CS250688B2 - Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou - Google Patents
Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou Download PDFInfo
- Publication number
- CS250688B2 CS250688B2 CS854090A CS409085A CS250688B2 CS 250688 B2 CS250688 B2 CS 250688B2 CS 854090 A CS854090 A CS 854090A CS 409085 A CS409085 A CS 409085A CS 250688 B2 CS250688 B2 CS 250688B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- alk
- alkyl
- phenyl
- defined above
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 title description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- IBWYHNOFSKJKKY-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyridazine Chemical class ClC1=CC=CN=N1 IBWYHNOFSKJKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- -1 3- (3-ethoxycarbonylpropylamino) -4-methyl-6-phenylpyridazine hydrochloride Chemical compound 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017849 NH2—NH2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutanoic acid Chemical compound CC(N)CC(O)=O OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000013738 Sleep Initiation and Maintenance disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003549 asthenia Diseases 0.000 claims 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 206010022437 insomnia Diseases 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 claims 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 claims 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 claims 1
- 230000003236 psychic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 karboxamidoalkylaminoskupinou, jakož i jejich adičních solí s kyselinami.
Tyto sloučeniny se vyznačují účinky na centrální nervovou soustavu a lze jich proto použít jako účinné složky ve farmaceutických prostředcích.
Sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu je možno znázornit obecným vzorcem I
Ri —y“ NH - Atk V-ÍV ve kterém váný halogenem, naftylový zbytek, cyklohexylový zbytek, thien-2-ylový zbytek nebo thien-2-ylový zbytek,
R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylový zbytek,
R3 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylový zbytek nebo kyanoskupinu,
R4 znamená skupinu —CONH2, a
Alk znamená skupinu (CH2)n, kde n znamená celé číslo 2, 3 nebo 4.
Sloučeniny obecného vzorce I skýtají s minerálními nebo organickými kyselinami adiční soli. Do rámce vynálezu spadá rovněž příprava adičních solí sloučenin obecného vzorce I s farmaceuticky vhodnými kyselinami.
Způsob podle vynálezu k výrobě sloučenin obecného vzorce I spočívá v tom, že se příslušně substituovaný 3-chlorpyridazin 0becného vzorce II
Ri znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylový zbytek, fenylový zbytek monosubstituovaný halogenem nebo nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxylovou skupinou, fenylový zbytek disubstituoRi-\' N-N lil)
230688 ve kterém
Ri, R2 a R3 mají výše uvedený význam, nechá reagovat s nadbytkem hydrátu hydrazinu NH2—NH2, vzniklý hydrazinoderivát obecného vzorce III se nechá; reagovat .*s ω-halogenovanou sloučeninou Obécného vzorce V
X—Alk—R4‘ (V) ve kterém
X znamená halogen, s výhodou brom, R4l znamená skupinu COO-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a Alk má výše uvedený význam, a vzniklý ester obecného vzorce Γ ve kterém
Ri, R2 ia R3 mají výše uvedený význam, se katalyticky hydrogenuje, vzniklý aminoderivát obecného vzorce IV
Nl i^
N-N (IVI ve kterém
Ri, R2 a R3 mají výše uvedený význam, Rr^\ //-NR-AU-RJ
N~Ň (/'} ve kterém
Rl, R2, R3, Rá‘ a Alk mají výše uvedený význam, se působením amoniaku převede ve sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém Ri, R2, R3, R4 a Alk mají význam uvedený pod obecným vzorce I, načež se získaná sloučenina obecného vzorce I popřípadě přemění ve svou adiční sůl s kyselinou.
Postup podle vynálezu je možno znázornit reakčním schématem:
(II 1
,r
Aík-fí, ' h (VI y-NH-AI-h- R,' —ϊ N~n ((') (R4‘ — COO-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části)
R, R3 nh3
->· Rr\\ NH-Mk ~ CONH?
