CS255862B2 - Process for preparing non-chalking quinoxalin-1,4-di-n-oxides - Google Patents
Process for preparing non-chalking quinoxalin-1,4-di-n-oxides Download PDFInfo
- Publication number
- CS255862B2 CS255862B2 CS848506A CS850684A CS255862B2 CS 255862 B2 CS255862 B2 CS 255862B2 CS 848506 A CS848506 A CS 848506A CS 850684 A CS850684 A CS 850684A CS 255862 B2 CS255862 B2 CS 255862B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxides
- quinoxaline
- weight
- water
- added
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 5
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWHVZCLBMTZRQM-UHFFFAOYSA-N 2H-pyrazolo[4,3-b]quinoxalin-3-amine Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C(N)NN=C3N=C21 DWHVZCLBMTZRQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241000700112 Chinchilla Species 0.000 description 1
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241000287530 Psittaciformes Species 0.000 description 1
- 241000287231 Serinus Species 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 1
- 230000037208 balanced nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000019046 balanced nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000005336 safety glass Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- -1 vitamin A Natural products 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká se používají ve formě předsměsí způsobu výroby neprášivých chinoxalin-1,4-di-N-oxidů, které a přísad do krmiv při chovu zvířat.
Chinoxalin-1,4-di-N-oxidy, zejména 2-methyl-3-karboxamidochinoxalin-l,4-di-N-oxid a N-(2-hydroxyethyl)karbamoylj-2-methylchinoxalin-1,4-di-N-oxid a způsob jejich přípravy jsou známé z německého patentového spisu č. 1 670 935. Tyto sloučeniny mají cenné chemoterapeutické vlastnosti a mají schopnost stimulovat růst při chovu zvířat.
Chinoxalin-1,4-di-N-oxidy vznikají při výrobních procesech jako pevné krystalické nebo amorfní látky, které mají sklon к prášení. Účinné látky ve formě prášku nebo účinné látky, které mají sklon к prášení, způsobují potíže při výrobě předsměsí nebo hotových prostředků, .například konečných krmiv určených pro zvířata.
Kromě toho není žádoucí mísit která může být vdechována, zejména zdraví.
navzájem produkty, které obsahují prášivou účinnou látku, v případech, kdy nelze přehlédnout nebezpečí poškození
Neprášivé chinoxalin-1,4-di-N-oxidy jsou zajímavé také z bezpečnostně-zdravotních důvodů. Chinoxalin-1,4-di-N-oxidy mají sklon к vznětu nebo к explosím. Tyto látky rovněž hoří za vyloučení vzduchu.
Takováto nebezpečí se nepřítomností prachu, zejména také v premixech snižují. Přídavkem vody se zamezuje i v případě čisté látky rozšíření exploze, vzhledem к tomu, že odpařováním vody se absorbuje energie potřebná к rozšíření. Takovýto, již neexplosivní produkt, je pak možno dopravovat například také pomocí letadel.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby neprášivých chinoxalin-1,4-di-N-oxiduů, který spočívá v tom, že se obvyklými způsoby vyrobené, krystalické nebo amorfní chinoxalin-1,4-di-N-oxidy oddělené z reakční směsi obsahující vodu s vlhkostí dosaženou při filtraci suší tak, aby v nich obsah vody činil 3 až 20 % hmotnostních, nebo v případě, že se chinoxalin-1,4-di-N-oxidy vyrábí v bezvodém nebo v téměř bezvodém systému, přidá se к nim po izolaci z reakční směsi voda v takovém množství, aby obsah vody činil 3 až 20 % hmotnostních, a
b) к těmto chinoxalin-1,4-di-N-oxidům s obsahem vodní vlhkosti se přidá 2 až 20 % hmotnostních prostředku к regulaci tekutosti na bázi kyseliny křemičité.
Tento postup se vyznačuje tím, že se ve filtračním koláči účinné látky ponechá výhodně až 15% podíl vody nebo se voda к dosažení tohoto podílu přidá a v tomto stavu se smísí s 2 až 20 %, výhodně s 5 až 15 % hmotnostními prostředku к regulaci tekutosti. Toto míšení se může provádět jak diskontinuálně, tak i kontinuálně. Rovněž tak je možno spojit mlecí proces s tímto míšením.
