CS242294B3 - Způsob přípravy m-aminofenylmočoviny - Google Patents
Způsob přípravy m-aminofenylmočoviny Download PDFInfo
- Publication number
- CS242294B3 CS242294B3 CS1036384A CS1036384A CS242294B3 CS 242294 B3 CS242294 B3 CS 242294B3 CS 1036384 A CS1036384 A CS 1036384A CS 1036384 A CS1036384 A CS 1036384A CS 242294 B3 CS242294 B3 CS 242294B3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- solution
- preparation
- aminophenylurea
- kcno
- reaction
- Prior art date
Links
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- VTTUKXZEJFCOIL-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea;hydron;chloride Chemical compound Cl.NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 VTTUKXZEJFCOIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLXCXLMLIXKAS-UHFFFAOYSA-N [3-(carbamoylamino)phenyl]urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(NC(N)=O)=C1 KDLXCXLMLIXKAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYSA-N fulminic acid Chemical compound [O-][N+]#C UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy "m-aminofenyl-močoviny
podle základního čs. autorského osvědčení
č. 200 441, jehož podstata spočívá v tom, že
se pro reakci používá vodného· roztoku kyanatanu
draselného, stabilizovaného přídavkem
0,1 až 5 hmotnostních % hydroxidu
sodného a/nebo draselného.
Description
(54) Způsob přípravy m-aminofenylmočoviny
Způsob přípravy m-aminofenyl-močoviny podle základního čs. autorského osvědčení č. 200 441, jehož podstata spočívá v tom, že se pro reakci používá vodného· roztoku kyanatanu draselného, stabilizovaného přídavkem 0,1 až 5 hmotnostních % hydroxidu sodného a/nebo draselného.
Vynález se týká způsobu přípravy m-aminofenylmočoviny vzorce (C^~nh2 nh-co-nw2 reakcí kyseliny kyanaté s m-fenylendiaminem ve vodně-kyselém prostředí podle AO č. 200 441, jehož acidita zaručuje jednak uvolňování kyseliny kyanaté z alkalického roztoku kyanatanu draselného, jednak úplnou protonaci jedné a částečnou protonaci druhé aminoskupiny m-fenylendiaminu.
Způsob se užívá při výrobě m-aminofenylmoěoviny již řadu let. Zpravidla se z praktických důvodů provádí přidáváním vodného roztoku KCNO do kyselého roztoku m-fenylendiaminu o aciditě, specifikované v AO č. 200 441 a udržované přidáváním vodného roztoku HC1.
Tento způsob má nevýhodu v nestabilitě vodného roztoku KCNO, který se částečně rozkládá podle rovnice
KCNO + 4 H2O = K2CO3 + (NH4)2CO3
Tento rozklad je katalyzován nečistotami ve vodě a aparatuře a někdy nabývá značných rozměrů. Má za následek někdy značně zvýšenou spotřebu KCNO, než odpovídá
KCNO i- {θ^~ΝΗ+0Γ r~L
NH3C1.teorii, jednak vyšší spotřebu HC1 na neutralizaci vznikajících alkalických uhličitanů. Pěnění působené kysličníkem uhličitým, vznikajícím při této neutralizaci, značně zpomaluje průběh reakce a omezuje kapacitu výroby. Vznikající minerální soli pak zhoršují krystalickou formu produktu, zatěžují odpadní vody a mohou způsobovat vážné poruchy při výrobě reaktivních barviv z připravené m-aminofenylmočoviny.
Nevýhody odstraňuje způsob přípravy m-aminofenylmočoviny, který je předmětem vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se pro reakci používá roztoku kyanatanu draselného, stabilizovaného· přídavkem 0,1 až 5 % hmotnostních hydroxidu sodného a/ /nebo draselného.
Tím se zcela odstraní rozklad výchozího roztoku KCNO, klesá jeho spotřeba, rovněž klesá spotřeba HC1, která byla dříve potřebná nejen k uvolňování HCNO, ale i k neutralizaci alkalických uhličitanů, odstraňuje se pěnění při reakci, zlepšuje se krystalická forma vznikajícího hydrochloridu m-aminofenylmočoviny, takže ji případně není nutno překrystalovat, a zmenšuje se množství anorganických solí v odpadních vodách. Stabilita roztoku KCNO vytváří i jeden z nutných předpokladů pro snížení pracnosti, ev. kontinualizaci výroby.
Při dobře vedené přípravě podle vynálezu se spotřeba KCNO, HC1 i m-fenylendiaminu při výrobě blíží teoretické podle sumární rovnice ^>-nh3ci- f kc;
NhiCONl·^ i když tato rovnice nevystihuje skutečný reakční mechanismus, jak bylo vysvětleno ve výkladu k AO č. 200 441. Jen velmi malá část KCNO je spotřebována během kondenzace vedlejší reakcí
KCNO + 2HC1 + H2O = KC1 + NH4CI + CO2
Snížené množství vznikajících minerálních solí umožňuje dále vyšší koncentraci reakční směsi, tedy zvýšení násady, které je nyní naopak výhodné pro potlačení rozpustnosti a disociace vzniklého hydrochloridu m-aminofenylmočoviny, čímž se umožňuje i zvýšení konečného pH až k hodnotě cca 2,5, aniž dochází ke zvýšené tvorbě m-fenylendimočoviny.
