CS253747B2 - Fungicide and process for preparing active compound - Google Patents
Fungicide and process for preparing active compound Download PDFInfo
- Publication number
- CS253747B2 CS253747B2 CS861793A CS179386A CS253747B2 CS 253747 B2 CS253747 B2 CS 253747B2 CS 861793 A CS861793 A CS 861793A CS 179386 A CS179386 A CS 179386A CS 253747 B2 CS253747 B2 CS 253747B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- nicotinamide
- bromo
- compound
- trichlorophenoxy
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 90
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 55
- -1 2 , 4-dichloro-6-methylphenyl Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RFEKLPPLEUHHBC-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-[2-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-n-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=CC(Br)=CC=1C(=O)N(C)CCOC1=C(Cl)C=CC=C1Cl RFEKLPPLEUHHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCLYOZVHQBILGZ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-[2-(3,5-dichloro-2-methylphenoxy)ethyl]-n-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=CC(Br)=CC=1C(=O)N(C)CCOC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1C FCLYOZVHQBILGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100022176 Mus musculus Gstz1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- OBLVPWTUALCMGD-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride Chemical compound Cl.NC(=O)C1=CC=CN=C1 OBLVPWTUALCMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 abstract description 10
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 abstract description 9
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 abstract description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 19
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMLAIXAZMVDRGA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC=C1 IMLAIXAZMVDRGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N imidazolide Chemical compound C1=C[N-]C=N1 JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FQIUCPGDKPXSLL-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC(Br)=C1 FQIUCPGDKPXSLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMKOWBGBYPYXET-UHFFFAOYSA-N 5-chloropyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CN=CC(Cl)=C1 BMKOWBGBYPYXET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- LAQPKDLYOBZWBT-NYLDSJSYSA-N (2s,4s,5r,6r)-5-acetamido-2-{[(2s,3r,4s,5s,6r)-2-{[(2r,3r,4r,5r)-5-acetamido-1,2-dihydroxy-6-oxo-4-{[(2s,3s,4r,5s,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}hexan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-4-hydroxy-6-[(1r,2r)-1,2,3-trihydrox Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]([C@@H](NC(C)=O)C=O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@]2(O[C@H]([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C2)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 LAQPKDLYOBZWBT-NYLDSJSYSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMRHPHTMKCPCD-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxyethanol Chemical compound COCC(O)OC KOMRHPHTMKCPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthalene disulfonic acid Natural products C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOQOPXVJANRGJZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(F)(F)F ZOQOPXVJANRGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHPYXVIHDRDPDI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(Br)=NC2=C1 PHPYXVIHDRDPDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQVXSNNAFNGRAH-QHCPKHFHSA-N BMS-754807 Chemical compound C([C@@]1(C)C(=O)NC=2C=NC(F)=CC=2)CCN1C(=NN1C=CC=C11)N=C1NC(=NN1)C=C1C1CC1 LQVXSNNAFNGRAH-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- 241000486634 Bena Species 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 101100409231 Fungal sp. (strain NRRL 50135) prlL gene Proteins 0.000 description 1
- 241000755093 Gaidropsarus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000985284 Leuciscus idus Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100400378 Mus musculus Marveld2 gene Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- FRTNIYVUDIHXPG-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethane-1,2-diamine Chemical class CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.NCCN FRTNIYVUDIHXPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical group ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C(OCC[NH+](C)C)C1=CC=CC=C1 PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- FXPVUWKFNGVHIZ-UHFFFAOYSA-L disodium;dodecyl sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O FXPVUWKFNGVHIZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N kanamycin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N 0.000 description 1
- 229930027917 kanamycin Natural products 0.000 description 1
- 229960000318 kanamycin Drugs 0.000 description 1
- 229930182823 kanamycin A Natural products 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N methamphetamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000005480 nicotinamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UPDATVKGFTVGQJ-UHFFFAOYSA-N sodium;azane Chemical class N.[Na+] UPDATVKGFTVGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N sodium;urea Chemical class [Na].NC(N)=O AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- JREYOWJEWZVAOR-UHFFFAOYSA-N triazanium;[3-methylbut-3-enoxy(oxido)phosphoryl] phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].CC(=C)CCOP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JREYOWJEWZVAOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Fungícidní prostředek a způsob výroby účinné složky
Fungicidní prostředek te vyznačuje tím, že obtahu je účinné mnžství alespoň jednoho nikotinamidu obecného vzorce I
O c-n-ch2-ch2-o^^ r2 ’0~(R3,n . (I), ve kterém R x znamená atom halogenu v poloze nebo/a v poloze 6 pyridylové skupiny,
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku v alkoxylová Části a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, kyanoalkylovou Skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě v benzenovém jádře moho-, di- nebo trisubstituovanou benzylovou skupinu, přičemž případně přítomné substituenty jsou představovány 1 až 3 atomy halogenu nebo/a 1 nebo 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo/a 1 nebo 2 alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo/a trifltormetytovtu skupinou nebo/a nitro3 skupinou, R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo nitroskupinu, m znamená číslo 1 nebo 2 a n znamená číslo 1, 2 nebo 3, nebo jeho adiční soli s kyselinou.
Předložený vynález se týká fungicidnřho prostředku, který obsahuje jako účinnou složku heterocyklické sloučeniny, a sice nikotinamidy dále uvedeného a definovaného obecného vzorce I. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto fungicidně účinných nikotinamidů obecného vzorce I.
Bylo zjištěno, že heterocyklické sloučeniny, a sice iikotinamidy obecného vzorce I
v němž , r! znamená atom talogenu v pol.oze 5 nebo/a 6 pytoctylové sJcujDin^
R znamená alkylovou skupinu s 1 az 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovu skupinu s 1 az 4 atomy uhlíku v alkylové čássi, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové čássi, aikinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě v benzenovém jádře mono-, nebo di- nebo trSuubstiUloaanou benzylovou skupinu, přčeemž případně přítomné subssituenty jsou představovány 1 až 3 atomy halogenu nebo/a 1 nebo 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo/a 1 nebo 2 alktxytkupinaoi s 1 až 3 atomy uhlíku nebo/a triuioormetyoovou skupinou nebo/a nitooskupinou, r3 znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo nitooskupinu, m znamená číslo 1 nebo 2 a n znamená číslto 1, 2 nebo 3, jakož i adiční soU těchto sloučenin s kyselinami mají fungicidní vlastn^s^tti a hodí se tudíž jako fungicidně účinné látky, zejména pro ponuití v zei^ě^s^! a v zadraanňctví.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž fungicídní prostředek, které se vyznačuje tím, že obsahuje účinné onnožtví alespoň jediné sloučeniny shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I nebo adiční soli takové sloučeniny s kyselinou, jakož i pomocné látky používané v takovýchto . prostředcích.
Předložený vynález se dále týká způsobu výroby sloučeniny, obecného vzorce I a jejich adičních soU s kyselinami. ’
Ve shora uvedeném vzorci I zahrnuje výraz halogen fluor, chlor, brom a jod. Alkylové skupiny a aikinylové skupiny.mohou mít řetězec přímý nebo rozvětvený, přčeemž to platí také pro alkylovou část alktxyalkyltíýth skupin, alktxytkupii a kyanonlkylových skupin. V tuované l-pyridylové skupině nebo rituSttitoované nebo trtsubttitoíaané fenylové skupině mohou být tubsSituenty R1 popřípačlě RJ stejné nebo navzájem rozdtoné. Také v ^í^^ě, kryž
R znamená di- nebo trtuubstitoívanou benzylovou skulinu, mohou být subsSitueity stejné nebo navzájem rozdílné.
Přítomnost alespoň jednoho a^i^meTického atomu uhlíku ve sloučeninách obecného vzorce I má za následek, že se tyto sloučeniny mohou vyskytovat v opticky isomerních formách. Nezávisle na tom se v určitých případech vyskytuje také atropisometi-e. Vzorec I má ‘ zahrnovat všechny tyto možné isomeení formy.
soU sloučenin obecného vzorce I ·s k1seyinimdj přicházee! v úvahu f1ziρ1fюН. K těm náleží výhodně юИ těchto sloučenin s anorganickými a organicjiko s chlorovodíkovou kpleliipu, dusičnou k1selinou, fosforečnou kpseliipu, dvoj^tnými karboxYl^ovým. iyselinl-i a hpdroxyklr5oxp1pvými kyselinl-i, , kyselinou, sorbovou kyselinou a
1,5-naftalenUisulfonovou kyselinou.
