CS253920B1 - Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu - Google Patents

Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu Download PDF

Info

Publication number
CS253920B1
CS253920B1 CS726585A CS726585A CS253920B1 CS 253920 B1 CS253920 B1 CS 253920B1 CS 726585 A CS726585 A CS 726585A CS 726585 A CS726585 A CS 726585A CS 253920 B1 CS253920 B1 CS 253920B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
chloromethylphthalimide
layer
sodium
dimethyldithiophosphoric acid
salt
Prior art date
Application number
CS726585A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Inventor
Stefan Truchlik
Jozef Macko
Ivan Mojik
Karol Dulak
Milan Paldan
Original Assignee
Stefan Truchlik
Jozef Macko
Ivan Mojik
Karol Dulak
Milan Paldan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stefan Truchlik, Jozef Macko, Ivan Mojik, Karol Dulak, Milan Paldan filed Critical Stefan Truchlik
Priority to CS726585A priority Critical patent/CS253920B1/cs
Publication of CS253920B1 publication Critical patent/CS253920B1/cs

Links

Abstract

Riešenie sa týká sposobu přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidometylditiofosfátu dvojstup­ ňovým prebytkom reagujúcich zložiek alkalickej alebo amónnej soli kyseliny 0,0-dimetylditiofosforečnej a N-chlórmetylftalimidu. Riešenie je možné využit v chemickom priemysle, pri výrobě insekticídne účinnej zlú- čeniny

Description

253920 fát (fosmet) je možné vyrobit reakciou N- -halogénmetylftalimidu s alkalickou, resp, amonnou solou kyseliny Ο,Ο-dimetylditio- fosforečnej kyseliny v zmysle reakčnej sché- my
Vynález sa týká spQsobu přípravy O,O-di-metyl-S-ftalimidometylditiofosfátu. Uvedenázlúčenina má insekticídne účinky. V odbornej literatuře sa všeobecne uvá-dza, že O,O-dimetyl-S-ftalimidometylditiofos- . .-i '
S pričom __ X znamená chlór alebo bróm,
Me znamená sodík, draslík alebo NH4.
Ak sa reakcia uskutečňuje s ekvimolárny-mi množstvami východiskových surovin, čas-to sa stává, že. sa nedosahuje dostatočnáčistota technického produktu alebo výťažokje příliš nízký. Tak je opísaná příprava fos-metu z N-brómmetylftalimidu a amónnej soliO,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny v pro-středí acetonu, pričom sa technický fosmetzískal v 71 %-nom výťažku (DE č. 930 446),alebo z N-chlórmetylftalimidu a amónnej so-li O,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny vprostředí izopropylalkoholu v 46,2 %-nomvýťažku (US č. 2 767194).
Taktiež v případe, keď východiskovýmisurovinami bolí ekvimolárne množstva Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny a N-chlór-metylftalimidu za katalytického účinku N,N--dimetylanilínu, hydrogénuhličitanu sodnéhoako činidla viažúceho chlorovodík, v pro-středí aromatického rozpúšťadla, získal satechnický produkt len v 60- až 80 %-nomvýťažku (SU č. 213 864).
Avšak ani molárny prebytok O,O-dimetyl-ditiofosforečnej kyseliny, alebo jej soli sámo sebe nezabezpečuje úspěch uskutočneniareakcie. Popísaná je příprava fosmetu z 0,0--dimetylditiofosforečnej kyseliny, N-bróm-metylftalimidu v prostředí acetonu, za pří-tomnosti hydrogénuhličitanu sodného, pri-čom kyselina sa použila v přebytku, avšakvýťažok fosmetu počítané na N-brómmetyl-ftalimid dosiahol len 53,6 % (DE č. 930 446).Neuspokojivý výsledok dává tiež postup, priktorom z N-chlórmetylftalimidu, přebytkusodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyse-liny v prostředí metanolu možno získať fos-met len v 53,7 %-nom výťažku, počítané naN-chlórmetylftalimid (US č. 2 767194).