Vzhledem к tomu, že chinoxalin-1,4-di-N-oxidy mohou tvořit s uvedeným množstvím vody během skladování shluky, musí se к účinným látkám přidávat další pomocná látka, která by tomu zabránila a udržovala krystaly nebo částice účinné látky v kyprém a odděleném stavu. Jinak jo výroba homogenní předsměsí nebo konečného krmivá možná pouze za použití přídavného mletí.
Jako prostředky к regulaci tekutosti se mohou používat látky na bázi kyseliny křemičité, které mohou z určité části vázat vodu. Jako nej známější látky tohoto typu lze na tomto místě uvést koloidní a sráženou kyselinu křemičitou, jakož i křemelinu.
Chinoxalin-1,4-di-N-oxidy se mohou používat ve všech oblastech pěstování zvířat jako prostředek ke stimulaci urychlení růstu a ke zlepšení zhodnocování krmivá u zdravých a nemocných zvířat.
Účinnost chinoxalin-1,4-di-N-oxidů přitom v podstatě nezávisí na druhu a pohlaví zvířat.
I
Zvláště cenné se ukazují chinoxalin-1,4-di-N-oxidy při chovu a držení zvířat a žírných zvířat. .
Jako zvířata, u kterých se mohou chinoxalin-1,4-di-N-oxidy používat к podpoře а к urychlení růstu а к lepšímu zhodnocování krmivá, lze uvést například následující užitková a okrasná zvířata: teplokrevná zvířata, jako hovězí dobytek, prasata, koně, ovce, kozy, kočky, psy, králíky, srstnatá zvířata, jako je například norek a činčila, drůbež, například slepice, husy, kachny, krocany, holuby, papoušky a kanárky a studenokrevná zvířata, jako ryby, jako jsou například kapři, plazy, jako jsou například hadi.
Množství chinoxalin-1,4-di-N-oxidů, které se podává zvířatům к dosažení požadovaného efektu, se může vzhledem к příznivým vlastnostem účinných látek měnit v širokých mezích. Toto množství činí výhodně asi 0,01 až 50, zejména 0,1 až 10 mg/kg tělesné hmotnosti na 1 den. Doba aplikace se může pohybovat od několika hodin nebo dní až po několik roků. Příslušné množství chinoxalin-1,4-di-N-oxidů je jakož i příslušná doba aplikace závisí zejména na druhu, stáří, pohlaví, na zdravotním stavu a způsobu chování a krmení zvířat a odborník je může snadno určit. .
>
Chinoxalin-1',4-di-N-oxidy se aplikují zvířatům obvyklými metodami. Způsob aplikace závisí zejména na druhu, chování a na zdravotním stavu zvířat. Tak se může aplikace provádět orálně nebo parenterálně jednou nebo několikrát denně v pravidlených nebo v nepravidelných intervalech. .
Ve většině případů je účelná orální aplikace, zejména pak výhodně současně s přijímáním . potravy nebo/a nápojů zvířaty.
Chinoxalin-1,4-di-N-oxidy se mohou aplikovat ve formě čisté směsi látek nebo ve formě prostředků, tj. ve směsi s nejedovatými inertními nosnými látkami libovolného druhu, například s nosným látkami a ve formě přípravků, které jsou obvyklé v případech nutričních přípravků.
Chinoxalin-1,4-di-N-oxidy se popřípadě aplikují ve formě prostředků společně s farmaceuticky účinnými látkami, minerálními solemi, s topovými prvky, vitaminy, bílkovinami, tuky, barvivý nebo/a chuťovými přísadami ve vhodné formě.
Lze doporučit orální aplikaci společně s krmivém nebo/a pitnou vodou, přičemž vždy podle potřeby se к chinoxalin-1,4-di-N-oxidům přidává veškeré množství nebo jen část krmivá nebo/a pitné vody.
Chinoxalin-1,4-di-N-oxidy se zpracovávají na konečné krmivo obvyklými metodami jednoduchým smísením ve fomě čisté směsi látek, výhodně v jemně dispergované formě nebo ve formě prostředků ve směsi s poživatelnými netoxickými nosnými látkami, popřípadě ve formě předsměsí, které jsou rovněž předmětem předloženého vynálezu, nebo krmivového koncentrátu, který se přidává ke krmivu nebo/a pitné vodě. .
