CS255899B2 - Fungicide and process for preparing active compounds - Google Patents
Fungicide and process for preparing active compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS255899B2 CS255899B2 CS858417A CS841785A CS255899B2 CS 255899 B2 CS255899 B2 CS 255899B2 CS 858417 A CS858417 A CS 858417A CS 841785 A CS841785 A CS 841785A CS 255899 B2 CS255899 B2 CS 255899B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- formula
- compound
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 49
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- -1 C ^^ - alkyl Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 2
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMRDOLOEDPHLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCC PTMRDOLOEDPHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ASVKKRLMJCWVQF-UHFFFAOYSA-N 3-buten-1-amine Chemical compound NCCC=C ASVKKRLMJCWVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZTJQHMLNQARPJ-UHFFFAOYSA-N CN(CC1=CC=CC2=CC=CC=C12)C(CC)C Chemical compound CN(CC1=CC=CC2=CC=CC=C12)C(CC)C OZTJQHMLNQARPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000243142 Porifera Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRIUFVBEVFILS-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-naphthalen-1-ylmethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(CNC)=CC=CC2=C1 MQRIUFVBEVFILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical class NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000012461 sponges Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/695—Silicon compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje hopropargylaminový derivát obecného vzorce I a způsobu výroby této účinné látky. .
Fungicidní účinek nebyl dosud znám u sloučenin, které patří к obecné skupině allylaminů, propargylaminů, homoallylaminu nebo hompropargylaminů. Některé sloučeniny této obecné skupiny jsou známé jako farmaceutické prostředky. Tak například US patent č. 4 282 251 popisuje trans-N-cinnamyl-N-metyl-(1-naftyImetyl)aminy a jejich použití jako antimykotika.
Sloučeniny podle vynálezu jsou užitečné při potírání fytopatogenních hub a plísní.
Vynález se týká npvých homopropargylaminových derivátů obecného vzorce I
/I/ kde n má hodnotu 2 nebo 3, znamená skupinu obecného vzorce
Ha lib líc
kde znamená
R? vodík, halogen nebo C^j-alkylovou 3kupinu, s celé číslo do 3 do 5, a
X kyslík, síru nebo -OCH^- skupinu, a
R2 vodík nebo C^^^alkylovou skupinu, a bud
R3 a R4 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík nebo C1_5alkylovou skupinu, nebo R3 a R4 tvoří “/CH2/u“ skupil skupinu, kde u znamená celé číslo od do 5 a
fenyl-, cykloalkyl-, a alkylové skupiny mohou být substituovány hydroxylovou, С^_5а1кохуlovou skupinou nebo halogenem, a jejich adičních solí s kyselinami. Vynález se dále týká způsobu výroby těchto sloučenin a jejich použití.
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I připraví a/ tak, že nechá reagovat sloučenina obecného vzorce III
R„ - C - NH - R.
i 4
III
A - /СН2/п - C s C - R5 /IV/ kde R5 a n mají výše uvedený význam a A znamená odštěpitelnou skupinu.
b/ Sloučeniny obecného vzorce Ia R2 /1а/ kde až a n mají výše uvedený význam a R7 znamená dialky1fenylsilylovou, trialkylsilylovou nebo alfa-hydroxyalkylovou skupinu, se vyrobí tak, že se metaluje sloučenina obecného vzorce V
/СН-/ - C n
/V/ kde až R^ a n mají výše uvedený význam, a nechá se reagovat s odpovídající karbonylovou, dialkylfenylsilylhalogenovou nebo trialkylsilylhalogenovou sloučeninou.
с/ Sloučeniny obecného vzorce Ib.
R. R.· '1 '4ii
R2 - C - N - /СН2/п - С = C - R$/Ib/ «3 kde R^ až R^ a n mají výše uvedený význam a R*1 znamená alkenylovou skupinu, se vyrobí tak, že se ze sloučenin obecného vzorce Ia, kde r| znamená alfa-hydroxyalkylovou skupinu, odštěpí voda, přičemž popřípadě mohou být funkční skupiny při reakci chráněny odpovídajícími chránícími skupinami, které se po ukončení reakce opět odštěpí, a získané sloučeniny obecného vzorce I se popřípadě převedou na své adiční sole s kyselinami.
Způsob a/ podle vynálezu se může popřípadě provádět v rozpouštědle inertním za reakčních podmínek, jako je nižší alkohol, například etanol, popřípadě ve směsi s vodou, aromatický' uhlovodík jako je benzen nebo toluen, cyklický ether jako dioxan, nebo dialkylamid karboxylové kyseliny jako je dimetylformamid. Reakční teplota se pohybuje mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi. Způsob se výhodně provádí v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, například uhličitanu alkalického kovu jako je uhličitan sodný.
