PL140022B2 - Herbicide and method of obtaining novel derivatives of cyclohexenone - Google Patents
Herbicide and method of obtaining novel derivatives of cyclohexenone Download PDFInfo
- Publication number
- PL140022B2 PL140022B2 PL1984249792A PL24979284A PL140022B2 PL 140022 B2 PL140022 B2 PL 140022B2 PL 1984249792 A PL1984249792 A PL 1984249792A PL 24979284 A PL24979284 A PL 24979284A PL 140022 B2 PL140022 B2 PL 140022B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- weight
- parts
- carbon atoms
- compound
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 18
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical class O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- -1 3-chloro-prop-2-enyl Chemical group 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 3
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 3
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- 235000011297 Brassica napobrassica Nutrition 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 2
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 2
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 2
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 2
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 235000003230 Helianthus tuberosus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008892 Helianthus tuberosus Species 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 2
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 2
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 2
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 2
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 2
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 2
- 235000016911 Ribes sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 2
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- BWHVKKXJUDIAJD-KHPPLWFESA-N (Z)-N-acetyloctadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NC(C)=O BWHVKKXJUDIAJD-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical class NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004507 Abies alba Nutrition 0.000 description 1
- 241000191291 Abies alba Species 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- 244000178924 Brassica napobrassica Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000001759 Citrus maxima Nutrition 0.000 description 1
- 244000276331 Citrus maxima Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009842 Cucumis melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 235000014751 Gossypium arboreum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001814 Gossypium arboreum Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010702 Insulata Nutrition 0.000 description 1
- 244000165077 Insulata Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004456 Manihot esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 241001479543 Mentha x piperita Species 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000221026 Mercurialis annua Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000275031 Nica Species 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 description 1
- 235000002770 Petroselinum crispum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 244000039141 Phaseolus mungo Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 241001290151 Prunus avium subsp. avium Species 0.000 description 1
- 235000011435 Prunus domestica Nutrition 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000016897 Ribes triste Nutrition 0.000 description 1
- 235000003846 Ricinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000322381 Ricinus <louse> Species 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000006923 Sorghum x drummondii Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 235000017606 Vaccinium vitis idaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000077923 Vaccinium vitis idaea Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 235000006085 Vigna mungo var mungo Nutrition 0.000 description 1
- 244000042327 Vigna sinensis Species 0.000 description 1
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000042314 Vigna unguiculata Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical class C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine hydrochloride Substances Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000001771 mentha piperita Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical group ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy oraz sposób wytwarzania nowych
pochodnych cykloheksenonu stanowiacych substancje czynna.
Wiadomo, ze pochodne cykloheksano- 1,3-dionu z heterocyklicznymi podstawnikami w pozy¬
cji 5 i grupami chlorowcoalkenyloksyamino-alkilidenowymi w pozycji 2 wykazuja aktywnosc
chwastobójcza (europejski opis patentowy 0071707). Pochodne 5-czterowodorotiopiranylo-
cykloheksanodionu z grupami chiorowcoalkenylowymi jako podstawnikami eteru oksymu nie
zostaly jednak opisane.
Stwierdzono, ze srodki chwastobójcze zawierajace jako substancje czynna pochodne cyklohe¬
ksenonu o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, a R2 oznacza
rodnik chloroalkenylowy o 3-5 atomach wegla, albo sole tych zwiazków wykazuja wybitna
aktywnosc chwastobójcza.
Zwiazki o wzorze 1 moga wystepowac w postaciach tautomerycznych przedstawionych na
schemacie 1, w którym podstawniki maja znaczenie wyzej podane. Wszystkie te postacie sa objete
wynalazkiem.
We wzorze ogólnym 1 podstawnik R1 oznacza grupe metylowa, etylowa, n-propylowa,
izopropylowa, n-butylowa, Il-rz. butylowa, Ill-rz. butylowaalbo izobutylowa, a R2oznacza grupe
alkenylowa o 3-5 atomach wegla zawierajaca 1-3 atomy chloru, na przyklad grupe cis-3-
chloroallilowa, trans-3-chloroallilowa, cis-3-chlorobut-2-enylowa, trans-3-chlorobut-2-enylowa,
2-chloroallilowa albo 2,3,3-trójchloro-prop-2^enylowa.