So značným molárnym prebytkom sodnejsoli O,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny sapočítá při spósobe, v ktorom sa reakcia s N-chlórmetylftalimidom uskutočňuje bezpřítomnosti organického rozpúšťadla, pri 55až 60 °C, pri pH nižšom ako 7, pričom satechnický fosmet má získať až v 95 %-nomvýťažku. Problematickou však ostává mani-pulácia s N-chlórmetylftalimidom a likvidá-cia, resp. regenerácia sodnej soli 0,0-dime-tylditiofosforečnej kyseliny (SU č. 229 481).
Podstatné lepších výsledkov sa dosahuuje,ak sa reakcia uskutočňuje v dvojfázovomsystéme vodného roztoku sodnej soli 0,0--dimetylditiofosforečnej kyseliny a benzéno-vého či toluénového roztoku N-chlórmetyl-ftalimidu. S velkým molárnym prebytkomroztoku sodnej soli sa počítá v případe, priktorom sa reakcia uskutočňuje pri 50 až60 °C. Fosmet sa získá vo vysokej čistotě nad95 %-nom a v 73 %-nom výťažku, počítanéna N-chlórmetylftalimid (SU č. 652 897,GB č. 1487 038).
Aj pri ďalšom patentovo chránenom po-stupe jedná sa o reakciu přebytku sodnejsoli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny stoluénovým roztokom N-chlórmetylftalimiduza přítomnosti O,O,S-trimetylditiofosfátu,ktorý vzniká vždy pri príprave 0,0-dimetyl-ditiofosforečnej kyseliny, pričom sa udáváaž 98,5 %-ný výťažok .produktu o čistotě99 %. Udané teploty topenía produktu (69,5stupňov Celzia, 70 DC) neodpovedajú všakuvádzaným čistotám (98,5 %, 99 %), lebofosmet má t. t. 74 °C. V patentovom spise sa tiež nikde nespo-mína ako sa technický produkt zbavuje0,O,S-trimetylditiofosfátu (CS č. 162 692). Z vyššie uvedeného je tiež zřejmé, že privšetkých postupoch, pri ktorých je možnézískať technický fosmet o čistotě nad 95 %a v ekonomicky přijatelných výťažkoch, mu-sí sa k reakcí! s N-chlórmetylftalimidombrať alkalická sol' O,O-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny aspoň v 10 %-nom molárnompřebytku, aby sa dosiahlo úplné zreagova-nie N-chlórmetylftalimidu, ktorý sa nesmie 253920 5 6 vyskytovat v technickom produkte. Na dru-hé] straně nezreagovená alkalická, aleboamónna sol· Ο,Ο-dlmetylditiofosforečne] ky-seliny sa z jej roztokov len ťažko a nákladnéodstraňuje.
Teraz sa zistilo, že je možné připravit' 0,0--dimetyl-S-ftalimidometylditiof osf át (f os-metj reakciou N-chlórmetylftalimidu v inert-nom organickom rozpúšťadle s nadbytkomvodného roztoku alkalickej alebo amónnejsoli kyseliny 0,0-dimetylditiofosforečnej, sprídavkom hydrouhličitanu sodného, spóso-bom podlá vynálezu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že naj-prv sa nechá zreagovať N-chlórmetylftal-imid v inertnom organickom rozpúšťadle sprebytkom vodného roztoku sodnej, aleboamónnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej ky-seliny za intenzívneho miešania pri teplote40 až 65 °C, potom sa oddělí vodná vrstvas obsahom prebytočnej sodnej, alebo amón-nej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyselinyod roztoku O,O-dimetyl-S-ftalimidometyldi-tiofosfátu v inertnom organickom rozpúš-ťadle, ktorý sa spracuje obvyklým spósobom.Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získá tave-nina technického produktu, ktorý obsahujecca 95 % fosmetu a po prekryštalizovaní zmetylalkoholu sa získá kryštalický produkts obsahom fosmetu nad 95 %.