Způsob b/ podle vynálezu se může provádět například v inertním rozpouštědle /za reakčních podmímek/, například v cyklickém etheru jako je tetrahydrofuran za omezení přístupu vody, výhodně při nízké teplotě.
Odštěpení vody podle způsobu с/ se může provádět známými způsoby, například kyselinou p-toluensulfonovou nebo působením mesylchloridu v přítomnosti báze jako je trietylamin, a v rozpouštědle inertním za reakčních podmínek, jako je dichlormethan.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být převedeny na své adiční sole s kyselinami a naopak.
Při výrobě sloučenin obecného vzorce Ib se mohou získat směsi cis/trans isomerů, které mohou být rozděleny známými metodami.
Alkylové skupiny mohou být přímé nebo rozvětvené a o bsahují 1 až 12, výhodně 1 až a zejména 1 až 5 atomů uhlíku. Jako substituenty uváděné nižší alkylové skupiny obsahují * výhodně 1 až 4 atomy uhlíku a zejména znamenají metylovou a etylovou skupinu. Alkenyl obsahuje výhodně 3 až 6, zvláště 3 nebo 4 atomy uhlíku a například znamená allyl nebo propeny1. Cykloalkyl obsahuje výhodně 3 až 6 atomů uhlíku.
Ve sloučenině obecného vzorce IV znamená A například halogen, zejména chlor nebo brom, nebo organický sulfonyloxyzbytek s 1 až 10 atomy uhlíku, například alkylsulfonyloxyskupinu, výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy jako je metylsulfonyloxyskupina nebo alkylfenylsulfoxyskupina, například se 7 až 10 uhlíkovými atomy jako je tosyloxyskupina.
Sloučeniny podle vynálezu ve volné formě nebo ve fromě adičních solí s kyselinami vhodných pro zemědělství jsou vhodné pro potírání fytopatogenních hub. Dobrá fungicidní účinnost vyplývá mimo jiné z testu in vivo proti Uromyces appendiculatus /rez fazolí/ na tyčkových fazolích jakož i proti jiným houbám ze skupiny rzí /Puccinia/ na pšenici a proti Erysiphe cichoracearum na okurkách a proti jiným padlím /Е. Graminis f. sp. tritici, Podosphaera leucotricha, Uncinula necator/ na pšenici, jablkách a révě při koncentraci testované látky 0,5 až 500 ppm.
Jelikož při testech byla také dokázána dobrá snášenlivost těchto sloučenin rostlinami, jsou sloučeniny podle vynálezu vhodné к potlačování fytopatogenních hub, například к boji s Basidiomycetes řádu Uredinales /rzi/ jako Puccina spp., Hemileia spp., Uromyces spp. a Ascomyteces řádu Erysiphales /padlí/ jako Erysiphe spp., Podosphaera spp. a Uncinula spp.
Množství použitých sloučenin podle vynálezu závisí na různých faktorech, kterými jscru například druh sloučeniny podle vynálezu, ošetřovaný subjekt /rostliny, půda, semena/, způsob ošetření /postřik, popraš/, účel ošetření /profylaktické nebo terapeutické/, druh hubených hub a doba použití.
Obecně se dosahuje uspokojivých výsledků, jestliže se sloučenina podle vynálezu použije v případě ošetření rostlin nebo půdy v množství od asi 0,005 do 2, výhodně od asi 0,01 do 1 kg/hektar. Ošetření může být, je-li to žádoucí, opakováno, například v 8 až 30denním intervalu. Jestliže se sloučenina použije к ošetření semen, získají se obecné uspokojivé výsledky, jestliže se sloučenina použije v množství od asi 0,5 do 0,5, výhodně od asi 0,1 do 0,3 g/kg semen.
Výrazem půda je míněno každé růstové médium, tj. půdy bud přirozené nebo umělé.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být použity pro celou řadu kulturních rostlin, například pro sóju, kávovník, okrasné rostliny /mezi jinými pelargonie, růže/, zeleninu /mezi jiným hrách, okurky, celer, rajčata a fazole/, cukrovou čepu, cukrovou třtinu, podzemnici, kukuřici, vinnou révu., pro ovoce /jablka, hrušky, slívy, banány/ a pro obilí /např. pšenici, žito, ječmen/.
Vynález se proto také týká způsobu hubení fytopatogenních hub, vyznačující se tím, že se houby nebo jejich životní prostředí ošetří fungicidně účinným množstvím sloučeniny obecného, vzorce I ve volné formě nebo ve formě adiční sole s kyselinou vhodnou pro použití v zemědělství.
