CS225022B1 - Polyesterový světelný stabilizátor na báze alfa, alfa'-disubstituovanej alifatickej dikarboxyiovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndiónom a 1,2-etándiolu a spdsob jeho přípravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká polyesterového svjtelného stabilizátora na báze alfa,alfa -disubstituovanej alifatickej dikarboxyiovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndionom a 1,2-etándiolu. Podstata vynálezu přípravy zlúčeniny polyesteru na báze alfa,alfa -disubstituovanej alifatickej dikarboxyiovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndionom a 1,2- -etándiolu spočívá v reesterifikécii dietylesteru kyseliny 2,5-bis/7,15-diazadispiro[5,1,5,3]hexadekán-14,16-dion-15-yl/- hexéndiovej s 1,2 etándiolom pri teplote 100 ač 150 °C v suchom uhTovodíkovom rozpúSťadle za přítomnosti bázického katalyzátore. Vynález má použitie na přípravu světelného stabilizátora polymérov.

Description

225022 2

Vynález sa týká polyesterového světelného stabilizátore polyesterového typu na bázealfa,alfa'-dišubstituovanej dikarboxylovej alifatickej kyseliny tetrasubstituovaným pipera-zíndiónom a 1,2-etándiolu vzorca I

O

II -C-CH-CH,-CHj-CH-C-0-CH3-CH,-0- (I) kde n má hodnotu 2 až 40 a spOsobu jeho přípravy.

SpOsob přípravy polyesterového světelného stabilizátora na báze alfa,alfa'-disubsti-tuovanej alifatickej dikarboxylovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndiónom a 1,2—-etándiolu je založený na reesterifikácii zlúčeniny vzorca XI

s 1,2-etandiolom pri teplote 100 až 150 °C v suchom uhl’ovodíkovom rozpúšťadle (toluén,xylén, nitrobenzén) v přítomnosti bázického katalyzátore, ako například litiumamidu, hydro-xidu draselného, tetrapropyltitanátu.

Stéricky bráněné aminy sú vysokoúčinnými světelnými stabilizátormi mnohých druhoy po-lymérov. Použitie nízkomolekulových látok tohto typu má vgak niektoré obmedzenia. Ich hlav-nými nevýhodami sú: vel*ká prchavosť, značná schopnost migrovat, 1’ahká extrahovateTnosť av neposlednom radě dobrá absorbovateTnosť do buňkových priestorov živých organizmov. Prvétri nežiaduce vlastnosti sú příčinou ich postupného úbytku z úžitkového polyméru so súčas-nou stratou ochranného účinku, najprv pri jeho tepelnom spracovaní, potom pri dlhfiom skla-dovaní a nakoniec pri jeho chemickom čistění alebo praní. Lehká pronikavost buňkovými stě-nami živých organizmov pre značnú toxicitu nízkomolekulových darivátov sféricky bráněnýchamínov ich vylučuje z aplikácie pri stabilizácii polymérnych materiálov v oblasti potravi-nářského priemyslu, připadne v oblasti medicíny. Zniženie, alebo elimlnovanle týchto nevý-hodných vlastností předpokládá použitie vySSiemolekulových, oligomérnych alebo polymérnychsvětelných stabilizátorov s vyhovujúcou znéSanlivosťou, alebo naviazanie stabilizujúcichStruktúr na retazec úžitkového polyméru.

Polymérny světelný stabilizátor piperazínového typu patriacl do skupiny stéricky brá-něných amínov, ktorý je prédmetom vynálezu na potlačenie alebo k eliminovaniu spomínanýchnedostatkov nízkomolekulových látok uvedeného typu. Příklad 1

Zmes 1,7472 g (0,0025'mol) dietyleateru kyseliny 2,5-biš/7,15-diazadispiro[5,1,5,3]·-hexadekén-14,16-dión-15-yl/hexándiovej a 0,1677 g (0,0025 mol) 1,2-etándiolu v 10 ml suché-ho xylénu sa zahřeje na 110 °C a přidá sa 5 mol % litiumamidu. Zmes sa áalej zahrieva podobu 4 h pri tej istej teplote, pričom reakčný etanol pomaly oddestilováva. Po uplynulomčase sa zvýči teplota na 130 až 135 °G a udržiava sa áal&ích 6 h, čím sa oddestiluje zvyšný

Claims (3)

1. 3 225022 reakčný etanol. Rozpúšťadlo sa vákuovo oddestiluje a na zvyšok sa pflsobí tlakem i,3 Pa podobu 2 h. Potom sa obsah nechá ochladit, rozpustí sa v 50 ml toluénu a premyje třikrát ma-lým množstvom vody. Toluénový roztok sa nakoniec vysuší bezvodým síranom sodným a přečistíaktívnym uhlím. Odpařením rozpúšťadla a vystavením získaného zvyšku tlaku 1,3 Pa sa získátuhý, sklovitý, l’ahko spráškovateTný polymér s teplotou topenia v intervale 68 až 75 °Cmolekulovou hmotnos.ťou 2 070 (stanovené termoosmometricky). Elementáma analýza pre Ο^Η^Ν^Οθ: Vypočítané: N = 8,38 Kájdené: N = 8,30 IČ spektrum (chloroform): vmax “ ®55, 970, 1 010, 1 075, 1 200, 1 265, 1 350, 1 370, 1 450, 1 680, 1 730, 2 940 οιη-1 Příklad 2 Postupovalo sa ako v příklade 1, s tým rozdielom, že sa reakcía vykonala v přítomnosti5 mol % tetrapropyltitánu. Po izolácii sa získal polymér s teplotou topenia v intervale 69až 78 °C a molekulovou hmotnosťou 2 230 (stanovené termoosmometricky). Elementárna analýza pre C36H52N4°8! Vypočítané: N - 8,38 Kájdené: N = 8,27 PREDMET VYNÁLEZU

   1. Polyesterový světelný stabilizátor na báze alfa,alfa*-disubstituovanej alifatickejdikarboxylovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndiónom a 1,2-etándiolu obecného vzor-ce 1 O O II II -C-CH-CH2-CH2-CH-C-O-CH2-CH2-O-

   kde n má hodnotu 2 až 40. ,2. Spdsob přípravy polyesterového světelného stabilizátora na báze alfa,alfa'-disub-stituovaňej alifatickej dikarboxylovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndiónom a 1,2--etándiolu podle bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na zlúčeninu vzorca II

   sa pdsobí 1,2-etándiolom. (XI) 225022 4
2. 3. Spflsob podl’a bodu 2, vyznaSujúci sa tým, že sa reakcia uskutečňuje za přítomnostibázických katalyzátorov ako například litiumamidu, tetrapropyltitanátu, hydroxidu draselné-ho a táto reakcia sa vykonává pri teplote 100 až 150 °C v suchom uhlovodlkovom rozpúěťadle,ako například toluéne, xyléne, nitrobenzéne. Severografia, n. p„ MOST Cena 2,40 Kčs