Oddělená vodná vrstva s obsahom sodnejalebo amónnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny sa potom nechá zreagovať zarovnakých podmienok ako je vyššie uvede-né, s molárnym prebytkom roztoku N-chlór-metylftalimidu v inertnom organickom roz-púšťadle. Tým sa dosiahne takmer úplnézreagovanie sodnej alebo amónnej soli 0,0--dimetylditiofosforečnej kyseliny a vodnúvrstvu možno bez ďalšieho čistenia vypustiťdo chemickej kanalizácie.
Oddělená organická vrstva s obsahom fos-metu a nezreagovaného N-chlórmetylftal-imidu sa potom nechá zreagovať zasa s pre-bytkom sodnej alebo amónnej soli Ο,Ο-dime-tylditiofosforečnej kyseliny a organický roz-tok fosmetu sa potom opať spracuje ako jevyššie uvedené.
Je všeobecne známe, že N-chlórmetylftal-imid je velmi reaktívnou zlúčeninou a ipretosa nedalo očakávať, že pri príprave O,O-di-metyl-S-ftalimidometylditiofosfátu bude mož-né využiť princip dvojstupňového přebytkureagujúcich látok. Výhoda spósobu přípravy podlá vynálezuspočívá v tom, že je možné dosiahnuť úplnézreagovanie N-chlórmetylftalimidu ipopri tak-mer úplnom zreagovaní sodnej alebo amón-nej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej, čím saich obsah v odpadových vodách zníži na při-jatelné minimum.
Uvedené příklady ilustrujú, ale neobme-dzujú predmet vynálezu. Příklad 1 K roztoku 104,9 g 93,16 %-ného N-chlór- metylftalimidu (0,5 molu) v 560 cm3 toluénusa přidalo 257,2 g 38,53 %-ného vodnéhoroztoku sodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny (0,55 molu) a zmes sa potomintenzívně miešala pri 50 až 53 '0 v priebe-hu 3,5 h. Po dvoch hodinách miešania sapH reakčnej zmesi upravilo na hodnotu 6,5až 7 přidáním 1 g hydrogénuhličitanu sod-ného. Potom sa zastavilo miešanie, oddělilosa 197 g spodnej vodnej vrstvy s obsahomsodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej ky-seliny od toluénového roztoku fosmetu, kto-rý sa zahustil na vákuovom rotačnom odpa-rováku nakoniec za tlaku 3 000 Pa a teplotykúpela 75 °C. Získalo sa 165 g taveniny technického pro-duktu, ku ktorej sa přidalo 100 cm3 metano-lu a po postupnom ochladení roztoku až na10 °C získal sa biely kryštalický produkt,ktorý sa odfiltroval a vysušil. Získalo sa 146,2 g produktu, ktorý obsahoval 98,47 %fosmetu, čo odpovedá 90,75 %-nému výtaž-ku, počítané na N-chlórmetylftalimid. P r í k 1 a d 2 K 197 g oddelenej vodnej vrstvy s obsa-hom sodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnejkyseliny, z pokusu uvedeného v příklade 1,sa přidalo 104,9 g 93,16 %-ného N-chlórme-tylftalimidu (0,5 molu) v 560 cm3 toluénu areakčná zmes sa potom intenzívně miešala1 h pri 50 až 53 °C. Následovalo oddelenievodnej vrstvy, ktorej bolo 173 g a ktoré ob-sahovala 0,78 % sodnej soli Ο,Ο-dimetyldi-tiofosforečnej kyseliny. K toluénovej vrstvěsa potom přidalo 257,2 g 38,53 %-ného vod-ného roztoku Ο,Ο-dimetylditiofosforečnejkyseliny (0,55 molu) a reakčná zmes sa po-tom miešala 3 h pri 50 až 53 °C. Před oddě-lením vrstiev sa upravilo pH reakčnej zmesina 6,5 až 7 přidáním 0,7 g hydrogénuhliči-tanu sodného.
