CS252109B1 - Způsob deacetylace L-threo, D-threo nebo D,L-throo-2-acotamido- -1 -(4-nitrofonyU-1,3-propandiolu - Google Patents
Způsob deacetylace L-threo, D-threo nebo D,L-throo-2-acotamido- -1 -(4-nitrofonyU-1,3-propandiolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS252109B1 CS252109B1 CS837272A CS727283A CS252109B1 CS 252109 B1 CS252109 B1 CS 252109B1 CS 837272 A CS837272 A CS 837272A CS 727283 A CS727283 A CS 727283A CS 252109 B1 CS252109 B1 CS 252109B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- threo
- deacetylation
- propanediol
- hydrochloride
- nitrophony
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
fieěení se týká deacetylace L-threo, D-threo nebo D,L-threo-2-/acetamido-l-/4- -nitrofenyl/-l,3-propendiolu v přítomnosti alkoholu, čímž se kyselina octová převede ne přísluSný ester.
Description
Jedním z meziproduktů při výrobě antibiotika chloramfenikolu je D,L-threo-2-acetamido-,-(4-nitrofenyl)-1,3-propandiol (I).
Deacetylaci ecetemldodiolu I ee vyrábí D,L-threo-2-amino-1-(4-nitrofenyl)-1,3-propandlol hydrochlorld (II).
NH2HCI
-ΠΥ*.^2.0 >. NO2-@-CH-CH-CH2OH + OH ecetamldodiol I hydrochlorld II + CHjCOOH
Podle známého postupu se deacetylace provádí ůěinkem kyseliny, obvykle kyseliny chlorovodíková. Vznikající kyselina octová věak ve výrobní praxi způsobuje celou řadu obtíží. Na jedná straně komplikuje Siěténí vzniklého hydrochloridu, na druhá straně snižuje i výtěžek, protože hydrochlorld I se izoluje obvykle krystelizecí e kyselina octová zvyšuje rozpustnost. Tyto nedostatky odstraňuje postup podle předkládaného vynálezu.
Podle vynálezu se deacetylace provede v přítomnosti alkoholu, který je jedno, dvoj anebo trojaytný e počtem uhlíků 1 až 6. Tak kyselina octová přejde na příslušný ester, který ee z reakční směsi odstření destilací.
Základní výhoda tohoto postupu spočívá v tom, že odstraněni kyseliny octová vede ke zvýšení výtěžku hydrochloridu I o 7 až ,0 %, přičemž odpadající ester lze ve výrobě zužitkovat. Další výhoda spojená s tímto postupem je skutečnost, že operace transacetylace je čisticí operací a že nevyžaduje zásadní změny strojového vybavení.
Vynález a jeho účinky jsou blíže osvětleny na následujícím příkladě provedení.
Příklad provedení:
Do 1 000 ml baňky opatřené zpětným chladičem a topným hnízdem bylo vneseno 500 g acetamidodiolu I a 250 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 200 ml aethanolu.
Reakční směs byla uvedena k varu. Po 1 hodině byl zpětný chladič vyměněn za destllační hlavu. Reflux byl nastaven tak, aby z reakční směsi nadestiloval během 1 h 100 ml destilátu. Potom byla směs ochlazena a ponechána stát přes noc při teplotě 1 °C. Vyloučený hydrochlorld byl odfiltrován, Bylo získáno 504,5 g hydrochloridu II,
Do stejné aparatury jako v předchozím případě bylo vneseno 500 g acetamidodiolu,
250 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 220 ml 2-propanolu. Reakční směs byla uvedena k varu. Po 3,5 h varu byl zpětný chladič zeměněn chladičem postupným, bylo oddestilováno 120 ml destilátu. Reakční směs byla-zpracována dříve popsaným způsobem.
Bylo získáno 502,3 g hydrochloridu II.
Dříve popsaným způsobem a ve stejné aparatuře byla provedena deacetylace a přítomnosti 200 ml propantriolu při teplotě ,00 °C po dobu 2 hodin. Bylo získáno 500 g hydrochloridu II.
