CS261895B2 - Agent for plants growth regulation and method of efficient substance production - Google Patents
Agent for plants growth regulation and method of efficient substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS261895B2 CS261895B2 CS864323A CS432386A CS261895B2 CS 261895 B2 CS261895 B2 CS 261895B2 CS 864323 A CS864323 A CS 864323A CS 432386 A CS432386 A CS 432386A CS 261895 B2 CS261895 B2 CS 261895B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- hydrogen
- succinate
- growth
- phenoxyethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 3
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 title 1
- -1 naphthoxyethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 14
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims abstract description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- QZFAJHYRQCRHGT-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2-phenoxyethoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 QZFAJHYRQCRHGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 claims description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 15
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 11
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 11
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 10
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTRWHMSWIKTXQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethyl)butanedioic acid Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCC(CC(=O)O)C(=O)O UTRWHMSWIKTXQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RAKDYZRIBBIDEK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(Br)C=C1 RAKDYZRIBBIDEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOHPTLYPQCTZSE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CC(O)=O GOHPTLYPQCTZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSUPUOGOCIFZBG-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylcarbamoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 DSUPUOGOCIFZBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQPBZDSDFCDSAO-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-yloxyethanol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCCO)=CC=C21 BQPBZDSDFCDSAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGPROYLOGZTOAM-UHFFFAOYSA-N 3-phenylsulfanylpropanoic acid Chemical class OC(=O)CCSC1=CC=CC=C1 IGPROYLOGZTOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFNYBQWNSDAQCG-UHFFFAOYSA-N CCC(C(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1)C(=O)O Chemical compound CCC(C(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1)C(=O)O ZFNYBQWNSDAQCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000025174 PANDAS Diseases 0.000 description 1
- 208000021155 Paediatric autoimmune neuropsychiatric disorders associated with streptococcal infection Diseases 0.000 description 1
- 240000004718 Panda Species 0.000 description 1
- 235000016496 Panda oleosa Nutrition 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNCAJLLRSYSZAM-UHFFFAOYSA-N diazinane-3,6-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)NN1 RNCAJLLRSYSZAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 230000005082 stem growth Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká prostředků pro regulaci růstu rostlin, obsahujících nové mono- nebo di-[aryloxyethyl)-sukcináty. Vynález se rovněž týká způsobu výroby těchto nových mono- nebo di-(aryloxyethyl)-sukcinátů.
2,2-dimethylhydrazld kyseliny jantarové (daminozid) je velmi dobře známá sloučenina používaná jako účinná látka v prostředcích regulujících růst rostlin (Alar-85 WP; viz Louis G. Nldkell: Plant Growt Regulators Agrlcultural Uses; Springer Verlag, Berlín-Heidelberg-New York, 1982).
Popis britského patentu č. 1491 308 uvádí různé 0-fenoxyethyl a /S-fenylthioethylkarboxyláty jako fungicidně účinné látky; jednou z těchto látek je (β-fenoxyethylsukclnát.
Nyní bylo nalezeno, že určité mono- a dl-(aryloxyethyl)sukcináty a jejich soli použitelné v zemědělství vykazují vynikajícího účinku № regulaci růstu rostlin, lepší než známé látky příbuzné struktury.
Vynález se proto týká mono- a di-(aryloxyethyljsukcinátů obecného vzorce I . . -л- (I) o
II
CH2—С—O—A .....
. . ... I ........
CH2—С—O—A
II o
kde A znamená vodík, naftoxyethylovou skupinu obecného vzorce b
-CH^CH^O nebo substituovanou fenoxyethylovou skupinu obecného vzorce a
№ kde
R znamená vodík nebo Ci_4alkyl,
R1 znamená vodík, halogen nebo Ci _4alkyl a
R2 a R3 znamenají každý vodík nebo halogen, s tou podmínkou, že nejméně jedna ze skupin Á má jiný význam než vodík, a jejich solí přijatelných v zemědělství.
Vynález se dále týká zemědělských prostředků, v první řadě prostředků regulujících růst rostlin, které jako účinnou slož-
ku obsahují nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I.
Ve výše uvedeném vzorci výraz „alkyl“ znamená výhodně methyl, výraz „halogen“ znamená výhodně chlor. Substituenty R1, R2 a R3 jsou připojeny к fenylovému kruhu výhodně v polohách 2 a/nebo 4 a/nebo 5.
Vynález se také týká způsobu přípravy sloučenin obecného vzorce I s výjimkou β-fenoxye.thylsukcinátu.
Sloučeniny obecného vzorce I se připraví podle vynálezu reakcí anhydridu kyseliny jantarové vzorce II
O
II v
I 20
CH.- c'
..... 1'.1
OA
x. (II) s aryloxyethanolem obecného vzorce III
R
НО—CH2—CH—O—A (ΠΙ) kde A má výše uvedený význam.
Podle toho, je-li požadován mono- nebo diester, použije se alkohol obecného vzorce III v množství 1 nebo dvou ekvivalentů, které jsou nezbytné. Reakce se provádí za přítomnosti minerální kyseliny, jako je koncentrovaná kyselina sírová, jako katalyzátoru;.
Reakce se provádí výhodně v rozpouštědle, jako je chlorovaný uhlovodík (např. chlorid uhličitý), keton (např. methyl-ethylketon) nebo ve směsi takových rozpouštědel, nebo v aromatickém uhlovodíku (např. benzenu).
Voda vznikající při diesterifikační reakci by měla být ze systému kontinuálně odstraňována např. použitím Marcussonova aparátu.
Reakční teplota může být použita až do teploty varu směsi. Je výhodné provádět reakci při teplotě zpětného toku směsi.
Výsledný produkt může být izolován a je-li to potřebné, čištěn známými metodami.
Soli monoesterů mohou být soli tvořené například s anorganickými nebo organickými bázemi, jako jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin nebo soli tvořené s organickými aminy. Tyto soli mohou být připraveny známými postupy.
Podle toho, je-11 požadován mono- nebo diester, provádí se postup například následovně:
Anhydrid kyseliny jantarové se suspenduje v chloridu uhličitém nebo ve směsi chloridu uhličitého a methylethylketonu, к suspensi se přidají 1 až 2 kapky kyseliny sírové, směs se zahřívá na teplotu zpětného toku, к vroucí směsi se přidá jeden molární ekvivalent vhodného aryloxyalkoholu obecného vzorce III po kapkách během jedné hodiny za míchání. Směs se pak ochladí, promyje vodou nebo vodným alkoholem a suší se při teplotě nejvýše 40 °C.
Má-li být připraven diester, přidá se к aromatickému rozpouštědlu jako je benzen, anhydrid kyseliny jantarové, 2 molární ekvivalenty vhodného aryloxyethanolu a 15 až 20 kapek kyseliny sírové. Směs se pak míchá a refluxuje 5 až 15 hodin iv baňce opatřené Marcussonovým aparátem. Směs se pak nechá vychladnout, diester se odfiltruje, promyje se vodou, roztokem (vodným) uhličitanu sodného a znovu vodou a suší se při teplotě nepřevyšující 40 °C.
Příprava sloučenin obecného vzorce I je detailně popsána v následujících příkladech.
Příklad 1 [ 2-methyl-2-(2\4‘,5‘-trichlorfenoxy)-ethyl ]sukcinát g (0,16 molu) jemně práškovaného anhydridu kyseliny jantarové se přidá lke směsi 250 ml suchéhp chloridu uhličitého a 50 mililitrů methylethylketonu. Směs se zahřívá na teplotu zpětného toku, po kapkách se za míchání během jedné hodiny přidá roztok 40,9 g (0,16 molu) 2-теШу1-(2\4‘,5‘-trichlorfenoxy )ethanolu v 50 ml methylethylketonu. Potom se směs míchá a zahřívá na teplotu zpětného toku jednu hodinu. Směs se pak ochladí, produkt se odsaje, smísí s asi 3 objemy 80% vodného methanolu a zfiltruje. Produkt se suší při 40 °C. Získá se 27,2 g (47,8 %) titulní sloučeniny.
Příklad 2
Di-(0-naftoxyethyl)sukcinát g (0,5 molu) anhydridu kyseliny jantarové, 188 g (1 mol) /3-naftoxyethanolu a 10 kapek koncentrované kyseliny sírové se přidá ke 300 ml suchého benzenu. Reakční směs se míchá a zahřívá na teplotu zpětného toku 8 hodin pod Marcussonovým odlučovačem vody. Směs se pak ochladí, vyloučený produkt se odsaje, promyje se vodou, pak třikrát vodným roztokem uhličitanu sodného a nakonec opět vodou. Produkt se suší při teplotě místnosti. Získá se 171 g (74,7 %) titulní sloučeniny.
P ř í к 1 a d 3
Fenoxyethylsukcinát
250 g (2,5 molu) jemně práškovaného anhydridu kyseliny jantarové a dvě Ikapky koncentrované kyseliny sírové se přidají ke 300 ml suchého chloridu uhličitého. Směs se zahřívá na teplotu varu a pak se během jedné hodiny za míchání přikape 345 g (2,5 molu) fenoxyethanolu. Výsledná směs se míchá jednu hodinu při teplotě refluxu a pak se ochladí. Vyloučený produkt se odfiltruje sáním, promyje se vodou a suší se při teplotě místnosti. Získá se 583 g (98%) titulní sloučeniny. '
Příklad 4 [ 2- (4-bromf enoxy) -ethyl ] sukcinát
Do litrové baňky opatřené míchadlem, teploměrem a reflukčním kondenzátorem se dá 125 g (0,6 molu) 4-bromfenoxyethanolu, 64 g (0,6 molu) anhydridu kyseliny jantarové, 300 ml toluenu a jedna kapka koncentrované kyseliny sírové. Reakční směs se míchá 2 hodiny při teplotě 100 — 110 °C, pak se ochladí, filtruje a vyloučený pevný materiál se promyje malým množstvím toluenu. Filtrát se odpaří na třetinu původního objemu, koncentrát se ochladí a vyloučený pevný materiál se odfiltruje. Obě frakce pevného produktu se spojí a rekrystalují z 80% methanolu. Získá se 120 g (63,5 %) titulní sloučeniny, t. t. 82 — 84 °C.