Potom sa reakčná zmes ochladila na 20 °C,oddělila sa vodná vrstva s obsahom sodnejsoli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny,ktorej bolo 225 g a použila sa v nasledujú-com pokuse. Toluénová vrstva sa spracova-la ako je uvedené v příklade 1. Získalo- sa165 g taveniny a 144,8 g bieleho kryštalické-ho produktu, ktorý obsahoval 97,5 % fosme-tu, čo odpovedá 89 %-nému výtažku, počí-tané na východiskový N-chlórmetylftalimid. Příklad 3 K 225 g vodnej vrstvy z pokusu uvedenéhov příklade 2 sa přidalo 104,9 g 93,16 %-néhoN-chlórmetylftalimidu (0,5 molu) v 560 cm3toluénu a reakčná zmes sa miešala 1 h pri50 až 55 °C. Potom sa oddělila spodná vodnávrstva, ktorá obsahovala 1,09 % sodnej soliΟ,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny. K to-luénovej vrstvě sa přidalo 257,2 g 38,53 %--ného vodného roztoku sodnej soli O,O-di-metylditiofosforečnej kyseliny (0,55 molu) 253920 8 a reakčná zmes sa miešala 3,5 h pri teplote50 až 55 °C. Před ukončením miešania sa k reakčnejzmesi přidalo 0,8 g hydrogénuhličitanu sod-ného. Potom sa reakčná zmes ochladila na25 °C a oddělila sa vodná vrstva s obsahomsolí, ktorej bolo 228 g. Toluénová vrstva sasípracovala ako je uvedené v příklade 1. Zís-kalo sa 165 g taveniny, ktorá po prekryšta-lizovaní z metanolu poskytla 148,6 g 97,2-percentného produktu, čo odpovedá 91,1-percentnému výtažku, počítané na N-chlór-metylftalimid. Příklad 4 K 228 g vodné] vrstvy z pokusu uvedenéhov příklade 3 sa přidalo 104,9 g 93,16 %-néhoN-chlórmetylftalimidu (0,5 mólu) v 560 cm3toluénu a získaná reakčná zmes sa miešala1 h pri 50 až 55 °C. Potom sa oddělila spod-ná vrstva odpadovej vody 185 g s obsahom1,45 °/o sodné] soli O,O-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny. K toluénovej vrstvě sa přidalo 257,2 g 38,53 °/o-ného vodného roztoku sod-nej soli O,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny,1 g hydrogénuhličitanu sodného a pokračo-valo sa v intenzívnom miešaní reakčne]zmesi po dobu 3 h, pri teplote 50 až 55 °C.Následovalo ochladenie na 25 °C a oddele-nie vrstiev. Vodné] vrstvy s obsahom solibolo 235 g.
Toluénová vrstva, ktorá sa spracovala, ako]e uvedené v příklade 1, poskytla 165 g ta-veniny, ktorá obsahovala 95,1 % fosmetu aktorá po prekryštalizovaní z 100 cm3 meta-nolu poskytla 148,2 g bieleho krystalickéhoproduktu s obsahom 98,45 % fosmetu, čoodpovedá 92 %-nému výtažku, počítané naN-chlórmetylftalimid. Příklad 5 K 235 g vodnej vrstvy soli, z pokusu uve-denom v příklade 4, sa vnieslo 104,9 g 93,16'percentného N-chlórmetylftalimidu (0,5 mo-lu) v 560 cm3 toluénu a získaná reakčnázmes sa miešala 1 h pri 50 až 55 °C. Potomsa oddělila spodná vrstva odpadové] vody,198 g s obsahom 1,86 % sodné] soli O,O-di-metylditiofosforečnej kyseliny a k toluéno-vej vrstvě sa přidalo 257,2 g 38,53 %néhovodného roztoku sodné] soli O,O-dimetyldi-tiofosforečne] kyseliny, 1 g hydrogénuhli-čitanu sodného a pokračovalo sa v inten-zívnom miešaní reakčnej zmesi počas 3 h apri teplote 50 až 55 °C. Reakčná zmes sapotom ochladila na 25 °C a vydělilo sa 235 gvodnej vrstvy s obsahom solí k ďalšiemupokusu.