Vynález se dále týká fungicidních přípravků obsahujícíh jako fungicid sloučeninu podle ve vynálezu ve volné formě nebo ve formě adiční sole s kyselinou, spolu s ředidly přijatelnými v zemědělství a popřípadě dalšími pomocnými látkami jako jsou povrchové aktivní látky. Obecně obsahují prostředky asi 0,000 5 až 90, například obsahují 0,001 až 70 hmotnostních , prcent aktivní složky.
Jako ředidla jsou označovány kapalné nebo pevné látky přijatelné v zemědělství, které jsou vhodné к tomu, aby převedly aktivní látku do lepší nebo lépe aplikovatelné formy, například řešením na požadovaný nebo potřebný stupeň. Příklady takových ředidel jsou talek, kaolin, diatomická hlinka, xylen a voda.
přípravky, zejména ty, které se používají ve formě sprejů, jako například koncentráty dispergovatelné ve vodě nebo smáčitelné prášky, mohou obsahovat povrchově aktivní sloučeniny /například až 20 hmotnostních procent/, jako smáčecí nebo dispergační činidla, např. kondenzační produkty formaldehydu a naftalensulfonátu, alkylarylsulfonát, ligninsul.fonát, alkylsíran, ethoxylovaný alkylfenol nebo ethoxylovaný mastný alkohol.
Příklady fungicidních přípravků jsou popsány dále /díly jsou díly hmotnostní/.
a/ Smáčitelný prášek dílů sloučeniny vzorce I se mele 2 díly laurylsíranu, 3 díly ligninsulfonátu sodného a 35 díly jemného kaolinu tak dlouho, až je střední velikost částic menší než 5 /um.
b/ Granulovaný přípravek
Na 94,5 hmotnostních dílů křemenného písku se v bubnovém mlýnu nastříká 0,5 hmotnostních dílů pojivá /neionogenní tenzid/ a vše se důkladně promísí. Přidá se 5 hmotnostních dílů sloučeniny vzorce I a silně se promísí, až se získá granulovaný přípravek v rozsahu velikosti částic do 0,3 do 0,7 mm.
с/ Emulzní koncentrát hmotnostních dílů sloučeniny vzorce I se smísí se 30 hmotnostními díly iso-oktyl-oktaglykoletheru a 45 hmotnostními díly ropné frakce s rozsahem teplot varu 210 až 280 °C /D20 =°-92'· d/ Potah semen dílů sloučeniny vzorce I se smísí s 1,5 dílem adičního produktu etylenoxidu a diamylfenoldekaglykoletheru, 2 díly vřetenového oleje, 51 díly jemně mletého tlaku a 0,5 dílu Rhodaminu B. Směs se mele v mlýnu Contraplex při 10 000 otáčkách za minutu, dokud průměrná velikost částic není menší než 20 /um. Takto získaný suchý prášek má dobrou přilnavost a může být přidán к semenům nebo osivu, například míšením po dobu 2 až 5 minut v pomalu se otáčejícím bubnu.
Ve výhodných sloučeninách vzorce I mají substituenty jeden nebo více následujících významů:
R^ = Ha nebo J.Ib
X = O nebo S
R.? “ H, halogen /zejména Cl nebo Br/ nebo C^^alkyl /zvláště CH^/
Ro - H nebo C^-^alkyl
R^ = II nebo spolu s R^/CI^/^ R4 Cl-4alkylH, C^_galkyl /zejména C^_,.alkyl/, C^^cykloalky 1, C3_^alkenyl, C _ ^al koxy-C^ _^alkyl, fenyl-C^^alkyl, halogenfenyl-C^^j^alkyl, hydroxy-C^^^alkyl, tri/C1_5alkyl/silyl, di/C1_5alkyl/fenylsi.lyl.
Ve výhodnějších sloučeninách vzorce I znamenají substituenty
R^ 1-naftylovou, benzofuranylovou nebo benzothiofenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo monosubst.ituovanou halogenem nebo _z,alkylem,
R^, R^ znamená každý H,
R. je CH3 nebo C,,Hr, zvláště CHO , J 3 2 5 3
R^ znamená H, C3_6cykloalky1 nebo terciárním atomem uhlíku na homopropargylovou skupinu vázanou skupinu ze souboru, který tvoří С]и4а1коху-С3_5а1ку1, halogenfenyl-C^^alkyl, fenylC3_5~ alkyl, hydroxy-C^t-alky 1 a C3_^alkyl ,
Výchozí sloučeniny jsou bud známé nebo mohou být připraveny známými postupy nebo postupy popsanými v příkladech.
Následující příklady vynález blíže osvětlují. Tetploty jsou uváděny ve stupních Celsia. Příklad 1
N-Metyl-N-/1-naftylmetyl/-5,5-dimetyl-3-hexin-amin /způsob a/
Roztok 540 mg 5,5-dimetyl-3-hexin-l-olu v dimetylformamidu se při 0 ° přidá к 1,2 ml triethylaminu. Pak se za míchání po kapkách přidá 0,335 ml methansulfonylchloridu. Po dvouhodinovém míchání při teplotě místnosti se přidá 740 mg N-metyl-l-naftylmethanaminu a přes noc se zahřívá na 80 °C. Pak se rozpouštědlo odpaří ve vakuu, zbytek se rozdělí mezi nasycený vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného a etylester kyseliny octové, organická fáze se promyje, vysuší a odpaří. Surový produkt se chromatografuje na silikagelu /toluen:etylester kyseliny octové = 9:1/. Získá se titulní sloučenina ve formě oleje.
Analogicky podle příkladu 1 je možno také získat následující sloučeniny vzorce I, uvedené v tabulce 1.
Tabulkal .
| Příklad | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | n | fyz. chem. data |
| 2 | 1 1 1 | H | H | CH3 | 2 | olej | |
| 3 | i l 1 | H | H | CH3 | H | 2 | olej |
| .4 | к C1 | H | H | CH3 | CH3 iX5 | 2 | olej |
| 5 | к Ci | H | H | CH3 | CH3 -c~Lh, I 6 6 CH3 | 2 | t.t. (HC1):1O6 až 110 ° |
| 6 | к И И 0 Br | H | H | CH3 | -C(CH3>3 | 2 | olej |
| 7 | --к ’ ·’ Y 's' | H | H | CH3 | -C(CH3)3 | 2 | t.t. 35 až 37 ° |
| 8 | < Ci | H | - (CH | 2* 4“ | -C(CH3>3 | 2 | t.t. 82 až 84 ° |
| Cl | |||||||
| 9 | --/ i II II | H | H | CH3 | -С(СН3)3 | 2 | t.t. 62 až 64 ° |
Tabulka 1 pokračování
| Příklad | R1 | R2 | R3 |
| 10 | Cl О'·.—/ 1. H II 1 s | H | H |
| 11 | 1 к l> | H | H |
| 12 | , 1 O' .^<5. Ш | H | H |
| 13 | H | H | |
| 14 | О'·.-- i l| ll V/kn/X s Cl | H | H |
| 15 | 1 ___ ' !' И | H | H |
| R4 | R5 | n | fyz. chem. data |
| ch3 | H | 2 | olej |
| CH3 | C6H5 | 2 | olej |
| CH3 | -C“0CoHc 1 2 5 CH3 | 2 | olej |
| CH3 | -C(CH3)3 | 2 | olej |
| CH3 | “C(CH3)3 | 2 | olej |
| CH3 | -C(CH3)3 | 2 | t.t. (HC1):205 až 208° |
---
I ll ll Η H
CH3 17 i И || J Η h
| 18 | ' к M | Η | Η |
| 19 | к /Ύ5 | Η | Η |
| 20 | 1 к II > | сн3 | Η |
| 21 | 1 L I1/! | Η | Η |
| /22 | co | | Η | Η |
| 23 | 1 к !' ·' | Η | Η |
| сн3 | -с(сн3)3 | 2 | t.t. | (HC1):185 až 190 ° |
| снз | -С(СН3)3 | 2 | olej . | |
| сн3 | CHq Í '·='·v// сн3 | F | ||
| С2Н5 | -С(СН3)3 | 2 | olej | |
| снз | -С(СН3)3 | 2 | olej | |
| СН3 | _/м \ \1/ | 2 | olej | |
| н | -С(СН3)3 | 2 | olej | |
| снз | -С(СН3)3 | 2 | olej |
-255899
Tabulka 1 pokračování
| Příklad | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | n | fyz. chem. data |
| 24 | . 1 к !' J | И | H | CH3 | (ch3 | 3 | olej |
| I | OH | ||||||
| 25 | к o | H | II | CH3 | -C(C2H5)2 | 2 | olej |
| 26 | . . 1 к M | H | H | CH3 | OH -C-CH3 CH3 | 2 | olej |
| 27 | к O | H | H | CH3 | ?H3 -^-C6H5 CH3 | 2 | olej |
| 28 | . I, к C1 | H | H | CH3 | -Si-(CH3)3 | 2 | olej |
| 29 | . 1 к M | H | H | CH3 | C=CH-CH, 1 J C2H5 | 2 | olej |
Příklad 30
N-Metyl-N-/1-naf ty lmetyl/-5-etyl-5-hydroxy-3-heptin-aniin /způsob b/
Ke 2 g N-metyl-N-/1-naftyLmetyl/3-butin-aminu v absolutním tetrahydrofuranu se přikape při -70 ° 5,6 ml 15% roztoku n-BuLi v hexanu a po půl hodině se při této teplotě přidá 0,95 ml dietylketonu. Míchá se tři hodiny při teplotě místnosti, pak se vylije na led a extrahuje etherem. Organická fáze se promyje, vysuší a odpaří ve vakuu. Po chromatografii na silikagelu /toluen:etylester kyseliny octové = 3:1/. Získá se titulní sloučenina ve formě oleje. ·
Postupem podle příkladu 30 se mohou získat sloučeniny uvedené v příkladech 26, 27 a 28.
