CS244143B2 - Herbicide and efficient substance production method - Google Patents
Herbicide and efficient substance production method Download PDFInfo
- Publication number
- CS244143B2 CS244143B2 CS847309A CS730984A CS244143B2 CS 244143 B2 CS244143 B2 CS 244143B2 CS 847309 A CS847309 A CS 847309A CS 730984 A CS730984 A CS 730984A CS 244143 B2 CS244143 B2 CS 244143B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- salts
- formula
- weight
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical class O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- -1 2-chloro-butyl Chemical group 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 3
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 3
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 3
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 2
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 2
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 2
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000204900 Talipariti tiliaceum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZGBQSXOHEXRA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyltetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CC)C(O)=O STZGBQSXOHEXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFNABHBYVSJWLO-UHFFFAOYSA-N 3,4,4a,5-tetrahydro-2h-naphthalen-1-one Chemical compound C1C=CC=C2C(=O)CCCC21 QFNABHBYVSJWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 4h-3,1-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2COC=NC2=C1 XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004507 Abies alba Nutrition 0.000 description 1
- 241000191291 Abies alba Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003840 Amygdalus nana Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 206010004966 Bite Diseases 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- WPPMPYAMNBTJTB-UHFFFAOYSA-N CSC.CN1C(CCC1)=O Chemical compound CSC.CN1C(CCC1)=O WPPMPYAMNBTJTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 235000001759 Citrus maxima Nutrition 0.000 description 1
- 244000276331 Citrus maxima Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000009842 Cucumis melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000123589 Dipsacus Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 235000014751 Gossypium arboreum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001814 Gossypium arboreum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241001622581 Hasora Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000218228 Humulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221931 Hypomyces rosellus Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 241001479543 Mentha x piperita Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 101100208721 Mus musculus Usp5 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 244000039141 Phaseolus mungo Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000218617 Pinus monticola Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220299 Prunus Species 0.000 description 1
- 235000011432 Prunus Nutrition 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000277586 Prunus pissardii Species 0.000 description 1
- 235000009836 Prunus pissardii Nutrition 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 235000016911 Ribes sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219977 Vigna Species 0.000 description 1
- 235000006085 Vigna mungo var mungo Nutrition 0.000 description 1
- 244000042314 Vigna unguiculata Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000013566 allergen Substances 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000001771 mentha piperita Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000018343 nutrient deficiency Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014774 prunus Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty cyklohexenonu. Dále se vytalez týká způsobu výroby těchto nových derivátů cyklohexenonu.
Je známo, že deriváty cyklohexan-1,3-dionu s hetarocykliclýfai substituenty v poloze e s helogenelkenyloaqeminofilkylddenotymi zbytky v poloze 2 ' jsou herbicidně účinné (srov. EP-OS 00 71 707). Deriváty 5-tetrelyrdrotiopyranylcykoohexendionu s helogenalkenylotym. zbytky jako substituenty oximeteou věek netyly dosud popsány.
Nyní bylo zjištěno, že herbicidní prostředky, které obsetají deriváty cyklohexenonu obecného vzorce X
(I), v němž í? znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 at<my uhlíku a fí2 znamená chlorelkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhLíku, nebo jejich soli jsou výtečné herbicidně účinné.
Sloučeniny vzorce X se mohou vyskytovat v tautomerních formách, přičemž všechny tyto formy spadají pod rozsah tohoto vynálezu:
V obecném vzorci X me«í obecné symboly následnici významy:
i
R ’ znamená metylovou skupinu, stylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč, buty lovou skupinu nebo isobutylovou skupinu a
R2 znamená alkenytovou skupinu se 3 až 5 atomy u^tku která otaataje 1 až 3 atomy chloru, například cis-3-chlooelly0ovoj skupinu, trans-3-chlirellylovou skupinu, cis-3-chlorbut-2-eiy lovou skupinu, trans-l-chlorbut-^-enylovou skupinu, 2-chlorellylovou skupinu nebo 2,3,3-0rcchlorprop-2-e]y lovou skupinu.