Toluénová vrstva sa spracovala ako vpredchádzajúcich príkladoch. Získalo sa166,0 g taveniny, ktorá po prekryštalizovaníz 100 cm3 metanolu poskytla 146,5 g krys-talického produktu s 98,0 %-ným obsahom fosmetu, čo odpovedá 90,52 %-nému výtaž- ku, počítané na východiskový N-chlórmetyl- ftalimid. Příklad 6 K 235 g vodné] vrstvy z predchádzajúcehopokusu, s obsahom sodné] soli O,O-dimetyl-ditiofosforečnej kyseliny sa přidalo 104,9 g93,16 %-ného N-chlórmetylftalimidu (0,5mólu) v 560 cm3 toluénu a získaná reakčnázmes sa miešala pri teplote 50 až 55 OC vpriebehu 2 h. Potom sa oddělila spodnávrstva odpadovej vody, ktorej bolo 193 g aobsahovala 2,1 % sodnej soli O,O-dimetyldi-tiofosforečne] kyseliny. K toluénovej vrstvěsa přidalo 257,2 g 38,54 %-ného vodnéhoroztoku sodné] soli O,O-dimetylditiofosforeč-ne] kyseliny (0,55 mólu), 0,8 g hydrogén-uhličitanu sodného a pokračovalo sa v in-tenzívnom miešaní reakčne] zmesi po dobu3 h.
Potom sa reakčná zmes ochladila pod 30stupňov Celzia a oddělila sa vodná vrstvasoli, ktorá obsahovala 22,44 % sodnej soli0,0-dimetylditiofosforečne] kyseliny a kto-rej bolo 249 g.
Toluénová vrstva sa spracovala ako vpredchádzajúcich pokusoch. Získalo sa 166gramov taveniny, ktorá po prekryštalizovaníz 100 cm3 metanolu poskytla 146,4 g kryš-talického produktu s 97,56 %-ným obsahomfosmetu, čo odpovedá 92,3 %-nému výtažku,počítané na východiskový N-chlórmetylftal-imid. Příklad 7 K 249 g vodnej vrstvy solí z predchádza-júceho pokusu, ktorá obsahovala 22,44 %sodnej soli 0,0-dimetyiditiofosforečnej ky-seliny (0,31 mólu) sa přidalo 104,9 g 93,16-percentného N-chlórmetylftalimidu (0,5 mó-lu) v 560 cm3 toluénu a získaná reakčnázmes sa miešala 2 h pri 50 až 55 °C. Potomsa oddělila spodná vrstva odpadovej vody,ktorej bolo 185 g a ktorá obsahovala 1,54 %sodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej ky-seliny. K toluénovej vrstvě sa přidalo potom 121,5 g 38,53 %-ného roztoku sodnej soliΟ,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny (0,29mólu), 0,7 g hydrogénuhličitanu sodného azmes sa miešala pri 50 až 55 °C ďalšie 3 h.
Potom sa reakčná zmes ochladila na 25 °C,oddělila sa vodná vrstva, ktorej bolo 112 ga obsahovala 10,83 % sodnej soli 0,0-dime-tylditiofosforečnej kyseliny. Toluénová vrst-va sa spracovala ako v predchádzajúcichpríkladoch. Získalo sa 168 g taveniny, ktorápo prekryštalizovaní z 100 cm3 metanoluposkytla 151,2 g kryštalického produktu s 97.2 %-ným obsahom fosmetu, čo odpovedá 92.3 %-nému výtažku, počítané na N-chlór-metylftalimid.