Korzystne sa pochodne cykloheksenonu o wzorze 1, w którym R2 oznacza grupe 3-chloro-
prop-2-enylowa. Korzystnymi grupami R1 sa grupa metylowa, etylowa, n-propylowa, zwlaszcza
grupa etylowa i n-propylowa.
Jako sole zwiazków o wzorze 1 bierze sie na przyklad pod uwage sole metali alkalicznych,
zwlaszcza sole potasu lub sodu, sole metali ziem alkalicznych, zwlaszcza sole wapnia, magnezu lub
baru oraz sole manganu, miedzi, cynku lub zelaza, jak równiez sole amoniowe i fosfoniowe, na
przyklad sole alkiloamoniowe, dwualkiloamoniowe, trójalkilo- lub czteroalkiloamoniowe, sole
benzylotrójalkiloamoniowe, sole trójfenylofosfoniowe, sole trójalkilosulfoniowe albo sole
trójalkilosufoksoniowe.2 140 022
Zwiazki o wzorze 1 mozna otrzymywac droga reakcji zwiazków o wzorze 2, w którym R1 ma
znaczenie wyzej podane, z pochodnymi hydroksyloaminy o wzorze R2ONH3Y, w którym R2ma
znaczenie wyzej podane, a Y oznacza anion.
Reakcje prowadzi sie korzystnie w fazie heterogennej w obojetnym rozpuszczalniku w tempe¬
raturze 0-80°C albo pomiedzy 0°C a temperatura wrzenia mieszaniny reakcyjnej w obecnosci
zasady. Jako zasady stosuje sie na przyklad weglany, wodoroweglany, octany, alkoholany, wodo¬
rotlenki albo tlenki metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, zwlaszcza sodu, potasu,
magnezu, wapnia.
^Mozna równiez stosowac zasady organiczne, takie jak pirydyna albo aminy trzeciorzedowe.
Reakcja przebiega szczególnie korzystnie w zakresie pH 2-9, zwlaszcza 4,5-5,5. Zakres pH
nastawia sie korzystnie przez dodatek octanów, na przyklad octanów metali alkalicznych, zwla¬
szcza octanu sodu lub potasu, albo mieszaniny obydwu soli. Octany metali alkalicznych dodaje sie
na przyklad w ilosci 0,5-2 mole w przeliczeniu na zwiazek amoniowy o wzorze R20-NH3Y.
Jako rozpuszczalniki stosuje sie na przyklad sulfotlenek dwumetylowy, alkohole, jak metanol,
etanol, izopropanol, benzen, ewentualnie chlorowane weglowodory, jak chloroform, dwuchloroe-
tan, heksan, cykloheksan, estry, jak octan etylu, etery, jak dioksan, czterowodorofuran.
Reakcja dobiega konca po uplywie kilku godzin, po czym produkt mozna wyodrebniac przez
zatezenie mieszaniny, dodanie wody i ekstrakcje niepolarnymi rozpuszczalnikami, jak chlorek
metylenu, i oddestylowanie rozpuszczalnika pod obnizonym cisnieniem.
Sole metali alkalicznych zwiazków o wzorze 1 mozna otrzymywac droga traktowania tych
zwiazków wodorotlenkiem sodu lub potasu w roztworze wodnym albo w rozpuszczalniku organi¬
cznym, takim jak metanoli, etanol, aceton. Równiez alkoholany sodu i potasu mozna stosowacjako
zasady.
Sole innych metali, np. sole manganu, miedzi, cynku, zelaza, wapnia, magnezu i baru, mozna
wytwarzac z soli sodowych droga reakcji z odpowiednimi chlorkami metali w roztworze wodnym.
Sole amoniowe i fosfoniowe mozna otrzymywac przez reakcje zwiazków o wzorze 1 z wodorotlen¬
kami amoniowymi, fosfoniowymi, sulfoniowymi lub sulfoksoniowymi ewentualnie w roztworze
wodnym.
Zwiazki o wzorze 2 mozna wytwarzac z cykloheksano-l,3-dionów o wzorze 4, które moga tez
wystepowac w postaci tautomerycznej o wzorze 4a, metodami znanymi z literatury (Tetrahedron
Letters, 29, 2491, (1975)).
Zwiazki o wzorze 2 mozna tez wytwarzac przez etap posredni estrów enolowych, które
powstaja podczas reakcji zwiazków o wzorze 4 i ulegaja przegrupowaniu w obecnosci pochodnych
imidazolu lub pirydyny.