Elementární analýza:
nalezeno: 45,29 C, 4,55 H, 25,22 Br, vypočteno: 45,41 C, 4,39 H, 25,20 Br.
Sloučeniny vzorce I připravené postupem podle vynálezu jsou shrnuty v tabulce I.
261805
Sloučenina A R R1 R2 R3 t. t. ÓC charakteristické IR -vazby, cm-1
Č. C=O (ester) OH (kyselina)
| co | co | |||
| co | 04 | i—l O | 00 | |
| | | 00 | § | r-< 00 1 I | rH I |
| 1 | 1 rH | 1 1 σ> | 1 00 | |
| CO | г-1 Os | on |
igi ixI
H oq CO tn C0
V zemědělství použitelné prostředky podle vynálezu obsahují účinnou složku obecného vzorce I ve směsi s pevnými nebo kapalnými nosiči nebo ředidly. Přípravky mohou také obsahovat povrchově aktivní látky a popřípadě jiná aditiva běžně používaná v zemědělské praxi.
Obsah účinné složky v prostředcích se může měnit od 0,01 do 95 °/o hmotnostních, výhodně 0,1 až 90 % hmotnostních.
Vhodnými pevnými nosiči nebo ředidly podle vynálezu mohou být například přírodní nebo minerální složky, jako je křemelina, hlinka, talek, attapulgit, kaolín, kaolín a/nebo Ultrasil WN3 (silika^el o vysoké dispergovatelnosti), silikát vápenatý a hlinitý, uhličitan vápenatý, dolomit atd., dále pevné látky přírodního původu, např. piliny, přírodní nebo syntetické pryskyřice atd.
Jako kapalné nosiče nebo ředidla mohou být uvedeny: alifatické, aromatické, aralifatické nebo cyklické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, cyklohexanol a cyklohexanon, voda, alkoholy, jako je isopropanol a glykol, frakce minerálního oleje, clilroované uhlovod ky, ketony, jako je aceton, melhylethylketon, methylisobutylketon atd.
Je-li ředidlem ivoda, prostředek podle vynálezu obsahuje také povrchově aktivní látky.
Povrchově aktivní látky použitelné p:dle vynálezu mohou být ionogenní nebo neionogenní emulzifikátory, dispergátory nebo smáčedla. Výhodné povrchově aktivní látky jsou polykondenzáty ethylenoxidu s deriváty mastných kyselin, polykondenzáty ethylenoxidu s alkylfenoly nebo arylfenoly, lignosulfonáty alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, alkylarylsulfonové kyseliny, soli sulfojantarových esterů a deriváty sacharózy.
Jako povrchově aktivní látky lze dále použít alkylbenzensulfonáty, alkylfenylpolyoxyethylenglykoláty, kondenzáty kyselin alkylnaftalensulfonových s formaldehydem a jejich soli, alkylsulfáty s dlouhým řetězcem, ligninsultonáty a allkylpolyglykolethery.
Výběr je proveden s ohledem na povrchově aktivní látky uvedené v US patentu č. 3 713 804.
Výhodné nosiče, ředidla .a povrchově aktivní látky jsou uvedeny v příkladech.
Prostředky podle vynálezu mohou být ve formě pevných nebo kapalných produktů.
Z pevných přípravků mohou být uvedeny popraše, granuláty, mikrogranuláty a práškové přípravky. Tyto pevné přípravky jsou použitelné obecně jako takové, bez dalšího ředění.
Přípravky, které jsou kapalné nebo jsou určeny Ik aplikaci v kapalném stavu, jsou např. smáčitelné prášky, emulgovatelné roztoky a koncentráty, suspendovatelné prášky a roztoky. Z těchto přípravků jsou vý hodné koncentráty, emulze a disperze, které jsou ředitelné vodou.
Popraše obsahují obecně 0,1 až 5 % účinné látky ve směsi s nosičem.
Granuláty a mikrogranuláty obsahují obecně 0,5 až 10 % hmotnostních účinné látky. Tyto přípravky se připravují známými postupy, např. impregnační technikou. Granulované přípravky mohou také obsahovat další aditiva, jako jsou složky, které regulují uvolňování účinné látlky.
Smáčitelné prášky obsahují obecně 20 až 95 % hmotnostních účinné látky ve směsi s pevným nosičem a povrchově aktivní látkou, jako je smáčecí nebo dispergační činidlo.
