CS253920B1 - Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu - Google Patents
Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu Download PDFInfo
- Publication number
- CS253920B1 CS253920B1 CS726585A CS726585A CS253920B1 CS 253920 B1 CS253920 B1 CS 253920B1 CS 726585 A CS726585 A CS 726585A CS 726585 A CS726585 A CS 726585A CS 253920 B1 CS253920 B1 CS 253920B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloromethylphthalimide
- layer
- sodium
- dimethyldithiophosphoric acid
- salt
- Prior art date
Links
Abstract
Riešenie sa týká sposobu přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidometylditiofosfátu
dvojstup
ňovým prebytkom reagujúcich zložiek alkalickej
alebo amónnej soli kyseliny 0,0-dimetylditiofosforečnej
a N-chlórmetylftalimidu.
Riešenie je možné využit v chemickom priemysle,
pri výrobě insekticídne účinnej zlú-
čeniny
Description
253920 fát (fosmet) je možné vyrobit reakciou N- -halogénmetylftalimidu s alkalickou, resp, amonnou solou kyseliny Ο,Ο-dimetylditio- fosforečnej kyseliny v zmysle reakčnej sché- my
Vynález sa týká spQsobu přípravy O,O-di-metyl-S-ftalimidometylditiofosfátu. Uvedenázlúčenina má insekticídne účinky. V odbornej literatuře sa všeobecne uvá-dza, že O,O-dimetyl-S-ftalimidometylditiofos- . .-i '
S pričom __ X znamená chlór alebo bróm,
Me znamená sodík, draslík alebo NH4.
Ak sa reakcia uskutečňuje s ekvimolárny-mi množstvami východiskových surovin, čas-to sa stává, že. sa nedosahuje dostatočnáčistota technického produktu alebo výťažokje příliš nízký. Tak je opísaná příprava fos-metu z N-brómmetylftalimidu a amónnej soliO,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny v pro-středí acetonu, pričom sa technický fosmetzískal v 71 %-nom výťažku (DE č. 930 446),alebo z N-chlórmetylftalimidu a amónnej so-li O,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny vprostředí izopropylalkoholu v 46,2 %-nomvýťažku (US č. 2 767194).
Taktiež v případe, keď východiskovýmisurovinami bolí ekvimolárne množstva Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny a N-chlór-metylftalimidu za katalytického účinku N,N--dimetylanilínu, hydrogénuhličitanu sodnéhoako činidla viažúceho chlorovodík, v pro-středí aromatického rozpúšťadla, získal satechnický produkt len v 60- až 80 %-nomvýťažku (SU č. 213 864).
Avšak ani molárny prebytok O,O-dimetyl-ditiofosforečnej kyseliny, alebo jej soli sámo sebe nezabezpečuje úspěch uskutočneniareakcie. Popísaná je příprava fosmetu z 0,0--dimetylditiofosforečnej kyseliny, N-bróm-metylftalimidu v prostředí acetonu, za pří-tomnosti hydrogénuhličitanu sodného, pri-čom kyselina sa použila v přebytku, avšakvýťažok fosmetu počítané na N-brómmetyl-ftalimid dosiahol len 53,6 % (DE č. 930 446).Neuspokojivý výsledok dává tiež postup, priktorom z N-chlórmetylftalimidu, přebytkusodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyse-liny v prostředí metanolu možno získať fos-met len v 53,7 %-nom výťažku, počítané naN-chlórmetylftalimid (US č. 2 767194).
So značným molárnym prebytkom sodnejsoli O,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny sapočítá při spósobe, v ktorom sa reakcia s N-chlórmetylftalimidom uskutočňuje bezpřítomnosti organického rozpúšťadla, pri 55až 60 °C, pri pH nižšom ako 7, pričom satechnický fosmet má získať až v 95 %-nomvýťažku. Problematickou však ostává mani-pulácia s N-chlórmetylftalimidom a likvidá-cia, resp. regenerácia sodnej soli 0,0-dime-tylditiofosforečnej kyseliny (SU č. 229 481).