Výhodnými deriváty cyklohexenonu obecného vzorce X jsou takové, ve kterých R znameta 3-chloorror-2-enylovou skupinu. Výhodnými sta^nami ve významu symbolu r1 jsou metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, výhodné stylová skupina a n-poopylová skupina. .
Jako soli sloučenin obecného vzorce X přicházee* v úvahu například soli s alkalickými kovy, zejména soli draselné nebo soli sodné, soli s kovy alkalických zemin, zejména soli vápenaté, soli hořečnaté nebo soli barnaté jakož i soli ma]:n;aewaé, soli mědi, soli zinečnaté nebo soli železe jakož i amoniové soli a fosfoniové soli, například alkylamonio vé aoli, dialtylamoniové soli, trielkylenioniové soli nebo tetrealtylanioniové soli, benzyltrialkylemoniové soli, trife-ylfosfo-iové sol. i, triallylsulfonioáé soli nebo trisllylsulfoxoniové soli.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexenonu shora uvedeného a defilovaného obecného vzorce I nebo jeho sůl.
Podle tohoto vynálezu se sloučeniny shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I vyráMjí reakcí sloučenin obecného vzorce II
v němž má shora uvedený význam, s hydroxylaminem obecného vzorce íAj-nHj , v němž
B má shora uvedený význam, který je popřípadě přítomen ve formě vodného roztoku, v inertních ředidlech při teplotě mezi O °C β 70 °C.
Vodnými rozpouštědly pro tuto reakci jsou například alkoholy, jako metanol, etano!, isopropanol, cyklohexanol,' popřípadě chlorované uhLovodíky, jeko hexan, meeyXencHXorld, toluen, dichllrltlo, estery, jeko —.trily, jako дов^пО^Н, cyklické etery, jako tetrahydrofurlo·
Soli sloučenin vzorce I s alkalickým kovy se mohou získat reakcí těchto sloučenin s hydroxidem sodným' nebo s hydroxidem draselným ve vodném roztoku nebo v organickém rozpouštědle, jako mtaiolu, etan^u, acetonu. Jako báze mohou sloužit také alkoxidy sodné a alkoxidy draselné.
DoIŠÍ soli s kovy, jako například . soli matenu, méěi, zioku, železe, vápníku, hořčíku a barya, se nohou vyrábět ze sodných · solí reakcí s odpo^^de^ícími chloridy kovů ve vodném roztoku. AmooOové a fosforové soli se mohou vyrábět reakcí sloučenin vzorce I s am<^on.u^->, foafonium-, sulfooiLim- nebo sull^(^3^o^ni^um-^hyd^'^:^idy, popřípadě ve vodném roztoku.
Sloučeniny obecného vzorce II se mohou vyrábět z cyklohexan-l ,3-ϋοού vzorce IV,
| které mohou být přítomny také v tautomerr— formě vzorce IVa | |
| . OH /—\ | |
| O (IV) | (IVa) O |
metodami známými z literatury (Tetrahedron Letters, 29. 2 491 /1975/)·
Je rovněž možné vyrábět sloučeniny vzorce II přes mezistupně enolesterů, které vzhLkej při reakci sloučenin vzorce IV a které se přesmrkuUÍ za přítomiosti derivátů iBLdezolu nebó pyridinu (srov. JP-OS 79/063052)·
Ks sloučeni já· vzorce ' IV se dospěje postupy známými z lieeratury, jek vyplývá z následujícího schématu:
ch3oh ch2(cooch3)2
CH3ONa
HoCOOC (IV)
C-CH2- COOCH3/CH3ON·
CH2(COOH) pyridin
CH = CH-C-OH
v
CH-CH—COOCH3
1) KOH
2) HCl
Násedujjcí příklad objasňuje výrobu derivátů cyklohexenonu vzorce I· Díly heoSnostní a díly objemové jsou ve vzájemném poměru jako kilogram ku litru.