Krmivo nebo/a pitná voda může obsahovat například chinoxalin-1,4-di-N-oxidy v hmotnostní koncentraci od asi 5 do 500 ppm, zejména od 10 do 300 ppm. Optimální výše koncentrace chinoxalin-1 , 4-di-N-oxidů v krmivu je závislá zejména na množství krmivá nebo/a pitné vody, které je přijímáno zvířaty, a odborník ji může snadno zjistit.
Druh krmivá a jeho složení má přitom nepodstatný význam. Mohou se používat všechny běžně používané nebo speciální krmné prostředky, které obsahují výhodně obvyklou rovnováhu nutno pro vyváženou výživu z látek energetických a stavebních včetně vitaminů a minerálních látek. Toto krmivo může obsahovat například rostlinné látky, jako je například seno, řepa, obilí, vedlejší produkty z obilí, dále živočišné látky, jako je například maso, tuk, kostní moučka, produkty z ryb, dále vitaminy, jako je napříkald vitamin A, D-komplex, B-komplex, bílkoviny, aminokyseliny, jako je například DL-methionin a anorganické látky, jako je například vápno a kuchyňská sůl. Krmné koncentráty obsahují chinoxalin-1,4-di-N-oxidy vedle poživatelných látek , jako je například žitná mouka, kukuřičná mouka, sojová mouka nebo vápna, popřípadě spolu s dalšími látkami sloužícími к výživě a výstavbě, jakož i společně s bílkovinami, minerálními solemi a vitaminy. Mohou se připravovat obvyklými metodami míšení.
Příklad
Do mísiče se předloží 910 kg 3-fN-(2-hydroxyethyl)karbamoylj-2-methylchinoxalin-l,4-di-N-oxidu se zbytkovou vlhkostí 10 % (=819 kg 100% účinné látky + 91 kg vody) a 90 kg kyseliny křemičité a směs se homogenně promísí. Sypká směs se plní do nádob. Směs obsahuje 81,9 % účinné látky, 9,1 % vody a 9 % kyseliny křemičité.
Důkaz bezpečnosti vůči čisté účinné látce:
Ve dvou miskách umístěných ze bezpečnostním sklem se v prvném pokusu uvede ve styk Čistá látka, ve druhém pokusu směs vyrobená podle shora uvedeného příkladu s rozžhaveným drátem. Při prvním pokusu se veškeré množství látky vznítí za vývinu černého kouře.
Při druhém pokusu se látka v místě styku s rozžhaveným drátem zapálí, vznět se však dále nerozšiřuje a sám se ihned uhasí.
PŘEDMĚT VYNÁLEZU ‘
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU ‘1. Způsob výroby neprášivých chinoxalin-1,4-di-N-oxidů, vyznačující se tím, že se obvyklými způsoby vyrobené, krystalické nebo amorfní chinoxalin-1,4-di-N-oxidy oddělené z reakční směsi obsahující vodu s vlhkostí dosaženou při filtraci, suší tak, aby v nich obsah vody činil3 až 20 % hmotnostních, nebo v případě, že se chinoxalin-1,4-di-N-oxidy vyrábí v bezvodém nebo v téměř bezvodém systému, přidá se к ním po izolaci z reakční směsi voda v takovém množství, aby obsah vody činil 3 až 20 % hmotnostních, а к těmto chinoxalin-1,4-di-N-oxidům s obsahem vodní vlhkosti se přidá 2 až 20 % hmotnostních prostředku к regulaci tekutosti na bázi kyseliny křemičité.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se obsah vody upraví na 5 až 15 % hmotnostních. .
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se přidá 5 až 15 % hmotnostních prostředku к regulaci tekutosti na bázi kyseliny křemičité.