Příklad 31
N-Metyl-N/1-naftylmetyl/-5-etyl-5-hepten-3-in-amin /způsob с/
К roztoku 630 mg N-metyl-N/1-naftylmetyl/-5-etyl-5-hydroxy-3-heptin-aminu v dichlormetanu se přikape při -20 ° 0,5 ml trietylaminu a nakonec 0,21 ml mesylchloridu rozpuštěného v dichlormethanu. Pak se míchá tři hodiny při teplotě místnosti, vytřepe se vícekrát s vodou, organická fáze se vysuší a odpaří. Zbytek se chromatografuje na silikagelu /toluen: :etylacetát = 4:1/. Získá se titulní sloučenina ve formě oleje.
Pří klad 32
V tabulce 2 jsou uvedeny testy fungicidní účinnosti vybraných sloučenin podle vynálezu.
bulka 2
ЕС 90 * v mh/1
| Příklad č. | 1 | 4 | 5 | 14 | 15 | 18 | 19 | 27 | 28 | |
| Houba | Rostlina | |||||||||
| Erysiphe | okurka | 525 | 2 | 12 | 8 | 11 | <0,5 | 1 | 4 | 4 |
| Podosphaera | jablko | 8 | 6 | 12 | 8 | 11 | 33 | 3 | 8 | 9 |
| Erysiphe | pšenice | ]. 1 | 11 | 11 | 103 | 1 1 | 3 | 3 | 10 | 9 |
| Uncinu.la | vinná réva | 11 | 9 | 11 | 6 | 9 | 8 | 3 | 1 1 | ] 0 |
| Uromyces | fazol Šarl. | . 3 5 | <0,5 | 0,7 | <0,5 | 0,8 | 36 | / o> | 4 | 0,9 |
| Puccinia trit. pšenice | 101 | 6 | 3 3 | 2 | 1 0 | 27 | 5 | 11 | 9 |
ЕС 90 koncentrace v mg/1 dovolující 90 i kontrolu
Spektra (CDC13, TMS):
8,2-8,4 (m, 1H) ; 7,65-7,95 (m, 2H) ; 7,25-7,6(m, 4H); 3,93 (s, 2H); 2,25-2,8 (m, 4H);
2,24 (s, 4H) ; 1, 18 (s , 9H) .
8,25-8,45 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H); 7,3-7,65 (m, 4H); 5,1-5,3 (m, 2H) ; 3,98(s, 2H) ;
2,45-2,95 (m, 4H); 2,3(s, 3H); l,9(m, 3H) .
8,2-8,4 (m, 1H); 7,6-7,9 (m, 2H); 7,2-7,6 (m, 4H); 3,9(s, 2H) ; 2,2-2,9 (m, 4H);
2,26(s, 3H); 2,0(t, J = 2Hz, 13).
| 8,2-8,4 | (m, 1H); 7,7-7,95 | (m, | 2H) ; | 7,25-7,6 | (m | , 4H); 3,96(s, | 2H) ; 2,3-2,8 | (m, 4H); |
| 2,25(s, | 3H); 1,4(pseudog, | 2H) ; | ; l,14(s, 6H); | Oj | 95 (t, J = 7Hz, | 3H) . | ||
| 8,25-8,4 | (m, 1H); 7,7-7,95 | (m, | 2H) ? | 7,2-7,65 | (m | , 9H); 3,97(s, | 2H); 2,4-2,9 | (ir, 4H) ; |
| 2,28(s, | 3H) ; 1,55 (s, 6H) . | |||||||
| 7,65-7, | 85 (m, 1H); 7,1-7,5 | (m , | , 3H) | ; 3,6(s, | 2H) | ; 2,2-2,75 (m, | 4H) ; 2,22 (s, | 3H); 1,18 |
(s, 9H).