Příklad 1
14,1 dílu hmotnostního 2-(n-butyryl)-5-(tetrθhddsoiSopyaan-3-yl)cykSohex8n-1,ЗudSonu s se rozpuutí ve 100 dílech objemových m^ta:rn^^Lu a k získanému roztoku se přidá 7,9 dílu UeoSnostního 0-(treм<-ЗcuhSoaallyU)lUrdooxylemiЫyUlrscUlsridh a 4,6 dílu UmoSnostníhs hydrogenuhllčitanu sodného a reakční. směs se míchá několik hodin při teplotě eíítnosti· Potom se reakční směs zehuusí, vyjme se eθeylenchloridee, promuje se vodou a znovu se zahiiusí· Zbude 16,1 dílu U·osnostníhs oleje o iidexu lomu ng2 я Ц566 9 (sloučenina č. 1).
(I)
Analogickým způsoben ae dají vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I:
| Sloučenina číslo | R1 | R2 | Пр, teplota tání (°C), data ^HNMR-spektra (v ppm vztaženo na tetrametylsilan) |
| 1 | C3H7 | trens-CH2CH»CHCl | 1,566 9 (22 °C) |
| 2 | СЛ | cis-CH^CHaCHCl | 1,566 .1 (22 °C) |
| 3 | C2«5 | trans-CH2CH»CHCl | 1,573 0 (22 °C) |
| 4 | C2H5 | cis-CH2CH«CHCl | 1,571 5 (22 °C) |
| 5 | ch3 | trans-CH2CH-CHCl | t.t. 57 až 64 °C |
| 6 | CHj | cis-CH^HxCHCl | t.t. 48 až 50 °C |
| 7 | ι»-03Ηγ | CHgCClsCHg | Sm 1,0 (t), 4,6 (.), 5,5 (a) |
| 8 | CjHj | CHgCClnCHg | Г- 2,05 (), 2,9 (t), 4,6 (a) |
| 13 | п-СЛ | CHgCClaCClg | 1,570 4 (24 °C) |
Herbicidní prostředky podle vynálezu se mohou aplikovat například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prážků, suspenzí a to i vyeoc-procentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popředí, posypů nebo granulátů a to postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky.
Aplikační formy těchto prostředků so zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno co nejjsanějěí rozptýlení prostředků podle vynálezu.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje, o střední až vysoké teplotě varu, jako Je petrolej nebo Dieselův olej, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlinného nebo živoěišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzeny toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalon, alkylové naftalony.nebo jejich deriváty, například metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormetan, cyklohoxanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimetylformamid, dimetylsulfoxid, H-metylpyrrolidon, voda.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat u emulžních koncentrátů, past nebo ze emáčitelných prážků či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí so mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle homogenizovat.pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Mohou se však připravovat také koncentráty, sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátoru nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla h-bo oleje, které jsou vhodné к ředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amoniové, odpovídající soli kyseliny naftalensulfonové, fenolsulfonové, alkylerylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, lauryl*· etersulfát, sulfatované mastné alkoholy, dále soli matných tyaelin a alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfaOovaných hexadekanolů, heptedekanolů, oktadetain>l&, aOLi sulfaOovaných glykoleterů maatných alkoholů, kondenzační produkty sulfOoiooveného naftalenu a derivátů naftalenu s foxmaldehydem, kondenzační produkty neftalenu popřípadě kyselin naftalensuioonových s fenolem a foímaldehydem, p>lyooyetylenootylfenoletery, etoxylovený isooktylfenol, oktylfenol, noryyfenol, elkylfenolpolyglykoletery, tributylfemyLpc^]^;^^^]^;^l^c^ol^,tery, eltllerllpolletereltoholy, isot^^e^^Ho^)!, kondenzaC' produkty Matných alkoholů s etylenoxidem, etoxylovený ricinový olej, polLyoзχFleyl·]mlLkfl·гsrl, etoxylovený polyoxypropylen, leurlleltoholpolygllkoleУereceУel4 estery sorbitu, lignin, eulfitové odpadní lohy a meety.celulóze.