Jako a^i-ční gick1 snášeeiivé kými kpselinl—i, s jfdnρsytiými a i^1^í^:ííL^iU s octovou k1s¢^f)j^npu, meleiipvpu ^selinou, jantarovou ipseliiO1, filmařovou kráseinou, vinnou k1selinou, ciri-inovou ^selinou, saliipfovp1
-léčnou k1selinou, a sulfonovými ipseliill—i, iapoíi1ld s n, · pak nutno uvést následující:
para-polohách reny1ové stopii1. -efУsislf na sobě zilm—nilí nebo from, R · znamená výhodně lliplpvo1 skupinu s 1 až 6 atomp až 6 ltomp uhlíku v l1koxplové·čáási s 1 až 4 ^(:)-1 uhlíku lubsti1povano1 benzoovou skupinu, jak je shpra blíže definoJ znamenú
Pokud jde o výhodné význlmp ^-1iolů R , R , R , m a jestliže n-bol R znamená llipχyllkylpvP1 skupinu nebo kylnalkylovo1 skupinu, pak je touto skupinou výhodně 21meehoxppep1ovS skupina popřípadě kylnImfplovS stopina. (R 1 ) m znamená výhodně jfUniOyivý atom halogenu v poloze 5 oyridylpvé stopiny. Rpvněi výhodně se nacHázeí subbSit1fitp R· v ortho- nebo/a ц-Ьь^ R 1 výhodně fluor, chlor uhlíku, l1koxpyovou skupinu s 1 v llkylpvé nebo popřípadě vána, zejména etylovu skupinu, i1puppy1^ovp1 stopinu nebo n-^tylovou stopinu R’ výhodně atom halogenu nebo l1kylpvou stopinu s 1 ai 3 ^рт1 uhlíku, zejména chlor nebo meepypvpu skupinu, m znamená výhodně číslo Lil znamená výhodně číslo 2 nebo 3. Zcela zvláště výhodným- reiy1ovými ltopiilmi substiuuovaný-i- skupina-i (R3)jsou 2,4,6-brichlorreiy1pvá stopina, 2,4-Uiihlpr -6--eeylffiplovS skupina a -,6-Uiih1prfeiylρvS skupina.
Zvláště výhodnými sloučeninami vzorce I jsou:
5-fluor-Nn(n-propyl)-N~[-- 2,4 ó-trichlorfenoxy)etyl]nikotinamid, . c-cHor-N- (n-poo^l) -i-22- (2,4 , ог^тхр etplj ni.tottoaei^
5^γοιπ ---(n-propny)---! 2-(2,4,pre 6^x1^ t11] nikotinamid, 5“Pκ^(^-^[2l(2,6-diihlPuffiPxy) e^l]--- (i-orpopl)iίkoiilamid a 5-orern--- [2- (4,6-diihhor-p-·tPlplpχp)ftplj(-N-(n-proopl) niko^aam^.
Dalšími zástupci sloučenin obecného vzorce I jsou udící sloučeniny:
5-f fuρrlN-(ihcfU5rbinyyl) -N-[2- (2,4, o^enox^etp)T| n^PtíiamiU i-cPUl)-lN“ (4-chlorbenzyl) --·-^-(2 4, ó-t^ch^r^ηοχρ) etpLj Lito^na-id, 5-Prrm-^(-(lihhfr5fenzpΓ(rl-22- (2,4> б-tuichlprfeipχp)etyl] nitotwamid
5-f ^ρ--Ν- (2,4(d:ichl^ou^bem^:yíL) --·[-- (2,4,pre enox1) e tylj ni.tot^ami^ c-coo--N- (2,4-diihlpr5enipy)-N-([2- (24 б-tuichlprfeifxp)ftpl] iitot^aeid,
5-f^1--Ν-[2- (2,4, é^tu:^(^h)^f^Iff^ifχ^))^t:t^].](^-l 4-tufflpurrftpL.5fnzyy) iitot^aeid, 5-0111(^----[2-(2,4,e ioxx ^ey1. --- Iou——e^lleizy1) iitotJLnu—id,
5-brom-1l-[-2- (2,4,6-tuichlfuffifxyle^l. --- (4-trf1lPU)rmftp5bfizp1)iikptilarid, 5-1f1upr-N-(1-mfthpχy5enzpy)-r1Q2-(2,4,enoxY)etylj nitotdnami^ 5-cK1ou^(^-i ,4-—ethpχyb5eiyУL )-N- [2-(-4,6-tuichlprfeipχy) etplj nitot^Lnamid 5-brom-N- (4-mrehhoyУenfnZ) -1--22 (2,4, or^ηοχρ)^ρ1 ]niOoilnr]aa-id,
5-rl1pu--1(4-mefpl5eeiyy) -N- [2- (2,4,6-tuichypffeipχp) etpyJ nitot^ínam.И, 5-^1^1---(4--6^vltanny1)--·- ^-(2,4,6-tuichlfrfeiPxy)efyíj iitottoaei— 5-5γό—- -4-m^^beei^) --- [2-(2,4, ^trtohto^ eLox^e t^] lito^na—id, 5-11^^-- (3 , ^(Uichtor5©!·!^1) -1--2- (-4 ^^^^р^еих1^tp1j
5-chl·ρr--—( 3,4~diihypu5eniyy) ---- [--(2 4 e ioxy ^^Ι] iitot^aeid,
5-5uo—-N- (3,4-diihyPu5eniyy)---1 2-(2,4,6-tuichfprfeiPxp)ftplJnipptilaeiU, 5-11^1^--- H-nitoobenz:1:)) ---^2 - (44, ó^TÍch^^ enox1) iitot^amid,
5-chypr1--(4-iitpp5fnzpy)1-1 [2-(2,46-tuichlprfeipχp)ft11] nito^namid Б-Ьгот-!-- (4-nitrob5eiyy) -N-[2-(2,46-tuichfprfeipχp)f ^1] n^ot^ami— 5-jPd---(nib51yУ) ----2- (2,4 6-tuichfprfeiPX1)f t11] nk^oina^—id, 5-jod--·- — -— J2- (2,4,6-trichlorfinpχp) e ^1] nito^namid
5-jpd-r-efy1---1 2-(4 6-dichhpr-o-to^^x^e t11] nitotwaeid a
5-jpU---1!ft^--^2- (2,6-d]jihiPr.feiO)^yУef\dJl iitottoaeid.
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I a jejich adičnich solí s kyselinami podle tohoto vynálezu spočívá v tom, že se na reaktivní deeivát nikotinové kyseeiny obecného vzorce II
COOH
v němž
R1 a m mj:í shora uvedený význam, působí 2-fenoxyetyammínem obecného vzorce III
v němž
3 *
R , R a n mají shora uvedené významy, a popřípadě se takto získaná sloučenina vzorce
I převede reakcí s kyselinou na odp^vídaící adiční sůl s kyselinou.
Při postupu podle vynálezu slouží jako reaktivní deeivát nikotinové kyseeiny vzorce
III výhodně haaogenňd kksseiny, zejména chhooid kksslink nebo bromid kksseink nebo imidaaooid. V obou případech se reakce provádí účelně v přítomnoosi v podstatě bezvodého, inertního ředidla, zejména organického rozpouštědla, jako · aL^^ati^ícé^l^o cyklického etheru, například 1,2-dimethoxyethaiu, ^T^nty^e^^^c^, tetrahydrofuranu nebo dioxanu; aromatického uhlovodíku, například benzenu nebo toluenu; alijaiického halogenovaného uhlovodíku, napekl ad ielySencilhoridu nebo chloroformu; nebo dj^m^ety^^oDm^a^mÍdu, nebo směěi takových ředidel při te^otá^ mezi asi ~20 °C a asi l50 °C. V ^ípadě ^ožitíí halogenidu kyseliny se ^acuje výhodně při te^otá^ mei O °C a te^otou varu rea^ní sImíěi, zvláš-tiě výhodně při tepote místno^i, a v případě požití imidazolidu se pracuje výhodně při teplotách mei teplotou místnosti a asi 120 °C zvlášte výhodně při tepote varu reatóní sráíěi pod z^tným chla^čem.
Navíc se reakce halogenidu kyseliny s 2-fl!noxyetyaiiinem provádí účelně v pt1^-^c^ííc^£^s:L organického nebo anorganického činidla vázaaícího kyseHny. Jako vhodná činidla v^s^a^ějící kyseliny přicházeei v úvahu zejména terciární aminy, jako trleSyjaiin a pyridin, jakož i žhličijais alkalických kovů a hydrogelihličitaiy alkalických kovů, jako uhličitan sodný a žhličitjn draselný a hydrogelihhičitai sodný a lydrogelnUličitai draselný.
PPi pouští imidazolidu se iiidazolid vyrábí výhodně in šitu tím, že·se nechá reagovat nikotnnová kyselina vzorce II s karbonyldiimidaooeei v píloomnoosi v podstatě bezvodého, inertního ředidla, zejména některého ze shora uvedených organických rozpouštědel, a při zvýšené teplotě, zejména při teplotě varu reakční si^ěi pod zpětným chladičem. Reakční složky se použií k reakci výhodně v podstatě v ekvimolárním mnnossví. Potom se popřípadě po ochlazení reakční siměi na teplotu ’ míssiioosi přidá ke směěi 2-fenoxyetylamin vzorce III, a sice rovněž výhodně v ekvimolárním mnžžsví, a reakce imidazolidu, který byl vyroben in šitu, s aminem se poté provádí shora popsaným způsobem v témže reakčním prostředí. Iiidazolid lze však nejdříve izolovat obvyklým způsobem a potom uvést v reakci s aminem v novém ředidle.
Výroba adičních solí sloučenin obecného vzorce I s kyselinami se provádí reakcí sloučenin obecného vzorce I s požadovanými kyselinami obvyklým způsobem.
o sobě známými metodami na jednotlivé
Izolace a čištění takto vyrobených sloučenin vzorce I popřípadě ad^ních soH těchto sloučenin s kyselinami se může provádět o sobě známými metodami. Navíc se mohou popřípadě íznCkající smměi isomerů těchto sloučenin rtzddlit isoměry.