N-N (II
Jako výchozí látky se použije pyridazinu obecného vzorce II, chlorovaného v poloze 3, který se přemění v příslušný 3-amínoderivát obecného vzorce IV. Poněvadž při praktickém provádění je přímá cesta k získání aminoderivátu spojena s obtížemi, postupuje se přes hydrazinovaný meziprodukt obecného vzorce III, který se získá v dobrém výtěžku varem chlorovaného pyridazinu obecného vzorce II pod zpětným chladičem s nadbytkem hydrazinhydrátu. Z hydrazinovaného derivátu obecného vzorce III se hydrogenací v přítomnosti katalyzátoru, jako je například Raneyův nikl, připraví aminoderivát obecného, vzorce IV,
Působením ω-halogenovaného esteru obecného vzorce V na aminoderivát obecného vzorce IV se získá sloučenina obecného vzorce Γ. Reakce se provádí zahříváním reakčních složek v prostředí rozpouštědla, nanapříklad dimethylformamidu, při teplotě 50 až 100 °C.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R4 znamenají skupinu —CONH.2, se získají ze sloučenin obecného vzorce Γ, ve kterém R41 znamená skupinu -COO-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, působením amoniaku, rozpuštěného v alifatickém alkoholu, například methanolu.
3-Chlorpyridaziny, použité jako výchozí látky, jsou známé sloučeniny nebo je lze připravit známými postupy, zejména působením nadbytku oxychloridu fosforečného na příslušné 2H-pyridaz-3-ony.
Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady provedení.
Příklad 1.
3- (3-Karboxyamidopropylamino j -6- (4-chlor f enyl) -pyr idazin obecného vzorce I, ve kterém
R2=R3 = H, Alk = (CH2)3, R4 = CONH2
1,3 g 3-{3-ethoxykarbonylpropylamino)-6-(4-chlorfenyl)-pyridazinu se rozpustí ve 100 ml methanolu. Ve vzniklém roztoku, který se ochladí v ledové lázni, se rozpustí 13 gramů amoniaku. Reakční směs se míchá 6 dnů při teplotě místnosti, načež se odpaří do sucha za sníženého tlaku. Po překrystalování zbytku z acetonitrilu se získá 0,7 g v záhlaví uvedené sloučeniny o teplotě tání 180 °C.
Claims (4)
- Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 karboxamidoalkylaminoskupinou obecného vzorce IR, R-Alk- R,V-IV (f) ve kterémRi znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylový zbytek, feny6Příklad
- 2Hydrochlorid
- 3- (3-karboxamidopropyJamino J-4 -methyI-6-f enylpyridazinu obecného vzorce I, ve kterémR2 = H, R3 = CH3, Aik = (CH2)3, R4 = === CONH2Postupem podle příkladu 1, při němž se však jako výchozí látky použije hydrochloridu 3- (3-ethoxykarbonylpropylamino)-4-methyl-6-fenylpyridazinu, se získá v záhlaví uvedená sloučenina o teplotě tání 130 až 132 °C (po překrystalování z isopropanoluj.Sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu byly podrobeny testům pro zjištění jejich účinnosti na centrální nervovou soustavu.Z výsledků těchto testů vyplývá, že sloučeniny podle vynálezu mají vliv na neuron obsazením místa pro recepci kyseliny χ-aminomáselné. Vyznačují se farmakologickými vlastnostmi při pokusech na zvířatech, takže je jich možno použít ‘v humánním lékařství pro léčení psychických neurotických nebo neuroinuskulárních onemocnění.Zejména je možno sloučenin podle vynálezu použít pro léčení duševních poruch nebo poruch chování, jako je deprese, astenie, Parkinsonova nemoc, poruchy zažívání nebo nespavost.Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat orálně nebo injekčně. Farmaceutické prostředky, které je obsahují jako účinnou složku, mohou být tuhé nebo kapalné a mít podobu například tablet, pilulek, granulek, čípků nebo injekcí.Dávkování může kolísat v širokých mezích, zejména podle druhu a vážnosti onemocnění a podle způsobu aplikace. U dospělého při orální aplikaci činí denní dávka nejčastěji 0,05 až 0,5000 a lze ji popřípadě rozdělit na několik dílčích dávek.VYNÁLEZU lový zbytek monosubstituovaný halogenem nebo nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxylovou skupinou, fenylový zbytek disubstituovaný halogenem, naftylový zbytek, cyklohexylový zbytek, thien-2-ylový zbytek nebo thien-3-ylový zbytek,R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylový zbytek,R3 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylový zbytek nebo kyanoskupinu,R4 znamená skupinu —CONH2, aAlk skupinu (CH2jn, kde n znamená celé číslo 2, 3 nebo 4, jakož i jejich adičních solí s kyselinami, vyznačující se tím, že se příslušně substituovaný 3-chlorpyridazin obecného vzorce II6>~Ct'N~N tm ve kterémRl, Rž a Rs mají výše uvedený význam, nechá reagovat s nadbytkem hydrátu hydrazinu NH2—NHž, vzniklý hydrazinoderivát obecného vzorce III ve kterémRi, R2 a R3 mají výše uvedený význam, se nechá reagovat s ω-halogenovanou sloučeninou obecného vzorce VX—Alk—R4* (V) ve kterémX znamená halogen, s výhodou brom, R4‘ znamená skupinu — COO-alkyl s 1 až