Práěky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo společiým rozemLetím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty,nepříklad obalované graniláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty se mohou vyrábět vázáním účinných' látek ne pevné nosné látky. Pevnými nosiče Jsou například minerální hlinky, jeko je β1111ο<ο1, kyseliny křemiičté, silikáty, matek, kaooin, eУУeclpl, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemeHna, síran vápennaýYe síran' hořečnatý, mleté urnmié hmooy, hnojivá, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný dusičnan amonný, moOoviny a rostl nné produkty, jako je obilná mučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka z ořechových’skořápek, prášková celulóza e další pevné nosné látky.
Herbicidní prostředky popřípadě přípravky obsahuj mm z i 0,1 až 95 % hmoonoot účinné látky, výhodně mmzl 0,5 až 90 % hmooncootním. .
V následuje! jsou uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podle vynálezu.
I. 90 dílů hmoonootních účinné látky č. 13 se smísí s 10 díly hmoonnotními Hmott!-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě ilinlmiáních kapek.
II. 20 dílů hmoonnotních účinné látky č: 2 se rozpuutí ve srnOěs, která sestává z 80 dílů hmoon(ootintch xylenu, 10 dílů hOnněních edičního produktu 8 ež 10 mol et^enoxidu s ' mol N-minuotθnolamiil olejové kyseliny, 5 dílů hmoon<ootních vápernté soli dodecylbenzehaulfonové kyseliny a 5 dílů hmotněních edičního produktu 40 mel ^ι^^χΙdu s 1 mol ricntového oleje. VHtím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmotněních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnění účinné látky. ' J
III. 20 dílů hmotnostních účinné látky č. 4 se rozpuutí ve směsi, která sestává ze 40 dílů hmoonnotních cykohextuenu, 30 dílů hmotnoStích isoblteuoll, 20 dílů hmotněních edičního produktu 7 mol 'ι^^κΙ^ s 1 mol i8oottylfeuoll a 10 dílů ^oot^nos^i^eh edičního produktu 40 al ttylerюxidl s 1 mol ricnnového oleje. VrHtím a jemný'-rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmotněních vody se získá Vodná disperze, která obsahu je 0,02 % hmoonněiního účinné látky.
IV. 20 dílů hmotncooťch účinné látky č. 1 se rozpuutí ve srněěi, která sestává z 25 dílů hmotněních cyklohexan!lu, 65 dílů h^oot^^ss^i^lích frakce minerálního oleje o teplotě věru 210 ež 280 °C e 10 dílů hmotněních edičního produktu 40 mol etyleIOxiil s 1 mol ricinového oleje. tyUím a jemným rozptýlením tohoto roztoku vě 100 000 dílech hmotněních vody se získá v^ná iisterze, ktar^^sehlfte 0,02 % účinné látky. i e k k . linhyd
V. 20 dílů hmoornosních účinné látky č. 3 °líV dobře s'^^ se 3 díly hmotnostními' sodné soli iiisoiltylшэftθltu-tlfe-8l1fooevé tysbóflhý, 17 díly hmotnost sodné solí >1 .ndexu i
ligpdMulfonové kyseliny ze aulfitových odpadrdch louhů a 60 díly hmotnoatními práškooltého eilikaielu a směs se rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 dílech hιnoOnofSltiích vody se získá postřiková suspenze, obsaauUící 0,1 % hmoonootního účinné látky.
VI. 3 díly hmofnooStOúčinné látky č. 3 se smísí s 97 díly hmotloootními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % Umo0nottní účinné látky·
VII. 30 dílů hmoonoosních účinné látky č. 6 se důkladné smísí se směsí 92 dílů hmotnostních p^Skovitého silikeielu e 8 dílů hmoonootiních parafinového oleje, který tyl nestříkán na povrch tohoto silkkaielu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou adheeí.
VIII. 20 dílů účinné látky č. 5 se důkladné sísí se 2 díly vápenaté soU doádeylb«ozelo^ullfnové kyseliny, 8 díly polyglykoleteru mastného alkoholu, 2 díly sodné sol.i kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu 8 68 díly paralinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Aplikace prostředků podle vynálezu se může provádět preemergentoé nebo postemergentné.