Výchozí látky, tj. cikotnnoíé kyseeiny vzorce i 2-f п^кус tylaminy vzorce III jsou bud známé nebo
II a jejcch reaktivní deeiváty, jakož se mohou vyrábět o sobě známými mmtodami.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich adiční s kyselinami mj:í fungicidní účinek a mohou se odpooídaaícím způsobem používat k potírání hub v zemmědlssví a v zahr-aadnecví. Hodí se zejména k potlačování růstu nebo k ničení fytopathogenních hub na částech rossiin, nappíklad na lšseech, stoncích, kořenech, hlízách, plodech nebo květech a na osivu, jakož i v půdách a j|sou zvláště účinné při potírání braničnatky plevel^ové (Ssppor-ia nod<^jruů , dále houby Ceecotpoteela herpoOricUnidmt (způůsobuící lámavost stébel obilovin), černí řepkové (Alternaria brassicae a Aletrnaria braessciccoa), jakož i paddí okurkového Erysiphe cichoraceauum) a škodlivých hub rodů Podosphaera, Uncčnula, Puucčnia, Uromyces, Herníleia, Fussrium, Rhhzoctonia, Cercospora, Helminthosporium, Veericilluum, Bootytis, Ppečičlluum, VemCuuij, ScCeeotinia a Rhynchosporium.
Jeddctliíí zástupci sloučenin vyráběných podle vynálezu maaí navíc výrazný účinek proti dřevokazným houbám, jako jsou nappíklad Coniophora puteana, Gloeophyllum trabeum, Aumobasidium pullulans a Sclerophoma pithytphrla.
Sloučeniny obecného vzorce I se vyznaaiuí preventivním a kurativním účinkem, jakož i vysokou snáSšenivootí rostlinami.
Sloučeniny obecného vzorce I působ! za skleníkových podmínek již při koncentracích 1 mg až 500 mg účinné látky na litr postřikové suspenze. Při polních pokusech se aplikují výhodně koncentrace od 50 g do 1,5 kg účinné látky vzorce I na 1 ha. K potírání hub, které napaadaí semena nebo které jsou v pudě, se 1,5 g účinné látky vzorce I na 1 kg semen, při moňení používá výhodně dávek od 0,05 do popřípadě půdy.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich adi^í sooi s kyselinami se mohou zpracovávat na různé prostředky, jako jsou nappíklad roztoky, suspenze, emmuze, emuUgovítelné knnccmCráty, a práškovité přípravky. Fun^ícidní prostředky podle vynálezu se vyznaa^í tím, že obsahiuí účinné množní alespoň jedné sloučeniny shora uvedeného a defCnovacéhn obecného vzorce I nebo adiční soli takové sloučeniny s kyselinou, jakož i pomocné látky, které se louuSvají v takových přípravcích. Tyto prostředky obsahují účelně alespoň jednu z následujících pomocných látek:
Pevné nosné látky; rozpouutědla, popřípadě dispergátory; t^ensidy (smáčedla a mIniU|ittty) ; dispergátory (bez účinku tmctidů) a stabilizátory.
Jako pevné nosné látky přicházzjí v podstatě v Uvahu:
přírodní йс^с^пГ^1п( látky,' jako kaodn, jíly, křemelLna, mmstek, bencznnt, křída například křemen, dolomit, vysoce . disperzní cdulosa, škrob, přčeemž takovéto plavená křída, hořečnatý, vápenec, a diatomid; s^i^t^<^fti^c^k^é ίi^c^mr^lcí látky, jako hlinitý a slepice a nappíklad křemičitany; organické látky, jako hnojivá; jako fosfáty a dusičnany, ve formě granulátů nebo prášků.
attapuugit, monCmirorlonCt kyselina křemičitá, oxid močovina a syntetické prynosné látky mohou být pří^omn^ny
Jako rozpouštědla popřípadě dispergátory přicházeeí v podstatě v úvahu:
aromatické uhlovodíky , jako toluen, xyleny, benzen a alkylnaftaleny; chlorované aromatické uhlovodíky a chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chloretyleny a meeylenchlorid; alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan a parafiny, například ropné frakce; alkoholy, jako butanol a glykol, jakož i jejich ethery a estery; ketony, jako aceton, metyletylketon, metylisobutylktton a cyklohexanon; a silně polární rozpouštědla, popřípadě disptrgátorl, jako dimetylformamid, N-meeylppl·rolidon a dimeepysulfoxid, přičemž takováto rozpouětědla popřípadě dispergátory mají výhodně teploty vzplanutí alespoň 30 ·°C a teploty varu alespoň 50 °C, a vodu. Jako rozpouětědla, popřípadě dispergátory přicházejí v úvahu také tvz. zkapalněné plynné nosné látky nebo plnidla, které jsou takovými produkty, které jsou při teplotě místnosti a za atmosférického tlaku plynnými látkami.
Jako příklady takových produktů lze uvést zejména aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, například dichlsrdifluormttan. V případě použití vody, jako rozpouětědla, se mohou jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozn^i^u^i^í^í^la.
Tensidy (smmčedla a emmlgátory) mohou být neinogenními sloučeninami, jako jsou kondenzační produkty mastných kyselin, mastných alkoholů nebo kondenzační produkty mastně substi-. tuovaných fenolů s etylenoxidem. V úvahu dále ^^ichá^ť^^jí estery a ethery mastných kyselin s cukry nebo vícemocnými alkoholy, jakož i produkty, které se získají z cukrů nebo vícemocných alkoholů .-kondenzací s etylenoxidem. Dále lze jako tensidů pouuit blokových polymerů etylenoxidu a.propylenoxidu nebo lze pouuít alkyldimetylaminoxidů.
Jako tensidy se mohou používat také anionické sloučeniny, jako mýýla; sulfatované estery mastných kyselin, například dodetχlnaariumsulfát; alkyltulfonátl, a^^ul^ná^ a mastně-aromatické sulfonáty, jako alkylbtnzensulfonáty, například vápenatá sůl dodecylbenztnsulfonové kyseliny, s butylnaftslentulfonátl; jakož i komplexní mastné sulfonáty; například amidické kondenzační produkty olejové kyseliny a N-mpeyltaurinu s natriumsulfonát dioktylsucinátu.
Tensidy rn^i^ou být představovány konečně také kationickými sloučeninami, jako jsou alkyldipetllbenzylamoniupchlosidy, dialkyldimetylamoniupchlooidy, alkyltripelySpponiupchloridy s etřioxylované kvarterní αmpniшnphlooidl.
Jako ^^spergátory (bez účinku tensidu) přicházejí·v podstatě v úvahu: lignin, sodné s amonné soli ligninsuioonové kyseliny, sodné soli ^polymerů anhydridu mmleinové kyseliny a Siitobutllenu, sodné a amonné soli sulfonovaných polykondenzaČních produktů naftalenu a ^^aldehydu, a sulfitové odpadní louhy.
Jako dis^^á^^, které jsou vhodné zejména jako zahuščovadla, popřípadě jako prostředky zabraňující usazování, se mohou používat například mej^y^l^í^lulosa, · karboxymptylcctulosα, hydroxχleylcelulosa, polyvinxlalkohoo, algináty, kaseináty s krevní albumin.
Jako příklady · vhodných stabilizátorů lze uvést prostředky vázající kyselinu,.například epichlorbydrin, fenllgllcedethtr a epoxidované produkty sojového oleje; antioxidační prostředky, například estery kyseliny gallové a butllhydroxytoluen; absorbéry UV--ááení, například suwtituované btnzoltnonl, estery Siftnylakrylnitrilsvé kyseliny s estery skořicové kyseliny; , s desaktivátory, například soli etllendiapintttraoctové kyseliny s .polyg^^ly.
Funnicidní prostředky podle vynálezu mohou vedle účinných látek vzorce I obsahovat také další účinné látky, například fungicidní prostředky jiného typu, insekticidní s akariciSní . prosteedky, bakterici-dy, regulátory růstu rostlin s hnooivá. Takovéto komminace jsou \ vhodné k rozšíření účinnostního spektra nebo zs účelem specifického ovlivnění růstu rostlin.
Obecně obsahují fungicidní prostředky podle vynálezu, vždy podle jejich typu, mezi 0,0 001 a 85 % hmotnostními sloučeniny podle vynálezu, popřípadě sloučenin podle vynálezu, jakožto účinnou látku či jako účinné látky. Tyto prostředky mohou být přítomny ve formě, která je vhodná skladování a dopravu. V takovýchto formách, například v emulgovatelných koncentrátech, je koncentrace účinné látky obvykle vyššího rozmezí ze shora uvedených rozmezí koncentrací. Tyto formy se potom mohou ředit stejnými nebo pomocnými látkami používanými v takovýchto prostředcích až na koncentrace účinné látky, které jsou vhodné pro praktickou potřebu a takovéto koncentrace se pohybují obvykle v nižší oblasti shora uvedeného koncentračního rozmezí. Emulgovatelné koncentráty obsahují obecně 5 až 85 % hmotnostních, výhodně 25 až 75 % hmotnostních sloučeniny, popřípadě sloučenin vzorce I. Jako aplikační formy přicházejí v úvahu kromě jiných přímo použitelné roztoky, emulze a suspenze, které jsou vhodné například jako postřikové suspenze. V takovýchto postřikových sespenzích se mohou koncentrace účinné látky pohybovat mezi 0,0 001 a 20 % hmotnostními. Při UVL (Ultra-Low-Volume) postupech mohou být postřikové supsenze formulovány tak, že koncentrace účinné látky v těchto suspeňzích činí 0,5 až 20 % hmotnostních, zatímco postřikové suspenze formulované účely Low-Volume-postupů a High-Volume-postupů obsahují výhodně koncentraci účinné látky 0,02 až 1,0, popřípadě 0,002 až 1,0 % hmotnostního.