Přikladl
Do roztoku 220 kg m-fenylendiaminu (2,04 molu) ve 350 1 vody a 360 1,32 % hmot. kyseliny chlorovodíkové (3,8 molu) o počátečním pH cca 1,2 byl při teplotě 30 °C připouštěn roztok 170 kg (2,1 molu) KCNO a 2 kg NaOH ve 265 1 vody. Během připouštění byla teplota zevním chlazením udržována pod 30 °C, ke konci po zpomalení nátoku roztoku klesla pod 20 °C.
Hodnota pH reakční směsi zvolna stoupala z počáteční hodnoty na hodnotu cca 2,5, po dosažení této hodnoty začalo pozvolné připouštění zbývajících cca 30 1 (0,3 molu) roztoku HC1 do celkové výše potřebné pro vlastní kondenzační reakci.
Vytvořená suspenze hydrochloridu m-aminofenylmočoviny s malou příměsí m-fenylendimočoviny (cca 1 % hmot.) byla odfiltrována. Výtěžek činil 293 kg m-aminofenylmočoviny ve formě cca 40 % vodné pasty (95 % teorie).
Příklad 2
Násada a provedení kondenzace jako v příkladě 1. Suspenze m-aminofenylmočoviny po kondenzaci však byla rozpuštěna přídavkem roztoku NaOH na pH 5,5 doředěním vodou na celkový objem 2 400 1 a vyhřátím na teplotu 60 °C. Po přidání karborafinu a křemeliny byl roztok báze m-aminofenylmočoviny předfiltrován, po filtraci vykyselen přebytkem roztoku HC1, krystaly zvětšeny krátkým ohřevem na 85 °C s bezprostředním zchlazením na 25 °C a odfiltrovány. Výtěžek činil 277 kg m-aminofenylmočoviny ve formě cca 55 % vodné pasty hydrochloridu (90 % teorie].
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob přípravy m-aminofenylmočoviny podle čs. autorského osvědčení č. 200 441, vyznačený tím, že se pro reakci používá vodného roztoku kyanatanu draselného, sta'YNÁLEZU bilizovaného přídavkem 0,1 až 5 hmotnostních % hydroxidu sodného a/nebo draselného.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS1036384A CS242294B3 (cs) | 1978-11-02 | 1984-12-27 | Způsob přípravy m-aminofenylmočoviny |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS715878A CS200441B1 (cs) | 1978-11-02 | 1978-11-02 | Způsob přípravy aninofenylmočoviny |
| CS1036384A CS242294B3 (cs) | 1978-11-02 | 1984-12-27 | Způsob přípravy m-aminofenylmočoviny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1036384A1 CS1036384A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS242294B3 true CS242294B3 (cs) | 1986-04-17 |
Family
ID=25746456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS1036384A CS242294B3 (cs) | 1978-11-02 | 1984-12-27 | Způsob přípravy m-aminofenylmočoviny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS242294B3 (cs) |
-
1984
- 1984-12-27 CS CS1036384A patent/CS242294B3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1036384A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58203957A (ja) | 尿素誘導体の製法 | |
| EP3279186A1 (en) | Process for producing taurine | |
| CS242294B3 (cs) | Způsob přípravy m-aminofenylmočoviny | |
| JPS5827273B2 (ja) | ベンゾチアゾ−ル−２−スルホンアミド化合物の製造方法 | |
| EP0059241B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Sulfohalogeniden | |
| US4600797A (en) | Process for the preparation of nitroaminobenzenes | |
| US2515244A (en) | Production of guanidine sulfates | |
| US3969352A (en) | Crude cyanuric acid purification | |
| JPS63135362A (ja) | ５−アミノサリチル酸の製造方法 | |
| US5003079A (en) | Process for the preparation of benzimidazolones | |
| US2653976A (en) | Guanidine sulfate from urea and sulfur dioxide | |
| US3168568A (en) | Process for producing unsymmetrical dimethylhydrazine | |
| RU2223957C2 (ru) | Способ получения производных 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты | |
| JPS6127980A (ja) | オキシフラバン化合物の製造法 | |
| US6570011B1 (en) | Method for producing a stabilized aqueous alkali metal-2-hydroxy-4,6-dichloro-s-triazine solution and the use thereof | |
| US4122268A (en) | Tetrachloroammelide and process for making same | |
| US3927098A (en) | Process for the preparation of 2-amino-4-nitro-anisole | |
| JPH01160952A (ja) | モノーまたはビス−ジチオカルバミン酸ないしは該酸の塩の製造法 | |
| JPH06228081A (ja) | ニトロ基を含有する芳香族スルフイン酸のナトリウム塩の製造方法 | |
| EP0151651B1 (en) | Process for the preparation of a starting material for the production of phenylalanine | |
| SU334832A1 (ru) | Способ получения гетероциклических гидразонов | |
| GB639681A (en) | Improvements in or relating to the production of guandine sulphates | |
| JPS6127979A (ja) | オキシフラバン化合物の製造法 | |
| CA1070690A (en) | Tetrachloroammelide and process for making same | |
| SU195459A1 (ru) | Способ получения бис-(триазин-4,6-дитиолил-2)-дисульфида |