Jsotuli určité kulturní rostliny vůči účinným látkám méně tolerantní,. pak se mohou pouuívat také takové způsoby aplikace, při kterých se herbicidní prostředky pomocí postřikovačů přiváddjí tak, aby listy citivvých kulturních rostlin zůstaly podle moonoosi postřikem nezasaženy, přičemž pootřik smíéuje na listy nežádoucích rostlin, které rostou pod těmito kulturními rostin^mi nebo na oepokkrytý povrch půdy (post directed, ley-ty).
Použité шюfžSví účinné látky činí podle ročního obdob) ošetřovaných rostlin a růstového stadia 0,01 až 3 kg/ha, výhodné 0,025 až 0,5 kg/ha.
Účinek herbicidních prostředků, které obsahuuí deriváty cyklohexenonu vzorce I, na růst rostlin z čeledi tráv (Gramioeae) a dvoídéložné kulturní rostliny je ilustfOiáo následuuícími pokusý, které tyly prováděny ve skleníku.
Jako nádoby pro pěstování kultur slouží květináče z plastické hmoty o obsahu 300 ml naplněné jífovifcu půdou s obsahem psi 1,5 % humusu. Semena pokusných rostlin se vysévají oddělené podle druhů.
Bezprostředné potom se ' při preemergentním ošetření apli^u! herbicidní prostředky na povrch půdy. Za tím účelem se herbicidní prostředky suspenOuuí ve vodé jako dispergačním prostředí a appikuUÍ se postřikem za pooUití jemné rozppy lpících trysek. Aplikovaná množství přUou činí 3,0 kg účinné látky na 1 ha.
Po aplikaci herbicidních prostředků se nádoby mírně zavlažují, aby nastalo klíčení p růst. Potom se nádoby přikryjí průhlednou fólií z plastické hmoty až do doby, kdy rostliny začnou růst. Tímto přikrytím se dosáhne rovnoměrného klíčení pokusných rostlin, pokud tyto rostliny ješté oetyly ovlivněny účinnými látkami.
Za účelem poзtemergentoíUf ošetření se pokusné rostliny vždy podle formy růstu p&jtuUíí až k dosažeioí výšky vzrůstu od 3 do 15 cm a potom se ošseřuuí herbicidními prostředky. Ко^Иоу sóji se pS^uu! v který je obohacen rašelinou. Pro účely pfstemergentního ošetření se voH buš přímo zašeté a ve stejných nádobách vyrostlé rostliny, nebo rostliny, které se ^^s^s^i^ují nejdříve jako klíční rostliny v secích miskách odděleně, a oěkooik doů před ošetřením se přesazuuí do pokusných nádob. Aplikované ínc^^ví pro pfatemergennln ošetření čioí 0,015 a 3,0 kg účinné látky/ha/Při postemergentoím ošetření se přikrytí fólií neprovádí.
Jak při preemargentním, tak i při post emergencím ošetření se pokuáy ve skleníku. ·
Pokusné nádoby ae uirfítí do skleníku, přičemž pro teplomilné druhy ae volí teplejší msta (s teplotou 20 až 35 °C) a pro ty druhy rostlin, které ae daří v mírnějším podnebí pásmu, jsou výhodné teploty od 10 do 20 °C. Doba pokusu činí 2 až 4 . týdny. Během této doby ae rostliny ošetřuj a vyhodnocuje ae jejich reakce na jednotlivá ošetření. Hodnocení _ee provádí podle stupnice od 0 do 100. Přitom hodnota 100 znamená, že rostliny nevzešly, popřípadě že došlo k úplnému zničení alespoň nadzemních čáatť rostlin.
Pro pokusy ve skleníku byly zvoleny rostliny následujících druhů:
oves setý (Avena setlva), ježatka kuří noha (Echinochloa oruu-galli), sója (Glycine mx<), jetaen (Hordeum vulgare), Jílek raohokvětý (Lolium ^ΙΗίΊοπϋ), bér vlašský (Sataria italica), hořčice bílá (Sinapis alba), čirok dvojbarevný (Sorghum bicolor), SlBok halepský (Sorahum halapeiue), pšenice (Tritiuum eestivum), kukuřice (Zea mayy), chrpa modrák (Centraurea cyu^^), šáchor (Cyperus asculantus), svízel přítula (Galium aparine), povíjnica (Ipomoea spec·), bažanka roční (Merrirrilis annua).
