CS260376B1 - l-( 4-benzoylřenyl)-3-chlórpropán-l-ón - Google Patents

l-( 4-benzoylřenyl)-3-chlórpropán-l-ón Download PDF

Info

Publication number
CS260376B1
CS260376B1 CS873480A CS348087A CS260376B1 CS 260376 B1 CS260376 B1 CS 260376B1 CS 873480 A CS873480 A CS 873480A CS 348087 A CS348087 A CS 348087A CS 260376 B1 CS260376 B1 CS 260376B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
chloropropan
benzoylphenyl
preparation
compound
solution
Prior art date
Application number
CS873480A
Other languages
English (en)
Other versions
CS348087A1 (en
Inventor
Ivan Lukac
Marian Laslo
Original Assignee
Ivan Lukac
Marian Laslo
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ivan Lukac, Marian Laslo filed Critical Ivan Lukac
Priority to CS873480A priority Critical patent/CS260376B1/cs
Publication of CS348087A1 publication Critical patent/CS348087A1/cs
Publication of CS260376B1 publication Critical patent/CS260376B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Riešenie sa týká novej zlúčeniny l-[4- -benzoylfenyl )-3-chlórpropán-l-ónu. Uvedená zlúčenina sa připraví tak, že k roztoku l-(4-benzylfenyl)-3-chlórpropán-l-ónu v kyselině octovej pri 30 °C sa přidává oxid chrómový. Zlúčenina má využitie pri príprave polymérov pre fotorezisty.

Description

Vynález sa týká l-( 4-benzoylf enyl)-3-chlórpropán-l-ónu.
Oxidácia benzylovej CH2 skupiny na ketón manganistanom draselným v přítomnosti kyseliny dusičnej a oxidu horečnatého vo vodnom prostředí sa využila i na přípravu aromatických 3-chlórpropán-l-ónov (P. Hrdlovič,. I. Lukáč „Developements in Polymer Degradation“ 4, 101 [1982], Ed. N. Grassie, Applied Science Publishers Ltd.). Výtažky sú však nízké. V literatúre je známa oxidácia l-fenyl-l-(4-etylfenyl)etánu s oxidom chrómovým v kyselině oetovej na l-(4-benzoylfenyl)-l-etanón v 85 %-nom výtažku (B. B. Corson, J. Dorsky, J. E. Nickels, W. M. Kutz, Η. I. Thaier, J. Org. Chem. 19, 17 [1954]). Preto pri přípravě 1-(4-benzoylf enyl j-3-chlórpropán-l-ónu sme postupovali podobné. 1- (4-benzoylfenyl)-3-chlórpropán-1-ón nie je popísaný v literatúre.
Podstatou vynálezu je l-( 4-benzoylf enyl)-3-chlórpropán-l-ón. SpQsob přípravy tejto zlúčeniny spočívá v tom, že k roztoku l-(4-benzylfenyl)-3-chlórpropán-l-ónu v kyselině oetovej pri 30 °G sa přidává oxid chrómový.
Výhodou uvedeného vynálezu je dobrý výtažok pripravovanej látky.
Hlavnou výhodou l-(4-benzoylfenyl)-3-chlórpropán-l-ónu oproti popísaným derivátem je, že dehydrochloráciou umožňuje připravit monomer s dvojitou vazbou, ktorý slúži k príprave špeciálnych polymérov využitelných pri príprave fotorezistov.
Příklad
Do miešaného rozteku l-(4-benzylfenylj-3-chlórpropán-l-ónu (22 g, 0,085 mólu) v
1'adovej kyselině oetovej (195 ml) sa pomaly a opatrné přidává oxid chrómový (55 g, 0,55 mólu) tak, aby teplota bola tesne pod 30 °C. Pri 30 °C sa mieša ešte 4 hodiny, vyleje do 1 000 ml destilovanej vody pri 0 °C. Vytvořená zrazenina sa odfiltruje a po vysušení kryštalizuje z metanolu. V dalších experimentech sa použili na kryštalizáciu acetón a benzén. Získá sa 19,2 g (82,2%) bielej kryštalickej látky o t. t. 103 až 105 °C. Pre C16H13O2CI (272,73) vypočítané:
70,46 0/0 C, 4,80 % H, zistené:
70,51 «/o C, 4,90 % H.
IR (CCh : CHCb 2: 0,5):
640 (C—O), 1580 cm-1 (C—H aromatické).
UV (CHCb):
264 nm (log ε — 4,338),
331 nm (2,474).
NMR (CDCb) í:
3,45 (t, 2H, CH2CI),
3,9 (t, 2H, CH2CO),
7,75 (m, 9H, aromatické).
Mass m/e:
272 (M+), 237, 236, 209, 197, 105.
Vynález má použitie v chemickom priemysle pri príprave nových polymérov využitelných prl príprave fotorezistov.

