CS256090B1

CS256090B1 - X-2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandióny

Info

Publication number: CS256090B1
Application number: CS866343A
Authority: CS
Inventors: Margita Lacova
Original assignee: Margita Lacova
Priority date: 1986-09-01
Filing date: 1986-09-01
Publication date: 1988-04-15
Also published as: CS634386A1

Description

256090

Vynález sa týká X-2- (2-benzotiazolyl )-1,3--indandiónov všeobecného vzorca I, ktoréako žité, oranžové až červené pigmenty súvhodné na farbenie PVC, polyetylénu, po-lyesterového hodvábu, termoplastické] gu-my a pod. a sposobu ich výroby.

kde X je H, 4-NO2, 5-NO2.

Sposob výroby je založený na kondenzá-cii ftalanhydridu alebo jeho 3-nitro, resp. 4-nitro derivátov s 2-metylbenzotiazolom zapřítomnosti bázy. V literatúre sú známe pyridinové alebochinolínové deriváty 1,3-indandiónu v polo-he 2 substituované ako farebné pigmentypod názvom alfa- alebo gama-pyroftalóny,resp. chinaldínová žlť alebo chinoftalón. U-vedené pigmenty sú velmi vhodné na far-benie PVC, polyetylénu, polyesterovéhohodvábu, polystyrénu, metakrylových živíca podobných materiálov a sa v uvedenýchodvetviach farbiarského priemyslu využíva-jú. Z rozsiahlej patentovej a firemnej lite-ratúry venovanej ftalónom možno uvisť na-sledujúce citácie: Schefezik E., Ger. Offen2 132 681; Hunter C., Shellburn US 3 904 420;Nagahama S., Shirmada K., Harada T., Ko-ga M., Japan Kokai 7 847 439; Kerme A.,Bundulec M., Bleidelis J., Siepins E., Gete-rocykl. soedin. 8, 1076 (1978)..

Teraz sme zistili, že 2-metylbenzotiazolsa kondenzuje s ftalanhydridom alebo s je-ho 3-NO2 alebo 4-NO2 derivátmi v prostředíorganickej bázy ako je trietylamín alebopyridin pri teplotách okolo 120—150 °C aposkytuje v jednom syntetickom stupni in-tenzí vny žitý pigment: 2-(2-benzotiazolyl)--1,3-indandión a oranžovočervené až červe-né pigmenty odvodené od 4-nitro-2-( 2-ben-zotiazolyl )-l,3-indandiónu a 5-nitro-2-(2--benzotiazolyl)-1,3-indandiónu. Izolujú sa zreakčnej zmesi vliatim do vody premieša-ním, separáciou a vysušením. Reakcia pre-bieha kvantitativné, takže výsledný produktsa může použit bez čistenia ako farebnýpigment. Vo vodě a v běžných organickýchrozpúšťadlách ako sú etanol, metanol, ace-ton, uhlovodíky, chlórované uhlovodíky súpřipravené zlúčeniny nerozpustné. Málo súrozpustné za studená a dobré za tepla v di- metylsulfoxide takže sa móžu z uvedenéhorozpúšťadla kryštalizovať. Sú to zlúčeniny stále, sýtofarebné, zvlášťkeď sa vylúčia. zo zásaditého prostredia. Kzískaniu vhodného odtieňa sa móžu použiti v zmesiach s inými farebnými pigmenta-mi.

Nasledujúci příklad ozřejmuje ale neob-medzuje možnost využitia vynálezu.Příklad 1

Zmes přetaveného ftalanhydridu (resp.4-NO2 alebo 3-NO2 derivátu) (0,1 mólu), 2--metylbenzotiazolu (0,1 mólu), trietylamí-nu (50 cm3), a pyridinu (50 cm3) sa reflu-xuje 3 h, potom sa rozpúšťadlá oddestilujúa destilačný zvyšok sa preperie 3-krát vo-dou (po 100 cm3). Pevný produkt sa od-dělí a vysuší. Prekryštalizovať sa može zdimetylsulfoxidu.

Ak sa postupuje uvedeným spósobom izo-luje sa z odpovedajúcich východiskovýchlátok: a. 2-(2-benzotiazolyl)-1,3-indandión o t. t.352—354 °C, sumárneho vzorca CjgHgNOzS(M = 279,3), vypočítané: 68,80 % C, 3,25 °/o H, 5,01 % N, 11,58 % S,zistené: 68,91 % C, 3,22 % H, 5,08 % N, 11,56 % S.UV (DMSO) λ - 379 nm. b. 4-NO2-2-( 2-benzotiazolyl)-1,3-indandióno t. t. 293—295 °C a sumárneho vzorcaCl6H8N2O4S (M = 324,3), vypočítané: 59,26 % C, 2,49 % H, 8,64 % N, 9,89 % S,zistené: 58,95 0/oC, 2,41 % H, 8,66 % N, 9,80 % S.UV (DMSO) 475 nm. c. 5-NO2-2-( 2-benzotiazolyl )-l,3-indan-dión o t. t. 360—367 °C (rozkl.) a sumárne-ho vzorca C)r,HsN2O4S (M = 324,3),vypočítané: 59,26 % C, 2,49 % H, 8,64 % N, 9,89 % S, zistené: 59,33 % C, 2,14 % H, 8,38 % N, 10,20 % S. UV (DMSO) 390 nm.

Claims

256090 P R E D Μ E T 1. X-2- (2-benzotiazolyl )-l,3-indandiónyvšeobecného vzorca I

VYNALEZU kde X je H, 4-NO2, 5-NO2.
2. Sposob výroby zlúčenín všeobecnéhovzorca I podl'a bodu 1 vyznačený tým, že sakondenzuje ftalanhydrid alebo jeho
3-NO2,alebo
4-NO2 derivát s 2-metylbenzotiazolomv pyridine a trietylamíne za refluxu. 1