Podstatné lepších výsledkov sa dosahuuje,ak sa reakcia uskutočňuje v dvojfázovomsystéme vodného roztoku sodnej soli 0,0--dimetylditiofosforečnej kyseliny a benzéno-vého či toluénového roztoku N-chlórmetyl-ftalimidu. S velkým molárnym prebytkomroztoku sodnej soli sa počítá v případe, priktorom sa reakcia uskutočňuje pri 50 až60 °C. Fosmet sa získá vo vysokej čistotě nad95 %-nom a v 73 %-nom výťažku, počítanéna N-chlórmetylftalimid (SU č. 652 897,GB č. 1487 038).
Aj pri ďalšom patentovo chránenom po-stupe jedná sa o reakciu přebytku sodnejsoli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny stoluénovým roztokom N-chlórmetylftalimiduza přítomnosti O,O,S-trimetylditiofosfátu,ktorý vzniká vždy pri príprave 0,0-dimetyl-ditiofosforečnej kyseliny, pričom sa udáváaž 98,5 %-ný výťažok .produktu o čistotě99 %. Udané teploty topenía produktu (69,5stupňov Celzia, 70 DC) neodpovedajú všakuvádzaným čistotám (98,5 %, 99 %), lebofosmet má t. t. 74 °C. V patentovom spise sa tiež nikde nespo-mína ako sa technický produkt zbavuje0,O,S-trimetylditiofosfátu (CS č. 162 692). Z vyššie uvedeného je tiež zřejmé, že privšetkých postupoch, pri ktorých je možnézískať technický fosmet o čistotě nad 95 %a v ekonomicky přijatelných výťažkoch, mu-sí sa k reakcí! s N-chlórmetylftalimidombrať alkalická sol' O,O-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny aspoň v 10 %-nom molárnompřebytku, aby sa dosiahlo úplné zreagova-nie N-chlórmetylftalimidu, ktorý sa nesmie 253920 5 6 vyskytovat v technickom produkte. Na dru-hé] straně nezreagovená alkalická, aleboamónna sol· Ο,Ο-dlmetylditiofosforečne] ky-seliny sa z jej roztokov len ťažko a nákladnéodstraňuje.
Teraz sa zistilo, že je možné připravit' 0,0--dimetyl-S-ftalimidometylditiof osf át (f os-metj reakciou N-chlórmetylftalimidu v inert-nom organickom rozpúšťadle s nadbytkomvodného roztoku alkalickej alebo amónnejsoli kyseliny 0,0-dimetylditiofosforečnej, sprídavkom hydrouhličitanu sodného, spóso-bom podlá vynálezu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že naj-prv sa nechá zreagovať N-chlórmetylftal-imid v inertnom organickom rozpúšťadle sprebytkom vodného roztoku sodnej, aleboamónnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej ky-seliny za intenzívneho miešania pri teplote40 až 65 °C, potom sa oddělí vodná vrstvas obsahom prebytočnej sodnej, alebo amón-nej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyselinyod roztoku O,O-dimetyl-S-ftalimidometyldi-tiofosfátu v inertnom organickom rozpúš-ťadle, ktorý sa spracuje obvyklým spósobom.Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získá tave-nina technického produktu, ktorý obsahujecca 95 % fosmetu a po prekryštalizovaní zmetylalkoholu sa získá kryštalický produkts obsahom fosmetu nad 95 %.
Oddělená vodná vrstva s obsahom sodnejalebo amónnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny sa potom nechá zreagovať zarovnakých podmienok ako je vyššie uvede-né, s molárnym prebytkom roztoku N-chlór-metylftalimidu v inertnom organickom roz-púšťadle. Tým sa dosiahne takmer úplnézreagovanie sodnej alebo amónnej soli 0,0--dimetylditiofosforečnej kyseliny a vodnúvrstvu možno bez ďalšieho čistenia vypustiťdo chemickej kanalizácie.
