CS257137B1 - SpOsob výroby pesticidně účinných 3-aryloxymetylénftalidov - Google Patents
SpOsob výroby pesticidně účinných 3-aryloxymetylénftalidov Download PDFInfo
- Publication number
- CS257137B1 CS257137B1 CS864907A CS490786A CS257137B1 CS 257137 B1 CS257137 B1 CS 257137B1 CS 864907 A CS864907 A CS 864907A CS 490786 A CS490786 A CS 490786A CS 257137 B1 CS257137 B1 CS 257137B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aryloxymetylenphlhalides
- preparing
- nitro
- pesticide activity
- formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 chloro, fluoro, bromo, iodo Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 241000633318 Culex pipiens molestus Species 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002950 juvenile hormone derivative Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKťMU WVBtBW)
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19)
(22) Přihlášené 30 06 86(21) (PV 4907-86.U) (40) Zverejnené 17 09 87 257137 (11) (Bl) (51) Int. Cl.4C 07 D 307/88A 01 N 43/12
ORAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydané 15 11 88 (75)
Autor vynálezu LÁCOVÁ MARGITA doc. RNDr. CSc., BRATISLAVA (54) Spdsob výroby pesticidně účinných 3-aryloxymetylénftalidov 1
Vynález sa týká sposobu přípravy pesti-cidně účinných 3-aryloxymetylénftalidovvšeobecného vzorca I
2 hladiska technologie výroby je, že výtažkyreakcie sú nízké, pohybujú sa od 10—25 %a konečný produkt je velmi znečistěný vý-chodiskovými látkami a rozkladnými pro-duktami, pretože reakcia sa uskutočňujepri teplotách 220—250 °C, pri ktorej vznikávysoké percento hnědých olejovitých roz-kladných produktov.
Uvedené nedostatky sa riešia postupompodl'a vynálezu. Pri navrhovanom postupepodl’a vynálezu sa nechá kondenzovat ekvi-molárna zmes přetaveného ftalanhydriduvšeobecného vzorca II v ktorom R1 je vodík alebo nitroskupina a R2 je me-tyl, fluór, chlór, bróm, jód alebo nitrosku-pina, n je celé číslo 0 až 3.
Je známe, že doposial opísané spósobypřípravy 3-aryloxymetylénftalidov sa zakla-dajú na reakcii ftalanhydridu s kyselinouaryloxyoctovou za katalýzy bázy akou jeoctan draselný, pyridin, alebo trietylamín(Gabriel S.: Ber. 14, 921, 1881; Furdík M.,Lácová M., Livař M.: Acta Facult. Rer. Ná-tur. Univ. Comen., Tom XII 265, 1968; Lá-cová M.: Chem. zvěsti 27, 525, 1973; LácováM., Brondoš M.: Chem. zvěsti 36, 245, 1982).
Nevýhodou uvedených syntéz hlavně z 257137
R1 je vodík alebo nitroskupina a zmesné- ho anhydridu kyselin octovej a aryloxyoc-
tovej, všeobecného vzorca III 257137 έ- co - o - co- c/-/3 (mi kde R2 a n má vyššie uvedený význam, za pří-tomnosti 2—5 % K2CO3 pri teplote 170—200stupňov Celsia, pokiaT uniká kondenzačnávoda. Uvedený postup možno zvýhodpiť mie-šaním reakčnej zmesi, čím sa kráti reakčnádoba. Po ukončení reakčne] doby (30—90minút), sa reakčná zmes vyleje do vody,přidá sa NaHCOg, mieša sa 1—2 h a potomsa zrazenina odsaje. Výťažok surového pro-duktu je 60—97 °/o v závislosti od R1 a R2.Surový produkt mQže byť použitý ako her-bicídny prípravok.
Je známe, že 3-aryloxymetylénftaIidy vše-obecného vzorca I sú herbicídne účinné lát- ky (tácová M., Priehradný S.: čs. patent135 452, 1970'), sú insekticídne účinné látkytypu juvenoidov (Lácová M., Paulov Š., Pau-lovová J., čs. aut. osv. 190 783, 1978], Pau-lovová J., Paulov S., Lácová M.: Účinky 3--aryloxymetylénftalidov na vývoj komárovCulex pipiens Molestus, Biologia (Bratisla-va) 33, 2, 127, 1978). Následujúci příklad ozřejmuje, ale neob-medzuje možnosti využitia podlá vynálezu.Příklad
Zmes kyseliny aryloxyoctovej (0,1 tnólu)a acetanhydridu (30—40 cm3) sa zahrievana 150—200 °C za oddestilovania AcOH. Pooddestilovaní cca 20 cm3 sa horúca zmes vy-leje do přetaveného ftalanhydridu (0,11molu), přidá sa K2CO3 (1 g) a za miešaniasa vyhřeje na 170—200 °C za súčasného od-destilovávania kondenzovanej vody. Ak vo-da už nedestiluje, zmes sa ochladí na 100——130 °C a přidá sa k nej voda za miešania(500 cm3) a NaHCO3 (3 g), mieša sa 1 hpri teplote miestnosti. Potom sa vylúčenázrazenina odsaje. Krystalizovat sa móže z e-tanolu, kyseliny octovej, acetónu alebo di-metylsulfoxidu. Ďalšie připravené ftalidy súv tabulke 1. 257137 'CDβQ) +-*
W c3° 4-» \ι—1
>O
O Λ > Kcd N ©^'b
rH
CO c < tí '03
P cd
Xl rn ^OCOCOQHCOOQ^HO) 3S )11-1 Q °Q tH cm~ ld ‘ * ’ rH rH CM CM rH tH rH tH CD O b b
L L COCOCMCMCOCOrHTHrHrHCMCM *Φ b coco^ficoincocMoocMMiCD b I I CO^CQ <Φ COM^CM^CM O CD -Φ’φ” TJÍ co” co” co” co” ’φ” "Φ φ” *φ” co” co”
