CS256090B1 - X-2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandióny - Google Patents
X-2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandióny Download PDFInfo
- Publication number
- CS256090B1 CS256090B1 CS866343A CS634386A CS256090B1 CS 256090 B1 CS256090 B1 CS 256090B1 CS 866343 A CS866343 A CS 866343A CS 634386 A CS634386 A CS 634386A CS 256090 B1 CS256090 B1 CS 256090B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzothiazolyl
- nitro
- indanedione
- indandiones
- phthalic anhydride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Žité, oranžové a červené pigmenty na báze nových zlúčenín X-2-(2-benzotiazolyl)- -1,3-indandiónov všeobecného vzorca I, X o .co I N kde X je H, 4-NO2, 5-NO2, vhodné na farbenie PVC, polyetylénu, polyesterového hodvábu, sa vyrobí kondenzáciou ftalanhydridu alebo jeho 4-nitro, alebo 3-nitroderivátov s 2- metylbenzotiazolom za přítomnosti bázy.
Description
Vynález sa týká X-2-(2-benzotiazolyl )-1,3-indandiónov všeobecného vzorca I, ktoré ako žité, oranžové až červené pigmenty sú vhodné na farbenie PVC, polyetylénu, polyesterového hodvábu, termoplastické] gumy a pod. a sposobu ich výroby.
kde
X je H, 4-NO2, 5-NO2.
Sposob výroby je založený na kondenzácii ftalanhydridu alebo jeho 3-nitro, resp. 4-nitro derivátov s 2-metylbenzotiazolom za přítomnosti bázy.
V literatúre sú známe pyridinové alebo chinolínové deriváty 1,3-indandiónu v polohe 2 substituované ako farebné pigmenty pod názvom alfa- alebo gama-pyroftalóny, resp. chinaldínová žlť alebo chinoftalón. Uvedené pigmenty sú velmi vhodné na farbenie PVC, polyetylénu, polyesterového hodvábu, polystyrénu, metakrylových živíc a podobných materiálov a sa v uvedených odvetviach farbiarského priemyslu využívajú.
Z rozsiahlej patentovej a firemnej literatury venovanej ftalónom možno uvisť nasledujúce cltácie: Schefezik E., Ger. Offen 2 132 681; Hunter C., Shellburn US 3 904 420; Nagahama S., Shirmada K., Harada T., Koga M., Japan Kokai 7 847 439; Kerme A., Bundulec M., Bleidelis J., Siepins E., Geterocykl. soedin. 8, 1076 (1978)..
Teraz sme zistili, že 2-metylbenzotiazol sa kondenzuje s ftalanhydridom alebo s jeho 3-NO2 alebo 4-NO2 derivátmi v prostředí organickej bázy ako je trietylamín alebo pyridin pri teplotách okolo 120—150 °C a poskytuje v jednom syntetickom stupni intenzí vny žitý pigment: 2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandión a oranžovočervené až červené pigmenty odvodené od 4-nitro-2-( 2-benzotiazolyl )-l,3-indandiónu a 5-nitro-2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandiónu. Izolujú sa z reakčnej zmesi vliatim do vody premiešaním, separáciou a vysušením. Reakcia prebieha kvantitativné, takže výsledný produkt sa může použit bez čistenia ako farebný pigment. Vo vodě a v běžných organických rozpúšťadlách ako sú etanol, metanol, aceton, uhlovodíky, chlórované uhlovodíky sú připravené zlúčeniny nerozpustné. Málo sú rozpustné za studená a dobře za tepla v dimetylsulfoxide takže sa móžu z uvedeného rozpúšťadla kryštalizovať.
Sú to zlúčeniny stále, sýtofarebné, zvlášť ked sa vylúčia. zo zásaditého prostredia. K získaniu vhodného odtieňa sa móžu použit i v zmesiach s inými farebnými pigmentami.
Nasledujúci příklad ozřejmuje ale neobmedzuje možnosť využitia vynálezu. Příklad 1
Zmes přetaveného ftalanhydridu (resp. 4-NO2 alebo 3-NO2 derivátu] (0,1 mólu), 2-metylbenzotiazolu (0,1 móluj, trietylamínu (50 cm3), a pyridinu (50 cm3) sa refluxuje 3 h, potom sa rozpúšťadla oddestilujú a destilačný zvyšok sa preperie 3-krát vodou (po 100 cm3). Pevný produkt sa oddělí a vysuší. Prekryštalizovať sa móže z dimetylsulfoxidu.