Zwiazki o wzorze 4 otrzymuje sie znanymi metodami, na przyklad wedlug schematu 2.
Nastepujacy przyklad wyjasnia sposób wytwarzania pochodnych cykloheksenonu o wzorze 1,
przy czym czesci wagowe do czesci objetosciowych maja sie do siebie, jak kilogram do litra.
Przyklad I. 14,1 czesci wagowych 2-/n-butyrylo/-5-/czterowodorotiopiran-3-ylo/-
cykloheksano-l,3-dionu rozpuszcza sie w 100 czesciach objetosciowych metanolu, zadaje 7,9
czesciami wagowymi chlorowodorku 0-/trans-3-ch!oroallilo/-hydroksyloaminy i 4,6 czesciami
wagowymi wodoroweglanu sodu i miesza w ciagu kilku godzin w temperaturze pokojowej.
Nastepnie mieszanine reakcyjna zateza sie, roztwarza w chlorku metylenu, przemywa woda i
ponownie zateza. Jako pozostalosc otrzymuje sie 16,1 czesci wagowych oleju o n22D= 1,5669
(zwiazek nr 1).
Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki o wzorze 1 zebrane w ponizszej tabeli.
Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac na przyklad w postaci dajacych sie bezposrednio
rozpylac roztworów, proszków, zawiesin, takze wysokoprocentowych wodnych, olejowych lub
innych zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodkówdo opylania, srodkówdo
rozsypywania albo granulatów. Srodki te mozna aplikowac droga rozpylania, rozpylania mglawi¬
cowego, opylania, rozsypywania albo podlewania. Postacie uzytkowe zaleza od celów stosowania;
powinny w kazdym razie zapewniac mozliwie najsubtelniejsze rozdzielenie substancji czynnej.
Da wytwarzania dajacych sie bezposrednio rozpylac roztworów, emulsji, past lub dyspersji
olejowych bierze sie pod uwage frakcje ropy naftowej o sredniej do wysokiej temperaturze wrzenia,
takie jak nafta albo olej napedowy, nastepnie oleje ze smoly weglowej oraz oleje pochodzenia
roslinnego i zwierzecego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne weglowodory, np. benzen, toluen,Zwiazek nr
1
2
3
4
6
13
R1
C3H7
C3H7
C2H5
C2H5
CH3
CH3
n-C3H7
140022
Tabela
*
R2
trans-CH2CH = CHCL
;is-CH2CH = CHCL
trans-CH2CH = CHCL
cis-CH2CH = CHCL
trans-CH2CH = CHCL
cis-CH2CH = CHCL
CH2CCL = CCL2
no (temperatura top¬
nienia w °C) dane
*HNMR (w ppm. w
przeliczeniu na
czeromeiylosilan)
1,5669 (22°C)
1,5661 (22°C)
1,5730 (22°C)
1,5715 (22°C)
57-64
48-50
1,5704 (24°C)
ksylen, parafina, czterowodoronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne np. metanol,
etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol,cykloheksanon,chlo-
robenzen, izoforon, rozpuszczalniki silnie polarne, np. dwumetyloformamid, sulfotlenek dwume-
tylowy, N-metylopirolidon, woda.
Wodne postacie uzytkowe mozna sporzadzac z koncentratów emulsyjnych, past lub proszków
zwilzalnych (proszki do wytwarzania cieczy do opryskiwania, dyspersje olejowe) przez dodatek
wody. W celu otrzymania emulsji, past lub dyspersji olejowych substancje jako takie albo rozpu¬
szczone w oleju lub rozpuszczalniku mozna homogenizowac w wodzie za pomoca srodków
zwilzalnych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych lub emulgujacych. Mozna równiez
wytwarzac koncentraty skladajace sie z substancji czynnej, srodków zwilzajacych, zwiekszajacych
przyczepnosc, dyspergujacych lub emulgujacych i ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju, które to
koncentraty nadaja sie do rozcienczania woda.
Jako srodki powierzchniowo czynne stosuje sie sole metali alkalicznych, metali ziem alkali¬
cznych, sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego, kwasu fenolosul-
fonowego, alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilowe, alkilosulfoniany, sole metali alkalicznych i
metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczan eteru laurylowego,
siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów
tluszczowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli, sole siarczano¬
wanych eterów glikolowych alkoholi tluszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego nafta¬
lenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów
naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery polioksyetylenooktylofenolowe, etoksy-
lowany izooktylofenol, oktylofenol, nonylofenol, etery poliglikolowe alkilofenoli, etery trójbutylo-
fenylopoliglikolowe, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji
alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyety-
lenu, etoksylowany polioksypropylen, acetal eteru poliglikolowegó alkoholu laurylowego, estry
sorbitu, lignine, lugi posulfitowe i metyloceluloze.