7,65-7,85 (m, 1H) ; 7,2-7,5 (m,4H); 3,8(s, 2H) ; 2,3-2,8 (m, 4H) ; 2,25(s, 3H) ; l,18(s, 9H) .
8,4-8,7 (široký, 1H); 7,25-7,95 (m, 6H); 3,7-4,0 (m, 1H); 3,2-3,4 (dbr, J = 11 Hz, .
1H) ; 2,55-2,8 (m, 1H) ; 2,0-2,4 (m, 4H) ; 1,4-1,9 (m, 6H) ; l,l(s, 9H) .
7,78(dd, J u.. 2Hz, 1H) ; 7,46(d, J - 7HZ, 1H) ; 7,3(s, 1H) ; 7,3(d, J --= 7Hz,1H);
3,82(s, 2H); 2,3-2,8 (m, 4H) ; 2,24(s, 3H); l,18(s, 9H).
7,78(dd, J - 7 u. 2Hz, 1H) ; 7,46(d, J = 7Hz, 1H) ; 7,3(d, J = 7Hz, lil) 7 7,3(s,1H) ;
3,8(s, 211) ; 2,3-2,8 (m, 4H) ; 2,24(s, 3H) ; l,96(t, J = 1Hz,1П).
8,25-8,45 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H); 7,2-7,6 (ni, 9H); 3,98(s, 2H); 2,5-3,0 (m, 4H);
2,3(s, 311) .
| 8,2-8,4 | (m, lH)i; 7,7 | -7,95 | (m, | 2H); 7,3-7,6 | (m, 4H); | 3,95(s, 2H); 3,458(g, | J = 7Hz, |
| 2H); 2 , | 35-2,85 (m, | 4H) ; | 2,28 (s, 3H) ; 1,42(s, 6H) ; | 1,18(t, J = 7Hz, 3H). | |||
| 7,8-8,1 | (ni, 2 H) ; 7 , | 2-7 , 5 | (m, | 3H); 3,78(s, | 2H); 2,3 | -2,6 (m, 4 H) ; 2,28 (s, | 3H) ; 1., 2 (s , 911) |
| 7,8-8,1 | (m, 1H); 7, | 6-7,8 | (m, | 1H); 7,2-7,5 | (m, 2H); | 3,76(s, 2H); 2,3-2,8 | (m, 4H); |
| 2,2 2 (s, | 3H) ; 1,2(s , | 9H) . |
7,82(m, 1H); 7,72(dd, J = 5.5 u. 1Hz, 1H) ; 7,45(d, J = 5.5Hz, 1H); 7,32(d, J = 5.5Hz, 1H); 7,3(m, 1H) ; 3,84(s, 2H); 2,3-2,8(m, 4H); 2,22(s, 3H> ; l,2(m, 9H) .
| 7,7-8,0 (m, | 2H) ; 20(s, | 7,2-7,5 (m, 9H) . | 2H) ; | 3,68(s, 2H); | 2,3-2,8 (m, 4H); | 2,56(s, 3H); 2,20- | ||
| (s, 3H); | 1 , | |||||||
| 6,95-7,2 | (m | , 3H); | 3,55(s, | 2H) | ; 2, | 7-2,95 (m, 4H) | ; 2,3-2,7 (m, 4H) | ;2,22(s, 3H): |
| 1,8-2,0 | (m, | 4H) ; | 1,20(s, | 9H) . | ||||
| 8,2-8,4 | (m, | 1H) ; | 7,7-7,95 | (m, | 2H) | ‘ 7,3-7,6 (m, | 6H); 6,96(t, J = | 9Hz, 2H); 3,96 |
| (s, 2H); | 2, | 4-2,9 | (m, 4H); | 2,28(s, | 3H); l,52(s, | 6H) . . |
8,25-8,45 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H) ; 7,25-7,6 (m, 4H); 4,02(s, 2H); 2,2-2,8 (m,
| 4 + 2H); | l,16(s, | 9H); l,06(t, | J = | 7Hz, 3H). | |
| 8,3-8,5 | (m, | 1H) ; | 7,3-7,95 (m, | 6H) ; | 4,35(g, J = 7Hz, 1H); 2,2-2,8 (m, 4H); 2,3(s, 3H) |
| l,48(d, | J = 7Hz, | 3H); l,18(s, | 9H) . | ||
| 8,2-8,4 | (m, | 1H) ; | 7,7-7,95 (m, | 2H) ; | 7,25-7,6 (m, 4H); 3,94(s, 2H); 2,2-2,8 (m, 5H); |
| 2,26(s, | 3H) ; | ? 1,1 | -2,0 (m, 10H) | • | |
| 8,1-8,3 | (m, | 1H); | 7,7-8,0 (m, 2H); 7 | ,2-7,65 (m, 4H); 4,25(s, 2H); 2,2-3,0 (m, 4H); 1,8 |
(br, NH); 1,15 (s, 9H) .