Smáčitelné prášky mohou být připraveny intenzívním míšením nebo mletím účinné látky a aditiv. Výsledný prášek je snadno smáčitelný a suspendovatelný a může být ředěn vodou na požadovaný obsah. Výsledný vodný přípravek může být aplikován na rostliny postřikem.
Emulgovatelné koncentráty nebo roztoky obsahují obecně 1 až 50 % hmot./obj. účinné látky spolu s rozpouštědlem jako je aromatický uhlovodík a povrchově aktivní látku, výhodně emulgační činidlo. Tyto přípravky mohou být ředěny na požadovaný obsah vodou před použitím.
Suspendovatelné prášky obsahují účinnou látku ve formě -velmi jemné disperze jako olejové nebo vodné suspenze, ze kterých se pevné částice neusazují. Takové přípravky obsahují obecně 5 až 80 % hmotnostních účinné složky.
Tyto koncentrované suspenze se připraví mletím účinné látky na velmi jemný prášek a dispergací získaného prášku v kapalném nosiči, který také obsahuje další aditiva. Tyto suspenze mohou být ředěny vodou přímo před použitím na požadovanou koncentraci.
Charakteristické přípravky podle vynálezu jsou ilustrovány následujícími příklady.
Příklad 1
Smáčitelný prášek
| a) | účinná látka | č. 1 | 50 | % | hmot. |
| lignosulfonát | sodný | 6 | % | hmot. | |
| kaolín | 44 | % | hmot. | ||
| b) | účinná látka | č. 2 | 50 | % | hmot. |
| lignosulfonát | sodný | 5 | % | hmot. | |
| isopropylnaftalensulfonát | 1 | % | hmot. | ||
| talek | 44 % | hmot. | |||
| c] | účinná látka | 6. 1 | 90 | % | hmot. |
| dioktylsulfosukcinát sodný | 0,2 | % | hmot. | ||
| syntetická křemelina | 9,8 | % | hmot. | ||
| d) | účinná látka | č. 4 | 80 | % | hmot. |
| alkylnaftalensulfonát sodný | 4 | % | hmot. | ||
| methylcelulóza | 2 | % | hmot. | ||
| křemelina | 14 | % | hmot. |
IQ
Příklad II
Emulgovatelný koncentrát
| účinná látka č. 1 kondenzát ethylenoxidu | 250 g |
| s alkylfenolem | 30 g |
| alkylarylsulfonát vápenatý | 50 g |
| frakce minerálního oleje | |
| (t. v. 160—190 T) | 670 g |
| účinná látka č. 3 | 400 g |
| kondenzát ethylenoxidu | |
| s alkylfenolem | 60 g |
| alkylarylsulfonát sodný | 40 g |
| cyklohexanon | 150 g |
| xylen | 400 g |
| účinná látka č. 5 | 400 g |
| kondenzát ethylenoxidu | |
| s tristyrylfenolfosfátem | 50 g |
| cyklohexanon | 400 g |
| alkylbenzensulfonát sodný | 40 g |
Příklad III
Suspendovatelný koncentrát účinná látka č. 5 500g kondenzát ethylenoxidu s tristyrylfenolfosfátem 50g kondenzát ethylenoxidu s alkylfenolem 50 g sodná sůl kyseliny polykarboxylové 20 g ethylenglykol 50g polysacharid 1,5g voda 320g
Příklad IV
Granule účinná látka č. 1 50g propylenglykol 25g přírodní olej 50g granulovaná hlinka (průměr 0,2 až 0,6 mm) 950g
Účinnost prostředků regulujících růst rostlin podle vynálezu byla testována jak za skleníkových podmínek, talk za polních podmínek. *
Smáčitelný prášek (obsahující 50 % hmotnostních účinné látky byl připraven smísením příslušné účinné látky se 40 % hmotnostními (kaolínu a 10 % hmotnostními sulfonátu mastného alkoholu. Výsledný smáčitelný prášek byl zředěn vodou před použitím na požadovanou koncentraci.
Semena hlávkového salátu a okurek byla ošetřena důkladně smočením suspenzemi o různém obsahu účinné složky. Ošetřená semena byla sušeno při teplotě místnosti 48 hodin a pak naklíčena v Petriho miskách na filtračním papíru. Délky kořene a lodyhy byly u okurek měřeny po 12 dnech a u salátu po 8 dnech a oba údaje byly srovnány s kontrolními rostlinami, které byly ošetřeny stejným způsobem destilovanou vodou. Výsledky (stimulace nebo potlačení) jsou shrnuty v tabulkách II а III.
Regulace růstu a poškození rostlin byly také testovány na fazolích za skleníkových podmínek. Mladé fazolové rostliny pěstované v květináčích byly ošetřeny ve stadiu dvou lístků postřikem 5 ml roztoku na rostlinu, který obsahoval různá množství účinných složek. 3 týdny po ošetření byly vyhodnoceny účinky projevené na délce internodií a stupni růstu a srovnány s neošetřenou kontrolou. Výsledky vyjádřené v proč, vzhledem к neušetřeným vzorkům jsou uvedeny v tabulkách IV а V. Byly talké vyhodnoceny fytotoxické účinky.