COrHCOrHCOrHM^^HCDCOCOrHCOCOrHCOCOCOCOCD^CMCOCMcm Φ_ ao co co^ ιη ’Φ b oO' cm^ in co th cn~ th co cd id co cm^ in coΦ \ff co” φ” co” φ” co” co” φ” φ” co” co” cm” cm” cm” cm” rH r-Γ cm” cm” co” co” rH r-T
CMOOCD?MCMCOT-(COt^OÓOoO^«5ÚCOr-(^fcOLO©COCOT-l^CĎ Φ~ θ' CM' θ' CO CO' Φ. rH rH CD CO b^ O_ b CO CM~ O CM^ <D CD rH CO bΙΌ in co” co” b” b” o” o” co” co” co” co” cm” co” CD CD φ” φ" b” co” b” co” co” co”fxbCDCOCOCDbbbbDCOÍOLrW^t^inminin^H Φ
CD o σ>
CM
CD co co 00 b o
CD co b ΙΩ b 00 co o co
O co | rH O CM I CO | O UO rH I CD 00 1 co co I 1 co b tH 1 co CD rH uo CD rH 1 CD Φ Ή 1 00 00 CM 1 co co CM
05 I CM 1 ΙΓ5 I b I 1 b 1 rH 1 Φ 1 m b CD co CM CM CM CM CM co CM~ b b CM co CO CD rH rH co b co 00 cm” co” co” cm” co” rH cm” cd” b” rH co” co b co ID ID co Φ CO o rH CO co CM CM CM CM CM CM co co Φ CO CO co
Ptí
tH Ό
P Λ o 4
I b
•P ω a
I
CM
M
O 2 4
tH Ό in 4
N X) u PQ 1 Φ tp 4 o 4 >?'O a o CO Φ ΙΌ 4
N
Cd 4tí α
Cd «*-ι β
'O b 4-»
CD a b
X o b cd l
CO
Ctí ffi X ffi ffi O) O O O <N O O 2 2 2 2 z 4 4 4 ώ có é H .O >CJ04
<N 00
Claims (1)
- 257137 PREDMET VYNALEZU Spósob výroby pesticidně účinných 3-a-ryloxymetylénftalidov všeobecného vzorcaI kde R2 a n majú vyššie uvedený význam, sftalanhydridom všeobecného vzorca IIIkdev ktorom R1 je vodík alebo nitroskupina a R2 jemetyl, chlór, fluór, bróm, jód alebo nitro-skupina; n je celé číslo 0—3, vyznačený tým,že sa kondenzuje zmesný anhydrid kyselinyaryloxyoctovej a kyseliny octovej všeobec-ného vzorca II R1 má vyššie uvedený význam, za přítom-nosti K2CO3, pri teplote 170—200 °C. O-CH2CO-O~COC/-/3 (II) Severografla, n. p. závod 7, Most 0SM *,40 K*s
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS864907A CS257137B1 (cs) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | SpOsob výroby pesticidně účinných 3-aryloxymetylénftalidov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS864907A CS257137B1 (cs) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | SpOsob výroby pesticidně účinných 3-aryloxymetylénftalidov |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS490786A1 CS490786A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS257137B1 true CS257137B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5392838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS864907A CS257137B1 (cs) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | SpOsob výroby pesticidně účinných 3-aryloxymetylénftalidov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS257137B1 (cs) |
-
1986
- 1986-06-30 CS CS864907A patent/CS257137B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS490786A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2687346T3 (es) | Un compuesto de tricetona y método de preparación y uso del mismo | |
| CA1116179A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| JPS62258344A (ja) | アクリル酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| JP2739738B2 (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 | |
| JPH07110865B2 (ja) | チアジアゾロピリミジン−５−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP2704655B2 (ja) | ３一置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及び除草剤 | |
| US3835220A (en) | Insecticidal composition comprising vinylcyclopropanecarboxylates | |
| CS257137B1 (cs) | SpOsob výroby pesticidně účinných 3-aryloxymetylénftalidov | |
| JPS59137480A (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| LT3766B (en) | New 2-cyano-3-hydroxy-propenamides,process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US3325515A (en) | Coumarin derivatives and their preparation | |
| CN1020728C (zh) | 含二苯醚衍生物的除草组合物 | |
| JPS63122661A (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステルの新エチレンオキシム誘導体、その製造方法及び中間体並びに寄生虫駆除への使用 | |
| US3669989A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| WO1992003407A1 (en) | N-acyl-n-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, production thereof, and herbicide containing the same as active ingredient | |
| CN108690008A (zh) | 一种含苯并呋喃基的1,3,4-噁二唑类化合物 | |
| JP2543665B2 (ja) | ピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、製造方法および除草剤としての用途 | |
| CN1142150C (zh) | 嘧啶氧基水杨酸衍生物 | |
| IL24411A (en) | Benzofuranylcarbamates and pesticidal compositions containing them | |
| JPS62167713A (ja) | 除草剤 | |
| JPS6117524A (ja) | ベンジルプロピルエ−テル誘導体の製造方法 | |
| HRP940124A2 (en) | Novel sulfonamidodioxepanes, methods of preparation, intermediates, salts and the use thereof | |
| SU1056897A3 (ru) | Способ получени производных @ -бензилгалоидацетамида | |
| JP2599964B2 (ja) | カルバメート誘導体及びこれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS63201174A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 |