6,7-7,4 (m, 4H); 5,7(m, 1H) ; 4,7(m, 2H); 3,20(m, 2H); 2,3-2,8 (m, 4H); 2,2(s, 3H);
1,2(s, 9H).
8,25-8,45 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H) ; 7,25-7,6 (m, 4H); 3,88(s, 2H); 2,58(t, J = 7Hz); 1,6-1,9 (m, 2H); l,16(s, 9H).
8,2-8,4 (m, 1H); 7,7-7,95 (m, 2H) ; 7,25-7,65 (m, 4H); 3,94(s, 2H) ; 2,35-2,85 (m,
4H); 2,28(s, 3H); 1,8 (široký); l,65(g, J = 7,5Hz, 4H); l,0(t, ď = 7,5Hz, 6H).
8,2-8,4 (m, 1H) ; 7,65-7,95 (m, 2H) ; 7,25-7,6 (m, 4H) ,· 3,9>2(s, 2H) ; 2,3-2,8 (m, 4H) ; 2,24(s, 3G); 1,85 (široký); l,44(s, 6H). .
8,2-8,4 (m, 1H); 7,2-7,95 (m, 11H); 3,95(s, 2H); 2,4-2,9 (m, 4H); 2,26(s, 3H);
0,4 (s, 6H).
8,2-8,4 (m, 1H); 7,7-8,0 (m, 2H); 7,3-7,65 (m, 4H); 3,90(s, 2H); 2,25-2,8 (m, 4H); 2,25(s, 3H); 0,2 (s, 9H).
8,2-8,4 (m, 1H); 7,65-7,95 (m, 2H); 7,2-7,6 (m,-4H); 5,5-5,9 (m, 1H); 3,95(s, 2H); 2,45-2,9 (m, 4H); 2,27(s, 3H); 2,l(gm, J = 7Hz, 2H); l,8(m, 3H); l,04(t, J = 7Hz, 3H) .
Claims (7)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU *1. Fungicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I h h R- - C - N 2 IR3 /CH2Zn /I/
- 2 nebo 3 , kde n má hodnotu . R3 znamená skupinu obecného vzorce kde znamenáR7 vodík, halogenu nebo C-^j-alkylovou skupinu, s celé číslo od 3 do 5, aX kyslík, síranu nebo -O-CH^- skupinu, aR2 a R4 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík nebo C^j-alkylovou skupinu, neboR^ a R4 tvoří -/CH2/u~ skupinu, kde u znamená celé číslo od 3 do 5 áИ,- znamená vodík, C_^alkylovou, C^^-cykloalkylovou, C^^alkenylovou, tri (C|_5alkyl) -silylovou, di (C^^alkyl) fenylsilyllovou, fenylovou nebo fenyl С^_5а1куlovou skupinu, kde fenyl-, cykloalkyl- a alkylové skupiny mohou být substituovány hydroxylovou, C^_^alkoxylovou •skupinou nebo halogenem, a její adiční sole s kyselinami.2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde n má hodnotu 2,R^ znamená vodík, C1_5alkyl, C2_^alkenyl, tri(C^^^alkyl)silyl, di (C^j-alkyl) fenylsilyl nebo fenyl a R1, R2, R^, R4, R?, X s, au mají význam uvedený v bodě 1.
- 3. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde n má hodnotu 3 a , R^, R4> R^, R?, X, s a u mají význam uvedený v bodě 1.
- 4. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde n má hodnotu 2,R,- znamená C^^cykloalkyl, f enyl-С^_ ^alkyl nebo halogenfeny 1-C^_(.alkyl aR^, R2, R^, R4, Ry, X, s a u mají význam uvedený v bodě 1.
- 5. Fungicidní prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnoulátku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kdeR^ znamená skupinu vzorce Ha nebo lib,X znamená 0 nebo S,Ry znamená H, halogen nebo C^^alkyl,R^ znamená H, nebo C^_4alkyl, bud znamená H a R4 znamená C^^alkyl, neboR^ spolu s R4 znamená /СН2/4 aRj- znamená H, C^_^alkyl, C3_^alkenyl, C^_4alkoxy-C^_^alkyl, hydroxy-C3 _c-a lky 1, tr.i(C^_^alkyl)fenylsilyl.
