CS240987B2 - Production method of 1,2-dichloroethane - Google Patents
Production method of 1,2-dichloroethane Download PDFInfo
- Publication number
- CS240987B2 CS240987B2 CS839804A CS980483A CS240987B2 CS 240987 B2 CS240987 B2 CS 240987B2 CS 839804 A CS839804 A CS 839804A CS 980483 A CS980483 A CS 980483A CS 240987 B2 CS240987 B2 CS 240987B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- catalyst
- dichloroethane
- mixture
- ferric chloride
- chlorine
- Prior art date
Links
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 28
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 27
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 abstract 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical group CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 alicyclic amine Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Chemical group 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) Způsob výroby 1,2-dichlorethanu
Způsob výroby 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle v přítomnosti směsného katalyzátoru sestávajícího z bezvodého chloridu železitého a dusíkaté báze popřípadě soli této báze jakož i popřípadě v přítomnosti inhibitoru k zabránění tvorby vedlejších produktů při teplotě pod teplotou varu 1,2-dichlorethanu zhruba od 20 do 100 °C a při atmosférickém nebo zvýšeném tlaku a oddělováním 1,2-dichlorethanu z chlorační směsi, spočívající v tom, že koncentrace chloridu železitého v reakční směsi činí 0,001 až 0,5 % hmotnostního, vztaženo na množství rozpouštědla, a do reakční směsi se přidává dusíkatá báze popřípadě sůl této báze v množství, které je ekvivalentní koncentraci chloridu železitého, přičemž se chlorační směs přivádí do destilační kolony, ze směsi se oddestilovává
1,2-dichlorethan až k vyloučení katalyzátoru z kapalného produktu na dně kolony.
Předložený vynález se týká nového způsobu výroby 1,2-dichlorethanu.
Výroba 1t2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v 1,2-dichlorethanu jako rozpouštědle a reakčním prostředí je známa, к urychlení adice chloru se jako katalyzátoru používá vedle chloridů prvků IV. až VI. skupiny periodického systému prvků především bezvodého chloridu železitého, popřípadě v přítomnosti kyslíku, vzhledem k tomu, že chlorid železitý je snadno přístupný a je cenově dostupný. Jako hlavní vedlejší produkt vzniká při této reakci 1,1,2-trichlorethan substitucí dichlorethanu.
Adice chloru na ethylen se v technickém měřítku provádí jak při reakčních teplotách kolem 90 °C, přičemž se reakční produkt oddestilovává z reakční směsi za využití uvolňovaného reakčního tepla, tak i při nižších teplotách od 30 do 60 °C, jak se popisuje v Ullmanňově Encyklopadie der technischen Chemie, sv. 9, 4. vydání 1975, str. 427.
Reakční teplo nelze v posléze uvedeném případě zužitkovávat k rektifikaci surového dichlorethanu, nýbrž je nutno, jak je uvedeno například v DE-OS 19 05 517, odvádět toto teplo přečerpáváním reakčního prostředí přes výměník tepla.
Surový dichlorethan vyrobený při nižších teplotách, který obsahuje katalyzátor, se ddsud odváděl obecně z reakční nádoby a k odstranění katalyzátoru a chlorovodíku obsaženého v surovém produktu se promýval vodou popřípadě vodnými roztoky alkálií, poté se dichlorethan oddělil od vodní vrstvy a známým způsobem se destilačně zpracovával.
Použití chloridu železitého jako katalyzátoru při adiční chloraci ethylenu je spojeno s určitými nevýhodami. Tak působí chlorid železitý korosivně v přítomnosti vody vůči kovovým materiálům reaktorů, kolon nebo výměníků tepla, pokud tyto materiály přicházejí s katalyzátorem do styku.
Chlor technického stupně čistoty, obvykle používaný k chloraci, obsahuje vždy stopy vlhkosti a kromě toho vzniká z nežádoucích vedlejších reakcí vždy chlorovodík.
Podle postupu, který se popisuje v DE-OS 31 48 450, lze korozi způsobenou chloridem železitým jako katalyzátorem při výrobě 1,2-dichlorethanu v reaktorech z materiálů ňeodolných vůči korozi značně snížit, jestliže se chlorid železitý jako katalyzátor použije s určitými přísadami.
Kromě toho bylo zjištěno, že tyto přísady působí také výhodně na tvorbu vedlejších produktů, která se tímto opatřením snižuje.