Claims (1)

  1. 233 9 Příklad 8 K 450,5 g 40 %-ného vodného roztokusodnej soli O,O-dimetylditiofosforečnej ky-seliny (1 mól) sa přidalo 166,8 g 94 %-néhoN-chlórmetylftalimidu (0,8 molu), 900 cm3benzenu a reakčná zmes sa potom vyhrialana 60 až 65 °C, pri ktorej teplote sa miešala2 h. Potom sa reakčná zmes ochladila na25 °C, oddělila sa vodná vrstva soli, ktorávážila 352 g a obsahovala 10,1 % sodnej soliO,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny. Benzé-nová vrstva sa zbavila rozpúšťadla na vá-kuovom rotačnom odparováku, nakoniec priteplote kúpeTa 75 °C a tlaku 3 000 Pa. Získalo sa 254,8 g taveniny, ktorá ochla-dením krystalicky stuhla a obsahovala 95,3percent fosmetu. Po rozpuštění v 155 cm3metanolu, pri teplote 60 °C a pozvofnomochladení na 10 °C získalo sa 237,3 g krys-talického bieleho produktu, ktorý obsahoval97,8 % fosmetu, čo odpovedá 91,5 %-némuvýtažku, počítané na východiskový N-chlór-metylftalimid. Příklad 9 K 352,0 g vodného roztoku solí s obsahom 10,1 % sodnej soli O,O-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny, z pokusu popísaného v příkla-de 8, sa přidalo 166,8 g 94 %-ného N-chlór-metylftalimidu (0,8 molu) a reakčná zmessa potom miešala pri teplote 55 až 60 °C 2 h.Po uvedenej době sa oddělila spodná vrstvaodpadovej vody, ktorej bolo 327 g a ktoráobsahovala 0,15 % sodnej soli O,O-dimetyl-ditiofosforečnej kyseliny. K toluénovej vrst-vě sa potom přidalo 450,5 g 40 %-ného vod- 20 10 ného roztoku sodnej soli O,O-dimetylditio- fosforečnej kyseliny (1 mól), 1 g hydrogén- uhličitanu sodného a reakčná zmes sa po- tom intenzívně miešala v priebehu 2 h pri teplote 60 až 65 °G. Potom sa reakčná zmes ochladila na 25 °Ca oddělilo sa 377 g vodnej vrstvy soli s ob-sahom 19,1 % sodnej soli O,O-dimetylditio-fosforečnej kyseliny. Toluénová vrstva saspracovala tak, ako je to opísané v příklade8. Získalo sa 256 g taveniny, ktorá po pre-kryštalizovaní poskytla 238,2 g produktu, 98,3 %-ného, čo odpovedá 92,4 %-nému vý-tažku, počítané na N-chlórmetylftalimid.Příklad 10 K 166,8 g 94 %-ného N-chlórmetylftalimi-du (0,8 molu) rozpustenom v 900 cm3 to-luénu sa přidalo 460 g 38,1 %-ného vodnéhoroztoku amónnej soli 0,0-dimetylditiofosfo-rečnej kyseliny (1 mól) a získaná reakčnázmes sa potom nechala 2,5 h miešať pri tep-lote 50 až 60 °C, ochladila sa pod 30 °C aoddělila sa spodná vodná vrstva od toluéno-vého roztoku čakaného produktu. Vodnejvrstvy soli bolo 362 g a obsahovala 9,6 %amónnej soli O,O-dimetylditiofosforečnej ky-seliny. Toluénová vrstva po odpaření roz-púšťadla na vákuovom rotačnom odparová-ku, nakoniec za tlaku 3 000 Pa a teploty kú-pefa 70 až 80 °C poskytla 255 g taveniny sobsahom 95,7 % fosmetu, ktorá po prekryš-talizovaní z 150 cm3 metanolu poskytla 238gramov bieleho kryštalického produktu,ktorý obsahoval 98,3 % fosmetu, čo odpo-vedá 92,5 %-nému výtažku, počítané na N--chlórmetylftalimid. P R E D Μ E T Spósob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimido-metylditiofosfátu reakciou N-chlórmetylftal-imidu v inertnom organickom rozpúšťadle snadbytkom vodného roztoku alkalickej ale-bo amónnej soli kyseliny O,O-dimetylditio-fosforečnej s prídavkom hydrogénuhličitanusodného vyznačujúci sa tým, že reakcia sauskutočňuje s dvojstupňovým prebytkomreagujúcich látok, pričom sa striedavo vy-užívá molárny prebytok alkalickej alebo a-mónnej soli O,O-dimetylditiofosforečnej ky- seliny voči roztoku N-chlórmetylftalimidu vinertnom organickom rozpúšťadle a roztokuN-chlórmetylftalimidu v inertnom organic-kom rozpúštadle voči alkalickej alebo amón-nej soli O,O-dimetylditiofosforečnej kyselinya O,O-dimetyl-S-ftalimidometylditiofosfát sazíská z inertného organického rozpúšťadlavždy po reakčnom cykle s molárnym prebyt-kom alkalickej alebo amónnej soli kyselinyO,O-dimetylditiofosforečnej.