Proszki, srodki do rozsypywania i srodki do opylania mozna wytwarzac przez mieszanie albo
laczne mielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, impregnowane i homogeniczne, mozna wytwarzacprzez
wiazanie substancji czynnych na stalych nosnikach. Stale nosniki sa to np. substancje mineralne,
jak zel krzemionkowy, kwasy krzemowe, zele krzemowe, krzemiany, talk, kaolin,ataklay, wapien,
wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu,
tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak np. siarczan amonu, fosforan amonu,
azotan amonu, moczniki i produkty roslinne, jak maka zbozowa, maczka z kory drzew, maczka
drzewna i maczka z lupin orzechów, sproszkowana celuloza i inne stale nosniki.
Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku wzglednie preparaty zawieraja 0,1-95% wagowych,
korzystnie 0,5-90% wagowych substancji czynnej.
Przyklad II. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku nr 13 z 10 czesciami wagowymi
N-metylo-a-pirolidonu i otrzymuje roztwór nadajacy sie do stosowania w postaci drobniutkich
kropelek.4 140 022
Przyklad III. 20 czesci wagowych zwiazku nr 2 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie
z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu
do 1 mola N-mono-etanoIoamidu kwasu oleinowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu
dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu
do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne rozdzielenie roztworu w 100000 czesciach
wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.
Przyklad IV. 20 czesci wagowych zwiazku nr 4 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie
z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych
produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych
produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne
rozdzielenie roztworu w 100 000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawiera¬
jaca 0,02% wagowych substancji czynnej.
Przyklad V. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 1 rozpuszcza sie w mieszaninie
skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji ropy naftowej o
temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku
etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne rozdzielenie roztworu w 100000
czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowych substancji
czynnej.
P r z y k l a d VI. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 3 miesza sie dokladnie z 3 czesciami
wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesci wagowych soli
sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posulfitowego i 60 czesci wagowych sproszkowanego
zelu kwasu krzemowego i miele w mlynie mlotkowym. Przez subtelne rozdzielenie mieszaniny w
000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie ciecz do opryskiwania zawierajaca 0,1% wagowych
substancji czynnej.
Przyklad VII. 3 czesci wagowe substancji czynnej nr 3 miesza sie z 97 czesciami wagowymi
rozdrobnionego kaolinu. Otrzymuje sie w ten sposób srodek do opylania zawierajacy 3% wago¬
wych substancji czynnej.
Przyklad VIII. 30 czesci wagowych substancji czynnej nr 6 miesza sie dokladnie z miesza¬
nina z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu kwasu krzemowego i 8 czesci wagowych oleju
parafinowego rozpylonego na powierzchni zelu kwasu krzemowego. Otrzymuje sie w ten sposób
preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.
Przyklad IX. 20 czesci substancji czynnej nr 5 miesza sie dokladnie z 2 czesciami soli
wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 czesciami eteru poliglikolowego alkoholi tlu¬
szczowych, 2 czesciami soli sodowej produktu kondensacji fenolu, mocznika i formaldehydu i 68
czesciami parafinowego oleju mineralnego. Otrzymuje sie trwala dyspersje olejowa.
Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac przed wzcjsciem i po wzejsciu. Jezeli substancje
czynne sa mniej tolerowane przez niektóre rosliny uprawne, to mozna stosowac odpowiednie
techniki nanoszenia, przy których srodki chwastobójcze za pomoca spryskiwaczy nanosi sie tak,
aby liscie wrazliwych roslin uprawnych nie zostaly traktowane, natomiast aby substancje czynne
dotarly do lisci rosnacych pod nimi niepozadanych roslin albo do nieporosnietej powierzchni
gleby (post-directed, lay-by).
Dawki substancji czynnej w zaleznosci od pory roku, traktowanych roslin i stadium wzrostu
wynosza 0,01-3 kg/ha, korzystnie 0,025-0,5 kg/ha.
