CS252978B1 - Polyamide containing structural units of 2,5-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)hexandionic acid and method of its preparation - Google Patents
Polyamide containing structural units of 2,5-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)hexandionic acid and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS252978B1 CS252978B1 CS859500A CS950085A CS252978B1 CS 252978 B1 CS252978 B1 CS 252978B1 CS 859500 A CS859500 A CS 859500A CS 950085 A CS950085 A CS 950085A CS 252978 B1 CS252978 B1 CS 252978B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- piperidyloxy
- tetramethyl
- preparation
- structural units
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- BSVJMAJAIMASQV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1)NC(C)(C)CC1OC(CCC(C(O)=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(O)=O Chemical group CC(C)(C1)NC(C)(C)CC1OC(CCC(C(O)=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(O)=O BSVJMAJAIMASQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- WHAQPJRAVIDEQN-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(CCC(C(OCC)=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)=O Chemical compound CCOC(C(CCC(C(OCC)=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)=O WHAQPJRAVIDEQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
3 4 232978
kde R je metylová, alebo etylová skupina,posobí 1,6-hexándiamínom III v suchom xy-lene v přítomnosti metanolátu sodného, lí-tiumamidu, alebo tetraalkyltitanátu prl tep-lotě v rozmedzí od 110 do 160 °C po dobu 6až 10 hodin. Výhodou uvedeného vynálezu je přípra-va oligomérneho, až polymérneho světelné-ho stabilizátora polyalkylpiperidínového ty-pu so zvýšenou molekulovou hmotnosťou,ktorý prl aplikácii v polymérnych materiá-loch može do značné] miery eliminovat spo-mínané nedostatky vyskytujúce sa u nízko-molekulových zlúčenín tejto skupiny. Příklad 1 K reakčnej zmesi pozostávajúcej z 0,51 g(0,001 mólu) dietylesteru kyseliny 2,5-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexán-diove], 0,116 g (0,001 mólu) 1,6-hexándiamí-nu v 10 ml suchého toluénu, zahriatej na110 °C sa přidá 0,03 g metanolátu sodnéhoako katalyzátora. Zmes sa zahrieva 1 h pritej istej teplote, pričom část reakčného e-tanolu sa postupné oddestiluje. Potom sateplota zvýši na 130 až 135 °C a udržlava sapo dobu 5 hodin. Počas tejto doby oddestilu-je zvyšná část reakčného etanolu a teplotasa zvýši na 160 °C. Po odstránení rozpúšťad-la sa zvyšok pri nezmenej teplote podrobilvákuu 0,1 až 0,2 kPa po dobu dalších 4 ho-din. Po ochladení sa surový polymér rozpus-tí v 20 ml toluénu, přečistí aktívnym uhlím,dokladné premyje destilovanou vodou a roz-tok sa vysuší bezvodým síranom sodným. Poodpaření toluénu a vysušení zvyšku vo va-kuové] sušiarni pri teplote 120 °C a tlaku 0,2 kPa po dobu 4 hodin, sa získal tuhý, bie-ly, 1'ahko spráškovatelný polymér s teplotoumáknutia 96 až 102 °C s priemernou čísel-nou molekulovou hmotnosťou v rozmedzíhodnót 1800 až 1950 (pri použití VPO). Příklad 2
Pri polykondenzácii 0,483 g (0,001 mólu)dimetylesteru kyseliny 2,5-bis(2,2,6,6-tetra-inetyl-4-piperidyloxy)hexándiovej a 0,116 g(0,001 mólu) 1,6-hexándiamínu sa postupujerovnako ako v příklade 1, len s tým rozdie-lom, že ako katalyzátor sa použije lítiuma-mid a celková doba reakcie je 6 hodin. Zís-ká sa tuhý biely, l'ahko spracovatelný poly-mér s teplotou máknutia 98 až 103 °C, s prie-mernou číselnou molekulovou hmotnosťouv rozmedzí 3 000 až 3 300.
Elementárna analýza pre C28H52N4O4
Vypočítané: N — 11,01 % Nájdené: N — 10,65 % IČ spektrum (chloroform) 3 370 (str) — v (N-H, amid), 2 980 (s), 2 930 (s) — vas, vs (C-H), 1 720 (s) — v (C=O), 1 450 (str) — δ (CHz), 1 390 + 1 370 (s) dublet — ds (gem. CH3), 1 320 (sl) — 1» (C-N) cm"1
Vynález má použitie pre přípravu oligo-mérneho, až polymérneho světelného stabi-lizátora polymérov, najmá polyolefínov.