CS726585A 1985-10-10 1985-10-10 Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu CS253920B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS726585A CS253920B1 (cs) 1985-10-10 1985-10-10 Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS726585A CS253920B1 (cs) 1985-10-10 1985-10-10 Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS253920B1 true CS253920B1 (cs) 1987-12-17

Family

ID=5421474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS726585A CS253920B1 (cs) 1985-10-10 1985-10-10 Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS253920B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4999437A (en) Preparation of ascorbic acid 2-phosphate and of 5, 6-isopropylideneascorbic acid and potassium magnesium l-ascorbate 2-phosphate as an advantageous salt of l-ascorbic acid 2- phosphate
WO1986000301A1 (en) PROCEDURE FOR PRODUCING STEARYL-beta-(3,5-DIBUTYL-4-HYDROXYPHENYL)PROPIONATE AND BIS-(beta(3,5-DIBUTYL-4-HYDROXYBENZYL)-METHYL-CARBOXYETHYL)SULPHIDE
CS253920B1 (cs) Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu
KR100371241B1 (ko) O,s-디메틸n-아세틸포스포르아미도티오에이트의정제방법
US6140527A (en) Process for producing butyric ester derivatives
IL96018A (en) Process for making captopril
CN114315657B (zh) 一种牛磺酸母液回收利用的方法
JPS6127980A (ja) オキシフラバン化合物の製造法
JPS5993059A (ja) シトシン類の製法
US4515958A (en) Process for preparing 1-alkyl-5-mercaptotetrazoles
HU202875B (en) Process for producing pyrimidinyl organophosphate derivatives in aqueous medium
EP0151835B1 (en) Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene
JPS6337105B2 (cs)
KR100193368B1 (ko) 리보플라빈 5'-포스페이트염의 제조방법
SU829631A1 (ru) Способ получени мононатриевой солифЕНилСилАНТРиОлА
JP2714868B2 (ja) 2―メチルチオセミカルバジドの製造法
CS247445B1 (cs) Způsob výroby nikotinanu 3-(7-theofylyl)-1-(N-methyl-N-2- -hydroxyethyl)amino-2-propanolu
US4003907A (en) Δ1 -1-Azacycloalkene-2-carboxylic acids and their production
KR100330718B1 (ko) 티민의 제조방법
JPH026459A (ja) 4‐グアニジノメチル‐シクロヘキサンカルボン酸の製造方法
JP4078439B2 (ja) チオシアナート化合物の製造法
JPS5929655A (ja) β−メルカプトプロピオン酸の製造法
HU187788B (en) Process for producing n-trichloro-methyl-thio-ftalimide
CN102757421A (zh) 埃索美拉唑的纯化方法
HU199488B (en) Process for producing alpha-hydroxyalkyl phosponic acids