Předmětem DE-OS 31 48 450 je směsný katalyzátor, který sestává z chloridu železitého a dalších složek směsi k výrobě 1,2-dichlorethanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle při atmosférickém nebo při zvýšeném tlaku, který spočívá v tom, že další složkou směsi je dusíkatá báze nebo sůl této báze v množství asi ekvivalentním vztaženo na množství chloridu železitého.
Dusíkatou bází může být amoniak, primární, sekundární nebo terciární alkylamin, aralkylamin, arylamin nebo alicyklický amin nebo polyamin. Solí dusíkaté báze je výhodně sůl s halogenem, například chlorid amonný.
Směsný katalyzátor popsaný v DE-OS 31 48 450 se hodí zvláště pro provádění chlorace ethylenu při zvýšené teplotě, přičemž se reakční teplo z chlorace ethylenu může využívat tak, že se vyráběný podíl 1,2 'dichlorethanu odvádí z reakční směsi ve formě par. Katalyzátor přitom zůstává v reakční směsi, přičemž se nepatrné ztráty katalyzátoru čas od času musí vyrovnávat.
Naproti tomu se při chloračních postupech, které se provádějí pod rozsahem teplot varu
1,2-dichlorethanu, katalyzátor vymývá, například vodou,· ze vzniklého surového dichlorethanu, přičemž je katalyzátor rozpuštěn v poomývací vodě, takže takto vznikající ztráta katalyzátoru se musí vyrovnávat přidáváním čerstvého katalyzátoru.
Vzhledem k tomu, že při postupu podle DE-OS 31 48 450 používané složky tvořící katalyzátor ve formě bezvodého chloridu železitého a dusíkaté báze reagují v chlorační směsi na katalyzátor, který je vysoce účinný i v nepatrném množství, ukázalo se výhodným, získávat tento katalyzátor při zpracování chlorační směsi v závislosti na jeho koncentraci v ' chlorační . směsi nazpět, aby jej bylo možno znovu použít pro reakci ethylenu s chlorem.
Vhodný způsob zpracování chlorační směsi obsahující shora uvedený katalyzátor byl nyní nalezen v postupu, který je předmětem předloženého vynálezu.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž způsob výroby 1,2-dicCloortCanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle v přítomnosti směsného katalyzátoru sestávajícího z bezvodého chloridu železitého a dusíkaté báze popřípadě soli této báze a popřípadě v přítomnosti inhibitoru k zabránění tvorby vedlejších produktů při teplotě pod teplotou varu 1,2-dicCloortChnu od asi 20 do 100 °C a při a^os^^ctám nebo zvýšeni tlaku a oddě^váním 1/ 2-dicChorrthaau z c^orační směsi, který spočívá v tom, že koncentrace chloridu železitého v reakční směsi činí 0,001 až 0,5 % hmotnostního, zejména 0,002 až 0,01 % hmotnostního, vztaženo na množství rozpouštědla, a·do reakční směsi se přidává dusíkatá báze popřípadě sůl této báze v množství, které je ekvivalentní koncentraci chloridu železitého, přičemž se chlo^cní směs přivádí do destilační kolony, ze směsi se oddestilovává 1,2·-hicClorethaa až k vyloučení katalyzátoru z kapalného produktu na dně kolony, z kapalného produktu na dně kolony se vyloučený katalyzátor oddělí a tento katalyzátor se znovu používá k reakci ethylenu s chlorem nebo se kapalný produkt ze dna kolony obsahující katalyzátor vyhodí při obsahu katalyzátoru nejvýše 0,001 % hmotnostního, vztaženo na kapalné podíly v produktu ze dna kolony.
Jako rozpouštědla se stejně jako v případě odpovídajících známých postupů k výrobě 1u2-dChOOrehanuuu, používá také v tomto případě samotného 1,2-dichhorethanu.
Alternativní forma provedení postupu podle vynálezu spočívá v tom, že se upustí od izolace katalyzátoru a produkt zbylý na dně kolony obsahující katalyzátor se vyhodí. Tato forma provedení je ekonomicky výhodná tehdy, jestliže produkt na dně kolony obsahuje katalyzátor v množství nejvýše asi 0,001 % hmotnostního, vztaženo na kapalné podíly produktu na dně kolony, při kterém by · oddělování katalyzátoru způsobovalo potíže.
Katalyzátor používaný při postupu podle vynálezu je možno označit jako technicky pokrokový, vzhledem k tomu, že jeho použitím se potlačí popřípadě se úplně odstraní tvorba vedlejších produktů s výjimkou nepatrného množství 1,1^2-tricChorrtCanu a odpovídajícího nepatrného množství chlorovodíku.