- 4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se v odděleném pracovní stupni nebo spo- lečně s prostředkem к regulaci tekutosti na bázi kyseliny křemičité přidává к chinoxalin-1,4-di-N-oxidům konzervační prostředek. . ·Severografia, n. p., MOST
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833340931 DE3340931A1 (de) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | Staubfreie chinoxalin-1,4-di-n-oxide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS850684A2 CS850684A2 (en) | 1987-08-13 |
| CS255862B2 true CS255862B2 (en) | 1988-03-15 |
Family
ID=6214139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS848506A CS255862B2 (en) | 1983-11-11 | 1984-11-08 | Process for preparing non-chalking quinoxalin-1,4-di-n-oxides |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4636503A (cs) |
| EP (1) | EP0142093B1 (cs) |
| JP (1) | JPS60116672A (cs) |
| KR (1) | KR910000665B1 (cs) |
| AR (1) | AR240923A1 (cs) |
| AT (1) | ATE36709T1 (cs) |
| AU (1) | AU569121B2 (cs) |
| BR (1) | BR8405715A (cs) |
| CA (1) | CA1249522A (cs) |
| CS (1) | CS255862B2 (cs) |
| DE (2) | DE3340931A1 (cs) |
| DK (1) | DK533784A (cs) |
| ES (1) | ES537536A0 (cs) |
| FI (1) | FI84175C (cs) |
| GR (1) | GR80898B (cs) |
| HU (1) | HUT40074A (cs) |
| IL (1) | IL73457A (cs) |
| PH (1) | PH20893A (cs) |
| PL (1) | PL250367A1 (cs) |
| PT (1) | PT79451A (cs) |
| SU (1) | SU1277891A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA848769B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3522937A1 (de) * | 1985-06-27 | 1987-01-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung staubfreier olaquindox-haltiger futtermittelmischungen |
| DE19825687A1 (de) | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Degussa | Wirkstoffkonzentrat |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670935C3 (de) * | 1967-10-04 | 1975-12-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Methyl-3-carbonsäureamidochinoxalin-1,4-dl-N-oxide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel |
| DE2639429A1 (de) * | 1976-09-02 | 1978-03-09 | Bayer Ag | Chinoxalin-di-n-oxide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| HU184292B (en) * | 1980-06-03 | 1984-07-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones |
| DE3133888A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombination aus kitasamycin und chinoxalin-di-n-oxiden |
| DE3324908A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabilisiertes 2-(n-(2-hydroxyethyl)-carbomoyl)/-3-methyl-chinoxalin-1,4-n-dioxid |
-
1983
- 1983-11-11 DE DE19833340931 patent/DE3340931A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-29 DE DE8484113004T patent/DE3473596D1/de not_active Expired
- 1984-10-29 EP EP84113004A patent/EP0142093B1/de not_active Expired
- 1984-10-29 AT AT84113004T patent/ATE36709T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-30 AU AU34841/84A patent/AU569121B2/en not_active Ceased
- 1984-11-02 US US06/667,652 patent/US4636503A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-02 PT PT79451A patent/PT79451A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-11-06 PH PH31411A patent/PH20893A/en unknown
- 1984-11-07 JP JP59233373A patent/JPS60116672A/ja active Pending
- 1984-11-08 ES ES537536A patent/ES537536A0/es active Granted
- 1984-11-08 FI FI844393A patent/FI84175C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-11-08 IL IL73457A patent/IL73457A/xx unknown
- 1984-11-08 CS CS848506A patent/CS255862B2/cs unknown
- 1984-11-09 BR BR8405715A patent/BR8405715A/pt unknown
- 1984-11-09 SU SU843810687A patent/SU1277891A3/ru active
- 1984-11-09 PL PL25036784A patent/PL250367A1/xx unknown
