Hz, 2H, Hf-,enzén/ 7,50 /8, 5H, HbenJ,én/, 7,32 /s, 1H, Hfurán/, 6,16 /s, 1H, CH/, 3,49 /s, 3H, CHj/, 3,43 /s, 3H,CHj/. Příklad 4 $ 4-/l-fenyl-l-o-karboxyl/pyridínium/metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-azo/4-nitrobenzén/- furánbisperchlorát K suspenzii 4-/l-fenyl-l-o-trimetylamónium/metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-fufrurylidén--N,N-dimetylimónium-bisperchlorátu /1,73 g/ v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 10 minpri teplote 20 až 25 °C přidá roztok 4-nitrobenzéndiazčniumsulfátu vo vodě, ktorý sapřipravil "ni šitu" diazotáciou /0,5 g/ 4-nitroanilínu v roztoku kyseliny sírovej /0,42 ml/vo vodě /3 ml/ dusitanom sodným /,25 g/ v 2 ml vody pri teplote 0 °C. Zmes sa mieša 4 h priteplote 20 až 25 °C. Vylúčená pevná látka sa odsaje a premyje vodou. Kryštalizuje sazo zmesi kyselina octová-voda 95:5. Výtažok 82 %. T.t. 140 až 145 °C. Pre C25H23C12N^O33 /mol.hmot. 658,4/ vypočítané: 8,51 % N, 10,77 % Cl, nájdené: 8,59 % N, 10,71 % Cl. XH NMR spektrum/merané v acetóne-dg/: 11,12 /s, 1H, NH/, 8,10 /d, J = 9 Hz, 2h Ht,enzén7' 7>70 J = 9 Hz, 2H' “benzén7* 7'50 7s* 5H' «benzén7* 7'40 7m* 4H* «pyridin7* 7'33 7s* 1H* «furán7**6*02/S, 1H, CH/, 3,59 /s, 3H, CH.j/, 3,57 /s, 3H, CH.j/. Příklad 4-/l-fenyl-l-trifenylfosfónium/metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-azo/4-nitrobenzén/furán- -bisperchlorát
Claims (2)
- 263193 K suspenzii 4-/ 1-fenyl-l-trifenylfosfónium/mety 1-5-/N,N-dimetylami.no/-2-furfůrylidén--N,N-dimetylimónium-bisperchorátu /2,15 g/ v 30 ml vody sa za miešania v priebehu 30 minpri teplote 20 až 25 °C přidá roztok 4-nitrobenzéndiazóniumsulfátu vo vodě, ktorý sapřipravil "in šitu" diazotáoiou /0,5 g/ 4-nitroanilínu v roztoku kyseliny sirovej /0,42 ml/a vody /3 ml/ dusitanom sodným /0,25 g/ v 3 ml vody pri teplote 0 °C. Zmes sa mieša 2 h v roz-medzí teplftt 50 až 80 °C. Po ochladení na 5 až 10 °C sa vylúči pevná látka, ktorá saodsaje a premyje vodou. Krystalizuje sa zo zmesi kyselina octová-voda 95:5. Výtažok 79 %. T.t. 120 až 125 °C. Pre Cj^H^CIjN^Oj^P /mol. hmot. 810,6/ vypočítané: 6,9 % N, 8,75 % Cl,pájdené: 7,1 % N, 8,70 % Cl. NMR spektrum /merané v DMSO-dg/: 11,00 /s, 1H, NH/, 7,92/d, J = 9 Hz, 2H, Hbenzén/, 7,61 /m, 22H, Hbenzén/, 7,29 /s, 1H, Hfurán/, 5,92 /s, 1H, CH/,3,59 /s, 3H, CH3/, 3,55 /s, 3H, CH3/. Příklad 4-/l-fenyl-trimetylamónium/-metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-azo/3-nitrobenzén/furán- -bisperchlorát K roztoku 4-/1-feny1-1-trimetylamónium/-metyl-5-/N,N-dimetylamino/-2-furfurylidén-N,N--dimetylamónium-bisperchlorátu /1,54 g/ v 10 ml vody sa za miešania v priebehu 10 minpri teplote 30 až 35 °C přidá roztok 3-nitrobenzéndiazóniumsulfátu vo vodě, ktorý sapřipravil "in šitu” diazotáoiou /0,5 g/ 3-nitroanilínu v roztoku kyseliny sirovej /0,42 ml,konc./ a vody /3 ml/ dusitanom sodným /0,25 g/ v 2 ml vody pri 0 °C. Zmes sa mieša 4 h priteplote 30 až 35 °C. Vylúčená pevná látka sa odsaje a premyje vodou. Krystalizuje sazo zmesi kyselina octová-voda 95:5. Výťažok 76 %. T.t. 119 až 122 °C. Pre C^HjjCljNgOj^ /mol. hmot. 608,4/ vypočítané:11,51 % N, 11,65 % Cl, nájdené: 11,79 % N, 11,52 % Cl. PREDMET VYNALEZU 1. 4,5-disubstituované-2-azoarénfurán-bisperchloráty všeobecného vzorca IAr ,2 C1O4/-/ /1/ kde Ar je nitrofenyl a Nu^+^ je tri C1_2alkylamóniová, pyridíniová, metylpyridíniová alebo trifenylfosfóniováskupina.