Fungicidní prostředky podle vynálezu se mohou vyrábět tím, že se smísí alespoň jedna sloučenina obecného vzorce I, popřípadě adiční sůl takové sloučeniny s kyselinou s pomocnými látkami používanými v těchto prostředcích.
Výroba prostředků se může provádět známým způsobem, například smísením účinné látky s pevnými nosnými látkami, rozpuštěním nebo suspendováním ve vhodných rozpouštědlech, popřípadě v dispergátorech, popřípadě za použití tensidů jako smáčedel nebo emulgátorů nebo za použití dispergátorů, zředěním již předem připravených emulgovatelných koncentrátů rozpouštědly, popřípadě dispergátory atd.
V případě práškových prostředků se může účinná látka mísit s pevnou nosnou látkou, například společným mletím. Kromě toho se může pevná nosná látka impregnovat roztokem nebo suspenzí účinné látky a potom se rozpouštědlo, popřípadě dispergátor odstraní odpařením, zahříváním nebo odsáváním za sníženého tlaku. Přídavkem tensidů, popřípadě dispergátorů, je možno učinit takovéto práškové prostředky snadno snáčitelnými vodou, takže se mohou převádět na vodné suspenze, které jsou vhodné například jako postřikové prostředky.
Účinné látky se mohou také mísit s tensidem a pevnou nosnou látkou za vzniku smáčitelného prášku, který je dispergovatelný ve vodě nebo se mohou mísit s pevným předběžně granulovaným nosičem za vzniku produktu v granulované formě.
Pokud je to žádoucí, může se účinná látka rozpustit v rozpouštědle, které není mísitelné s vodou, jako například v alicyklickém ketonu, které účelně obsahuje v rozpuštěném stavu emulgátor, takže roztok vzniklý přídavkem vody působí samoemulgačně. Na druhé straně se může účinná látka smísit s emulgátorem a vzniklou směs je pak ředit vodou na požadovanou koncentraci. Kromě toho je možno účinnou látku rozpustit v rozpouštědle a potom přimísit emulgátor. Taková směs se může rovněž ředit vodou na požadovanou koncentraci. Tímto způsobem se získají emulgovatelné koncentráty, popřípadě přímo upotřebitelné emulze.
Prostředky podle vynálezu se mohou používat podle aplikačních metod, které jsou obvyklé při ochraně rostlin, popřípadě v zemědělství. Způsob potírání hub spočívá v tom, že se produkty, které mají být chráněny, například rostliny, části rostlin, popřípadě semena, ošetří účinným množstvím sloučeniny vyrobené podle vynálezu, popřípadě prostředku podle vynálezu.
Následující příklady vynález blíže ilustrují, aniž by jeho rozsah jakýmkoli způsobem omezovaly.
I. Příklady ilustrující výrobu účinných látek vzorce I
Příklad 1
K· 1,9 g (8,5 ranili) chloridu 5-bromni.kotinové kyseliny ve 20 ml bezvodého meeylenchlorddu- se za míchání přikape roztok 2,4 g (8,5 mnml) N-£2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl]-n-propylaminu a 0,85 g (8,5 mol) trieyylaminu v 10 ml meeylenchloridu a reakční směs se dále míchá 1 hodinu při teplotě mí^t^i^c^sStl. Potom se směs promyje vodou a vysuší se bezvodým síranem sodným. Po oddeetilování rozpouutědla se zbylý tmavohnědý olej chromaaograricky Čistí na siliklgflu za pouuití chloroformu jako elučního činidla. Tímto způsobem se získá
3,7 g (93 % teorie) 5-broa-N-(n-propyljN-£2-(2,4,6-trichSorfesoxy)etyliiiSotilamidu ve formě nažloutlého oleje.
Aialogickým způsobem se získaj následující sloučeniny:
z chloridu 5-bromii.kotinové kyseliny a N-[£2(4,6-eichlsr-s-tolySoxy)etyΓ]in-psopylaainu se získá
5-baam-N-[2-(4,6-dichlsr-s-tslySoxy)etyl]-N-in-propylinikoiilaaie ve formě hnědého oleje;
z chloridu ^-brom^i^^c^tti^nové kyseliny a N-[£2(-,4,6-triohlorfensxy)ftyl] etylaminu se získá
5-Oram-Nfttyl-N-22-(2,4,6-triohloffensxy)fty1Jnίkstinaaid, teplota tání 84 ai 86 °C;
z chloridu 5-bromiíkotinové kyseliny s N-[£2(2,4,6-triehSoffenoxy)ftyl]---Uutllaainu se získá
5-oma-N-Ín-uuty-jN-|£-(-,4,6-triohlorfensxy)ftyl] nikstínaaid ve formě bezbarvého oleje;
z chloridu 5-bromiikotinové kyseliny a N-£-(2,4,6-trichSorfínoxy) etyl]-n-pentylaainu se získá
5-Oram-N-in-pntУyl)-N--2-(2,4,6τtriohloffensxy)ftyl]nikotílaaie ve formě bezbarvého oleje;
z chloridu 5-bromiíkotinové kyseliny a N--2-(2,4,6-triohSorfísoxy)ety]]---exxylaaiíu se získá
5-broa-N-(n-hexyl)-N-Q2-(-,4,6-triohlorfínsxy)ftyl]nikotílaaid ve formě bezbarvého oleje;
z chloridu 5-chlsrnikstinové kyseliny a N-£-(2,4,6-trichSorfensxy)ftyL] etylaminu se získá
5-chlsr-N-etyl-N-['2-(2,4,6-trichloffensxy)ftyl]-nikotínaaid, teplota tání 85 ai 88 °C;
z chloridu 5-chlornikstinové kyseliny a N-[£-(4,6-dichlsr-s-tslylsxy)ftylj-n-poopya aminu získá
5-chlsr-N-(í-propyljN-£-(4,6-diohlsr-s-tslylsxy)f tyl] nikotinamid ve formě hnědého oleje;
z chloridu 5-chlsrnikotinové kyseliny a N-£2(2,4,6-triohSoffísoxy)ety]-ín-psoyylaainu se získá
5-chlor -N-(n-propyl)-N“£2-(-,4,6-triohSoffensxy)etyl]nikotílmie ve formě hnědého oleje;
z chloridu 5-chlornikotinové ky^i^LLiL^y a N-[£-(-,4,6-triohlorfensxy)ftyl]-n-butylaainu se získá
5-chlor-N-(n-butyl)-N-£-(-,4,6-triohlorfensxy)fty Lj]nikotínaaie ve formě hnědého oleje; z chloridu 5-chlornikctinové kyseliny a N-[£2(-,4,6-trichSorfínoxy)ftyl]í--eentylaaiíu se získá
5-chlsr-N-(í-pfntyl)-N-£2-(2,4,6-triohSorfínoxy) ety lj nikotínami-d ve formě hěndého oleje; z chloridu 5-chlornikstinové kyseliny a N-[£-(-,6-dichlsrfeíSxy)etylj]ín-psρpylminu se získá
5-chltr-S-[2-(2,6-dichlorfentxy)etyl]-S-(n-propyl)nikoiiaamid ve iormě hnědého oleje;
z chlorid 5-jod—:i-totonové kyseei-y a —^A^-triLchtoftenoxyletyl] etytami—u se získá
5-jod-N-eeyl-N--^.2-(2 > 4,6-trtohtof ^nox^ ettl-nktoi-laěií, tepotu tá-í 92 až 94 °C; z cMorito ^jo^i-totonové ^βοΙ-.-1 a N-Q22 (4,6-diihlor-ptoltlPxt)čtyl]-—-prpptlaěi—u se získá 5-jpd-N([2,-(4,6-diihlpr-ρ-tPlyooxl)^^2--- (--^ro^l)-itotonamid ve · fromě hnědého olej^· z i^l.prί^člu 5-jo'd-itotonové kyseli—y a --[j2- (-,4,6^'tric^1lolfč^-^pχt) čtllJ--ρrPrpylaěi-u se získá 5-jpí---(n-proprlL-N--2-(-,4,6-tric1lpfčerюxyto^l]-itotonam^ ve formě -ažloutléto oleje;
z chlorid ^jo^itotonové kyseli.—1 a N-[2- (-,6-dii1lPfčenpχt) ι^1] --^ro^lami-nu se získá
5-jpd-N-[2-(-,6-íiillorče-pχl) ettlj -N- (--propyl) -iko^-amid ve formě hnědého oleje;
z cMortau ^toomúkotinové tyseH-1 a N-[2-U^^-trtohtof tenox1) čtll--N-(--ěčt1Pxyetyl) -aminu se získá 5«brom-N- (--ěečhOPχtčyl·) -N-^2·- (2 4 ^trtohtoftenox1) e^l] -itot-naěií, te^ota tá-í až 86 °C;
z chlorid 5,6-di^lor-itotonové Jeyseli.—1 a N-[--(24,6“tric1lprče-pχy)eeylLj-r'(-rrprylaminu se získá
5,6-i1cPro--N-(r-or<lpyl) -N-Q2- (2 4 ^tricřilof fe-oxyletyl] -itotonémid, až 72 °C.