Dzialanie srodków chwastobójczych zawierajacych pochodne cykloheksenonu o wzorze 1 na
wzrost roslin z rodziny traw (Graminea) i roslin szerokolistnych mozna wykazac w testach w
cieplarni.
Jako pojemniki hodowlane stosuje sie doniczki plastikowe o pojemnosci 300cm3, a jako
substrat stosuje sie gliniasty piasek zawierajacy okolo 1,5% próchnicy. Nasiona roslin testowych
wysiewa sie plytko oddzielnie wedlug rodzajów.
W przypadku traktowania przed wzejsciem srodki chwastobójcze nanosi sie bezposrednio
potem na powierzchnie gleby, przy czym zawiesza sieje w wodzie jako srodku dyspergujacym albo
emulguje i stosuje do opryskiwania za pomoca subtelnie rozpraszajacych dysz. Dawki wynosza
3,0 kg/ha.140022 S
Po naniesieniu srodka doniczki zrasza sie lekko, aby zainicjowac kielkowanie i wzrost.
Nastepnie doniczki przykrywa sie przezroczystymi nasadkami plastykowymi az do momentu
podrosniecia roslin. Przykrycie to powoduje równomierne kielkowanie roslin testowych, o ile nie
jest ono utrudnione przez dzialanie substancji czynnych,
W przypadku dzialania po wzejsciu rosliny testowe w zaleznosci od typu wzrostu hoduje sie
najpierw do wysokosci 53-15 cm i wtedy traktuje srodkami chwastobójczymi. Rosliny soi hoduje
sie w substracie wzbogaconym w torf ogrodniczy (peat). W przypadku traktowania po wzejsciu
stosuje sie rosliny bezposrednio zasiane i wyrosle w tych samych doniczkach albo hoduje sie je
najpierw oddzielnie jako siewki i przesadza do doniczek doswiadczalnych na kilka dni przed
traktowaniem. W przypadku traktowania po wzejsciu stosuje sie dawki 0,015-3 kg substancji
czynnej na hektar. Przy traktowaniu po wzejsciu nie stosuje sie przykrywania.
Zarówno w tescie przed wzejsciem jak i po wzejsciu doniczki testowe umieszcza sie w cieplarni,
przy czym dla rodzajów cieplolubnych stosuje sie cieplejsze warunki (20-35°C), a dla roslin z
klimatu umiarkowanego 10-25°C. Doswiadczenie trwa 2-4 tygodnie. W tym czasie rosliny hoduje
sie i ocenia ich reakcje na poszczególne zabiegi. Ocene wyników prowadzi sie wedlug skali 0-100,
przy czym 100 oznacza brak wzrostu roslin wzglednie calkowite zniszczenie przynajmniej czesci
nadziemnych.
W testach w cieplarni stosuje sie nastepujace rodzaje roslin: Avena sativa (owies), Echinochloa
crus-galli (chwastnica jednostronna), Glycine max (soja), Hordeum vulgare (jeczmien), Lolium
multiflorum (wloski rajgras), Setaria italica (wlosnica ber), Sinapis alba (gorczyca biala), Sorghum
bicolor (sorgo), Sorghum halepense (trawa sudanska), Triticum aestivum (pszenica), Zea mays
(kukurydza), Centaurea cyanus (chaber blawatek), Cyperus asculentus, Galium aparine (przytulia
czepna), Ipomoea spp. (wilec), Mercurialis annua (szczyr).
Jako srodki porównawcze stosuje sie srodki chwastobójcze zawierajace zwiazki o wzorze 3
znane z europejskiego opisu patentowego nr 00 71 707. Ponizej podaje sie znaczenia podstawników
we wzorze 3.