Oddělená organická vrstva s obsahom fos-metu a nezreagovaného N-chlórmetylftal-imidu sa potom nechá zreagovať zasa s pre-bytkom sodnej alebo amónnej soli Ο,Ο-dime-tylditiofosforečnej kyseliny a organický roz-tok fosmetu sa potom opať spracuje ako jevyššie uvedené.
Je všeobecne známe, že N-chlórmetylftal-imid je velmi reaktívnou zlúčeninou a ipretosa nedalo očakávať, že pri príprave O,O-di-metyl-S-ftalimidometylditiofosfátu bude mož-né využiť princip dvojstupňového přebytkureagujúcich látok. Výhoda spósobu přípravy podlá vynálezuspočívá v tom, že je možné dosiahnuť úplnézreagovanie N-chlórmetylftalimidu ipopri tak-mer úplnom zreagovaní sodnej alebo amón-nej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej, čím saich obsah v odpadových vodách zníži na při-jatelné minimum.
Uvedené příklady ilustrujú, ale neobme-dzujú predmet vynálezu. Příklad 1 K roztoku 104,9 g 93,16 %-ného N-chlór- metylftalimidu (0,5 molu) v 560 cm3 toluénusa přidalo 257,2 g 38,53 %-ného vodnéhoroztoku sodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny (0,55 molu) a zmes sa potomintenzívně miešala pri 50 až 53 '0 v priebe-hu 3,5 h. Po dvoch hodinách miešania sapH reakčnej zmesi upravilo na hodnotu 6,5až 7 přidáním 1 g hydrogénuhličitanu sod-ného. Potom sa zastavilo miešanie, oddělilosa 197 g spodnej vodnej vrstvy s obsahomsodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej ky-seliny od toluénového roztoku fosmetu, kto-rý sa zahustil na vákuovom rotačnom odpa-rováku nakoniec za tlaku 3 000 Pa a teplotykúpela 75 °C. Získalo sa 165 g taveniny technického pro-duktu, ku ktorej sa přidalo 100 cm3 metano-lu a po postupnom ochladení roztoku až na10 °C získal sa biely kryštalický produkt,ktorý sa odfiltroval a vysušil. Získalo sa 146,2 g produktu, ktorý obsahoval 98,47 %fosmetu, čo odpovedá 90,75 %-nému výtaž-ku, počítané na N-chlórmetylftalimid. P r í k 1 a d 2 K 197 g oddelenej vodnej vrstvy s obsa-hom sodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnejkyseliny, z pokusu uvedeného v příklade 1,sa přidalo 104,9 g 93,16 %-ného N-chlórme-tylftalimidu (0,5 molu) v 560 cm3 toluénu areakčná zmes sa potom intenzívně miešala1 h pri 50 až 53 °C. Následovalo oddelenievodnej vrstvy, ktorej bolo 173 g a ktoré ob-sahovala 0,78 % sodnej soli Ο,Ο-dimetyldi-tiofosforečnej kyseliny. K toluénovej vrstvěsa potom přidalo 257,2 g 38,53 %-ného vod-ného roztoku Ο,Ο-dimetylditiofosforečnejkyseliny (0,55 molu) a reakčná zmes sa po-tom miešala 3 h pri 50 až 53 °C. Před oddě-lením vrstiev sa upravilo pH reakčnej zmesina 6,5 až 7 přidáním 0,7 g hydrogénuhliči-tanu sodného.