teplota tání
Příklad 2 ml meeylenchmíchání přikape
K suspenzi 22,0 g (0,1 mol) chloridu 5-bromnkotinové kyseliny ve 200 chloridu se přidá 9,2 g (0,11 mol) hydrogeenuiičitanu sodného. · Potom se za 28,3 g N-[[22(2,4,6-tric1]Oflenoxy)ltyl·--n-roopylami-u tak, aby teplota μ^Χ£π— směěi nepřesáhla 35 °C. Reakční směs, tj. bezbarvá su^e-ze, se míchá další 3 frodi—y při teplotě místnoosi. Potom se tato suspenze vylije na 200 ml vody a směs se protřepává,·přččemž se pevné podíly rozpussí. Přidáním malého mnnossví nasyceného roztoku lydrogeč—Uličita—u sodného se hodnota pH upraví na asi 7,5. Vodná fáze se extrahuje dvakrát vždy 50 ml meetlen-cioridu, spojené organické fáze se vysuší bezvodým síranem sodným a odpa^ se za sníženého tlaku. Zbytek se vyjme 50 ml toluenu, roztok se odpaaí a nový · zbytek se·smísí s přídavkem 100 ml diisopropylčtlčrs a nechá se za míchání krystalizovat.
se teto hílá m^nze míchá ještě 1 hodinu při tepote O °C. to té se krystalický prášek se dvakrát promyje vždy 20 ml studeného íiispprppyl°C.
Po 16 hodinách suspenze zfiltruje, etheru a přitom se zíto 3l,0 g tezvarvých krystalů, teplota to-í . 50 as 52 °C. Za útelem získání dalšího produktu se zahuusí matečný louh, zbytek se podrobí chromítografikkému čištění na sloupec i 400 g iilklaečls za polští si^ěi etylaičtáts a n-hexanu v poměru 1:2
V jako eluč-ílo či-idla. (Čisté frakce se spojí a -echcaí se krystalovat z 10 ml dřiropropyletteru. Tímto z^sobem se zísto ^Iš^1 3,4 . g bezbarvých krystalů o teploto to-í 50 as 52 °C. Celtový výtožek tetoo vyro>beného ^frrorn^Hn^rrp^í-N-^-^^^-tric^orfe—oxirtoerJ-itoti-amidu Či-i 34,4 g (73,7 % teoretického výtěžku).
Příklad g (15 mnol) 5-brom-nikotinové kyseliny a 2,43 g (15 ranoO) 1,1”-karbonnlzahřívá v 50 ml · tetrahydrofuranu 2,5 hodiny k varu pod zpětným chladičem. 3,39 g (15 ^mml) N-q2-P^-dichlorfenoxy)eeylj-n-butylaminu ve 20 ml tetra
Směs 3,03 diimidazolu se Potom se přidá hydrofuranu při teplotě místnoosi a reakční směs ve fromě vzniklého roztoku se zahřívá další 3 hodiny k varu pod zpětným chladičem.
Potom se reakční směs odpaří, odparek se vyjme etylacetátem a roztok se dvakrát promyje nasyceným roztokem chloridu sodného. Organická fáze se vysuší síranem sodným, odpaří se a nechá se vykrystalovat ze směsi dletyletheru a n-hexanu. Získá se 2,8 g (43 % teoretCckého výtěžku) 5-brom---(n--uuyl)-N-[2“(2,6-dichlrofenoxy)eeylj nikotiaamidu ve forms bezbarvých krystalů o teplotě tání 62 až 63 °C.
Analogickým způsobem se Získají následující sloučeniny:
z ^fluorniko^nové С^!^«^])Д^-у a N-^22 ^^^“tr^ch^^-arx1) et.fll-a-poop^aminu se z^kA 5-(fluor-N~(--aropyl)((N-[2-(2,4,6-trCchofterюxl)etll]nCkoi-aamid o teplotě tá-í 68 až 69 °C; z 5-fluornikotnaové tyseH-1 a N-^-^^-^ichlorfe-oχy)etll]--aprapylami-u se z^fó 5-fluor-N-([2-(2,6-(dichlorft-oxy)etyl](-N-(-(·aroall)-ikot-namid ve forms bezbarvého oleje.
Příklad 4
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladu 1, 2 nebo 3 se mohou rovněž připravit náásedduJCcí. sloučeniny:
z chloridu 5-bromníkotinové ^seHny popřípadě z 5-bromaikotinové kyseliny a 2-[--(4, e^icHo^o-trlilony)etyl]^liami-nu se získá 5-(brom-N-etyl-N--22(4 / 6-dichlor-o-tolyloxy) etyl]-ikot-namid, teplota t^i 73 až 75 °C; z chlorid ^^brrm-)^(^ttJ^Ilrvé J^seH-1 ^opřípacté z 5“bromnnkotinové tyselin1 a N-Q-H-; 6-Cicrlor-rχyχy) etyl]!metylami-u se získá ^rom^-fH-Wi^loHenox^ etyl] -2-mett1aikotiaamid, t^lota tání 56 až 57 °C; z chlorid ^bromn^otino^ tysehny ^pří^cté z ^roímkotinoiré kyseliny a 2-^-(44 t-cr χοΗ^-ί onixy)etyij mmtyCaminu se získá ^^от^-те^1-2-^·- ^,4^^^1^0^-1roxy) etyrjnMcot^amid ve foreté viskosního oleje;
z cliloriclu 5-bromií^(^ttí^nové kyseliny ^pří^cté z ^bromn^otinr^ ^selin1 a 2-^--(4^-dichlor-o-tolyOony) ^у1] metyl.aminu se získá
5-brom ^-Jjž-U^-cHcl^or-o-tolylony) ttyl]-2-metyl-ikotnaamid ve formě ví^lc^osiího oleje; z chlorid 5-bromnikotinové tyseHny ^pří^^ z 5-brome-kotiiové tyseli-1 a 2-(2·-(-,4/ t-cr 100111—0X0X1)1^1] beazylaminu se získá 5-(brom~N2betiyl)-2-[-2(-/4/62trCchrorfeaonl)etyl] -icotinlmid, te^ota tAní 82 až 83 °C; z chloridu ^seliny ^přípu^ z ^brrmn^otinr^ ^seMn1 a 2-[2-(46- ^ic^o^o-o^lon1^ tyl] ^az^aminu se zíscá 5-brom-2“betiyl-2-([22 (4,6-dichlor-r tolyOony) etyl] iicrtinaeid/ te^ota tá-í 71 až 7- °C; z chloridu 5-bromeikotinové kyseei-i popřípadě z 5-bromnikotinové Cyseei-y a 2-^2-(-,6——10—1-0X1)1^1] bienzylaminu se z—^ ^brom^-beniy1-2-Q2-(-,6-dic1loreenoxy) etyl] nitotňam— ve foreré bezbarv^o oleje;
z ^^broniJ^i^rtí^i^ové Cyseli-y popřípadě z chloridu 5-bromnikotinové kyseliny a 2-^--(-,6—i—lo—e-ony)etyl]nnaroapylaminu se zíscá
5-brom-2- [2-(2,6-άί—1ο—enoxy ve formě teztanrého oleje;
z clilor^u 5 ero^^-J^(^rti^^ové C^eMny popřípa^ z 5-broma-kotinové kyseliny a 2-^--(-, 6-cicriorfoxixy) etyl] etyl^č^minu se získá 5-broJΓ-2-ety1a2-£2-(2,‘6-dic1lorft-oxy)etyl] nicotinlmid, tep-Ota tá-í 78 až 80 °C; z ctilrridu 5-brom^-]^<^t:j^i^ové ^sel—1 ^přípacté z ^—omn^otino^ kyše—1 a 2--^--(4,6-dLc1lrr2r-trCylrny)ttyl]n-butylaminu se získá
5-brom-N“ (-^u^M-N-Jj-H^-dichlo^o^rli^on^ ety-] ni^oHaamid ve forms teztarvého oleje;
z chlorid S-chlorn—o—nové ^se—-1 ^přípacté z ^chlorn^o—aové ^seli-1 a 2-^-(4 se z^^
S-chlor^-el:yl-2-[2-(4,6-dichlor-O2tolyroxy) et^i^at-amid t^lota ^á-í 62 až 65 °C;
°C; a N-[2až 89 °C; z cHom^ 5-ch;Lornikot:^r^ové t^yseKn1 popřípadě z 5-chlornnkotinové ^selto1 a --[jÍ2(2 todtotortooxixy et^lamtou se získá 5-οΜογ---^υ1ι-ν-2-(2,6--dicllorí:fnoxy)etylj inkotn^nřm., te^o^ tání 65 až 67 z 5-dchloriikotinové ^selto popřípadě z Floridu 5-chlornikotinové kyseliny -(2,4 6-trCtoSorfnnoxy)etyl] benzylaminu se získá 5·-chLsr---bfizyl---[2--(-,4,6-oriclllorfensxy)ftyl] n^otonami^ te^oto tání 88 z chloridu 5-cllorniks0insvé kyseliny popřípadě z 5-chlornikonioové kyseliny a ---22(2, todtotoor f oxixtoeto^ benay limtou se získá 5-chlsr---beniy1-^N-2-(- / 6-dicllorffnsxγ)etyljnikotinamid/ te^ota tání 66 až 68 °C; z ch;loridu 5-chloriiko0inové kyseliny popřípadě z 5^chlLorinko0:^^ové ^selto1 a N-[2-(4 d-tocto-o-o-lotolyxy) ej-y^benamimtou se zto) 5-cll·sr----beniy1-lN-2-(4,6-dichl·sr-s-·tsLylsxy)ftyljrlikstinamid, tepota tání 75 až 78 °C; z tolortou 5obrom^ii^¢^Sonnové ^selto1 popřípadě z 5obrom^ii^(^stnnové tyselto1 a N-[2-(2 4.6- orlchlsrfeiloxy)ft1lCo2,4-dichlorbenzylaminu se získá
5-brom-N-r2,d-to^^o^enz1^--- [2-( 2 ,-4,6^triLc^hL^sr^í^f^isχУe^f^yl] ntoUnamid te^ota toto 109 až 110;
z chloridu 5-brom^íi^c^t:inové kyseliny popřípadě z 5-Ьromrlikotnnové kyseliny a N- 2-(2, d-ctooirtoenxytoelto]-2 to-totolorbenztoamtou se zto)
5-brom-N- (2,^dichlorbenzy1) (2,6-dlChlorffnsxy)etylL]il·kotinamld, te^ota tání
160 až 161 °C; z tolortou 5-bromtokotinové ^selto1 popřípadě z totoomtokottoové líyselto1 a --[2-(2 4.6- triclllorfeisxy)foStt-3-<lhsorennzyřaminu se ztoto 5-brom-N-(2зtolorbenzyl)-No[222 (2,4 6 -tritolsrfensxy)ftylj ntootoaamto ve formě bezbarvého oleje;
z tolortou 5-bromnikotniové ^selto1 popřípadě z totoomtokottoové ^selto1 6-dlc0lrfioχyχf)yCyl]clcsrleibenamlnmsnu se získá
5-brom-IN(Ззohlorbenzy1) ----2“ (2,tototolorfenoxy lettojntoo-t-inamto, te^ota
106 °C;
z tolortou 5-bromnikoti.nové ^selto1 popřípadě z 5--bromnikotnnové tyselto1 4,0-tritoleisenyχe)etof-cllsrleibynřmlnmsnu se zto)
5-brom-N- to-toorbenzyl·) to- [2-(2,4 6-orichlorfenoxy)ftyí] niikottoamto, tfpoto táto
134 až 135 °C.