Zwiazek nr R1 X Y Z
I C2H5 S H H
II n-C3H7OCH3 Cl
Ul n-C3H7Q H Cl
Testprzed wzejsciem: w traktowaniu przed wzejsciem stosuje sie np. srodki chwastobójcze zawiera¬
jace zwiazki nr 1, 2 lub 4 w dawce 3,0 kg substancji czynnej na hektar. Zwiazki te okazuja sie
aktywne w stosunku do roslin z rodziny traw (Graminea), natomiast Sinapis albo jako szeroko-
listna roslina testowa pozostaje nieuszkodzona. Test po wzejsciu: przy stosowaniu po wzejsciu
srodki chwastobójcze zawierajace zwiazek nr I w dawce 0,06 kg substancji czynnej na ha wykazuja
lepsze dzialanie chwastobójcze w porównaniu ze zwiazkiem porównawczym II, a w dawce 0,125 kg
substancji czynnej na ha w porównaniu ze zwiazkiem porównawczym III w stosunku do roslin z
rodziny Graminea. Natomiast w przypadku soi nie wystepuja zadne uszkodzenia. Srodki zawiera¬
jace zwiazek nr 3 w dawce 0,015 kg substancji czynnej na ha dzialaja silniej niz srodek porównawczy
I przeciwko trawom, jak Echinochloa crus-galli albo Sorghum bicolor (jako proso osypane albo
„shattercane"). Przy dzialaniu po wzejsciu w dawce 0,125 kg substancji czynnej na ha srodki
zawierajace ten zwiazek wykazuja o wiele silniejsze dzialanie przeciwko pszenicy (która tez moze
wystepowac jako niepozadana trawa) niz srodek porównawczy I, przy jednakowej tolerancji przez
soje.
W przeciwienstwie do tego srodki chwastobójcze zawierajace zwiazek nr 2 lub 4 w dawce
0,06 kg substancji czynnej na ha uszkodzaja pszenice (Triticumaestivum, gatunek „Vuka")tylko w
niewielkim stopniu i w zwiazku z tym noga byc uwazane za selektywne dla tej uprawy, podczas gdy
srodek porównawczy III powoduje znaczne uszkodzenia. Wystepuje tu równiez tolerancja przez
uprawy szerokolistne.
W dawce 3,0 kg/ha srodki chwastobójcze zawierajace zwiazek nr 5, 6 lub 13 wykazuja
doskonala aktywnosc przeciwko rodzajom z rodziny traw, srodki zawierajace zwiazki nr 5 lub 6
wykazuja ponadto znaczace dzialanie przeciwko Cyperus esculentus i przykladowo wybranym
chwastom szerokolistnym.6 140022
Biorac pod uwage tolerancje metod aplikowania srodki wedlug wynalazku mozna stosowac
jeszcze w przypadku dalszych roslin uprawnych w celu usuniecia niepozadanych dzikich traw lub
trawiastych roslin uprawnych, jezeli wystepuja w miejscach niepozadanych. Pod uwage bierze sie
na przyklad nastepujace uprawy: Allium cepa (cebula), Ananas comosus (ananas), Arachis
hypogaea (orzech ziemny), Asparagus officinalis (szparagi), Beta vulgaris spp. altissima (burak
cukrowy), Beta vulgaris spp. rapa (burak pastewny), Beta vulgaris spp. esculenta (burak czerwony),
Brassica napus var. napus (rzepak), Brassicanapus var. napobrassica (brukiew), Brassica napus
var. rapa (rzepa), Brassica rapa var. silvestris (rzepik), Carnellia sinensis (herbata), Carthamus
tinctorius (krokosz barwierski), Caryg illinoinensis (pekan), Citrus limon (cytryna), Citrus maxima
(grapefruit), Citrus reticulata (mandarynka), Citrus sinensis (pomarancza), Coffea arabica (Coffea
canephora, Coffea liberica) (kawa), Cucumis melo (melon), Cucumis sativus (ogórek), Cynodon
dactylon (psi zab wlasciwy), Daucus carota (marchew), Elaeis guineensis (palma oliwna), Fragaria
vesca (truskawka), Glyoine max (soja), Gossypium hirsut-um (Gossypium arboreum, Gossypium
herbaceum, Gossypium vitifolium) (bawelna), Helianthus annuus (slonecznik), Helianthus tubero-
sus (topinambur), Hevea brasiliensis (drzewo kauczukowe), Humulus lupulus (chmiel), Ipomoea
batatas (pataty), Juglans regia (orzech wloski), Lactua sativa (salata glowiasta), Lens culinaris
(soczewica), Linum usitatissimum (len wlóknisty), Lycopersicon lycopersicum (pomidor), Malus
spp. (jablon), Manihot esculenta (maniok), Medicago sativa (lucerna), Mentha piperita (mieta),
Musa spp. (banany), Nicotiana tabacum (N. rustica) (tyton), Olea europea (oliwka), Oryza sativa
(ryz), Panicum miliaceum (proso wiechowate), Phaseolus lunatus, Phaseolus mungo, Phaseolus
vulgaris (fasola), Petroselinum crispum spp. tuberosum (pietruszka), Picea abies (swierk), Abies
alba (jodla), Pinus spp. (sosna), Pisum sativum (groch), Prunus avium (czeresnia), Prunus dome-
stica (sliwka), Prunus dulcis (migdaly), Prunus persica (brzoskwinia), Pyrus communis (gruszka),
Ribes sylvestre (czerwona porzeczka), Ribes uva-crispa (agrest), Ricinus communis (rycynus),
Saccharum officinarum (trzcina cukrowa), Secale cereale (zyto), Sasamum indicum (sezam),
Solanum tuberosum (ziemniak), Sorghum bicolor (s. vulgare) (sorgo), Spinacia oleracea (szpinak),
Theobroma cacao (kakao), Trifolium pratense (koniczyna czerwona), Triticum aestivum (psze¬
nica), Vaccinium corymbosum (czarna jagoda), Vacciniumvitis-idaea (borówka),Vicia faba (bób),
Vigna sinensis (V. unguiculata), Vitis vinifera (winorosl), Zea mays (kukurydza).