Claims (1)

1- (4-benzoylf enyl j -3-chlórpropán-l-ón.
CS873480A 1987-05-14 1987-05-14 l-( 4-benzoylřenyl)-3-chlórpropán-l-ón CS260376B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS873480A CS260376B1 (cs) 1987-05-14 1987-05-14 l-( 4-benzoylřenyl)-3-chlórpropán-l-ón

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS873480A CS260376B1 (cs) 1987-05-14 1987-05-14 l-( 4-benzoylřenyl)-3-chlórpropán-l-ón

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS348087A1 CS348087A1 (en) 1988-05-16
CS260376B1 true CS260376B1 (cs) 1988-12-15

Family

ID=5375001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS873480A CS260376B1 (cs) 1987-05-14 1987-05-14 l-( 4-benzoylřenyl)-3-chlórpropán-l-ón

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS260376B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS348087A1 (en) 1988-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0041675B1 (de) 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
Walton Reaction of Peroxyacetic Acid with α-Aralkylidenecyclanones
DE1289046B (de) Verfahren zur Herstellung von trans-Chrysanthemummonocarbonsaeure bzw. deren funktionellen Derivaten
Brown et al. The condensation of furan with carbonyl compounds
CS260376B1 (cs) l-( 4-benzoylřenyl)-3-chlórpropán-l-ón
Cram et al. Macro Rings. III. Synthesis and Properties of p, p'-Tetramethylene-1, 4-diphenylbutane1
Brickman et al. Studies on Lignin and Related Compounds. XLVIII. Identification of Vanillin and Vanilloyl Methyl Ketone as Ethanolysis Products from Spruce Wood1
SU645551A3 (ru) Способ получени бензофеноналкилкарбоновых кислот
Drake et al. THE REACTION OF PHENANTHRENE WITH ETHYL DIAZOACETATE1
DE69007572T2 (de) Chalkonderivate.
JPS5833264B2 (ja) ビニルキオモツ カゴウブツノ セイホウ
Markees et al. Antitubercular Compounds. bis-(Aminoaryl)-cyclopropane Derivatives. II.
JPS59176272A (ja) クロモ−ン−8−アルデヒド類およびチオクロモ−ン−8−アルデヒド類並びにそれらの製造方法
Dodson et al. Polycyclic Compounds. I. The Reimer-Tiemann Reaction with 1-Alkyl-2-naphthols
JPS62263141A (ja) 2,2−ビス(ヒドロキシメチル)アルカン酸の製造方法
Smith et al. Action of Pyridine and Iodine upon Two o-Phenolic-1, 4-diketones: 4, 6, 7-Trimethylcoumarandione and its 5-Hydroxy Derivative
JPS5817461B2 (ja) ブチロフェノン誘導体の製造法
DE69308757T2 (de) 1-Phenybicyclo-2,2,2-oktanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
JPH05170730A (ja) 新規な中間体化合物及びその製法
Good et al. The synthesis of oxazolo [3, 2-a] pyridinium salts
NIELSEN et al. The Base-Catalyzed Self-Condensation of α, β-Unsaturated Ketones. Condensation of Cyclopropyl Methyl Ketone with 2-Methylpropanal to Isomeric Diketones, C18H28O21
Lothrop et al. Fluorenone-2, 3-dicarboxylic Acid and its Anhydride
JPS6039183A (ja) テレフタルアルデヒドの製造方法
AT260902B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 1,4;1,4-Tetraphenyl-2-butin-1,4-diolen und ihren Salzen
Chiu et al. OXYMERCURATION OF Δ5-[2, 2, 2]-BICYCLOÖCTENE