Z údajů v tabulkách II až V vyplývá, že sloučeniny podle vynálezu zpomalují růst testovaných rostlin. Prostředky významně regulují růst lodyhy a kořenů vzhledem к neošetřeným vzorkům a také významně redukují délku internodia. Retardační účinky prostředků na růst rostlin a lodyhy jsou nejméně stejné nebo dokonce větší, než účinky způsobené prostředky obsahujícími jako účinnou složku 2,2-dimethylhydrazid kyseliny jantarové, známé sloučeniny používané jako růstový regulátor. Prostředky podle vynálezu nemají fytotoxické účinky.
Vlivy na vegetační růst, kvetení a sklizeň byly hodnoceny tříletými testy na malých políčkách na mladých (2—41etých) jabloních. Jabloně odrůdy Gloster/M.9 a Starking Nm/N.9 silného nebo středního vzrůstu byly testovány.
Mladé jabloně byly postříkány až do skapávání roztoky obsahujícími různá množství účinné složky v období intenzivního růstu. Stromy byly ošetřeny dvakrát za použití ručního postřikovače.
Délky dvou hlavních výhonů (s předpokládaným nejsilnějším růstem) byly jednotlivě změřeny na každém stromu, kolénka byla spočítána a jednotlivé výhonky byly před ošetřením označeny, tyto výhonky byly měřeny dvakrát opět v další fenofázi růstu rostliny. Na konci vegetačního období byla vybrána jedna skeletální větev na každém z ošetřených a kontrolních, stromů. Obvody větví a délky výhonů kratších než 10 cm, které jsou pokládány za plodonosnou část, byly změřeny.
Vliv prokázaný na růst výhonků a růstové vlastnosti byly vyhodnoceny vzhledem к neošetřeným kontrolám (tabulky VI a VII).
Z údajů v tabulce VI je zřejmé, že fenoxyethylsukcinát ve vyšší dávce značně snižuje růst výhonků mladých stromů. Podle těchto údajů konečná délka výhonků (70,1 centimetru) činila pouze 81,4 % délky u neošetřených stromů. Od doby prvního ošetření do konce vegetačního období celkový vzrůst výhonku ošetřených stromů činil v průměru 34,2 cm, což ve srovnání s průměrnou hodnotou u neošetřených stro261895 mů, která byla 53,6 cm, znamená snížení o 36,2 %. .
Při aplikaci v menších dávkách má fenoxyethylsukcinát redukující účinek na růst výhonků stejného řádu ...jako... 2,2-dimethyl-. hydrazid kyseliny jantarové, což je známý velmi účinný regulátor růstu rostlin. Bylo pozorováno, že na odrůdách jabloní středního vzrůstu počet plodonosných částí vzhledem к obvodu větví se významně zvyšuje při ošetření stromů prostředky podle vynálezu (viz tabulka VII).
V mladé jabloňové plantáži ošetřené podle vynálezu byly účinky projevené na kvetení a sklizni hodnoceny v roce následujícím po roce, kdy bylo ošetření provedeno, výsledky jsou uvedeny v tabulce VIII.
Údaje v tabulce VIII ukazují, že prostředky podle vynálezu významně podporují tvorbu pupenů a rozsah kvetení (počet květů/1 cm obvodu větve) významně převyšuje stav na neušetřených stromech.
Vzhledem ke stimulaci kvetení prostředky podle vynálezu ve značné míře zvyšují úrodu. Vzhledem к neošetřeným stromům bylo u odrůdy Gloster zjištěno 32% zvýšení a u odrůdy Starging 13- až 18% zvýšení, což představuje zvýšení o 2 tuny na hektar u tříletého sadu a zvýšení o 2,7 tuny na hektar u 51etého sadu.
Účinnost regulátorů růstu lze zvýšit, jestliže se účinná složka aplikuje ve větších množstvích (0,4 % obj.) a ve spojení s 2-chlorethylfosfonovou kyselinou.
Odolnost jabloňových výhonů proti mrazu byla zkoušena pomocí jejich elektrické vodivosti měřené po zmrazení v kryostatu. Bylo zjištěno, že odolnost výhonů vůči mra zu u stromů ošetřených podle vynálezu je stejná, nebo dokonce někdy lepší, než u stromů neošetřených.
Nové prostředky podle vynálezu byly také testovány na malých plantážích na višňových stromech odrůdy Pandy nízké produktivity. Stromy byly postříkány až do skapání jednou během kvetení. Bylo zjištěno, že nové sloučeniny podle vynálezu značně zvyšují fixaci plodů. Ve srovnání s výsledky získanými po ošetření N-fenylftalamovou kyselinou obsaženou ve známém přípravku, se úroda zvýšila o 50 %, zvýšení úrody je asi dvojnásobné ve srovnání s neošetřenými stromy. Přes toto extrémní zvýšení úrody nedošlo ke zvětšení průměru plodů.