Kromě toho zůstává i při delší reakční době reakční roztok světlý, jestliže dusíkatou bází, která se přidává do chlorační směsi, je například amoniak. Popřípadě během reakce ztmavlá reakční směs znovu po krátkém čase opět zesvětlí v závislosti na přídavku amoniaku.
Konečně bylo zjištěno, že při postupu podle vynálezu je konverse při vysokém výtěžku na jednotku prostoru a času téměř kvatitativní. Tohoto výsledku bylo dosaženo . · i při koncentracích katalyzátoru menších než 0,003 % hmotnostního, vztaženo na chlorid·železitý.
Technický návod ke zpracování chlorační směsi předkládaný podle tohoto vynálezu nebyl nasnadě, vzhledem k tomu, že mu musel předcházet poznatek, že chlorační směs určená ke zpracování neobsahuje již použité šložky katalyzátoru ve formě chloridu železitého a dusíkaté báze, nýbrž, že katalyticky účinnou látkou je reakční produkt z chloridu železitého a dusíkatí báze, který co do své katalytické aktivity.značně převyšuje katalytickou aktivitu chloridu ž^^itého. Proto se ukázaloi'účrlaým získávat nazpět tento katalyzátor na rozdíl od dosud používaných postupů.
Postup podle vynálezu je možno provádět například v reaktoru ve tvaru smyčky, který se popisuje v DE-OS 24 27 045 nebo také v kterémkoli jiném vhodném reaktoru.
Následující příklad vynález. . blíže objasňuje, avšak jeho rozsah v · žádném případě .eomezuje. i
Příklad
Do reaktoru ve tvaru válce, jehož obsah činí asi 25 m3 se předloží 20 000 litrů l,2-dichlorethanu a k náplni reaktoru se přidá . 170 mg chloridu železitého na 1 kg 1,2-dichlorethannn Navíc se k tomuto roztoku přidá asi 600 litrů amoniaku.
Při tlaku v hlavě reaktoru asi 0,13 Mpa a při teplotě reakční směsi asi 40 °C se do.reaktoru zavádí každou hodinu 1 008 kg ethylenu a 2 540 kg plynného chloru, který navíc obsahuje □
asi 4 % objemová inertních plynů jakož i 8 m vzduchu. Navíc se k chlorační směsi každou hodinu přidává asi 80 litrů amoniaku a 170 mg chloridu železitého.
Z · reaktoru se odvádí asi 3 5 42 kg/h surového dichlorethanu a přivádí se ha dno destilační kolony. Přiváděný surový produkt má následující složení:
C2H4 /ethylen/ 0,0069 % hmotnostního
CjHgCl /ethylchlorid/ 0,0081 % hmotnostního l^-dilhlereanan 99,8 % hmotnostního
1,1,2-rrichlorethan 0,15 % hmotnostního
Kolona pracuje s mírným podtlakem /asi 0,07 MPa absolutního tlaku/ v místě hlavy kolony. Z reakční směsi se oddestilovává 95 % žádaného reakčního produktu, přičemž vyčištěný 1,2-dicilhreteaa má následující složení:
C2H5C1
1.2- dichlhletian
1.1.2- tllcelhlerian
0,01 % hmotnostního
99,98 % hmotnostního
0,01 % hmotnostního
Zbytek na dně kolony se po ochlazení vede přes filtr a filtruje se. Filtrát se přivádí k dalšímu zpracování do vakuové kolony. Oddělený katalyzátor se odebírá z filtru za vyloučení vlhkosti a přivádí se do rozpouštěcí nádrže, která obsahuje 1,2—dichlorethan.