- 2. Spftsob přípravy látok všeobecného vzorca I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým,že na vinamidlniové soli furánu všeobecného vzorca II Nu1 C6H5 - CH, /+/ CH. CH = N^CH3 2 CIO /11/ Ar - N /+/ HSO kde Ar má horeuvedený význam, vo vodě pri teplote 20 až 80 C. 1 výkres CH kde má horeuvedený význam, sa pňsobí aréndiazóSSumsulfátmi všeobecného vzorca III /111/ 263193 /+/ Nu/1//11/ Λζ Ar - Ng Hso* /111/
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869915A CS263193B1 (cs) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 4,S-Disubst!tuované-2-azoarénfuránbÍ8perchloráty a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869915A CS263193B1 (cs) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 4,S-Disubst!tuované-2-azoarénfuránbÍ8perchloráty a spósob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS991586A1 CS991586A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263193B1 true CS263193B1 (cs) | 1989-04-14 |
Family
ID=5447150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS869915A CS263193B1 (cs) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 4,S-Disubst!tuované-2-azoarénfuránbÍ8perchloráty a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS263193B1 (cs) |
-
1986
- 1986-12-27 CS CS869915A patent/CS263193B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS991586A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2611690A1 (de) | Cyclische sulfonyloxyimide | |
| CS263193B1 (cs) | 4,S-Disubst!tuované-2-azoarénfuránbÍ8perchloráty a spósob ich přípravy | |
| SU1052158A3 (ru) | Способ получени производных пиримидилхиназолина или их солей (его варианты) | |
| SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| EP0418662B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylamino-4-aminobenzolsulfonsäuren | |
| SU415879A3 (cs) | ||
| EP0396077B1 (de) | Neue Phenylendiamine sowie ein Verfahren zur Herstellung von Phenylendiaminen | |
| SU556726A3 (ru) | Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| SU626694A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| CH616927A5 (cs) | ||
| SU368258A1 (ru) | Способ получения 1,4-диарил-2-карбоксиметил- 3-оксопиперазинов | |
| JPS6121230B2 (cs) | ||
| US4521617A (en) | Process for preparing pure alkyl 1-hydroxy-2-naphthoates | |
| AT206431B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen | |
| SU446505A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| RU1796619C (ru) | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей | |
| SU334832A1 (ru) | Способ получения гетероциклических гидразонов | |
| PL33526B1 (pl) | Sposób wytwarzania p-aminobenzenosulfonoacyloamidów | |
| CS270129B1 (en) | 6-/n,n-dialkylamino/-3-azoarenepyridazines and method of their preparation | |
| DE3524808A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-alkyl- bzw. n-arylsulfonyloxynaphthalimiden | |
| CS237748B1 (cs) | Způsob přípravy amonné soli 1 -diazo-2-naftol-6-nítro-4-sulfokysaliny | |
| PL46332B1 (cs) | ||
| PL42388B1 (cs) | ||
| PL116060B1 (en) | Process for preparing novel arylhydrazones |