Fenoxyethylsukcinát vykazuje příznivý vliv na charakteristiky růstu mladých jabloní, který lze přisoudit redukci růstu výhonků a stimulaci tvorby květních pupenů. Následkem je možnost zvýšení sklizně a produktivního stavu lze dosáhnout v mladším věku stromů.
U višňových stromů nízké produktivity jsou výraznými výsledky zlepšení fixace plodů a extrémní zvýšení úrody.
Prostředky podle vynálezu mohou také obsahovat vedle sloučenin obecného vzor. се I další známé regulátory růstu rostlin, další ochranné látky jako jsou herbicidy, fungicidy, baktericidy a insekticidy, jalkož i anti-dota.
Vynález se také týká způsobu regulace růstu rostlin, podle kterého se rostliny ošetří účinným množstvím účinné sloučeniny obecného vzorce I nebo prostředkem obsahujícím takovou sloučeninu.
TABULKA II
| Účinná látka | koncen- | množství | cm | okurky | cm | délka lodyhy |
| trace % | g/100 kg | délka kořene | % zvýšení | |||
| hmot. | semen | % zvýšení | vzhledem | |||
| vzhledem ke kontrole | ke (kontrole |
| fenoxyethylsukcinát | 0,12 | 48 | 10,2 | + 7,4 | 4,2 | —19,3 |
| 0,06 | 24 | 8,6 | — 9,5 | 3,9 | —25,0 | |
| 0,05 | 20 | 8,1 | — 14,8 | 4,7 | - 9,7 | |
| 0,04 | 16 | 7,7 | — 18,9 | 5,3 | + 1,9 | |
| kontrola [ošetřeno | — | — | 9,5 | — | 5,2 | — |
vodou) salát % zvýšení vzhledem ke kontrole
TABULKA III
Účinná látka koncentrace ppm
Účinná látka délka lodyhy, cm
| fenoxyethylsukcinát | 10 | 1,6 | —20 |
| 100 | 1,3 | —35 | |
| 1000 | 1,1 | —45 | |
| l3-naftoxyethylsukcinát | 10 | 1,7 | —15 |
| 100 | 1,5 | —25 | |
| 1000 | 1,3 | —35 | |
| [ 2 - (4‘-chlor-2‘-methylf enoxy) ethyl ] - | 10 | 1,6 | —20 |
| -sukcinát | 100 | 0,8 | —60 |
| 1000 | 0,3 | —85 | |
| 2-methyl-2- (2‘,4‘,5‘-trichlorf enoxy) - | 10 | 1,7 | —15 |
| -ethylsukcinát | 100 | 1,0 | —50 |
| 1000 | 0,2 | —90 | |
| 2,2-dimethylhydrazid kyseliny jantarové | 10 | 1,5 | —25 |
| (známá slouč.) | 100 | 0,6 | —70 |
| 1000 | 0,4 | —80 | |
| kontrola (ošetřeno vodou) | — | 2,0 | — |
| Účinná látka | TABULKA IV | fazole délka cm | internodia % zvýšení «vzhledem ke kontrole | fytotoxicita, % | ||
| koncentrace % hmot. | výška rostlin, cm | počet kolének | ||||
| fenoxyethyl- | 0,01 | 15,0 | 3 | 3,0 | —26,8 | 0,0 |
| sukcinát | 0,05 | 14,5 | 2 | 2,3 | —41,5 | 0,0 |
| 0,1 | 13,5 | 2 | 2,2 | —46,4 | 0,0 | |
| kontrola | 0,5 | 12,6 | 1 | 2,1 | —48,8 | 0,0 |
| (neošetřeno) | — | 18,5 | 4 | 4,1 | — | — |
TABULKA V
| Účinná látka | použité množství kg/ha | fazole | fytotoxicita % | |
| výška, cm | °/o zvýšení vzhledem ke kontrole | |||
| fenoxyethylsukcinát | 0,06 | 7,0 | —16,7 | 0,0 |
| 0,6 | 5,5 | —34,6 | 0,0 | |
| /3-naftoxyethylsukcinát | 0,06 | 8,0 | - 4,8 | 0,0 |
| 0,6 | 5,0 | —40,5 | 0,0 | |
