CS246337B1 - Cyklické amidiny odvozené od 1-benzazepinu a jejich hydrochloridy - Google Patents
Cyklické amidiny odvozené od 1-benzazepinu a jejich hydrochloridy Download PDFInfo
- Publication number
- CS246337B1 CS246337B1 CS424485A CS424485A CS246337B1 CS 246337 B1 CS246337 B1 CS 246337B1 CS 424485 A CS424485 A CS 424485A CS 424485 A CS424485 A CS 424485A CS 246337 B1 CS246337 B1 CS 246337B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzazepine
- hydrochlorides
- cyclic amidines
- ether
- effect
- Prior art date
Links
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 title claims description 9
- DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N 1-benzazepine Chemical compound N1C=CC=CC2=CC=CC=C12 DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- -1 cyclic amidines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 4
- HRVRAYIYXRVAPR-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one Chemical compound N1C(=O)CCCC2=CC=CC=C21 HRVRAYIYXRVAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 3
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 3
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 2
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 description 2
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 2
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000508 neurotrophic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KRIAXGUPDBIELX-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-2-yl(propyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1CCC([NH2+]CCC)=NC2=CC=CC=C21 KRIAXGUPDBIELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010027646 Miosis Diseases 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005792 cardiovascular activity Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000006742 locomotor activity Effects 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000003547 miosis Effects 0.000 description 1
- 230000001670 myorelaxant effect Effects 0.000 description 1
- PHXRFTGKXJBGMW-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-2-amine Chemical compound C1CCC(NCC(C)C)=NC2=CC=CC=C21 PHXRFTGKXJBGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAYFCFDXKGTLL-UHFFFAOYSA-N n-butyl-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-2-amine Chemical compound C1CCC(NCCCC)=NC2=CC=CC=C21 SXAYFCFDXKGTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ARUQXFSHRXMSSH-UHFFFAOYSA-N n-propyl-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-2-amine Chemical compound C1CCC(NCCC)=NC2=CC=CC=C21 ARUQXFSHRXMSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001499 parasympathomimetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001050 pharmacotherapy Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000036584 pressor response Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 208000003663 ventricular fibrillation Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Řešení spadá do oboru syntetických léčiv. Jeho předmětem jsou cyklické amidiny odvozené od 1-benzazepinu obecného vzorce I
ve kterém
R značí rovně probíhající nebo rozvětvený alkyl o 3 až 4 uhlíkových atomech, a jejich hydrochloridy. Látky podle vynálezu mají několik typů neurotropní a kardiovaskulární aktivity, z nichž nejvýznamnější jsou účinky lokálně anestetické a antiarytmické. Jsou přístupné ze známého 1,3,4,5-tetrahydro-l-benzazepin-2-onu reakcemi s příslušnými primárními aminy za přítomností chloridu titaničitého ve vroucích netečných rozpouštědlech, např. v tetrahydrofuranu a benzenu. Získané báze se převedou působením chlorovodíku na krystalické hydrochloridy.
Vynález se týká cyklických amidinů odvozených od 1-benzazepinu obecného vzorce I
NHR (1) ve kterém
R značí rovně probíhající nebo rozvětvený alkyl o· 3 až 4 uhlíkových atomech, a jejich hydrochloridů.
Látky vzorce I jsou nové a zvláště ve formě svých hydrochloridů mají některé neurotropní a kardiovaskulární účinky, které je činí použitelnými ve farmakoterapii. Tak např. 2-(n-propylamino]-4,5-dihydro-3H-l-benzazepin(hydrochlorid) (I, R = n-propyl) má akutní toxicitu u myší při intravenosním podání, LD50 = 18 mg/kg. V dávkách vyšších než 3,5 mg/kg i. v. má u myší centrálně stimulační účineík, který se projevuje zvýšenou lokomotorickou aktivitou.
V intravenosní dávce 3,5 mg/kg má mírný a krátkodobý hypotensivní efekt u normotensních krys a snižuje presorickou odpověď na adrenalin.
V téže dávce má dále antiarytmický efekt u myší, které chrání před komorovými fibrilacemi vyvolávanými inhalací chloroformu. Další látka podle vynálezu, tj. 2-(n-butylainino]-4,5-dihydro-3H-l-benzazepin (I, R = n-butylj, ve formě hydrochloridů má akutní toxicitu u myší při intravenosním podání, LD5o = 15 mg/kg. V dávkách vyšších než 3 mg/kg i. v. má podobně jako předešlá látka centrálně stimulační efekt u myší. Ve formě vodného roztoku má lokálně anestetický účinek na rohovce králičího oka, který se blíží efektu kokainu. V koncentraci 0,5 až 1,0% působí lokálně anestetický v testu infiltrační anestesie u morčat. Podobně jako předešlá vyvolává v dávce 3 mg/kg i. v. mírný a krátkodobý pokles krevního tlaku u normotensních krys. Konečně 2-isobutylamino-4,5-dihydro-3H-l-benzazepin (I, R — isobutylj vykazuje ve formě hydrochloridů aíkutní toxicitu u myší, LD50 = 15 mg/kg i. v. Také tato látka v dávkách vyšších než 3 mg/kg i. v. vyvolává excitaci u myší. Na rohovce králičího oka má ve formě vodného roztoku lokálně anestetický účinek blížící se efektu kokainu.
V koncentraci 0,5 až 1,0 % má lokálně anestetický efekt v testu infiltrační anestesie u morčat. V i. v. dávce 3 mg/kg vyvolává na •myším oku miosu, což naznačuje parasympathomimetické působení. V dávce 30 mg/ /kg i. v. (tj. dvojnásobná LD50) má dlouho trvající myorelaxační efekt na krysím gastroknemiu, přičemž pokusné zvíře je připojeno na dýchací pumpu (umělé dýchání].
U látek podle vynálezu je prakticky zhodnotitelný zejména lokálně anestetický a antiarytmický efekt.
Látky vzorce I podle vynálezu jsou přístupné reakcí 1,3,4,5-tetrahydro-l-benzazepin-2-onu (Conley R. T., J. Org. Chem. 23, 1 330, 1958; Huisgen R. et al., Justus Liebigs Ann- Chem. 5S6, 30, 1954 s primárními aminy vzorce II
H2N—R (II) ve kterém
R značí totéž jako ve vzorci I.
Tato reakce se umožní přítomností chloridu titaničitého a provede se ve vhodném vroucím rozpouštědle, nejlépe v benzenu nebo ve směsi benzenu a tetrahydrofuranu při teplotě varu této směsi. Vzniklé produkty vzorce I jsou bazické povahy a neutralizací chlorovodíkem v ethanolu poskytují hydrochloridy, které jsou vhodné pro izolaci a čištění látek podle vynálezu, jsou také vhodné k provádění farmakologickýeh testů a k přípravě lékových forem; jsou dobře rozpustné ve vodě. Identita látek podle vynálezu byla zajištěna analýzami a spektry. Dále uvedené příklady mají za účel ilustrovat možnosti vynálezu, avšak vynález není limitován pouze na uvedené příklady.
Příklad 1
2-(n-Propylamino j-4,5-dihydro-3H-l-benzazepin (I, R — n-propylj
K roztoku 8,0 g 1,3,4,5-tetrahydro-l-benzazepin-2-onu ve 150 ml tetrahydrofuranu se přidá 15,9 g n-propylaminu a za míchání se během 5 min přikape roztok 8,6 g chloridu titaničitého v 30 ml benzenu. Směs se vaří 16 h pod zpětným chladičem, po· ochlazení se rozloží přídavkem 10 ml vody, vzniklá sraženina se odsaje a promyje 20 mililitry tetrahydrofuranu. Filtrát se odpaří, olejovitý odparek se rozpustí ve 100 ml chloroformu, roztok se promyje zředěným vodným amoniakem a vodou, vysuší se síranem horečnatým a odpaří se za sníženého· tlaku. Ve výtěžku 9,4 g (94 %) se získá surový žádaný produkt ve formě olejovité báze, která zvolna krystaluje. Rozpustí se ve 20 ml ethanolu, přidá se mírný přebytek etherického roztoku chlorovodíku a přídavkem etheru se navodí krystalizace hydrochloridů; 8,3 g (71 %), t. t. 205 až 206 stupňů Celsia. Čistý hydrocrilorid se získá rekrystalizací ze směsi ethanolu a etheru a taje při 206 až 207 °C.
Příklad 2
2-(n-Butylamino)-4,5-dihydro-3H-l-benzazepin (I, R = n-butyl)
Podobně jako v předešlém příkladu se provede reakce 8,0 g 1,3,4,5-tetrahydro-l-benzazspin-2-onu ve 150 ml tetrahydrofuranu s 20 g n-butylaminu a 8,8 g chloridu titaničitého v 30 ml benzenu. Směs se z? míchání vaří 16 h pocl zpětným chladičem a podobně se zpracuje. Surová báze se získá ve výtěžku 10,4 g (97 %]. Neutralizací chlorovodíkem ve směsi ethanolu a etheru se získá krystalický hydrochlorid, který v čistém stavu taje při 178 až 179 UC (ethanol-ether j.
Příklad 3
2-Isobutylamino-4,5-dihydro-3H-l-benzazepin (I, R — isobutylj
Podobně jako v předešlých případech sa provede reakce 8,0 g 1,3,4,5-tetrahydro-lB
-banzszopin-P-onu s 20 g isobutylaminu a 8,6 g chloridu titaničitého ve směsi 150 ml tetrahydrof uranu a 30 ml benzenu. Po 1 hodinách varu a podobném zpracování s získá 0,2 g krystalického produktu, který obsahuje menší část výchozího laktarau. Rozpustí se v 80 ml etheru a bazický produkt se vyextrahuje do přebytku 1 : 1 zředěné kyseliny chlorovodíkové. Po oddělení etherické fáze se vodný roztok hydrochloridu zalkalizuje vodným amoniakem a báze se izoluje extrakcí etherem. Po vysušení extraktu síranem horečnatým a odpaření etheru se získá 5,5 g krystalické báze tající při 95 až 97 °C. Jako v předešlých případech poskytuje pomocí chlorovodíku ve směsi ethanolu a etheru krystalický hydrochlorid ve výtěžku 6,5 g; v čistém stavu taje při 202 až 203 °C (ethanolj.
Claims (1)
- PŘEDMĚTCyklické amídíny odvozené od 1-benzazepinu obecného vzorce INHR vynálezu ve kterémR značí rovně probíhající nebo rozvětvený alkyl o 3 až 4 uhlíkových atomech, a jejich hydrochloridy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS424485A CS246337B1 (cs) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | Cyklické amidiny odvozené od 1-benzazepinu a jejich hydrochloridy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS424485A CS246337B1 (cs) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | Cyklické amidiny odvozené od 1-benzazepinu a jejich hydrochloridy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246337B1 true CS246337B1 (cs) | 1986-10-16 |
Family
ID=5384737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS424485A CS246337B1 (cs) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | Cyklické amidiny odvozené od 1-benzazepinu a jejich hydrochloridy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246337B1 (cs) |
-
1985
- 1985-06-12 CS CS424485A patent/CS246337B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU668107B2 (en) | Oxygen substituted derivatives of nucleophile-nitric oxide adducts as nitric oxide donor prodrugs | |
| US4400394A (en) | Benzylidene derivatives | |
| SU1597096A3 (ru) | Способ получени производных дифенилпропиламина или их фармакологически приемлемых солей | |
| US4299838A (en) | Tryptophan derivatives having an increased effect on the central nervous system | |
| JPS60226882A (ja) | 新規ピリミドピリミジン誘導体 | |
| US4119720A (en) | Unsaturated esters of 4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic acids and salts thereof | |
| FI57408C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antiallergiska 3-(tetrazol-5-yl)-kromoner | |
| KR900003499B1 (ko) | 퀴놀린계 화합물, 그의 제조방법 및 그 화합물을 약효성분으로 함유하는 항암제 | |
| JPS62181246A (ja) | 生体活性ポリペプチド類に対し拮抗活性を有するグルタミン酸類およびアスパラギン酸類の新規酸素化アルキル誘導体およびその製造法 | |
| CS242894B2 (en) | Method of compounds production with a diazotized heterocyclic core | |
| EP0105131B1 (en) | 2-(omega-alkylaminoalkyl)- and 2-(omega-dialkylaminoalkyl)-3-(4-x-benzylidene)-phthalimidines | |
| JPH02503670A (ja) | １，２，３，４，１０，１４ｂ‐ヘキサヒドロジベンゾ〔ｃ，ｆ〕ピラジノ〔１，２‐ａ〕アゼピノ誘導体及び１０‐アザ，１０‐オキサ及び１０‐チア類似体 | |
| IL34453A (en) | History of 5,9-dialkyl-6,7-benzomorphan and their manufacture | |
| PL97347B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych 2-fenylohydrazyno-tiazolin lub-tiazyn | |
| CS246337B1 (cs) | Cyklické amidiny odvozené od 1-benzazepinu a jejich hydrochloridy | |
| US4539402A (en) | Quinazolinone derivatives | |
| DE2134880C3 (de) | Thieno-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| Urbanski et al. | Potential Antimalarial Compounds. 1 IX. 2 Pyrimidine Derivatives of Urea and Guanidine | |
| US3303095A (en) | Compositions and methods for producing tranquilizing activity | |
| US4338320A (en) | Esters of 6'-hydroxycinchonine, and a method of treating arrythmia with them | |
| RU2547096C2 (ru) | N-[2-(адамант-2-ил)аминокарбонилметил]-n'-(диалкиламино)алкилнитробензамиды, обладающие антиаритмической активностью | |
| US4271161A (en) | Indane-acetic acid aminoesters, their preparation and their use in therapy | |
| US4070468A (en) | 2-Amino-quinolin-4-one-3-phosphonic acid esters | |
| CS273602B2 (en) | Method of azabicyclo-/3,3,1/ nonane's new derivatives preparation | |
| DE69310186T2 (de) | 1,2-dihydro-2-oxo-3-aminochinoxalin derivate, ihre verwendung als heilmittel |