Potom sa reakčná zmes ochladila na 20 °C,oddělila sa vodná vrstva s obsahom sodnejsoli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny,ktorej bolo 225 g a použila sa v nasledujú-com pokuse. Toluénová vrstva sa spracova-la ako je uvedené v příklade 1. Získalo- sa165 g taveniny a 144,8 g bieleho kryštalické-ho produktu, ktorý obsahoval 97,5 % fosme-tu, čo odpovedá 89 %-nému výtažku, počí-tané na východiskový N-chlórmetylftalimid. Příklad 3 K 225 g vodnej vrstvy z pokusu uvedenéhov příklade 2 sa přidalo 104,9 g 93,16 %-néhoN-chlórmetylftalimidu (0,5 molu) v 560 cm3toluénu a reakčná zmes sa miešala 1 h pri50 až 55 °C. Potom sa oddělila spodná vodnávrstva, ktorá obsahovala 1,09 % sodnej soliΟ,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny. K to-luénovej vrstvě sa přidalo 257,2 g 38,53 %--ného vodného roztoku sodnej soli O,O-di-metylditiofosforečnej kyseliny (0,55 molu) 253920 8 a reakčná zmes sa miešala 3,5 h pri teplote50 až 55 °C. Před ukončením miešania sa k reakčnejzmesi přidalo 0,8 g hydrogénuhličitanu sod-ného. Potom sa reakčná zmes ochladila na25 °C a oddělila sa vodná vrstva s obsahomsolí, ktorej bolo 228 g. Toluénová vrstva sasípracovala ako je uvedené v příklade 1. Zís-kalo sa 165 g taveniny, ktorá po prekryšta-lizovaní z metanolu poskytla 148,6 g 97,2-percentného produktu, čo odpovedá 91,1-percentnému výtažku, počítané na N-chlór-metylftalimid. Příklad 4 K 228 g vodné] vrstvy z pokusu uvedenéhov příklade 3 sa přidalo 104,9 g 93,16 %-néhoN-chlórmetylftalimidu (0,5 mólu) v 560 cm3toluénu a získaná reakčná zmes sa miešala1 h pri 50 až 55 °C. Potom sa oddělila spod-ná vrstva odpadovej vody 185 g s obsahom1,45 °/o sodné] soli O,O-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny. K toluénovej vrstvě sa přidalo 257,2 g 38,53 °/o-ného vodného roztoku sod-nej soli O,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny,1 g hydrogénuhličitanu sodného a pokračo-valo sa v intenzívnom miešaní reakčne]zmesi po dobu 3 h, pri teplote 50 až 55 °C.Následovalo ochladenie na 25 °C a oddele-nie vrstiev. Vodné] vrstvy s obsahom solibolo 235 g.
Toluénová vrstva, ktorá sa spracovala, ako]e uvedené v příklade 1, poskytla 165 g ta-veniny, ktorá obsahovala 95,1 % fosmetu aktorá po prekryštalizovaní z 100 cm3 meta-nolu poskytla 148,2 g bieleho krystalickéhoproduktu s obsahom 98,45 % fosmetu, čoodpovedá 92 %-nému výtažku, počítané naN-chlórmetylftalimid. Příklad 5 K 235 g vodnej vrstvy soli, z pokusu uve-denom v příklade 4, sa vnieslo 104,9 g 93,16'percentného N-chlórmetylftalimidu (0,5 mo-lu) v 560 cm3 toluénu a získaná reakčnázmes sa miešala 1 h pri 50 až 55 °C. Potomsa oddělila spodná vrstva odpadové] vody,198 g s obsahom 1,86 % sodné] soli O,O-di-metylditiofosforečnej kyseliny a k toluéno-vej vrstvě sa přidalo 257,2 g 38,53 %néhovodného roztoku sodné] soli O,O-dimetyldi-tiofosforečne] kyseliny, 1 g hydrogénuhli-čitanu sodného a pokračovalo sa v inten-zívnom miešaní reakčnej zmesi počas 3 h apri teplote 50 až 55 °C. Reakčná zmes sapotom ochladila na 25 °C a vydělilo sa 235 gvodnej vrstvy s obsahom solí k ďalšiemupokusu.