a z N[2-(2, tání 105 až a N-[2-(2,
Příklad 5
K roztoku 2,0 g (4,3 mnol) 5-brom-N-(nnpropyll“N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyí] nikotinamidu v 10 ml ftanolu se přidá 10 ml 4N roztoku chlorovodíkové kyseliny a reakční směs se ponechá asi 16 hodin stát při teplotě míítnossi. Potom se rozpouštědlo odpnří, zbylý žlutě zbarvený olej se rozpustí v 10 ml etanolu, k získanému roztoku se yři.dá roztok 60 ml dietyletheru a ponechá se v klidu yo dobu 20 hodin. Výsledná sraženina se oddrltruje, yromyje se diftylethefem a vysuší se v proudu vzduchu. Tímto způsobem se získá 2,0 g (93 % teoritického výtěžku) 5-brom--- to^ropy1) ---[7-(24 totoichlortonox^ety Jn^otiammid-h^roch^riclu ve rormě bílýto ^^falů Heré se rozJkládaaí ^п ^^otě od ' l20 °C.
Analogickým z^sobem se z tofluortoton^ro^n-^^-^toto-íritolor f enoxy y etylj ntoottoamidu a chlorovodíkové k^í^(^li^ny získá 5-fluor---(n-prsryl)---[2-(2 f4,6-trichlorfensxy)ftyljnikotinamid-hydrochlorid ve formě bílých krystalu, které se rozkládájí v teplotním intervalu od 132 do 138 °C.
II. Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků
Pro kapalné účinné látky
а)
1.
lad 6
Emulgovatelný koncentrát:
g/litr účinná látka vzorce I ethoxylovaný nonylfenol (10 mol etylenoxidu) vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny směs alkylbenzenů (s 10 atomy uhlíku)
250
50-70 do 1 litru
Jednotlivé složky se navzájem smísí až do vzniku čirého roztoku.
2. Smáčitelný prášek:
účinná látka vzorce I hydratovaná kyselina křemičitá sodná sůl ligninsulfonové kyseliny natriumlaurylsulfát uhličitan vápenatý hmotnostní díly
100
Kapalná nebo roztavená účinná látka se aplikuje na kyselinu křemičitou, ostatní složky a získaná směs se jemně rozemele ve přimísí se vhodném mlýnu.
b) Pevné účinné látky
Smáčitelný prášek:
účinná látka vzorce I hydratovaná kyselina natriumlaurylsulfáť natriumlignosulfát kaolin nebo/a jíl křemičitá hmotnostní díly
100
Jednotlivé složky se navzájem smísí á směs se potom rozemele ve vhodném mlýnu.
III. Příklady ilustrující biologickou účinnost:
Test 1
Účinek proti Helminthosporium oryzae až 20 rýžových semenáčků (rozdělených do 2 květináčů) se ve stádiu 1 listu důkladně postříká vodnou disperzí testované sloučeniny (která je - jako je obecně obvyklé - zpracována na smáčitelný prášek) a ošetřené rostliny se pak dále pěstují v klimatizovaném prostoru při teplotě 19 °C a za 16hodinového osvětlení denně. Dva dny po ošetření se pokusné rostliny infikují postříkáním vodnou suspenzí kondií (asi 80 000 konidií/ml). Potom se rostliny rýže inkubují při teplotě -24 až 26 °C, za podmínek rosného bodu a za lóhodinového osvětlení denně. Vyhodnocení pokusu se provádí 2 až 5 dnů po infekci tím, že se zjistí plocha listů v % rozrušená houbou Helminthosporium oryzae, ve srovnání s infikovanými, avšak neošetřenými kontrolními rostlinami.
Test 2
Účinek proti braničnatce plevelové (Septoria nodorum) až 40 pšeničných semenáčků, rozdělených do 2 květináčů, se ve stádiu 1 listu důkladně z obou stran postříká vodnou dispersí testované sloučeniny (které byly - jak je obecně obvyklé - zpracovány na smáčitelný prášek) a takto ošetřené rostliny se potom dále pěstují v klimatisovaném prostoru při teplotě 15 až 17 °C a při 14hodinovém osvětlení denně. Dva dny po ošetření se rostliny infikují postříkáním vodnou suspenzí konidií (s obsahem asi 1x10 konidií/ml). Poté se rostliny pšenice inkubují po dobu 2 dnů v klimatizované komoře za podmínek rosného bodu a při teplotě 24 °C a potom po dobu 5 dnů ve skleníku.
Vyhodnocení pokusu se provádí zjištěním plochy listů v % rozrušené účinkem braničnatky plevelové (Septoria nodorum ve srovnání s infikovanými, avšak neošetřenými kontrolními rostlinami.
Test 3
Účinek proti černi zelené (Alternaria brassicae) na brukvi semenáčky brukve, rozdělené do dvou květináčů, se ve stádiu 6 listů důkladně postříkají vodnou disperzí testované sloučeniny (zpracované, jak je obvyklé, jako smáčitelný prášek) a potom se dále pěstují v klimatisovaném prostoru při teplotě 19 °C a při 16hodinovém osvětlení denně. Dva dny po ošetření se rostliny infikují postříkáním vodnou suspenzí (asi 30 000 konidií/ml). Potom se rostliny brukve inkubují při teplotě 24 až 26 °C, za podmínek rosného bodu a při 16hodinovém osvětlení denně.
Pokus se vyhodnotí 2 až 5 dnů infekci zjištěním plochy listů v procentech napadené černí zelnou (Alternaria brassicae) ve srovnání s infikovanými, avšak neošetřenými kontrolními rostlinami.
V testech uváděný smáčitelný prášek obsahoval vždy 25 % hmotnostních testované sloučeniny (sloučeniny vzorce I popřípadě účinné látky, která je známa ze stavu techniky) a 75 % hmotnostních směsí nosných látek, přičemž tato směs měla následující složení:
Směs nosných látek A (pro testované sloučeniny v pevném stavu)
Složky:
% hmotnostních nonylfenolethoxylát 3 vysocedispersní kyselina křemičitá 6 metylhydroxyetylcelulosa 1 natrLumoleát 2 sodná sůl polynaftalenkarboxylové kyseliny 10 hydratovaný křemičitan hlinitý 78
100
Směs nosných látek В (pro testované sloučeniny v kapalném stavu)
Složky:
% hmoOnootní nonylfenolethoxylát 6 oetylhycirooyytnlcelulosa 2 natriuooleát ’ 4 sodná sůl polynaftalenkarboyylové kyseliny 20 sražená kyselina křtmiiitá 68
100
Ke smOáintlnému prášku st přidá vždy odppoídrjící mnnožtví vody tak, aby st připravila postřiková susptnzt o koncetOraci 16, 50, 160 popřípadě 500 mg testované sloučirnnn/lltr.