Jako srovnávací prostředky ee pouuívají herbicidní prostředky, které obsahuj jako účinné látky sloučeniny známé z EP-OS 00 71 707 obecného vzorce
| Sloučenina číiIo | ”--r---- | X | Ϊ | Z |
| I | C2«5 | s | H | H |
| II | n-CjHy | 0 | CH3 | Cl |
| III | η-Ο3Ηγ | 0 | H | Cl |
Praemergehtm aplikace:
Při preemargenltaí aplikaci jeou herbicidně účinné například herbicidní prostředky, které obsahuj jako účinné látky eloučeniny č. 1, 2 nebo 4, při aplikovaném
3,0 kg účinné látky/ha, proti rostliiáám z čeledi trav (Graminnaa). Přitom zůstává hořčice bílá (Sinapie alba) jako dvojděložná pokusná rostlina nepoškozena.
Postamergantní ošetření:
Při p08teiergeitníi ošetření vykazují herbicidní prostředky, které obsahuj sloučeninu č. 1, při aplikovaném množlv! 0,06 kg/ha zřetelně vyšší herbicidní účinek oproti srovnávacímu prostředku II při aplikovaném množní 0,125 kg/ha a srovnávacímu prostředku III ' vůči rvstlinli z čeledi trav (Grandma), U sóji k žádnému poškození.
Prostředky ae sloučeninou č. 3 při aplikovaném množCÍ 0,015 kg jsou účinnněěí než srovnávací prostředky vůči travám, Jako já ježatka kuří noha (Echinochloa i:ιrιjsÉglli) nebo čirok dvojbarevný (Sor^im bicolor). Při post emergencí aplikaci při pouužtí 0,125 kg účinné látky/ha vykazuj prostředky s touto sloučeninou mnohem silnější účinnost vůči písnici, (která ae může rovněž vyskytovat jako nežádoucí tráva) než srovnávací prostředek I, při sSudeané sM^telnosti sójou.
Naproti tomu poškozují herbicidní prostředky, které obsahují sloučeniny č. 2 nebo 4, při aplikaci 0,06 kg účinné látky/he pšenici (Triticum aestivum, druh Vuka”) jen nepatrné a nutno je pro tuto kulturní rostlinu pokládat za selektivní, zatímco srovnávací prostředky III způsobují značné poškození. Rovněž dvojděložné kulturní rostliny snášení ošetření uvedenými sloučeninami.
Při aplikovaném množství 3,0 kg/ha mají herbicidní prostředky, které obsahují jako účinné složky sloučeniny č. 5, 6 nebo 13, výtečnou účinnost proti druhům z čeledi trav. Prostředky se sloučeninami č. 5 nebo 6 mají přitom kromě toho pozoruhodný účinek proti Sáchoru (Cyperus esculentus) a dvojděložným plevelům, které byly zvoleny jeko příklad.
Vzheldem ke snášitelnosti aplikačních metod se mohou herbicidní prostředky podle vynálezu používat ještš u celé řady dalších druhů kulturních rostlin к odstranění nežádoucích divokých trav nebo kulturních rostlin typu trav, pokud tyto rostliny jsou na určitých místech, kde rostou, nežádoucí. V úvahu přicházejí například následující druhy kulturních rostlin:
Botanický název
Allium сера
Ananas comosus Arechis hypogoea Aspereguβ officinalis Bete vulgeris spec, altissime Beta vulgeris spec, rapa Bete vulgeris spec.