Toluénová vrstva sa spracovala ako vpredchádzajúcich príkladoch. Získalo sa166,0 g taveniny, ktorá po prekryštalizovaníz 100 cm3 metanolu poskytla 146,5 g krys-talického produktu s 98,0 %-ným obsahom fosmetu, čo odpovedá 90,52 %-nému výtaž- ku, počítané na východiskový N-chlórmetyl- ftalimid. Příklad 6 K 235 g vodné] vrstvy z predchádzajúcehopokusu, s obsahom sodné] soli O,O-dimetyl-ditiofosforečnej kyseliny sa přidalo 104,9 g93,16 %-ného N-chlórmetylftalimidu (0,5mólu) v 560 cm3 toluénu a získaná reakčnázmes sa miešala pri teplote 50 až 55 OC vpriebehu 2 h. Potom sa oddělila spodnávrstva odpadovej vody, ktorej bolo 193 g aobsahovala 2,1 % sodnej soli O,O-dimetyldi-tiofosforečne] kyseliny. K toluénovej vrstvěsa přidalo 257,2 g 38,54 %-ného vodnéhoroztoku sodné] soli O,O-dimetylditiofosforeč-ne] kyseliny (0,55 mólu), 0,8 g hydrogén-uhličitanu sodného a pokračovalo sa v in-tenzívnom miešaní reakčne] zmesi po dobu3 h.
Potom sa reakčná zmes ochladila pod 30stupňov Celzia a oddělila sa vodná vrstvasoli, ktorá obsahovala 22,44 % sodnej soli0,0-dimetylditiofosforečne] kyseliny a kto-rej bolo 249 g.
Toluénová vrstva sa spracovala ako vpredchádzajúcich pokusoch. Získalo sa 166gramov taveniny, ktorá po prekryštalizovaníz 100 cm3 metanolu poskytla 146,4 g kryš-talického produktu s 97,56 %-ným obsahomfosmetu, čo odpovedá 92,3 %-nému výtažku,počítané na východiskový N-chlórmetylftal-imid. Příklad 7 K 249 g vodnej vrstvy solí z predchádza-júceho pokusu, ktorá obsahovala 22,44 %sodnej soli 0,0-dimetyiditiofosforečnej ky-seliny (0,31 mólu) sa přidalo 104,9 g 93,16-percentného N-chlórmetylftalimidu (0,5 mó-lu) v 560 cm3 toluénu a získaná reakčnázmes sa miešala 2 h pri 50 až 55 °C. Potomsa oddělila spodná vrstva odpadovej vody,ktorej bolo 185 g a ktorá obsahovala 1,54 %sodnej soli Ο,Ο-dimetylditiofosforečnej ky-seliny. K toluénovej vrstvě sa přidalo potom 121,5 g 38,53 %-ného roztoku sodnej soliΟ,Ο-dimetylditiofosforečnej kyseliny (0,29mólu), 0,7 g hydrogénuhličitanu sodného azmes sa miešala pri 50 až 55 °C ďalšie 3 h.
Potom sa reakčná zmes ochladila na 25 °C,oddělila sa vodná vrstva, ktorej bolo 112 ga obsahovala 10,83 % sodnej soli 0,0-dime-tylditiofosforečnej kyseliny. Toluénová vrst-va sa spracovala ako v predchádzajúcichpríkladoch. Získalo sa 168 g taveniny, ktorápo prekryštalizovaní z 100 cm3 metanoluposkytla 151,2 g kryštalického produktu s 97.2 %-ným obsahom fosmetu, čo odpovedá 92.3 %-nému výtažku, počítané na N-chlór-metylftalimid.
Claims (1)
- 233 9 Příklad 8 K 450,5 g 40 %-ného vodného roztokusodnej soli O,O-dimetylditiofosforečnej ky-seliny (1 mól) sa přidalo 166,8 g 94 %-néhoN-chlórmetylftalimidu (0,8 molu), 900 cm3benzenu a reakčná zmes sa potom vyhrialana 60 až 65 °C, pri ktorej teplote sa miešala2 h. Potom sa reakčná zmes ochladila na25 °C, oddělila sa vodná vrstva soli, ktorávážila 352 g a obsahovala 10,1 % sodnej soliO,O-dimetylditiofosforečnej kyseliny. Benzé-nová vrstva sa zbavila rozpúšťadla na vá-kuovom rotačnom odparováku, nakoniec priteplote kúpeTa 75 °C a tlaku 3 000 Pa. Získalo sa 254,8 g taveniny, ktorá ochla-dením krystalicky stuhla a obsahovala 95,3percent fosmetu. Po rozpuštění v 155 cm3metanolu, pri teplote 60 °C a pozvofnomochladení na 10 °C získalo sa 237,3 g krys-talického bieleho produktu, ktorý obsahoval97,8 % fosmetu, čo odpovedá 91,5 %-némuvýtažku, počítané na východiskový N-chlór-metylftalimid. Příklad 9 K 352,0 g vodného roztoku solí s obsahom 10,1 % sodnej soli O,O-dimetylditiofosforeč-nej kyseliny, z pokusu popísaného v příkla-de 8, sa přidalo 166,8 g 94 %-ného N-chlór-metylftalimidu (0,8 molu) a reakčná zmessa potom miešala pri teplote 55 až 60 °C 2 h.Po uvedenej době sa oddělila spodná vrstvaodpadovej vody, ktorej bolo 327 g a ktoráobsahovala 0,15 % sodnej soli O,O-dimetyl-ditiofosforečnej kyseliny. K toluénovej vrst-vě sa potom přidalo 450,5 g 40 %-ného vod- 20 10 ného roztoku sodnej soli O,O-dimetylditio- fosforečnej kyseliny (1 mól), 1 g hydrogén- uhličitanu sodného a reakčná zmes sa po- tom intenzívně miešala v priebehu 2 h pri teplote 60 až 65 °G. Potom sa reakčná zmes ochladila na 25 °Ca oddělilo sa 377 g vodnej vrstvy soli s ob-sahom 19,1 % sodnej soli O,O-dimetylditio-fosforečnej kyseliny. Toluénová vrstva saspracovala tak, ako je to opísané v příklade8. Získalo sa 256 g taveniny, ktorá po pre-kryštalizovaní poskytla 238,2 g produktu, 98,3 %-ného, čo odpovedá 92,4 %-nému vý-tažku, počítané na N-chlórmetylftalimid.Příklad 10 K 166,8 g 94 %-ného N-chlórmetylftalimi-du (0,8 molu) rozpustenom v 900 cm3 to-luénu sa přidalo 460 g 38,1 %-ného vodnéhoroztoku amónnej soli 0,0-dimetylditiofosfo-rečnej kyseliny (1 mól) a získaná reakčnázmes sa potom nechala 2,5 h miešať pri tep-lote 50 až 60 °C, ochladila sa pod 30 °C aoddělila sa spodná vodná vrstva od toluéno-vého roztoku čakaného produktu. Vodnejvrstvy soli bolo 362 g a obsahovala 9,6 %amónnej soli O,O-dimetylditiofosforečnej ky-seliny. Toluénová vrstva po odpaření roz-púšťadla na vákuovom rotačnom odparová-ku, nakoniec za tlaku 3 000 Pa a teploty kú-pefa 70 až 80 °C poskytla 255 g taveniny sobsahom 95,7 % fosmetu, ktorá po prekryš-talizovaní z 150 cm3 metanolu poskytla 238gramov bieleho kryštalického produktu,ktorý obsahoval 98,3 % fosmetu, čo odpo-vedá 92,5 %-nému výtažku, počítané na N--chlórmetylftalimid. P R E D Μ E T Spósob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimido-metylditiofosfátu reakciou N-chlórmetylftal-imidu v inertnom organickom rozpúšťadle snadbytkom vodného roztoku alkalickej ale-bo amónnej soli kyseliny O,O-dimetylditio-fosforečnej s prídavkom hydrogénuhličitanusodného vyznačujúci sa tým, že reakcia sauskutočňuje s dvojstupňovým prebytkomreagujúcich látok, pričom sa striedavo vy-užívá molárny prebytok alkalickej alebo a-mónnej soli O,O-dimetylditiofosforečnej ky- seliny voči roztoku N-chlórmetylftalimidu vinertnom organickom rozpúšťadle a roztokuN-chlórmetylftalimidu v inertnom organic-kom rozpúštadle voči alkalickej alebo amón-nej soli O,O-dimetylditiofosforečnej kyselinya O,O-dimetyl-S-ftalimidometylditiofosfát sazíská z inertného organického rozpúšťadlavždy po reakčnom cykle s molárnym prebyt-kom alkalickej alebo amónnej soli kyselinyO,O-dimetylditiofosforečnej.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS726585A CS253920B1 (cs) | 1985-10-10 | 1985-10-10 | Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS726585A CS253920B1 (cs) | 1985-10-10 | 1985-10-10 | Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS253920B1 true CS253920B1 (cs) | 1987-12-17 |
Family
ID=5421474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS726585A CS253920B1 (cs) | 1985-10-10 | 1985-10-10 | Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS253920B1 (cs) |
-
1985
- 1985-10-10 CS CS726585A patent/CS253920B1/cs unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4999437A (en) | Preparation of ascorbic acid 2-phosphate and of 5, 6-isopropylideneascorbic acid and potassium magnesium l-ascorbate 2-phosphate as an advantageous salt of l-ascorbic acid 2- phosphate | |
WO1986000301A1 (en) | PROCEDURE FOR PRODUCING STEARYL-beta-(3,5-DIBUTYL-4-HYDROXYPHENYL)PROPIONATE AND BIS-(beta(3,5-DIBUTYL-4-HYDROXYBENZYL)-METHYL-CARBOXYETHYL)SULPHIDE | |
CS253920B1 (cs) | Sposob přípravy O,O-dimetyl-S-ftalimidomeíylditiofosfátu | |
KR100371241B1 (ko) | O,s-디메틸n-아세틸포스포르아미도티오에이트의정제방법 | |
US6140527A (en) | Process for producing butyric ester derivatives | |
IL96018A (en) | Process for making captopril | |
CN114315657B (zh) | 一种牛磺酸母液回收利用的方法 | |
JPS6127980A (ja) | オキシフラバン化合物の製造法 | |
JPS5993059A (ja) | シトシン類の製法 | |
US4515958A (en) | Process for preparing 1-alkyl-5-mercaptotetrazoles | |
HU202875B (en) | Process for producing pyrimidinyl organophosphate derivatives in aqueous medium | |
EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
JPS6337105B2 (cs) | ||
KR100193368B1 (ko) | 리보플라빈 5'-포스페이트염의 제조방법 | |
SU829631A1 (ru) | Способ получени мононатриевой солифЕНилСилАНТРиОлА | |
JP2714868B2 (ja) | 2―メチルチオセミカルバジドの製造法 | |
CS247445B1 (cs) | Způsob výroby nikotinanu 3-(7-theofylyl)-1-(N-methyl-N-2- -hydroxyethyl)amino-2-propanolu | |
US4003907A (en) | Δ1 -1-Azacycloalkene-2-carboxylic acids and their production | |
KR100330718B1 (ko) | 티민의 제조방법 | |
JPH026459A (ja) | 4‐グアニジノメチル‐シクロヘキサンカルボン酸の製造方法 | |
JP4078439B2 (ja) | チオシアナート化合物の製造法 | |
JPS5929655A (ja) | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 | |
HU187788B (en) | Process for producing n-trichloro-methyl-thio-ftalimide | |
CN102757421A (zh) | 埃索美拉唑的纯化方法 | |
HU199488B (en) | Process for producing alpha-hydroxyalkyl phosponic acids |