| 2- (4-chlormethylf enoxy )- | 0,06 | 7,0 | —16,7 | 0,0 |
| ethylsukcinát | 0,6 | 6,0 | —28,6 | 0,0 |
| 2-methyl-2- (2‘,4‘,5‘-trichlor- | 0,06 | 4,7 | —44,1 | 0,0 |
| fenoxy) ethylsukcinát | 0,6 | 3,4 | —59,6 | 0,0 |
| 2,2-dimethyl-hydrazld | 0,06 | 5,0 | —40,5 | 0,0 |
| 0,6 | 4,5 | —46,6 | 0,0 | |
| kyseliny jantarové | ||||
| (známá sloučenina) | ||||
| kontrola (neošetřeno) | — | 8,4 | — | — |
J ' TABULKA VI
| Účinná látka | koncentrace % hmot. | Jabloň (odrůda Gloster) | ||||||
| růst 08. 06.—07. 23. | délka internodia* mm | .růst 07. 23.—10. 05. | délka internodia* mm | konečná délka výhonu 10.05 | ||||
| délka výhonu cm | počet kolének | délka výhonu cm | počet kolének | |||||
| fenoxy- | ||||||||
| ethylsulkcinát | 0,4 | 19,7 | 10,6 | 18,6 | 14,5 | 9,3 | 15,6 | 70,1 |
| kontrola | — | 28,3 | 14,0 | 20,2 | 25,3 | 13,4 | 18,9 | 86,1 |
(neošetřeno ) ‘měřeno na konci období zkoušek
TABULKA VII
| Účiná látka | koncentrace % hmot, průměrná délka výhonu, cm | jabloň (odrůda Starking) | |||
| % zvýšení vzhledem ke kontrole | produktivní část/obvod ! větve, cm | % zvýšení vzhledem ke kontrole | |||
| fenoxyethylsukclnát 2,2-dlmethyl-hydrazld kyseliny jantarové | 0,2 23,4 | -13,1 | 6,5 | +38,2 | |
| (známá sloučenina) | 0,3 | a 0,15 23,4 | —13,1 | 3,8 | —19,2 |
| kontrola (neošetřeno) | — 26,9 | — | 4,7 | — | |
| TABULKA VIII | |||||
| Účinná látka | koncentrace | jabloň (odr. Gloster) | jabloň (odr. Starking) | ||
| % hmot. | počet Ikvětů/ sklizeň | počet květů/ | sklizeň | ||
| /obvod větve, kg/strom | /obvod větve, | kg/strom | |||
| cm | cm | ||||
| fenoxyethylsukclnát | 0,4 | .3,6 | 8,6 | — | — |
| fenoxyethylsukclnát 2,2-d'lmethylhydrazld kyseliny jantarové + | 0,2 | 8,2 | 23,1 | ||
| + 2-chlorethylfosfonová kyselina fenoxyethylsukclnát + | 0,3 + 0,06 | 3,7 | 8,8 | — | |
| + 2-chlorethylfosfonová kyselina | 0,2 + 0,06 | 8,1 | 24,1 | ||
| kontrola (neošetřeno) | 3,0 | 6,6 | 5,9 | 20,4 | |
| TABULKA IX | |||||
| Účinná látka | koncentrace | Morello | |||
| O/ο hmot. počet plodů/ | průměr | hmotnost | sklizeň | ||
| /100 květů | plodu mm | plodu g | kg/strom | ||
| fenoxyethylsukclnát N-fenylftalamová | 0,04 | 27 | 23,4 | 6,12 | 38,4 |
| kyselina (známá sloučenina) | 0,12 | 19 | 23,4 | 6,28 | 25,8 |
| kontrola (neošetřeno) | — | 20 | 23,5 | 6,37 | 21,2 |
Claims (4)
1. Prostředek pro regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje nejméně jeden mono- nebo di-(aryloxyethyljsukcinát obecného vzorce I
O
II
CH2—с—O—A
CH2—с—O—A
II o
rž a R3 znamenají každý vodík nebo halogen, s tou podmínkou, že nejméně jedna ze dvou skupin A má jiný význam než vodík, nebo jeho sůl přijatelnou v zemědělství.
