CS261785B1 - Process for the recuperation of sulphur dioxyde at alkylaminations - Google Patents
Process for the recuperation of sulphur dioxyde at alkylaminations Download PDFInfo
- Publication number
- CS261785B1 CS261785B1 CS868515A CS851586A CS261785B1 CS 261785 B1 CS261785 B1 CS 261785B1 CS 868515 A CS868515 A CS 868515A CS 851586 A CS851586 A CS 851586A CS 261785 B1 CS261785 B1 CS 261785B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sulfur dioxide
- acid
- solution
- methyl
- alkylaminations
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 title 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- RVMFLWODSKUVCY-UHFFFAOYSA-N methylazanium;sulfite Chemical compound NC.NC.OS(O)=O RVMFLWODSKUVCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-7-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC)=CC=C21 ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 abstract description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 4
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- SZMRMIJZRCGDOS-UHFFFAOYSA-N hydrogen sulfite;methylazanium Chemical compound NC.OS(O)=O SZMRMIJZRCGDOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(benzimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2N(CC(O)CN)C=NC2=C1 AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Treating Waste Gases (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
Abstract
Řešení se týká rekuperace oxidu sičitého, který se uvolňuje při výrobě N-metyl-I- -kyseliny jejím vykyselováním v roztoku zředěné kyseliny sírové. Podstata spočívá v tom, že se uvolněný oxid siřičitý absorbuje v roztoku metylamoniumsiřičitanu o molárnim poměru oxid siřičitý/metylamin 0,5 až 1. Získaný roztok se vrací zpět do výroby N-metyl-I-kyseliny.The solution relates to the recovery of sulfur dioxide, which is released during the production of N-methyl- acid by its acidification in solution dilute sulfuric acid. The essence lies in that the released sulfur dioxide is absorbed in a solution of methylammonium sulfite with a sulfur dioxide / methylamine molar ratio 0.5 to 1 to produce N-methyl-1-acid.
Description
Vynález se týká rekuperace oxidu, siřičitého pri alkylaminacích prováděných působením alkylaminu za přltomnóáti oxidu siřičitého, siřičitanů nebo jiných sloučenin síry.The present invention relates to the recovery of sulfur dioxide in alkylaminations carried out by the action of alkylamine with the presence of sulfur dioxide, sulfites or other sulfur compounds.
Dosud známý způsob rekuperace oxidu siřičitého při alkylaminacích spočívají např. v alkalické absorpci A zpracování produkovaného roztoku hydrogensiřičitanu sodného.The hitherto known method for the recovery of sulfur dioxide in alkylaminations consists, for example, in the alkaline absorption of A treatment of the produced sodium bisulfite solution.
Ž literatury je ;dále známá celá řada postupů, pracujících na principu absorpce kysličníku siřičitého z plynu s jeho nízkým obsahem a následné desorpce za získání prakticky 100% kysličníku siřičitého. K těmto účelům se používá celá řada málo těkavých absorbentů zejména aminů, nitrosloučenin, ketonů a etherů.Furthermore, a number of processes are known which work on the principle of absorbing sulfur dioxide from a low-content gas and then desorption to obtain virtually 100% sulfur dioxide. A number of low volatile absorbents, in particular amines, nitro compounds, ketones and ethers, are used for this purpose.
Tyto způsoby absorpce jsou však pro poměrně malá množství oxidu siřičitého jaké se vyskytuje např. při výrobě N-metyl-I-kyseliny a dále pro Saržovitý charakter výroby k použití nevýhodné'. Rovněž nepoužitelná je tzv. amoniakální absorpce, využívající k zachyceni oxidu siřičitého roztoku hydrogensiřičitanu amonného. Uvedené postupy vyžaduje použití přídavného absorpčního činidla a rekuperace zachyceného oxidu siřičitého komplikující vnášením cizích iontů nebo sloučenin do procesu alkylaminace. Jsou provozně náročné a lze je těžko automatizovat.However, these absorption methods are disadvantageous for relatively small amounts of sulfur dioxide, such as are found in the production of N-methyl-I-acid and for the sarge-like nature of the production. So-called ammoniacal absorption using ammonium bisulfite solution to capture sulfur dioxide is also unusable. Said processes require the use of an additional absorbent and recovery of the entrapped sulfur dioxide complicating the introduction of foreign ions or compounds into the alkylamination process. They are operationally demanding and difficult to automate.
Uvedené nevýhody odstraňuje rekuperace oxidu siřičitého uvolněného při vykyselovánl N-metyl-I-kyseliny v přebytku kyseliny sírové podle tohoto vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se uvolněný oxid siřičitý absorbuje v roztoku metylamonium siřičitanů o molárním poměru oxid siřičitý: metylamin 0,5 až 1, přičemž získaný roztok metylamonium siřičitanů se vrací zpět do.' výroby N-metyl-I-kyseliny.These disadvantages are overcome by the recovery of sulfur dioxide released by the acidification of N-methyl-I-acid in an excess of sulfuric acid according to the invention, which is based on absorbing the released sulfur dioxide in a solution of methylammonium sulfites having a molar ratio of sulfur dioxide: methylamine of 0.5 to 1, wherein the obtained methylammonium sulfite solution is returned to the process. production of N-methyl-1-acid.