W celu rozszerzenia zakresu dzialania i uzyskania efektów synergistycznych srodki wedlug
wynalazku mozna stosowac lacznie z licznymi przedstawicielami innych chwastobójczych lub
regulujacych wzrost roslin grup substancji czynnych. Jako skladniki takich mieszanin wymienia sie
na przyklad diazyny, pochodne 4H-3,l-benzoksyzyny, benzotiadiazynony, 2,6-dwunitroaniliny,
N-fenylokarbaminiany, tiolokarbaminiany, kwasy chlorowcokarboksylowe, triazyny, amidy,
moczniki, etery dwufenylowe, triazynony, uracyle, pochodne benzofuranu, pochodne cyklohekse-
nonu o innej budowie oraz inne chwastobójcze substancje czynne.
Ponadto moze okazac sie korzystne nanoszenie srodków wedlug wynalazku samych lub w
zestawieniu z innymi srodkami chwastobójczymi w mieszaninie zjeszcze innymi srodkami ochrony
roslin, takimi jak srodki do zwalczania szkodników lub fitopatogennych grzybów wzglednie
bakterii. Interesujace jest poza tym mieszanie z roztworami soli mineralnych, które stosuje sie do
uzupelniania braków substancji odzywczych i pierwiastków sladowych. Mozna tez dodawac
nie-fitotoksyczne oleje i koncentraty olejowe.
Zastrzezenia patentowe
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, zna¬
mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,1-95% wagowych pochodnej cykloheksenonu o
wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, a R2 oznacza rodnik
chloroalkenylowy o 3-5 atomach wegla, albo soli tych zwiazków.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera pochodna cykloheksenonu o wzorze 1,
w którym R oznacza grupe 3-chloro-prop-2-enylowa a podstawnik R1 ma znaczenie podane w
zastrz. 1.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-/l-/trans-3-chloro-prop-2-
enyloksyamino/-butylideno/-3-hydroksy-5-/czterowodorotiopiran-3-ylo/-cykloheks-2-en-l-on.140022 7
4. Sposób wytwarzania pochodnych cykloheksenonu o wzorze 1, w którym R1 oznacza
rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, a R2 oznacza rodnik chloroalkenylowy o 3-5 atomach wegla,
znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R1 ma znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji
ze zwiazkiem amoniowym o wzorze R2ONH3Y, w którym R2 ma znaczenie wyzej podane, a Y
oznacza dowolny anion, w obojetnym rozpuszczalniku w temperaturze 0-80cC ewentualnie w
obecnosci pomocniczej zasady.
0 N
0-R'
WZÓR 1
Y
X
OH
W
0
N0CH2CH = CHZ
R1
O 0
WZÓR 2
WZÓR 3
WZÓR 4
WZÓR 4 a140022
OR'
O NH'
O N
J>
R
SCHEMAT 1
CrU C" CH-a
zasada
CH=0
( VcH=CH-C-CH3
CH2(COOCH3)2
CH3ONa
O-yC00H)2
pirydyna
O
< VCH-CH-C-OH
CH3-OH
, -CH=CH-COOCH3
O
CH3- C- CH2-COOCH^HjONa
/.o
°HfOOC b\
2)HCl
SCHEMAT 2
UKOH
O
O
Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.