- 1984-11-09 DK DK533784A patent/DK533784A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-11-09 AR AR298571A patent/AR240923A1/es active
- 1984-11-09 HU HU844186A patent/HUT40074A/hu unknown
- 1984-11-09 GR GR80898A patent/GR80898B/el unknown
- 1984-11-09 ZA ZA848769A patent/ZA848769B/xx unknown
- 1984-11-09 CA CA000467446A patent/CA1249522A/en not_active Expired
- 1984-11-10 KR KR1019840007057A patent/KR910000665B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4636503A (en) | 1987-01-13 |
| FI844393L (fi) | 1985-05-12 |
| PH20893A (en) | 1987-05-27 |
| FI844393A0 (fi) | 1984-11-08 |
| KR850003726A (ko) | 1985-06-26 |
| ES8603432A1 (es) | 1985-12-16 |
| AU3484184A (en) | 1985-05-16 |
| FI84175B (fi) | 1991-07-15 |
| EP0142093B1 (de) | 1988-08-24 |
| DK533784D0 (da) | 1984-11-09 |
| EP0142093A3 (en) | 1986-05-14 |
| DK533784A (da) | 1985-05-12 |
| EP0142093A2 (de) | 1985-05-22 |
| DE3340931A1 (de) | 1985-05-23 |
| AU569121B2 (en) | 1988-01-21 |
| DE3473596D1 (en) | 1988-09-29 |
| IL73457A0 (en) | 1985-02-28 |
| ATE36709T1 (de) | 1988-09-15 |
| IL73457A (en) | 1987-10-30 |
| CS850684A2 (en) | 1987-08-13 |
| BR8405715A (pt) | 1985-09-10 |
| AR240923A1 (es) | 1991-03-27 |
| ZA848769B (en) | 1985-07-31 |
| ES537536A0 (es) | 1985-12-16 |
| KR910000665B1 (ko) | 1991-01-31 |
| PT79451A (en) | 1984-12-01 |
| PL250367A1 (en) | 1985-07-16 |
| SU1277891A3 (ru) | 1986-12-15 |
| JPS60116672A (ja) | 1985-06-24 |
| HUT40074A (en) | 1986-11-28 |
| CA1249522A (en) | 1989-01-31 |
| FI84175C (fi) | 1991-10-25 |
| AR240923A2 (es) | 1991-03-27 |
| GR80898B (en) | 1985-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR860001827B1 (ko) | 가금류용사료 | |
| EP0422011A1 (de) | Mittel auf der basis von uracil-derivaten zur wachstumsförderung und fettreduktion bei tieren | |
| US2696455A (en) | Cadmium compositions for roundworm control and process of administration | |
| RU2285399C1 (ru) | Способ повышения мясной продуктивности молодняка свиней на откорме | |
| CS255862B2 (en) | Process for preparing non-chalking quinoxalin-1,4-di-n-oxides | |
| DE3234995A1 (de) | Wachstumsfoerdernde phenylethylamin-derivate | |
| RU2088109C1 (ru) | Премикс | |
| RU2233099C1 (ru) | Кормовая добавка для сельскохозяйственных животных и птиц | |
| US4211775A (en) | Ronnel composition and use to promote nutritional response | |
| RU2179401C1 (ru) | Биологически активная добавка на основе бета-каротина и способ получения микроэмульсии | |
| GB1564187A (en) | Composition and method for promoting animal nutrition | |
| EP0073390B1 (de) | Wirkstoffkombination aus Kitasamycin und Chinoxalin-di-N-oxiden | |
| JPS6038373A (ja) | 安定化された２‐［ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐カルバミル］‐３‐メチル‐キノキサリン１，４‐ｎ‐ジオキシド | |
| RU2832309C1 (ru) | Состав сорбционно-метаболической кормовой добавки для моногастричных животных и птиц | |
| US2941884A (en) | Animal feeds, animal feed supplements, and methods | |
| RU2060684C1 (ru) | Способ приготовления витаминно-минерального премикса | |
| EP0350480B1 (en) | Vitamin u and method of treatment of animals with vitamin u | |
| IL23409A (en) | New animal feed compositions comprising a phthalazinone derivative | |
| HU184104B (en) | Food-composition for poultry for promoting their growth | |
| JPS63166828A (ja) | ２−ピリジノ−ル組成物と同化作用剤としての使用方法 | |
| RU2038807C1 (ru) | Способ выращивания птицы | |
| CA1296636C (en) | 2-pyridinol compounds useful as anabolic agents | |
| DE102005063251B4 (de) | Verfahren zum Herstellen eines Organo-Mineral-Düngers | |
| HU193264B (en) | Process for producing additive increasing the fodder utilization from polyether antibiotics | |
| EP0401219A1 (de) | Mittel auf der basis von phenylpyridazinon-derivaten zur wachstumsförderung und fettreduktion bei tieren |