Výhodou rekuperace oxidu siřičitého podle vynálezu je možnost přímého použití získaného absorpčního roztoku v procesu alkylaminace bez rizika vnášení cizích iontů nebo sloučenin, jednoduchost a provozní spolehlivost postupu. Není zapotřebí používat přídavné absorpční činidlo, neboř je využit roztok alkylaminu používaný v procesu alkylaminace. Proces je možno lehce automatizovat a je bez korozních problémů, účinnost absorpce je vysoká.The advantage of the sulfur dioxide recovery according to the invention is the possibility of direct use of the absorption solution obtained in the alkylamination process without the risk of introduction of foreign ions or compounds, simplicity and operational reliability of the process. There is no need to use an additional absorbent, as the alkylamine solution used in the alkylamination process is utilized. The process is easy to automate and has no corrosion problems, the absorption efficiency is high.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení.In order that the invention may be more fully understood, the following examples are provided.
Příklad 1Example 1
Oxid siřičitý, uvolňovaný při výrobě N-metyl-I-kyseliny byl absorbován v roztoku metalamineiřičitanu s hodnotou pH v rozmezí 6,5 až 7,3 automaticky regulovaném dávkováním vodného roztoku metylaminu v průběhu absorpce. Získaný absorpční roztok o molárním poměru oxid siřičitý/metylamin 0,67 byl podle potřeby dávkován do procesu výroby N-metyl-I-kyseliny.The sulfur dioxide released in the production of N-methyl-I-acid was absorbed in a meta-metabisulphite solution with a pH in the range of 6.5 to 7.3 automatically controlled by the metering of an aqueous methylamine solution during absorption. The absorbent solution obtained, with a sulfur dioxide / methylamine molar ratio of 0.67, was metered into the N-methyl-1-acid production process as necessary.
Příklad 2Example 2
Staěs oxidu siřičitého se vzduchem o koncentraci 9,7 % objemových oxidu siřičitého bylo vedeno do kolony plněné Raschigovými kroužky a zkrápěné roztokem metylaminsiřičitanu o molárním poměru oxid siřičitý/metylamin 0,6 až 0.7, Koncentrace oxidu siřičitého v plynu na výstupu z absorpční kolony byla 4,9 . 10 % objemových. Koncentrace metylaminu-y plynu na výstupu z absorpční kolony byla neměřitelná.A sulfur dioxide-air concentration of 9.7% by volume of sulfur dioxide was fed to a column packed with Raschig rings and sprinkled with a methylamine sulfite solution having a sulfur dioxide / methylamine molar ratio of 0.6 to 0.7. The sulfur dioxide concentration in the gas at the outlet of the absorption column was 4 , 9. 10% vol. The concentration of methylamine-γ gas at the outlet of the absorption column was not measurable.
Příklad 3Example 3
Roztok metylaminsiřičitanu připravený stejně jako v příkladu 1) byl použit k přípravě roztoku I-kysellny pro metylaci.The methylamine sulfite solution prepared as in Example 1) was used to prepare an I-acid solution for methylation.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868515A CS261785B1 (en) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | Process for the recuperation of sulphur dioxyde at alkylaminations |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868515A CS261785B1 (en) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | Process for the recuperation of sulphur dioxyde at alkylaminations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS851586A1 CS851586A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS261785B1 true CS261785B1 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=5435794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS868515A CS261785B1 (en) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | Process for the recuperation of sulphur dioxyde at alkylaminations |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261785B1 (en) |
-
1986
- 1986-11-22 CS CS868515A patent/CS261785B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS851586A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI864127A0 (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV GOEDSLINGSGRANULER SOM INNEHAOLLER UREA OCH AMMONIUMSULFAT. | |
| CN101785964A (en) | Method for recovering sulfur dioxide from flue gas and producing hydroxylamine sulphate and system thereof | |
| GB1528051A (en) | Pollution control process for fertilizer plant | |
| KR850001750A (en) | Method for preparing sulfo-adenosyl-L-methionine salt | |
| CS261785B1 (en) | Process for the recuperation of sulphur dioxyde at alkylaminations | |
| CN109260928A (en) | A kind of ammonium hydrogen carbonate sulfur method and device that lead plaster desulfurization is cooperateed with flue gas desulfurization | |
| US4519994A (en) | Process for absorption of SO2 into phosphate absorbent | |
| US3960682A (en) | Method of processing waste gases containing sulphurous-acid anhydride | |
| CA1100291A (en) | Method and apparatus for removing sulfur and nitrogen compounds from a gas mixture | |
| GB1089880A (en) | Recovery of ammonia from gaseous mixtures | |
| JPS5352274A (en) | Treating method for aqueous solution containing urea, ammonia and carbondioxide | |
| NO123396B (en) | ||
| SU1729277A3 (en) | Method of nitrogen oxides removal from excreted gases | |
| GB715877A (en) | Improvements in or relating to regeneration of ion-exchange materials | |
| SU426679A1 (en) | METHOD FOR CLEANING GAS FROM SULFUR COMPOUNDS | |
| SU105992A1 (en) | The method of obtaining concentrated nitrogen-phosphate fertilizer | |
| SU1155561A1 (en) | Method of obtaining sodium nitrite | |
| JPS54104649A (en) | Removal of ammoniac nitrogen in waste water | |
| JPS6411627A (en) | Treatment equipment of exhaust gas | |
| GB522404A (en) | Process for the preparation of chloramines | |
| SU50730A1 (en) | The method of using nitrogen oxides in the production of sulfuric acid | |
| SU1366473A1 (en) | Method of processing sulfite absorption solution | |
| KR101602463B1 (en) | Quantitative Analysis of Ammonium Carbonate and Ammonium Bicarbonate Mixture | |
| GB765673A (en) | Process for the purification of gases containing hydrogen sulphide | |
| JPS5288268A (en) | Desulfurization of exhaust flue gas |