Cena 130 zl
Claims (4)
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,1-95% wagowych pochodnej cykloheksenonu o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, a R2 oznacza rodnik chloroalkenylowy o 3-5 atomach wegla, albo soli tych zwiazków.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera pochodna cykloheksenonu o wzorze 1, w którym R oznacza grupe 3-chloro-prop-2-enylowa a podstawnik R1 ma znaczenie podane w zastrz. 1.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-/l-/trans-3-chloro-prop-2- enyloksyamino/-butylideno/-3-hydroksy-5-/czterowodorotiopiran-3-ylo/-cykloheks-2-en-l-on.140022 7
4. Sposób wytwarzania pochodnych cykloheksenonu o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, a R2 oznacza rodnik chloroalkenylowy o 3-5 atomach wegla, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R1 ma znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem amoniowym o wzorze R2ONH3Y, w którym R2 ma znaczenie wyzej podane, a Y oznacza dowolny anion, w obojetnym rozpuszczalniku w temperaturze 0-80cC ewentualnie w obecnosci pomocniczej zasady. 0 N 0-R' WZÓR 1 Y X OH W 0 N0CH2CH = CHZ R1 O 0 WZÓR 2 WZÓR 3 WZÓR 4 WZÓR 4 a140022 OR' O NH' O N J> R SCHEMAT 1 CrU C" CH-a zasada CH=0 ( VcH=CH-C-CH3 CH2(COOCH3)2 CH3ONa O-yC00H)2 pirydyna O < VCH-CH-C-OH CH3-OH , -CH=CH-COOCH3 O CH3- C- CH2-COOCH^HjONa /.o °HfOOC b\ 2)HCl SCHEMAT 2 UKOH O O Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 130 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3335455 | 1983-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL249792A2 PL249792A2 (en) | 1985-12-17 |
| PL140022B2 true PL140022B2 (en) | 1987-03-31 |
Family
ID=6210521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1984249792A PL140022B2 (en) | 1983-09-30 | 1984-09-28 | Herbicide and method of obtaining novel derivatives of cyclohexenone |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS244143B2 (pl) |
| DD (1) | DD232419A5 (pl) |
| HU (1) | HU193703B (pl) |
| PL (1) | PL140022B2 (pl) |
| ZA (1) | ZA847641B (pl) |
-
1984
- 1984-09-26 DD DD84267640A patent/DD232419A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-27 CS CS847309A patent/CS244143B2/cs unknown
- 1984-09-28 HU HU843697A patent/HU193703B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-09-28 PL PL1984249792A patent/PL140022B2/pl unknown
- 1984-09-29 ZA ZA847641A patent/ZA847641B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS244143B2 (en) | 1986-07-17 |
| DD232419A5 (de) | 1986-01-29 |
| HU193703B (en) | 1987-11-30 |
| HUT36667A (en) | 1985-10-28 |
| PL249792A2 (en) | 1985-12-17 |
| ZA847641B (en) | 1985-05-29 |
| CS730984A2 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4512797A (en) | 1,3,5-Triazinones and their use for controlling undesirable plant growth | |
| JPH0354098B2 (pl) | ||
| US4472192A (en) | 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4411691A (en) | 1-Substituted phenyl-pyridazone herbicides | |
| CA1327043C (en) | Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CA1172635A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth | |
| US4596877A (en) | Herbicidal cyclohexanone substituted tetrahydro-thiopyran derivatives, compositions, and method of use therefor | |
| CA1230344A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4517013A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CA1291139C (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, processes for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4812160A (en) | Cyclohexenone derivatives, preparation and use thereof as herbicides | |
| US5071470A (en) | Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylaminocarbonylamino-sulfonylbenzoic esters | |
| CS255000B2 (en) | Herbicide and method of its efficient substances production | |
| CA1247127A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4545806A (en) | 5-(Oxo or thio heterocycle) cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4740237A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4511393A (en) | 3-Chloro-8-cyanoquinolines and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4692553A (en) | Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4566900A (en) | Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US4758265A (en) | Cyclohexenones and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US5069708A (en) | Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones | |
| US4522646A (en) | 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US5069710A (en) | N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzenesulfonamides | |
| PL140022B2 (en) | Herbicide and method of obtaining novel derivatives of cyclohexenone | |
| US4780129A (en) | Cycloxexenone derivatives, their manufacture and their use for controlling undesirable plant growth |