esculenta
Bassica nepus var. napus Bressice napus var. napobressica
Bressice nepus ver, řepa Bressice rape var. silvestris Cemellie sinensis
Carthemus tinctorius Carya illinoinensis Citrus limon Citrus maxima · Citrus reticulata Citrus sinensis Coffea erebice (Coffea canephora, Cofea liberice) Cucumis melo Cucumis sativus Cynodon dactylon
Deucus cerote Eleeis guineensis Fregaria vesce Glycine mex Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbeceum Gossypium vitifolim) Helianthus ennuus Helianthus teberosus Hevea bresiliensis
Seský název cibule ananas podzemnice olejná chřest cukrová řepa krmná řepa červená řepa řepka tuřín bílá řepa řepka olejke čajovníк světlice barvířská ořechovec рекам citroník citroník největší mandarinka pomeranč kávovník meloun okurka troskut prstně tý mrkev kokosová palme jahodník obecný sója bavlník bavlník bavlník bavlník slunečnice topinembur kaučukovník
244U3
Botanický název
Humulus lupulue Ipomoea batatas Juglans regia Lactuca sativa Lens culinaris Línům usitatissimum Lycopersicon lycopersicum Melus spec.
Monihot esculenta Medicago sativa Mentha piperita Husa spec· Nicotiana tabacum (N. rustica) Olea europasa
Oryza sativa Panicům miliaceum Phaseolus lunatus Phaseolus mungo Phaseolus vulgaris Petroselium crispum spec· tuberoeum Picea abies
Abies alba Pinus spec. Pisum eativum Prunus avium Prunus donestica Prunus sulcis Prunus persica Pyrus communis Ribes sylvestre Ribes uva-crispa Ricinus communis Saccharum oxxicinarum Secale cereale Sesamum indicum Solanum tuberosum Sorghum bicolor (s. vulgere) Spinacia oleracea Theobroma cacao Trifolium přeteпае Triticum áestivum Vaccinium corymbosum Vaccinium vitis-idaea Vicia faba Vigna sinenaie (V. unguiculata) Vitia vinifera Ze© mays
Saský název chmel sladký brambor vlašský ořech salát čočka jedlá len rajské jablíčko jabloň tapioka vojtšška .
máta peprná banánovník tabák oliva rýže proso fazol keříčkový fazol petržel kořenová smrk jedle bělokorá borovice hrách třešeň švestka mandloň broskvoň hrušeň rybíz červený angrešt skočec cukrová třtina žito sesam brambory čirok dvojbarevný špenát kakaovník jetel pšenice borůvky brusinky bob koňský bob vinná réva kukuřice
К rozšíření účinnostního spektra а к dosažení synergických efektů se mohou prostředky podle vynálezu mísit s Četnými zástupci dalších herbicidně účinných látek nebo se sku11 pinami látek, - které regilují růst rostlin, a poté se mohou tyto směsi společně aplikovat. Jako složky takovýchto směsí přicházejí v úvehu například diaziny, deriváty 4H-3,1-benzoxazinu, benzooiadiezinony, 2,6-dinitxoeniliny, N-fenylkarbemáty, tiolkerbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaoiny, amidy, močoviny difenyletery, traaznnony, uráčily, deriváty benzofurenu, deriváty cyHohexenonu Jiné struktury a delší herbicidně účinné látky.
Kromě toho může být užitečné mííit herbicidní prostředky podle vynálezu samotné nebo v kommiinaci s dalšími herbicidy také Jeětě s delšími prostředky k ochraně ros slin a tyto směsi pak eplikovat společně, například s prostředky k potírání škůdců nebo k potírání fytopethogenních hub popřípedě baneetí. Zajímavá Je dále mísitelnost s roztoky minerálních soolí· Takovýchto smměí Je možno vyuužt k odstranění nedostatků živin e stopových prvků. Přidávat se mohou rovněž nefytotoxické oleJe a oleJové lonceniráty.