2. Způsob přípravy mono- nebo dl-(aryloxyethyl jsukcinátů obecného vzorce I,kde A má význam uvedený v bodě 1, nebo solí monoesterů, s výjimkou 0-fenoxyethylsukcinátu, vyznačující se tím, že se nechá reagovat anhydrid kyseliny jantarové vzorce И (П kde A znamená vodík, naftoethylovou skupinu obecného vzorce b íb) nebo substituovanou fenoxyethylovou sku pinu obecného vzorce a (id s aryloxyethanolem obecného vzorce III (a.) kde
R znamená vodík nebo Cj-^alkyl,
R1 znamená vodík, halogen nebo C^alkyl a
R
I
НО—CH2—CH—O—A (III) kde A má výše uvedený význam, a, je-li to žádoucí, převede se získaný monoester na svoji sůl.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se aryloxyethanol použije v množství jednoho molárního ekvivalentu.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se aryloxyethanol použije v množství dvou molárních ekvivalentů.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU214285A HU193768B (en) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | Compositions for controlling growth of plants containing derivatives of succinic acid and process for producing succinic acid derivatives |
| DD86304091A DD257255A5 (de) | 1985-06-03 | 1986-06-10 | Verfahren zur herstellung von neuen mono- oder di-(aryloxyethyl)succinaten |
| DD86291160A DD254877A5 (de) | 1985-06-03 | 1986-06-10 | Zusammensetzung und verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS432386A2 CS432386A2 (en) | 1988-06-15 |
| CS261895B2 true CS261895B2 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=27179886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS864323A CS261895B2 (en) | 1985-06-03 | 1986-06-11 | Agent for plants growth regulation and method of efficient substance production |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4846883A (cs) |
| EP (1) | EP0224551A1 (cs) |
| CS (1) | CS261895B2 (cs) |
| DD (2) | DD254877A5 (cs) |
| WO (1) | WO1986007354A1 (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2290809C2 (ru) * | 2005-03-25 | 2007-01-10 | Иван Семёнович Новиков | Стимулятор плодообразования "томатон" |
| US20070130991A1 (en) * | 2005-12-14 | 2007-06-14 | Chevron U.S.A. Inc. | Liquefaction of associated gas at moderate conditions |
| US7786057B2 (en) * | 2007-02-08 | 2010-08-31 | Infineum International Limited | Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| RU2013133873A (ru) | 2010-12-21 | 2015-01-27 | БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЭлПи | ШЕРОХОВАТЫЕ МУТАНТЫ Bacillus И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ ДЛЯ УСКОРЕНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ, УЛУЧШЕНИЯ ЗДОРОВЬЯ РАСТЕНИЙ И БОРЬБЫ С БОЛЕЗНЯМИ И ВРЕДИТЕЛЯМИ |
| EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
| AU2019337472A1 (en) * | 2018-09-11 | 2021-03-04 | Shrikant Kumar Burje | Alternative oxidase activity stimulating chemical composition and a method for reducing hypoxia in plants |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE708768C (de) * | 1939-11-01 | 1941-07-29 | Hoffmann La Roche & Co Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von sauren Estern der alkylierten 1, 4-Naphthohydrochinone |
| NL84184C (cs) * | 1951-11-03 | |||
| US3085078A (en) * | 1958-10-22 | 1963-04-09 | Thompson Chemical Company | Ester of a dicarboxylic acid and vinyl chloride resin plasticized therewith |
| US4036984A (en) * | 1974-04-30 | 1977-07-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Soil fungi inhibiting agent |
| US4456721A (en) * | 1982-12-02 | 1984-06-26 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Flame-retarded acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer compositions comprising bis(beta-pentabromophenoxyethyl) succinate |
| DE3321529A1 (de) * | 1983-06-15 | 1984-12-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
-
1986
- 1986-06-03 WO PCT/HU1986/000036 patent/WO1986007354A1/en not_active Application Discontinuation
- 1986-06-03 US US07/018,903 patent/US4846883A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-03 EP EP86903535A patent/EP0224551A1/en not_active Withdrawn
- 1986-06-10 DD DD86291160A patent/DD254877A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-10 DD DD86304091A patent/DD257255A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-11 CS CS864323A patent/CS261895B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS432386A2 (en) | 1988-06-15 |
| WO1986007354A1 (en) | 1986-12-18 |
| DD257255A5 (de) | 1988-06-08 |
| EP0224551A1 (en) | 1987-06-10 |
| DD254877A5 (de) | 1988-03-16 |
| US4846883A (en) | 1989-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2546251C3 (cs) | ||
| JP2693774B2 (ja) | マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための使用 | |
| SU1788881A3 (ru) | Cпocoб peгулиpobahия pocta kульtуphыx pactehий | |
| JP2552811B2 (ja) | 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体 | |
| US4943309A (en) | Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| CZ282590B6 (cs) | 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, způsob její výroby a herbicidní prostředky na její bázi | |
| RU2054869C1 (ru) | Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур | |
| EP0270830A1 (en) | Method for regulating plant growth using polysubstituted butyric acids, esters and derivatives thereof | |
| CA2002113A1 (en) | Pyridine derivatives and their use as herbicides | |
| US4459152A (en) | Nitroarylalkylsulfone derivatives as plant growth stimulants | |
| CS261895B2 (en) | Agent for plants growth regulation and method of efficient substance production | |
| US4416687A (en) | 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof | |
| US5176735A (en) | Method of desiccating plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| GB2101600A (en) | 2,4-Hexadienoic acid derivatives useful as weed-killers and phytogrowth regulators | |
| US4602945A (en) | Acaricidal ester of tricyclohexyl-tin hydroxide | |
| JPS61200968A (ja) | 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物 | |
| CA1223590A (en) | Pyrazolylsulfonylureas and isoxazolylsulfonylureas | |
| CA1229605A (en) | 3,4-di-(methylamino)-6-tert-butyl-4,5-dihydro-1,2,4- triazin-5-one | |
| US4334914A (en) | Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof as a herbicide | |
| US2979391A (en) | Defoliation | |
| HU184234B (en) | Preparations for controlling the plant growth | |
| CN110818596A (zh) | 一种氨基脲类化合物及其制备与应用 | |
| HU189919B (en) | Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent | |
| US3992185A (en) | Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants | |
| EP0230207B1 (en) | Triazine derivative, its preparation and use |