Výsltdky shora prováděných testů jsou shrnuty v násltdující nabulct:
Tabulka :
Testovaná slouitnina: úiinná látka vzorct I dávka (mg testované sloučin0í0/11tr postřikóvé'susptnst) úiintk v proctnttch Helmintosporium Septoria oryza nodorum
Alternaria brassicat
| 5-brom-N-(n-propyl)-N-^2-(2,4,6-trichl·ofnenoУl)пП/1]- | 500 160 | 40 | 97 | 60 |
| nikoninamid | 50 | 95 | ||
| (příklad 1, 1. slouitnina I) | 16 | 92 | ||
| 5-brom-N-etyl-N-[]2- (2,4 6-tri- | 500 | 70 | 70 | |
| chlorfenoyy)пП/^ níkotinami-d | 160 | 97 | ||
| (příklad 1, 3. slouitnina I) | - 50 | 90 | ||
| 16 | 70 | |||
| 5-brom-N- (nnbbuyll-N-([2- (2,4,6- | 500 | 70 | 40 | |
| -·trCchOofnonoУl)nthll] nikotin- | 160 | 100 | ||
| amid | 50 | 90 | ||
| (příklad 1, 4. slouitnina I) | 16 | 90 | ||
| 5-chlor-N-(n-propyll---[2-(4,6- | 500 | 90 | 65 | 95 |
| -rnchlor-Obtollloyy)nnyl] - | 160 | 40 | 90 | |
| nnkoninamir | 50 | 0 | 75 | |
| (příklad 1, 8. sl^ouitnina I) | 16 | 0 | 0 | |
| 5-chlor-N·-(n-propyl) ---Q>-(2,4,6- | 500 | 90 | 95 | |
| bnrCchOofnenoyy)ttyl]nikoninamid | 160 | 20 | 100 | 90 |
| (příklad 1, 9. slouitnina I) | 50 | 0 | 95 | 85 |
| 16 | 0 | 95 | 80 | |
| 5-fluor---(n-propyl)-N- | 500 | 100 | ||
| - [2- (2,46-trichlornenoyy) - | 160 | 95 | 90 | 95 |
| tty]] оП^Шю-ПГ | 50 | 80 | 90 | 95 |
| (příklad 3, 2. slouitnina I) | 16 | 20 | 90 | 80 |
| 5-brom-N-etyl-N--[]2- (4,6-dichlor- | 500 | 20 | 100 | |
| -o-tolyooyy) tty^- | 160 | 100 | 80 | |
| оП^Шю-ПГ | 50 | 80 | 60 | |
| (příklad 4, 1. sl^ouitnina I) | 16 | 50 | 50 | |
| S-brom-N--[2-( 2,6-<lichlor- | 500 | 100 | ||
| ftooyy)ttyl] --- (n-propyl)- | 160 | 95 | 100 | 100 |
| nikotinamid | 50 | 90 | 95 | 95 |
| (příklad 4, 8. slouitnina I) | 16 | 40 | 95 | 85 |
Pokračování tabulky:
Testovaná sloučenina: účinná látka vzorce I dávka (mg testované sloučeniny(litr postřikové suspense)
Helmintosporium Speekoria oryzae nodorum
Alternaria brassicae
| 5-brom-N-ety1-N- [2-(2,6-di-' | 500 | 90 | 90 | |
| chlorienoxyletyl nikotřnamid | 160 | 90 | 98 | 90 |
| (příklad 4, 9. sloučenina I) | 50 | 60 | 95 | 80 |
| 16 | 0 | 95 | 0 | |
| 2,4-dichlor-6- (2-chlor- | 500 | 60 | 90 | |
| anniino)-1,3,5-triazin | 160 | 70 | 20 | |
| (Anilazire) Lstouéřenina | 50 | 60 | 0 | |
| známá z ameeického patentového | 16 | 40 | 0 | |
| spisu č. 2 720 48Q] | ||||
| bis - (4-ilurrftny1) mety- (1H-1,2,4- | 500 | 30 | 40 | 60 |
| -triazrl-l-ylmttyl)tiaan | 160 | |||
| (FlusHazoV) ^stoučenina známá | 50 | |||
| z evropské patentové přihlášky | 16 | |||
| č. 68 813)'] |
testů jednoznačné vyplývá přeprava nových sloučenin vzorce
Ze shora uvedených výsledků
I nad známou sloučeninou Annlazine (srov. ammeický patentový spis č. 2 720 480 a nad známou sloučeninou Flusilazol (srov. evropskou patentovou přihlášku č. 68 813) v tom, že nové sloučeniny maáí při stejné kmccenraci ve většině případů mnohem vyšší ' účinek.
Claims (12)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fuunicidní prostředek, vyznaačjící se tím, že obsahuje účinné m^n^osst^:! alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I v němž znamená atom halogenu v poloze 5 nebo/a 6 pyridylové skupiny, znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až uhlíku v alkoxylové části a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, kyanoalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové čáási, alkinyrovru skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku r4R26 atomy skupinu nebo popřípadě v benzeovém jádře mono-, di- nebo trtiubttiiroaanri benzylovou skupinu, přičemž případně přítomné tubsSitienty jsou představovány 1 až 3 atomy halogenu nebo/a 1 nebo
- 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo/a 1 nebo 2 alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo/a trifloormetyoovou skupinou nebo/a nitroskueinru,Ro znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku4 nebo nitooskupinu, m znamená číslo 1 nebo 2 a n znamená Číslo 1, 2 nebo 3, nebo adiční soU takové sloučeniny s kyselinou spolu s pomocnými látkami používanými v takovýchto prostředcích.2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeřinu obecného vzorce I, v němž R3 znamená fluor, chlor nebo brom a ostatní symboly mmjí význam uvedený v bodě 1, nebo adiční súl takové sloučeniny s kyselinou.
- 3. Prostředek podle bodu 1, nebo 2, vyznnauuící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž m znamená číslo a ostatní symboly mcaí význam uvedený v bodě 1 nebo 2, nebo adiční sůl takové sloučeniny s kyselinou.
- 4. Prostředek podle bodu 3, vyznačuící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž atom halogenu ve významu symbolu r1 je v poloze
- 5 a ostatní symboly maáí význam uvedený v bodu 3, nebo adiční sůl takové sloučeniny s kyselinou.5. Prostředek podle jednoho z bodů 1 až 4, vyznnačuící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená etylovou skupinu, n—propylovou skupinu nebo n-butylovou skupinu a ostatní symboly maaí význam uvedený v některém z bodů 1 až 4, nebo adiční sůl takové sloučeniny s kyselinou.
- 6. Prostředek podle jednoho z bodů 1 až 5, vyznajující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň sloučeninu obecného vzorce I, v němž R3 znamená chlor nebo metylovou skupinu a ostatní symboly maaí význam uvedený v některém z bodů 1 až 5, nebo ediční sůl takové sloučeniny s kyselinou.
- 7. Prostředek podle jednoho z bodů 1 až 6, vyznaj!ující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu ' obecného vzorce I, v němž n znamená číslo 2 nebo 3 a ostatní symboly maaí význam uvedený v některém z bodů 1 až 6, nebo adiční sůl takové sloučeniny s kyselinou. .
- 8. Prostředek podle bodů 6 a 7, vyznn^ující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž fenylová skupina substituovaná zbytkem (R3)n je představována 2,4,6-trichlorlanylovot skupinou, 2,4-dichlor-6mltslfenylovou skupinou nebo 2,6-dichlorfenylovou skupinou a ostatní symboly maai význam uvedený v bodě 6a 7, nebo adiční sůl této sloučeniny s kyselinou.
- 9. Prostředek podle bodu 1, vyznajutící se tím, že obsahuje účinné mnžžtví alespoň jedné sloučeniny zvolené ze skupiny, která je tvořena5-fltžr--- (n-propyl)-N-[2- (2,4,6-trichžoflažOXs) eSyϊanižoainamieem, Б-оЬ^г-К-Сп-ргоруУ) ---^2- (2,4,6-trichloflenžxs)ltsl] nikotnaarnidem, 5-brom-N-(naproppS)-N-£,--2,4,6-trichžorlanoxs)etyl]nikotáaamidem, 5-brom-N- (naproopS)-N--2-( (2,4,6-trichlorlenžxs)ltsl| nikotaaaaidea, 5-bržm-N-[2-(2,6-dichlžflenžxs)etyl(-N-(n-ržopyl)nižotinamidea a 5-brOm-N-[2-(4,6-dichlžr-ž-toSyžoxy) вУу!-]--- (((-ržosyl)nižoainamieea, jakož i pomocné látky používané v takovýchao prostředcích.