Claims (4)
1. Herbicidní prostředek, vyznač^cí se Jeden derivát cyHohexenonu obecného vzorce I tím, že Jako účinnou složku obsahuje alespoň v němž
R1
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy - uhlíku a znamená chlorelkentylovou sapinu se 3 až 5 atomy ^lík^ nebo jeho-sůl·
2. Prostředek podle bodu 1, vyznaačuJcí alespoň jeden derivát cyklohexenonu obecného a znamená .l-chlorpTop-S-enylovou skupinu.
se tím, že Jako účinnou složku obsahuje vzorce I, v němž r' má význam uvedený v bodě 1
5, Prostředek podle bodu 1, vyznačuJcí 2->('>( trens-S-chlorprop· cyklohex-2-en-1-or.
se tím, že Jako účinnou složku obs^huJe
-eryyyOXíemirG)buгylideα]-
3^hydгoxy^^5“’ ( (©(гат^уйги^сруг^ш-З-у!) II
4. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 , obecného vzorce I, vyznač^cí se tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce v němž
R má význam uvedený v bodě 1, (II) s derivátem hydroxylaminu obecného vzorce
H2O-NH2 v němž .
r2 má výzrom uvedený v bodě 1, který je popřípadě přítomen ve vodném roztoku, při teplotách mezi 0 a 70 °C a popřípadě v přítomiosti inertního rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3335455 | 1983-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS730984A2 CS730984A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS244143B2 true CS244143B2 (en) | 1986-07-17 |
Family
ID=6210521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847309A CS244143B2 (en) | 1983-09-30 | 1984-09-27 | Herbicide and efficient substance production method |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS244143B2 (cs) |
| DD (1) | DD232419A5 (cs) |
| HU (1) | HU193703B (cs) |
| PL (1) | PL140022B2 (cs) |
| ZA (1) | ZA847641B (cs) |
-
1984
- 1984-09-26 DD DD84267640A patent/DD232419A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-27 CS CS847309A patent/CS244143B2/cs unknown
- 1984-09-28 HU HU843697A patent/HU193703B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-09-28 PL PL1984249792A patent/PL140022B2/pl unknown
- 1984-09-29 ZA ZA847641A patent/ZA847641B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL249792A2 (en) | 1985-12-17 |
| PL140022B2 (en) | 1987-03-31 |
| HU193703B (en) | 1987-11-30 |
| ZA847641B (en) | 1985-05-29 |
| DD232419A5 (de) | 1986-01-29 |
| HUT36667A (en) | 1985-10-28 |
| CS730984A2 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0071707B1 (de) | Cyclohexandionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
| HU192464B (en) | Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives | |
| JPH0674258B2 (ja) | シクロヘキセノン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 | |
| DE3305866A1 (de) | Thiophen-carbonester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
| CA1172635A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth | |
| CA1327043C (en) | Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4596877A (en) | Herbicidal cyclohexanone substituted tetrahydro-thiopyran derivatives, compositions, and method of use therefor | |
| HU214217B (hu) | Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás | |
| CS207776B2 (en) | Herbicide means | |
| IE58200B1 (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| HU188926B (en) | Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances | |
| DE69424174T2 (de) | Substituierte 1-amino-3-phenyluracile mit herbizider wirkung | |
| CA1194023A (en) | Substituted 4,5-dimethoxypyridazones and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CS255000B2 (en) | Herbicide and method of its efficient substances production | |
| CA1260942A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives process for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CS244824B2 (en) | Herbicide agent and production method of its effective substance | |
| JP3038247B2 (ja) | 新規のスルホニル尿素、これを含有する除草剤組成物およびこのスルホニル尿素製造のための新規の中間生成物 | |
| CS244143B2 (en) | Herbicide and efficient substance production method | |
| HU197713B (en) | Herbicides containing as active substance derivatives of 1,3-dion and process for production of the active substance | |
| US4650513A (en) | Cyclohexenones and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CA1216852A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, processes for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4522646A (en) | 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| HU201299B (en) | Herbicides and compositions regulating the growth of plants containing derivatives of cyclohexonon and process for production of the active substances | |
| CA1297910C (en) | Cyclohexenone derivatives, preparation thereof and use thereof as herbicidal and plant growth regulator agents | |
| HU202523B (en) | Herbicides comprising thiophene derivatives as active ingredient and process for producing the thiophene derivatives |