Claims (1)
- PfiEDMÉT VYNÁLEZUZpůsob deecetyleee L-threo, D-threO nebo D,L-threo-2-eeetaniido-l-(4-nitrofenyl)-1,3-propendiolu kyselinou chlorovodíkovou vyznačený tím, že deacetylace se provádí v přítomnosti alkoholu, který je jedno, dvoj, nebo trojsytný s počtem uhlíků 1 až 6 v množství odpovídajícím 1 až 20násobku molového množství deacetylované látky a reakce se provede při teplotě 20 ež 110 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837272A CS252109B1 (cs) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | Způsob deacetylace L-threo, D-threo nebo D,L-throo-2-acotamido- -1 -(4-nitrofonyU-1,3-propandiolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837272A CS252109B1 (cs) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | Způsob deacetylace L-threo, D-threo nebo D,L-throo-2-acotamido- -1 -(4-nitrofonyU-1,3-propandiolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS727283A1 CS727283A1 (en) | 1987-01-15 |
| CS252109B1 true CS252109B1 (cs) | 1987-08-13 |
Family
ID=5421551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837272A CS252109B1 (cs) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | Způsob deacetylace L-threo, D-threo nebo D,L-throo-2-acotamido- -1 -(4-nitrofonyU-1,3-propandiolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252109B1 (cs) |
-
1983
- 1983-10-05 CS CS837272A patent/CS252109B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS727283A1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3956370A (en) | Preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| JP2618578B2 (ja) | 医 薬 | |
| CS252109B1 (cs) | Způsob deacetylace L-threo, D-threo nebo D,L-throo-2-acotamido- -1 -(4-nitrofonyU-1,3-propandiolu | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| JPS5936914B2 (ja) | セフアロスポリン類縁体 | |
| SU786887A3 (ru) | Способ разделени -аланина, 3-фтор -аланина или 2-дейтеро-3-фтор- аланина | |
| JPH06501925A (ja) | アシルアミノメタンホスホン酸およびアシルアミノメタンホスフィン酸の製造方法 | |
| US2807645A (en) | Process for the production of 1-p-nitrophenyl-2-dichloroacetamidopropane-1, 3-diols | |
| DE69117054T2 (de) | Acylphosphatester und modifikation von proteinen damit | |
| JP2004520440A (ja) | フォシノプリルナトリウムの製造方法 | |
| JP2546067B2 (ja) | メタンジホスホン酸化合物の製造方法 | |
| SU814276A3 (ru) | Способ получени -замещенныхОКСАзОлидиНОВ | |
| CN1035672C (zh) | 3－(甲基咪唑基)－甲基－四氢－咔唑酮新的制备方法 | |
| HU187797B (en) | Process for production of amino-methyl-phosphonic acid | |
| EP0138468B1 (en) | Method for preparing optically active dialkyl trans-epoxysuccinates | |
| JPS588053A (ja) | β−アミノニトリルの製造法 | |
| DE3322783C2 (cs) | ||
| JPH0520427B2 (cs) | ||
| KR790001872B1 (ko) | 세팔로스포린의 제조방법 | |
| JPH0358354B2 (cs) | ||
| Michalski et al. | Organophosphorus compounds of sulphur and selenium. Part XXXV. Oxophosphoranesulphenamides. Reactions of dialkylaminosulphenyl chlorides with dialkyl and trialkyl phosphites | |
| JP2008143786A (ja) | 光学分割方法 | |
| SU371243A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОВЫХ ЭФИРОВдимЕтилтиоФОСФИновой кислоты | |
| DE3607167A1 (de) | Verfahren zur ringspaltung von in 4-stellung substituierten 2-isopropyl-5,5-dimethylthiazolidinen | |
| JPS6143177A (ja) | （±）２‐［２′‐（ｐ‐フルオロフエニル）‐５′‐ベンゾキサゾリル］‐プロピオン酸の分割法 |