- 10. Prostředek podle bodu 1, vyznajutící se tím, že obsahuje účinné mmcožaví alespoň jedné sloučeniny zvolené ze skupiny, která je tvořena5-broa-N-eeyS-N-[2- (2,4,6-trichžoflanoxs) ^siJ nižotanamidea,5-broa-N- (nabutyS)---[2-((2f 4,6-trichloflenžxs)lty]] nikotňamaidem, ‘5-broa-N-(na-pnnyS)-N--2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl] nikotaaaaidea, 5-brom-N- (n-hexyl) -N-[2- (2,4,6-trichžOflanoxs) etsl]niOotinamidam,1 5-chlor-N-ets1--- [2-(2,4,6-trichlorlenžXs)^sUnikotánamidem,5-chlor-N-(n-propy1)----^2-(4,6-dichlžr-ž-toSyžoxy)eSylanižotinaaidea,5-chlor-N-(n-butyl)-N-Q2(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl]nikotinamidem, 5-chlor-N-(n-pentyl)-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etylj nikotinamidem, 5-chlor-N- 2-(2,6-dichlorfenoxy)etyl -N-(n-propyl)nikotinamidem, 5-jod-N-etyl-N- C2“(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl] nikotinamidem, 5-jod-N-[2-(4,6-dichlor-o-tolyloxy)etyl]-N-(n-propyl)nikotinamidem, 5-jod-N-(n-propyl)-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyljnikotinamidem, 5-jod-N-[(2- (2 , 6-dichlorfenoxy)etyl] -N- (n-propyl) nikotinamidem, 5-brom-N-(n-butyl)-N- [2-(2,6-dichlorfenoxy)etyljnikotinamidem, 5-fluor-N-|j>-)2,6-dichlorfenoxy)etyl] -N-(n-propyl)nikotinamidem, 5-brom-N-etyl-N-[2-(4,6-dichlor-o-tolyloxy)etyl] nikotinamidem, 5-brom-N-[2-(2,6-dichlorfenoxy)etyl]-N-metylnikotinamidem, 5-brom-N-metyl-N-[2- (2,4,6-trichlorfenoxy) etyljnikotinamidem, 5-brom-N-[2-(4,6-dichlor-o-tolyloxy)etyl]-N-metylnikotinamidem, 5-brom-N-benzyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy) etyl] nikotinamidem, 5-brom-N-benzyl-N-[2-(4,6-dichlor-o-tolyloxy)etyl] nikotinamidem^ 5-brom-N-benzyl-N- [2-(2,6-dichlorfenoxy)etyl]nikotinamidem, S-brom-N-etyl-N-^- (2, 6-dichlorfenoxy)etyl] nikotinamidem, 5-brom-N- (n-butyl-N- [^2- (4,6-dichlor-o-tolyloxy) etyl] nikotinamidem, 5-chlor-N-etyl-[2-(4,6-dichlor-o-tolyloxy)etyljnikotinamidem, 5-chlor-N-etyl-N-[^2- (2,6-dichlorfenoxy) etyl] nikotinamidem, 5-chlor-N-benzyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl]nikotinamidem, 5-chlor-N-benzyl-N-[2-(2,6-dichlorfenoxy)etyl]nikotinamidem, 5-chlor-N-benzyl-N-[2-(4,6-dichlor-o-tolyloxy)etyl] nikotinamidem, 5-brom-N-(2,4-dichlorbenzyl)-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl] nikotinamidem, jakož i pomocné látky používané v takovýchto prostředcích.
- 11. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství alespoň jedné sloučeniny zvolené ze skupiny tvořené5-brom-N-(2-methoxyetyl)-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl]nikotinovou kyselinou, 5,6-dichlor-N-(n-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl] nikotinamidem, 5-brom-N-(2,4-dichlorbenzyl)-N- 2- (2,6-dichlorfenoxy)etyl nikotinamidem, 5-brom-N-(3-chlorbenzyl)-N- [2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl] nikotinamidem, 5-brom-N-(3-chlorbenzyl)-N-|]2-(2,6-dichlorfenoxy)etyl]nikotinamidem, 5-brom-N-(2-chlorbenzyl)-N- [2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl jnikotinamidem, 5-brom-N- (n-propyl) -N-[l·- (2,4,6-trichlor.fenoxy) etyl] nikotinamid-hydrochlor idem a 5-fluor-N-(n-propyl)-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl] nikotinamid-hydrochloridem, jakož i pomocné látky používané v takovýchto prostředcích.
- 12. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I (R1) (i) v němžR1 znamená atom halogenu v poloze 5 nebo/a 6 pyridylové skupiny,R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě v benzenovém jádře mono-, di- nebo trisubstituovanou benzylovou skupinu, přičemž případně příoomné substituenty jsou ‘ představovány 1 až 3 atomy halogenu nebo/a 1 nebo 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo/a 1 nebo 2 alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo/a trií: lnrrmety-ovnu skupinou nebo/a niirn)skupinnu,R 3 znamená atom halogenu, azylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo nitrOskupinu, m znamená číslo 1 nebo 2 a n znamená číslo 1,2 nebo 3, jakož i adičních solí těchto sloučenin s kyselinami, účinných podle bodu 1, vyznnčující se tím, že se na reaktivní derivát nikniinnvé kyseliny obecného vzorce II (II) , v kterém shora uvedené významy, působí 2-fennxyetyčmm0nem obecného vzorce III (III) , v kterém2 3R*, Ran maaí shora uvedené významy, a popřípadě se takto získaná sloučenina vzorce I převede reakcí s kyselinou na ndponVddčící adiční sůl s kyselionu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH146885 | 1985-04-04 | ||
| CH3886 | 1986-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS253747B2 true CS253747B2 (en) | 1987-12-17 |
Family
ID=25683325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861793A CS253747B2 (en) | 1985-04-04 | 1986-03-15 | Fungicide and process for preparing active compound |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0198311A3 (cs) |
| AU (1) | AU591106B2 (cs) |
| CS (1) | CS253747B2 (cs) |
| DK (1) | DK161702C (cs) |
| HU (1) | HU195906B (cs) |
| IL (1) | IL78303A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ215630A (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0301751B1 (en) * | 1987-07-31 | 1993-03-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pyridinium derivatives, their production and use |
| JPH075442B2 (ja) * | 1989-11-24 | 1995-01-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | フェノキシアルキルアミン類および農園芸用殺菌剤 |
| EP1275301A1 (en) * | 2001-07-10 | 2003-01-15 | Bayer CropScience S.A. | Trisubstituted heterocyclic compounds and their use as fungicides |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4504484A (en) * | 1982-11-04 | 1985-03-12 | Chevron Research Company | Certain N,N-di-substituted-pyridine carboxamides, fungicidal compositions and fungicidal method of use |
| GB8403726D0 (en) * | 1984-02-13 | 1984-03-14 | Shell Int Research | Carboxamide derivatives |
-
1986
- 1986-03-10 DK DK109586A patent/DK161702C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-15 CS CS861793A patent/CS253747B2/cs unknown
- 1986-03-27 NZ NZ215630A patent/NZ215630A/xx unknown
- 1986-03-27 AU AU55333/86A patent/AU591106B2/en not_active Ceased
- 1986-03-28 IL IL78303A patent/IL78303A0/xx unknown
- 1986-04-01 EP EP86104415A patent/EP0198311A3/de not_active Ceased
- 1986-04-02 HU HU861347A patent/HU195906B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK161702B (da) | 1991-08-05 |
| DK109586A (da) | 1986-10-05 |
| AU5533386A (en) | 1986-10-09 |
| AU591106B2 (en) | 1989-11-30 |
| DK109586D0 (da) | 1986-03-10 |
| HU195906B (en) | 1988-08-29 |
| DK161702C (da) | 1992-01-13 |
| EP0198311A2 (de) | 1986-10-22 |
| HUT42265A (en) | 1987-07-28 |
| EP0198311A3 (de) | 1987-10-07 |
| NZ215630A (en) | 1988-07-28 |
| IL78303A0 (en) | 1986-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5324854A (en) | Intermediate isocyana to benzenesulfonamide compounds | |
| JPH01305070A (ja) | トリアジン除草剤 | |
| EP1101758A1 (en) | Fused-heterocycle dicarboxylic diamide derivatives or salts thereof, herbicides and usage thereof | |
| EP3389379A1 (en) | Microbiocidal phenylamidine derivatives | |
| BRPI0811354B1 (pt) | composto, composição fungicida e método para controle de fungos patogênicos em culturas | |
| CS223840B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| JPH01305082A (ja) | トリ置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン類 | |
| IL44710A (en) | 1-phenyl-2-azolyl-formamidines their preparation and their use as herbicides | |
| PT1740544E (pt) | Derivados de 2-piridinilcicloalquilcareoxamida úteis como fungicidas | |
| PT87646B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao herbicida contendo triazolinonas substituidas, e de produtos intermediarios para a sua preparacao | |
| JPS60181053A (ja) | ２‐シアノベンゾイミダゾールの新規誘導体、その製法及び殺菌剤としての使用 | |
| WO1991007392A1 (en) | Pesticidal pyrimidinyl benzoic acids and esters | |
| ES2911554T3 (es) | Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas | |
| JPS6141353B2 (cs) | ||
| CN104725316B (zh) | 一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 | |
| CS253747B2 (en) | Fungicide and process for preparing active compound | |
| JPS591481A (ja) | 異項環アミン類 | |
| EP0799825A1 (en) | Pyridine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient | |
| US4532251A (en) | N-substituted-N',N'-disubstituted glycinamide fungicides | |
| JPS61103873A (ja) | 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体 | |
| US4579853A (en) | 2-Cyano-imidazopyridine derivatives and their use as fungicides | |
| WO2015040352A1 (en) | Agricultural chemicals | |
| WO2014036952A1 (zh) | 哒嗪酮类化合物及其用途 | |
| JPS60214785A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、および植物生長調節剤または除草剤 | |
| CN115427415A (zh) | 用作农业化学品的吡啶并[2,3-e]恶嗪衍生物 |