Ak sa postupuje uvedeným spósobom Izoluje sa z odpovedajúcich východiskových látok:
a. 2-(2-benzotiazolyl j-1,3-indandión o t. t. 352—354 °C, sumárneho vzorca CjgHgNOzS (M = 279,3], vypočítané:
68,80 % C, 3,25 °/o H, 5,01 % N, 11,58 % S, zistené:
68,91 % C, 3,22 % H, 5,08 % N, 11,56 % S. UV (DMSOj λ - 379 nm.
b. 4-NO2-2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandión o t. t. 293—295 °C a sumárneho vzorca Cl6H8N2O4S (M = 324,3), vypočítané:
59,26 % C, 2,49 % H, 8,64 % N, 9,89 % S, zistené:
58,95 %C, 2,41 % H, 8,66 % N, 9,80 % S. UV (DMSO) 475 nm.
c. 5-NOa-2-( 2-benzotiazolyl J-l,3-indandión o t. t. 360—367 °C (rozkl.) a sumárneho vzorca C)r,HsN2O4S (M = 324,3), vypočítané:
59,26 % C, 2,49 % H, 8,64 % N, 9,89 % S, zistené:
59,33 % C, 2,14 % H, 8,38 % N, 10,20 % S. UV (DMSO) 390 nm.
Claims (4)
1. X-2- (2-benzotiazolyl )-l,3-indandióny všeobecného vzorca I
VYNALEZU kde
X je H, 4-NO2, 5-NO2.
2. Sposob výroby zlúčenín všeobecného vzorca I podl'a bodu 1 vyznačený tým, že sa kondenzuje ftalanhydrid alebo jeho 3-NO2, alebo 4-NO2 derivát s 2-metylbenzotiazolom v pyridine a trietylamíne za refluxu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866343A CS256090B1 (sk) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | X-2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandióny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866343A CS256090B1 (sk) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | X-2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandióny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS634386A1 CS634386A1 (en) | 1987-07-16 |
| CS256090B1 true CS256090B1 (sk) | 1988-04-15 |
Family
ID=5410247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS866343A CS256090B1 (sk) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | X-2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandióny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256090B1 (sk) |
-
1986
- 1986-09-01 CS CS866343A patent/CS256090B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS634386A1 (en) | 1987-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Keil et al. | Synthesis and characterization of 1, 3-bis-(2-dialkylamino-5-thienyl)-substituted squaraines—a novel class of intensively coloured panchromatic dyes | |
| JPH0561277B2 (sk) | ||
| JPS585940B2 (ja) | ジビニル含有呈色性化合物 | |
| JPS591311B2 (ja) | キンゾクフタロシアニンルイノ セイゾウホウホウ | |
| CS256090B1 (sk) | X-2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandióny | |
| US4810802A (en) | Process for the preparation of brominated pyrrolo-[3,4-c]-pyrroles and mixtures thereof | |
| US4385174A (en) | Isoindoline compounds and the manufacture and use thereof | |
| CZ9098A3 (cs) | Způsob přípravy anhydridů perylen-3,4-dikarboxylových kyselin | |
| CN110041254B (zh) | 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器 | |
| GB1113530A (en) | Production of 3-substituted phthalimidines | |
| JPS6112757A (ja) | 高分子有機材料の染色方法及び新規な２，５‐ジケトピロロ‐〔２，３‐ｂ〕‐ピロール | |
| US5162518A (en) | Heterocyclic compounds and porphyrin compounds obtainable therefrom | |
| DE824818C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyaninfarbstoffen | |
| DE3609344A1 (de) | Chromogene phthalide, ihre herstellung und verwendung | |
| US3935226A (en) | Substituted phenanthroline pigments | |
| Nozoe et al. | The Synthesis and Reactions of Benzo-1, 4-thiazinotropone Derivatives | |
| US5582621A (en) | Bulk dyeing of plastics | |
| KR20040023746A (ko) | 형광성 디케토피롤로피롤 동족체 | |
| JP2002212170A (ja) | トリアジン系トリスチリル化合物及びトリアジン系トリアルデヒド化合物 | |
| JPS63110256A (ja) | ピリドキノロン誘導体の顔料としての使用方法 | |
| JPS5851024B2 (ja) | ユウシヨクカゴウブツノセイゾウホウ | |
| Werbel | Example of sulfur elimination. Reaction of alkyl isothiocyanates with anthranilic acid | |
| US3058977A (en) | Tricyanovinyl dyes and their preparation | |
| US2465883A (en) | Production of dyestuff | |
| Pettit et al. | Potential Cancerocidal Agents. II. Synthesis of 6, 7-Methylenedioxycarbostyril1 |