Claims (2)
- 252978 PREDMET VYNALEZU1. Polyamid obsahujúci štruktúrne jednotky kyseliny 2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4--piperidyloxyjhexándiovej vzorca I 0 -CH-C-NH-( CH^N H O CH3 h3CN H cli3 Cli,kde n je 2 až 100.
- 2. Sposob přípravy zlúčeniny I podlá bo-du 1, vyznačujúci sa tým, že sa na dialkyl- estery kyseliny 2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxyjhexándiovej vzorca IIkde R je metylová, alebo etylová skupina, tiumamidu, alebo tetraalkyltitanátu pri tep-pdsobí 1,6-hexándiamínom v suchom xy- lote v rozmedzí od 110 do 160 °C po dobu 6léně v přítomnosti metanolátu sodného, lí- až 10 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859500A CS252978B1 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Polyamide containing structural units of 2,5-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)hexandionic acid and method of its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859500A CS252978B1 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Polyamide containing structural units of 2,5-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)hexandionic acid and method of its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS950085A1 CS950085A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS252978B1 true CS252978B1 (en) | 1987-10-15 |
Family
ID=5445058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS859500A CS252978B1 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Polyamide containing structural units of 2,5-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)hexandionic acid and method of its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252978B1 (cs) |
-
1985
- 1985-12-19 CS CS859500A patent/CS252978B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS950085A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2211902A1 (en) | 4-acylamino piperidin-n-oxyls | |
| CH646979A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer hydroxylamin-substituierter aliphatischer phosphonsaeuren. | |
| CS252978B1 (en) | Polyamide containing structural units of 2,5-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)hexandionic acid and method of its preparation | |
| WO1982002046A1 (en) | Method of preparation of delta2 n-heterocycles | |
| JPS6212782A (ja) | １−オキサ−３−オキソ−４、８−ジアザ−スピロ−〔４、５〕−デカン化合物、それらの製造方法およびそれらの用途 | |
| CH523899A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins | |
| CS252983B1 (cs) | Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy | |
| FI71738C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5,6,7, 7a-tetrahydro-4h-tien(3,2-c)pyridin-2-onderivat. | |
| CS252976B1 (cs) | Póly[ etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)- butándionát] a sposob jeho přípravy | |
| CS252979B1 (cs) | Póly[ etylén-2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándionát] a sposob jeho přípravy | |
| RU2072985C1 (ru) | Способ получения ванилиламида пеларгоновой кислоты | |
| CS226927B1 (en) | Polyamides of sterically hindered piperazindione type on the basis of alpha-substituted propandionic acid | |
| CS206541B1 (cs) | Ib-metakroyl-T.IS-diazadispiro [5,1,5,31 hexadekán a spósob jeho přípravy | |
| US4562253A (en) | Deacylation of amides | |
| CS232345B1 (cs) | Poly{Btylón-a,a'-bís(7,15-diazadispiro-5.1.5,3-hexadekán-15-yl)adlpát} a spdsob jeho přípravy | |
| CS252982B1 (en) | Copolyesters on base of poly(ethylenebutandionate)containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino- and octadecylamino groups | |
| CS225048B1 (en) | The polyesters of sterically hindered propandione acid | |
| CS225022B1 (cs) | Polyesterový světelný stabilizátor na báze alfa, alfa'-disubstituovanej alifatickej dikarboxyiovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndiónom a 1,2-etándiolu a spdsob jeho přípravy | |
| CS229080B1 (cs) | Polyamidy typu stéricky bráněných piperazíndiónov na báze α,α'-disubstituovaných dikarboxylových alifatických kyselin | |
| CS225049B1 (en) | The sterically hindered piperidine on the base of alpha-monosubstituted butadiene acid | |
| DE3211034A1 (de) | 7-(alpha)-aminoacyl-3-chlorcephalosporine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als arzneimittel | |
| CS233432B1 (sk) | Poly{etylén-2-(7,15-diazadispirát5,1,5,3]hexadekán-15-yl)propándionát} a spdsob jeho prfpravy | |
| US4150022A (en) | Process for the production of ammonium salts of dithiocarbamic acid | |
| DE2408171C3 (de) | Silyl-oxazolidinon-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH422805A (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidinen |