CS246094B2

CS246094B2 - Herbicide

Info

Publication number: CS246094B2
Application number: CS849999A
Authority: CS
Inventors: Colin Ch Foan; Anthony R Woodford
Original assignee: May & Baker Ltd
Priority date: 1983-12-21
Filing date: 1984-12-19
Publication date: 1986-10-16
Also published as: CA1233041A; GB2152376B; NL8403807A; HUT36661A; GB8432203D0; US6255252B1; IE843258L; FR2556933A1; GB2152376A; DE3446351A1; BE901335A; AU3690584A; AT397452B; GB8334005D0; ATA407184A; AU580573B2; CH660729A5; IE57912B1; FR2556933B1; ZA849904B

Description

Vynález popisuje směs herbicidně účinných esterů 3,5-dlbrom-4-hydroxybenzonitrilu a prostředky obsahující tyto estery jako účinné látky.

3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril (dále označovaný jako „bromoxynil“ j a bromoxynil-n-oktanoát či 3,5-dibrom-4-n-oktanoyloxybenzonitril (dále označovaný jako „bromoxynil-oktanoát“) jsou dobře známými herbicidy používané к potlačování růstu jednoletých širokolistých plevelů. Bromoxynll-oktanoát se rozsáhle používá jako kontaktní herbicid pro hubení klíčních rostlin širokolistých plevelů v kulturách obilovin а к hubení vytrvalých plevelů na průmyslových a jiných nezemědělských plochách a zařízeních.

Bromoxynil-oktanoát je krémově zbarvená voskovitá pevná látka, která v čistém stavu taje při 45 až 46 °C. Čistota bromoxynil-oktanoátu komerčně používaného jako herbicidu je obvykle poněkud nižší; tento produkt taje při 40 až 44 °C. Bromoxynil-oktanoát je při teplotě 25 °C prakticky nerozpustný ve vodě a pro herbicidní použití se obvykle zpracovává na kapalný koncentrát tvořený roztokem účinné látky ve vhodném uhlovodíkovém oleji, obsahujícím běžné přísady, jako například emulgátory. Tento koncentrát se ředí vodou na postřikové kapaliny vhodné к aplikaci na plevely. Komerčně dostupné kapalné koncentráty obsahují do 240 g bromoxynilu na 1 litr, počítáno na fenolický ekvivalent. Výrazem „fenolický ekvivalent“ se míní obsah 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitrilového zbytku v prostředku.

Ester bromoxynilu s n-heptanoyloxybenzonitril (dále označovaný jako „bromoxynil-heptanoát“), představující krémově zbarvenou voskovitou pevnou látku, má obdobné herbicidní vlastnosti jako bromoxynil-oktanoát a lze jej zpracovávat na příslušné prostředky a používat analogickým způsobem. Bromoxynil-heptanoát však nebyl dosud v širším měřítku používán jako herbicid. Bromoxynil-oktanoát a bromoxynil-heptanoát je možno připravovat známými postupy, například jako je popsáno v britském patentovém spisu č. 1 067 033, esterifikací 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitrilu anhydridem n-oktanové kyseliny, resp. anhydridem n-heptanové kyseliny.

Bromoxynil-oktanoát, který při normální teplotě místnosti existuje ve formě voskovité pevné látky, je méně vhodný к manipulaci a transportu než jak by tomu bylo v případě, kdyby byl při téže teplotě kapalný. Dále pak, při výrobě herbicidních kapalných koncentrátů, je nutno bromoxynil-oktanoát roztavit, aby se usnadnilo jeho míchání s uhlovodíkovým olejem a popřípadě s běžnými přísadami. К tomuto tavení bromoxynil-oktanoátu je nutno používat cennou energii, kterou by jinak bylo možno ušetřit.

Jako výsledek výzkumů a experimentů bylo nyní zjištěno, že směs bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v molárním poměru v podstatě 1:1, tj. směs sestávající prakticky z 50 % molárních bromoxynil-oktanoátu a 50 °/o molárních bromoxynil-heptanoátu, neočekávaně vykazuje nižší teplotu tání než samotný bromoxynil-oktanoát, samotný bromoxynil-heptanoát nebo jejich směsi v jiných poměrech. Vzhledem к této nižší teplotě tání je shora uvedená směs bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v molárním poměru v podstatě 1:1, zvlášť výhodná pokud jde o snadný transport, manipulaci a zpracování na herbicidní kapalné koncentráty, a pokud jde o snížení spotřeby energie potřebné к výrobě herbicidních kapalných koncentrátů.

Shora zmíněná zmes bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v molárním poměru v podstatě 1:1 má velmi odbobné herbicidní vlastnosti jako bromoxynil-oktanoát a prostředky obsahující tuto směs je možno používat stejným způsobem a ve stejných aplikačních dávkách jako bromoxynil-oktanoát к potlačování růstu plevelů.

Výrazem „směs v molárním poměru v podstatě 1: 1“, používaným v tomto textu pokud jde o směsi bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu a směsi vhodných reaktivních derivátů n-oktanové kyseliny a n-heptanové kyseliny, se míní směsi, v nichž molími poměr bromoxynil-oktanoátu к bromoxynil-heptanoátu, resp. molární poměr reaktivního derivátu n-oktanové kyseliny к reaktivnímu derivátu n-heptanové kyseliny se pohybuje od 1:1,5 do 1,5 :1, s výhodou od 1:1,02 do 1,02 :1, a zejména činí 1:1.

Předmětem vynálezu je tedy herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje směs bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v molárním poměru od 1:1,5 do 1,5 :1, s výhodou od 1:1,02 do 1,02 :1 a zejména 1:1.

Směs bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu podle vynálezu je možno připravit smísením příslušných množství bromoxynil-oktanoátu nebo reakcí bromoxynilu se směsí vhodných reaktivních derivátů n-oktanové kyseliny a n-heptanové kyseliny ve shora uvedeném molárním poměru, jako například se směsí anhydridu n-oktapové kyseliny a anhydridu n-heptanové kyseliny ve shora uvedeném molárním poměru, nebo se směsí n-oktanoylchloridu a n-heptanoylchloridu ve shora uvedeném molárním poměru.

Neočekávaně nízkou teplotu tání směsi bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu podle vynálezu, ve shora uvedeném molárním poměru, ve srovnání se samotným bromoxynil-oktanoátem či bromoxynil-heptanoátem, nebo s jejich směsmi v jiných poměrech, dokládá následující pokus.

Pokus 1

Smísením vždy příslušných množství esterů se připraví směsi bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v molárních poměrech uvedených v následující tabulce I. Každá směs · se pak roztaví a roztavená hmota se · mícháním zhomogenizuje, načež se za pomoci zevního chlazení rychle ochladí na — 10 °C. Vzorek krystalů z takto získané ochlazené hmoty se vnese do kapiláry, kte rá se vloží do míchané vodní lázně. Teplota této vodní lázně se zvyšuje rychlostí 0,5 °C/ /min a teplota, při níž se poprvé objeví menlskus kapaliny v kapiláře, se zaznamená jako teplota tání příslušné směsi.

Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce I.

Tabulka I

molární % bromoxynil-okta-	molární % bromoxyníl-hepta-	teplota tání
noátu ve směsi	noátu ve směsi	(°C)
100	0	44,5
88,1	11,9	41,5
78,1	21,9	38,5
69,7	30,3	35,0
57,4	42,6	30,0
48,8	51,2	22,0
38,1	61,9	28,0
26,9	73,1	33,0
17,7	82,3	34,0
9,4	90,6	37,0
0	100	39,0

Jak již bylo uvedeno výše, nachází se bromoxynil-oktanoát na trhu ve formě kapalného koncentrátu obsahujícího 240 g fenolického ekvivalentu bromoxynilu na litr preparátu ve vhodném uhlovodíkovém oleji, a běžné přísady, například emulgátory. Z hlediska účelnosti a ekonomie jsou výhodné kapalné koncentráty obsahující maximální množství bromoxynil-oktanoátu. Tyto kapalné koncentráty se často distrukuují v prodávají v zimních měsících, přičemž dochází k jejich přepravě a skladování při poměrně nízké teplotě. V případě komerčních prostředků obsahujících 240 g bromoxynil-oktanovátu v 1 litru prostředku ve vhodném uhlovodíkovém oleji, může ke krystalizací docházet již při tak poměrně vysoké teplotě, jako je —7 °C. Výskyt krystalizace v takovýchto kapalných prostředcích s obsahem [bromoxynil-oktanoátu představuje vážný problém, protože prostředky jsou v tomto stavu méně účinné nebo dokonce úplně nepoužitelné a krystaly lze v praxi rozpustit jen s mimořádnými obtížemi. Při přepravě a skladování je tedy obvykle třeba provádět zvláštní opatření, aby se předešlo poklesu teploty kapalných prostředků na hodnotu, při níž dochází ke krystalizací.

Směs bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v molárním poměru v podstatě 1 : 1 podle vynálezu vykazuje další neočekávanou výhodu v tom, že má značně vyšší rozpustnost v uhlovodíkových olejích než samotný bromoxynil-oktanoát, samotný bromox^^i^i^i^-^l^í^j^tanoát nebo směsi bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v jiných molárních poměrech, což umožňuje přípravu kapalných prostředků tvořených roztokem směsi bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v molárním poměru v podstatě 1:1 ve vhodném uhlovodíkovém oleji, například v minerálních olejích a zejména pak v minerálních olejích s teplotou vzplanutí nad 34 °C. Mezi vhodné minerální oleje náležejí zejména minerální oleje s vysokým aromatickým podílem, s výhodou nejméně 80 %, as teplotou vzplanutí vyšší než 37 °C, zvláště pak lehké aromatické minerální oleje obsahující zhruba 85 % alkylbenzenů s 9 nebo 10 atomy uhlíku o teplotě varu 165 až 210 °C, mezi vhodné minerální oleje však rovněž náležejí v podstatě alifatické minerální oleje, například alifatické minerální oleje s aromatickým podílem cca 15 % (objem/objemj a s teplotou vzplanutí vyšší než 34 °C, které mohou obsahovat dané množství fenolického ekvivalentu bromoxynilu krystalujícího při výrazně nižší teplotě než roztok samotného bromoxynil-oktanoátu, samotného bromoxynil-heptanoátu nebo směsí bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v jiných molárních poměrech v tomtéž uhlovodíkovém oleji, obsahující totéž dané množství fenolického ekvivalentu bromoxynilu, nebo které umožňují přípravu kapalných prostředků, tvořených roztokem směsi bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v molárním poměru v podstatě 1 : 1 ve vhodném uhlovodíkovém oleji, obsahujícím fenolický ekvivalent bromoxynilu v podstatě vyšší koncentraci než roztoky samotného bromoxynil-oktanoátu, samotného bromoxyrni-heptanoátu nebo směsí bromoxynil-oktanoátu a bromoxymilheptanoátu v jiných molárních poměrech v tomtéž uhlovodíkovém oleji, krystalující při stejné teplotě.

Následující pokusy dokládají výrazně nižší teplotu, při níž dochází ke krystalizací roztoku směsi bromoxynil-oktanoátu a bromo;uyÍÚi-^lu^;^ítanoátu v molárním poměru v podstatě 1 : 1 v uhlovodíkovém oleji, v po rovnání s obdobnými roztoky samotného bromoxynil-oktanoátu, samotného bromoxynil heptanoátu nebo směsí bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v jiných molárních poměrech.

Pokus 2

71,2 g bromoxynil-oktanoátu (obsah bromoxynil-oktanoátu 92 %) se rozpustí ve 100 mililitrech rozpouštědla Soivesso 150. Dále se připraví roztok bromoxynil-heptanoátu rozpuštěním 66,3 g bromoxynil-heptanoátu (obsah bromoxynil-heptanoátu 93,8 °/o) ve 100 ml rozpouštědla Solvesso 150 (Solvesso 150 je lehký aromatický minerální olej obsahující cca 85 % alkylbenzenů s 10 atomy uhlíku, o teplotě varu 190 až 210 °C a teplotě vzplanutí 62 až 63 °C).

Do skleněných zkumavek se pak v níže uvedených poměrech vnesou příslušné podíly těchto roztoků bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu a důkladně se promísí.

roztok	roztok bromoxynil-oktanoátu (ml)	roztok bromoxynil-heptanoátu (ml)
A	10	0
B	9	1
C	8	2
D	7	3
E	6	4
F	5	5
G	4	6
H	3	7
I	2	8
J	1	9
K	0	10

Zkumavky se ochladí na —20°C a pak se za neustálého pozorování zahřívají za mírného míchání tak, aby teplota vzrůstala rychlostí 0,25 °C/min. Jako teplota nového roz puštění se zaznamená teplota, při níž ze zkumavky zmizí krystalický materiál.

Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky II.

Tabulka II roztok molární poměr bromoxynil- teplota nového rozpuštění -oktanooá: bromoxynil-hepta- (°C) noát

A B C D E F G H I J K

100	0	41
90,1	9,9	39
80,3	19,7	30
70,3	29,7	21
60,4	39,6	15
50,4	49,6	4
40,4	59,6	10
30,3	69,7	26
20,3	79,7	29
10,1	89,9	31
0 :	100	32

Pokus 3

Do skleněných zkumavek se naváží vždy 10 g samotného bromoxynil-oktanoátu, samotného bromoxynil-heptanoátu a směsí bro moxynil-oktanoátu a bromoxynii-heptanoátu v různých hmotnostních poměrech. Jednotlivé zkumavky obsahují vzorky uvedené v následující tabulce III.

4 δ β 9 4

Tabulka III

vzorek	bromoxynil-oktanoát (g)	bromoxynil-heptanoát (g)
A	10	0
B	6,15	3,85
C	5,83	4,17
D	5,45	4,55
E	5	5
F	4,55	5,45
G	4,17	5,83
H	3,85	6,15
I	0	10

K obsahu každé zkumavky se až do finálního objemu 10 ml přidá lehký alifatický minerální olej obsahující 15 % (objem/objem) aromatických uhlovodíků, teplota varu 150 až 200 °C, teplota vzplanutí 35 °C (Carless Standard White Spirit), čímž se získají roztoky A až I. Zkumavky se ochladí na

0°C a pak se za neustálého pozorování zahřívají za mírného míchání tak, aby teplota stoupala rychlostí 0,25 °C/min. Jako teplota nového rozpuštění se zaznamená teplota, při níž zmizí krystalický materiál přítomný ve zkumavce. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce IV.

Tabulka IV

roztok	molární poměr bromoxynil-oktanoot: bromox-yini“^-u^},pj₃anoát	teplota nového rozpuštění (°C)
A	100 : 0	29
B	31,3 : 38.7	24
C	58,1 : 41,9	23,5
D	54,3 : 45,7	22
E	49,8 : 50,2	18
F	45,4 : 54,6	21
G	41,6 : 58.4	22
H	38,4 : 61,6	22,5
I	0 : 100,0	28

Pokus 4 bromoxynil-oktanoátu a bromoxynil-heptanoátu v různých hmotnostních poměrech. Do skleněných zkumavek se naváží vždy Složení vzorků v jednotlivých zkumavkách g samotného bromoxynil-oktanoátu, sa- je uvedeno v následující tabulce V.

motného bromoxyníl-heptanoátu a směsí

Tabulka V
vzorek	bromoxynil-oktanoát (g)	bromoxyrnl-heptanoát (g)
A	10	0
B	6.15	3,85
C	5,83	4,17
D	5,45	4,55
E	5	3
F	4,55	5,45
G	4,17	5,83
H	3,85	6,15
I	0	10

Každá zkumavka se pak doplní do finálního objemu 10 ml lehkým aromatickým minerálním olejem obsahujícím 98 % (objem/ /objem) aromatických uhlovodíků sestávajících zhruba z 31 % (hmotnost/hmotnost)

1,2,4-trimetnylbenzenu, 48 % jiných aromatických složek s 9 atomy uhlíku, 18 % (hmotnost/hmotnost) aromatických složek s 10 atomy uhlíku a 1 % (hmotnost/hmotnost) aromatických složek s 18 atomy uhlíku, vroucím při 166 až 185 °C, o teplotě vzplanutí

Tabulka VI

43°C (Shellsol A), čímž se získají odpovídající roztoky A až I. Zkumavky se ochladí na —15 °C a pak se za neustálého pozorování a za mírného míchání zahřívají tak, aby teplota stoupala rychlostí 0,25 °C/mm. Jako teplota nového rozpuštěni se zaznamenává teplota, při níž zmizí krystalický materiál, přítomný ve zkumavce.

Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce VI.

roztok molární poměr bromoxynil- teplota nového rozpuštění

-okkanoáá: bromoxynil-hepta- (°C) noát

A	100	0	34
B	61,3	38,7	22
C	58,1	41,9	16
D	54,3	45,7	11
E	49,8	50,2	2
F	45,4	54,6	11
G	41,6	58,4	17
H	38,4	61,6	23
I	0	100,0	36

V souladu s tím tedy vynález zahrnuje rovněž roztoky směsi bromoxynil-oktanoátu a bromoxynii-heptanoátu v molárním poměru v podstatě 1 : 1 ve vhodných uhlovodíkových olejích, například v minerálních olejích s vysokým podílem aromatických složek a zejména v minerálních olejích s teplotou vzplanutí vyšší než 37 °C a s aromatickým podílem nejméně 80 %, zvláště pak v lehkém aromatickém minerálním oleji obsahujícím zhruba 85 % alkylbenzenů s 10 atomy uhlíku a vroucím při 190 až 210 °C, které s výhodou obsahují fenolický ekvivalent bromoxynilu v množství od 1 g/litr do 500 g/litr.

Dále vynález zahrnuje kapalné herbicidní koncentráty vhodné k ředění vodou na postřikové kapaliny k aplikaci na plevele, tvořené roztoky směsi bromoxynil-oktanoátu a bromoxynii-heptanoátu v molárním poměru. v podstatě 1:1a vhodných emulgátorů ionogenního nebo neionogenuího typu, například sulforicmoleátů, kvartérních amoniových derivátů, produktů na bázi kondenzátů ethylenoxidu s alkylfenoly, například nonyl- či oktylfenoly, nebo polyarylfenoly, nebo esterů anhydrosorbitolů s karboxylovýml kyselinami, které se uvedou do rozpustného stavu etherifikací volných hydroxidových skupin kondenzací s ethylenoxidem, solí esterů kyseliny sírové nebo sulfonových kyselin s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, jako dinonvl- a dioktyl-natrium-selfonosekcibátů, solí derivátů sulfonové kyseliny s vysokou molekulovou hmotností s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, jako natrium- a kalcium-lignoseltobátů, a natrium- a kalcium-alkylbenzensulfonátů, s výhodou v množství od 0,1 % do 12,0 °/o (hmotnost/objem), ve vhodných uhlovodíkových olejích, například v minerálních olejích a zejména v minerálních olejích s bodem vzplanutí vyšším než 34 °C. Mezi vhodné minerální oleje náležejí zejména minerální oleje s vysokým obsahem aromátů, s výhodou nejméně 80 %, a s bodem vzplanutí nad 37 °C, a zvláště pak lehké aromatické minerální oleje obsahující zhruba 85 % alkylbenzenů s 9 nebo 10 atomy uhlíku, o teplotě varu 165 až 210 ^CC, ale vhodnými minerálními oleji jsou rovněž v podstatě alifatické minerální oleje, například alifatické minerální oleje s obsahem aromátů cca 15 % (objem/objem) a teplotou vzplanutí nad 34 °C. Kapalné herbicidní prostředky podle vynálezu s výhodou obsahují 1 g až 500 g/litr fenolického ekvivalentu bromoxylinu. Kapalné herbicidní koncentráty podle vynálezu mohou popřípadě obsahovat i další herbicidy mající takovou rozpustnost v minerálním oleji, aby vytvořily roztok, například estery fenoKydlkanových kyselin, a zejména estery, například isooktylestery, (2,4-dichlorf enoxy) octové kyseliny, (4-chlor-2-methylfenoxyloctové kyseliny nebo ( + )-2- (4-c hlo r-2-me Шу 1 f e noxy) propionové kyseliny. Tyto případné další herbicidy mohou být v kapalných herbicidních koncentrátech podle vynálezu obsaženy v množstvích závisejících na rozpustnosti těchto herbicidů a na žádaném herbicidním účinku.

Vynález dále zahrnuje postřikové kapaliny k aplikaci na plevely k potlačení jejich růstu, získávané ředěním kapalných herbicidních koncentrátů podle vynálezu vodou, jakož i způsob potlačování růstu plevelů, zejména jednoletých širokolistých plevelů, který spočívá v aplikaci shora zmíněných kapalných postřiků na tyto plevely. Postřiko vé kapaliny účelně obsahují od 0,015 do 2,0 procenta (hmotnost/objem) směsi bromoxynil-oktanoátu a bromoxynii-heptanoátu v molárním poměru v podstatě 1: 1 a k . potlačování růstu širokolistých plevelů se používají v aplikačních dávkách od 100 g do 1,0 kg fenolického ekvivalentu bromoxynilu na hektar.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se vsak rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.

Příklad 1

Roztok vhodný k použití jako herbicidní koncentrát obsahující v každém litru 450 g fenolického ekvivalentu bromoxynilu se připraví tak, že se bromoxynil-oktanoát a bromox^,^iull^-^(^]^t^ianoiůt rozpustí v lehkém aromatickém minerálním oleji (Solvesso 150) v takových množstvích, aby molární poměr bromoxynil-oktanoátu k bromoxynil-heptanoátu činil 50,4 : 49,6. K roztoku se pak v množství 100 g/litr přidá směs stejných dílů emulgačních činidel Arylan CA (70% butanolový roztok kalcium-dodecylbenzensulfonátu) a Ethylan BCP (ethoxylovaný nonylfenol obsahující 9 mol ethoxylovaných jednotek). Bylo zjištěno, že výsledný roztok nekrystaluje při teplotách do —7 °C.

Příklad 2

Roztok vhodný k použití jako herbicidní koncentrát obsahující v každém litru 375 g fenolického ekvivalentu bromoxynilu se připraví tak, že se v lehkém aromatické minerálním oleji (Shellsol A] rozpustí bromoxynil-oktanoát a bromoxynil-heptayoát v takových množstvích, že molární poměr bromoxynil-oktayoátu k bromoxynil-heptanoátu činí 50,4 : 49,6. V množství 80 g/litr se pak při- ‘ dá směs stejných dílů emulgátoru Arylan CA (70% butanolový roztok kalcium-dodecylOxnbensulfonátu) a emulgátoru Ethylan BCP (ethoxylovaný nonylfenol obsahující 9 mol ethylenoxidu). Bylo zjištěno, že výsledný roztok nekrystaluje při teplotě do —10 stupňů Celsia.

Příklad 3

Roztok vhodný k použití jako herbicidní koncentrát obsahující v každém litru 250 g fenolického ekvivalentu bromoxynilu se připraví tak, že se v lehkém alifatickém minerálním oleji (Carless Standard White Spirit) rozpustí bromoxynil-oktanoát a Oromoxynil-heptanoat v takových množstvích, že molární poměr bromoxynil-oktanoátu k bromoxynil-heptanoátu činí 50,4 : 49,6. V množství 80 g/litr se pak přidá směs stejných dílů emulgátoru Arylan CA (70% butanolový roztok kalcium-dodxcylbeIibensulfoyátu) a xmulgátoru Ethylan BCP (ethoxylovaný nonylfenol obsahující 9 mol ethylenoxidu). Bylo zjištěno, že výsledný roztok nekrystaluje při teplotě do —7°C.

Claims

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje směs 3,!5-c^im^i^n^--^-k-ak^tyl:^(^y^loxyben2^on^lu a 3,5-dibrom-4-n-heptanoyloxybenzonitrilu v molárním poměru od 1: 1,5 du 1,5 : 1.

2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje směs 3,5-dibrom’4-n-okkanoyloxybenzonitrilu

VYNÁLEZU a 3,5-dibrom-4-n-heptanoyloxybenzonitrilu v molárním poměru od 1 : 1,02 do 1,02 : 1.

3. Prostředek podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje směs 3,5-dibrom-4-n-oktanoyloxybenzonitrilu a 3,5-dibrom-4-n-heptanoyloxybenzonitrilu v molárním poměru 1 : 1.