- 6. Fungicidní prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako..účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kdeR3 znamená 1-naftyl, benzofuranyl nebo benzothiofenyl, nesubstituovaný nebo monosubstituovaný halogenem nebo _4alkylem,R2 a R3 znamenají H, znamená Cf__4alkyl aR3 znamená H, nebo terciárním atomem uhlíku na homopropargyl vázanou skupinu vybranou ze souboru, který tvoří Cf_4alkoxy- C^^alkyl, hydroxy-C3_5alkyl nebo C^^alkyl.tím,
- 7.že R2Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I účinných podle bodu 1, vyznačující se se nechá reagovat ?1- C - NH - R,I 4R3 sloučenina obecného vzorce III /III/ kde R1 až mají význam uvedený v bodě 1, se sloučeninou obecného vzorce IV kdeA - /сн2/п - c = c R5 /V/Rg a n mají význam uvedený v bodě 1 a A znamená odŠtěpitelnou skupinu.Severografia, n. p., MOSTCena 2,40 Kčs
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843442529 DE3442529A1 (de) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | Neue homopropargylaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS841785A2 CS841785A2 (en) | 1987-08-13 |
| CS255899B2 true CS255899B2 (en) | 1988-03-15 |
Family
ID=6250837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858417A CS255899B2 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-21 | Fungicide and process for preparing active compounds |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255899B2 (cs) |
| DE (1) | DE3442529A1 (cs) |
| SU (1) | SU1512480A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA858971B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH672311A5 (cs) * | 1985-09-14 | 1989-11-15 | Sandoz Ag | |
| EP0254677A1 (en) * | 1986-07-08 | 1988-01-27 | Sandoz Ag | Antimycotic 6-phenyl-2-hexen-4-ynamines |
-
1984
- 1984-11-22 DE DE19843442529 patent/DE3442529A1/de not_active Ceased
-
1985
- 1985-11-21 SU SU853987367A patent/SU1512480A3/ru active
- 1985-11-21 CS CS858417A patent/CS255899B2/cs unknown
- 1985-11-22 ZA ZA858971A patent/ZA858971B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3442529A1 (de) | 1986-05-22 |
| ZA858971B (en) | 1987-07-29 |
| CS841785A2 (en) | 1987-08-13 |
| SU1512480A3 (ru) | 1989-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960005952B1 (ko) | 아졸릴메틸-시클로프로필 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 제제 | |
| JPS59205368A (ja) | 殺微生物剤 | |
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
| CZ279334B6 (cs) | Prostředek k potlačování škůdců | |
| JPS6042366A (ja) | Ｎ−アミノメチル−３−フエニル−４−シアノピロ−ル誘導体、その製造方法及び殺微生物剤 | |
| JPH06172348A (ja) | 有害生物防除剤 | |
| HU203073B (en) | Fungicidal preparations comprising homopropargylamine derivatives and process for producing such compounds | |
| KR20020029121A (ko) | 살충제로서의 테트라하이드로피리딘 | |
| JPH0794436B2 (ja) | フルオロフタルイミド類、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| CN102264226B (zh) | 苯基-取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物 | |
| PT89845B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo acrilatos substituidos e de produtos intermediarios | |
| CS255899B2 (en) | Fungicide and process for preparing active compounds | |
| JPS5943458B2 (ja) | アニリン誘導体及びその製法並びに該化合物を有効成分とする微生物防除剤 | |
| JP2638968B2 (ja) | 置換ピラゾールカルボン酸誘導体、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤および中間体 | |
| EP0681579A1 (en) | Pyrazolyl acrylic acid derivatives, intermediates thereto, and their use as microbicides | |
| US4456467A (en) | 1-Methylene carbonyl derivatives of 3-aryloxy-4-phenyl-azet-2-one | |
| US5049575A (en) | Substituted carboxylic acid, fungicidal compositions and use | |
| HUT53633A (en) | Fungicide comprising substituted quanidine and amidine derivative and process for producing the compounds | |
| US4321269A (en) | 1-(3-Halo-1,2-dioxopropyl)-cycloamine compositions and use | |
| JPH04117380A (ja) | 有害生物防除用組成物 | |
| JPH11511149A (ja) | 殺虫性インダゾール誘導体 | |
| JPH05213970A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| JPS60260560A (ja) | アゾリルビニルエーテル | |
| JPH03181462A (ja) | Ｎ―（４―ピリジル）カーバメート誘導体およびそれを有効成分とする開花促進剤 |