- 4 atomy uhlíku v alkylové části, a Alk má výše uvedený význam, a vzniklý ester obecného vzorce ΓÍ///1 ve kterémRi, R2 a R3 mají výše uvedený význam, se katalyticky hydrogenuje, vzniklý aminoderivát obecného vzorce IV ve kterémRi, R2, R3, Rd‘ a Alk mají výše uvedený význam, se působením amoniaku převede ve sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém Ri, R2, R3, R4 a Alk mají význam uvedený pod obecným vzorcem I, načež se získaná sloučenina obecného vzorce I popřípadě přemění ve svou adiční sůl s kyselinou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS854090A CS250688B2 (cs) | 1984-01-27 | 1985-06-07 | Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS84613A CS245789B2 (cs) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou |
| CS854090A CS250688B2 (cs) | 1984-01-27 | 1985-06-07 | Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS250688B2 true CS250688B2 (cs) | 1987-05-14 |
Family
ID=5338545
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS84613A CS245789B2 (cs) | 1983-01-27 | 1984-01-27 | Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou |
| CS854090A CS250688B2 (cs) | 1984-01-27 | 1985-06-07 | Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS84613A CS245789B2 (cs) | 1983-01-27 | 1984-01-27 | Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS245789B2 (cs) |
-
1984
- 1984-01-27 CS CS84613A patent/CS245789B2/cs unknown
-
1985
- 1985-06-07 CS CS854090A patent/CS250688B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS245789B2 (cs) | 1986-10-16 |
| CS61384A2 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11702389B2 (en) | Piperidine derivatives as HDAC1/2 inhibitors | |
| CN107001283B (zh) | Flt3受体拮抗剂 | |
| DE69836332T2 (de) | Benzyliden-1,3-dihydro-indol-2-on-derivate als inhibitoren von rezeptor tyrosin kinasen, insbesondere von raf kinasen | |
| ES2228522T3 (es) | Pirazolbenzodiacepinas como inhibidores de cdk2. | |
| US12103920B2 (en) | Cereblon binding compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith | |
| TW200406387A (en) | Compounds, methods and compositions | |
| HU219778B (hu) | Eljárás N-acil-2,3-benzodiazepin-származékok, savaddíciós sóik és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására, valamint a vegyületek egy csoportja, és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| JPS62255480A (ja) | フエニルピペラジン抗不整脈剤 | |
| CA2206201A1 (en) | Pyrazole derivatives and their pharmaceutical use | |
| JP2005515216A (ja) | キナゾリノン誘導体 | |
| HU193890B (en) | Process for preparing pyridazine derivatives active on central nervous system and pharmaceutics comprising the same | |
| US3631043A (en) | Di- and triphenylpropyl piperazine compounds | |
| EP0769007A1 (en) | 2-ureido-benzamide derivatives | |
| TW202345847A (zh) | 多環化合物 | |
| SK279393B6 (sk) | Estery kyseliny bisfenylpiperazínnikotínovej, spôs | |
| CS250688B2 (cs) | Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou | |
| HU195487B (en) | Process for producing quinoline derivatives | |
| US3579517A (en) | Secondaryamino pyridazines | |
| JP2001512731A (ja) | ＡＭＰＡ／Ｋａｉｎａｔｅ受容体阻害剤としての１，３−ジオキソロ／４，５−Ｈ／２，３／ベンゾジアゼピン誘導体 | |
| EP1501823B1 (en) | New piperidinyl-alkylamino-pyridazinone derivatives, a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing said compounds | |
| JPH0114236B2 (cs) | ||
| KR20190064847A (ko) | 5-ht7 수용체의 조절제로 작용하는 아릴피라졸릴피페라진 또는 아릴피라졸릴다이아제페인의 유도체 및 이를 포함하는 중추신경계 질환 치료 또는 예방용 약학 조성물 | |
| HK1075656B (en) | New piperidinyl-alkylamino-pyridazinone derivatives, a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing said compounds | |
| CS250689B2 (cs) | Způsob výroby derivátů pyridazinu substituovaných v poloze 3 substituovanou aminoskupinou | |
| CN101939300A (zh) | 作为大麻素cb1受体调节剂的4,5-二氢-(1h)-吡唑衍生物 |