V dalším průběhu chloračního procesu se přidává množství katalyzátorů · potřebné pro reakci z takto opětovně získaného podílu, zatímco přívod chloridu železitého a amoniaku bylo možno odstavit.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU ’Způsob výroby 1,2-dichlhrethanu reakcí ethylenu s chlorem v rozpouštědle v přítomnosti směsného katalyzátoru sestávajícího z bezvodého chloridu železitého a dusíkaté báze popřípadě soli této báze jakož i popřípadě v přítomnosti inhibitoru k zabránění tvorby vedlejších p^dijktů při ^ptotě pod teplotou varu 1,2-dicelorerhanu zhruba od 20 do WO °C a při atmosférickém tlaku nebo zvýšeném tlaku a oddělováním 1,2-dichlorereaau z chlorační · směsi, vyznačující se tím, že koncentrace chloridu železitého v reakční směsi činí 0,001 až 0,5 í hmotnostního, zejména 0,002 až 0,01 % . hmotnostního, vztaženo na množství rozpouštědla, a do reakční směsi se přidává dusíkatá báze popřípadě sůl této báze v množství, které je ekvivalentní koncentraci chloridu železitého, přičemž se chlorační směs přivádí do destilační kolony, ze směsi se oddestilovává 1,2-dichlorethan až k vyloučení katalyzátoru z . kapalného produktu na dně kolony, z kapalného produktu na dně.kolony se vyloučený katalyzátor oddělí a tento . katalyzátor se znovu používá k reakci ethylenu s chlorem nebo se kapalný . produkt ze dna ' kolony obsahující katalyzátor vyhodí při obsahu katalyzátoru nejvýše do 0,001 % hmotnostního, vztaženo na kapalné podíly v produktu ze dna kolony.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS846868A CS240999B2 (cs) | 1982-12-24 | 1983-12-22 | Způsob výroby 1,2-dichlorethanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823247988 DE3247988A1 (de) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS980483A2 CS980483A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS240987B2 true CS240987B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=6181740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS839804A CS240987B2 (en) | 1982-12-24 | 1983-12-22 | Production method of 1,2-dichloroethane |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0112544A1 (cs) |
| JP (1) | JPS59118725A (cs) |
| AU (1) | AU560130B2 (cs) |
| BR (1) | BR8307098A (cs) |
| CA (1) | CA1227496A (cs) |
| CS (1) | CS240987B2 (cs) |
| DD (1) | DD215527A5 (cs) |
| DE (1) | DE3247988A1 (cs) |
| ES (1) | ES8406991A1 (cs) |
| HU (1) | HU195175B (cs) |
| IN (1) | IN161724B (cs) |
| NO (1) | NO157450C (cs) |
| SU (1) | SU1299496A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA839523B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3347153A1 (de) * | 1983-12-27 | 1985-07-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
| DE4012529A1 (de) * | 1990-04-19 | 1991-10-24 | Wacker Chemie Gmbh | Katalysatorsystem und verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan durch chlorierung von ethylen unter einsatz dieses katalysatorsystems |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1768367B1 (de) * | 1968-05-06 | 1972-03-09 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloraethan |
| BE736638A (cs) * | 1968-08-05 | 1969-12-31 | ||
| US3691239A (en) * | 1969-05-05 | 1972-09-12 | Continental Oil Co | Process for purification of ethylene dichloride |
| DE3148450A1 (de) * | 1981-12-08 | 1983-06-16 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Katalysatorgemisch und verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
-
1982
- 1982-12-24 DE DE19823247988 patent/DE3247988A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-12-05 IN IN1491/CAL/83A patent/IN161724B/en unknown
- 1983-12-08 CA CA000442868A patent/CA1227496A/en not_active Expired
- 1983-12-13 JP JP58233795A patent/JPS59118725A/ja active Pending
- 1983-12-17 EP EP83112745A patent/EP0112544A1/de not_active Ceased
- 1983-12-22 SU SU833679916A patent/SU1299496A3/ru active
- 1983-12-22 DD DD83258474A patent/DD215527A5/de unknown
- 1983-12-22 ES ES528324A patent/ES8406991A1/es not_active Expired
- 1983-12-22 CS CS839804A patent/CS240987B2/cs unknown
- 1983-12-22 ZA ZA839523A patent/ZA839523B/xx unknown
- 1983-12-23 AU AU22894/83A patent/AU560130B2/en not_active Ceased
- 1983-12-23 HU HU834459A patent/HU195175B/hu unknown
- 1983-12-23 BR BR8307098A patent/BR8307098A/pt unknown
- 1983-12-23 NO NO834801A patent/NO157450C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN161724B (cs) | 1988-01-23 |
| NO834801L (no) | 1984-06-25 |
| AU560130B2 (en) | 1987-04-02 |
| DD215527A5 (de) | 1984-11-14 |
| ES528324A0 (es) | 1984-09-16 |
| NO157450B (no) | 1987-12-14 |
| CA1227496A (en) | 1987-09-29 |
| SU1299496A3 (ru) | 1987-03-23 |
| HU195175B (en) | 1988-04-28 |
| NO157450C (no) | 1988-03-23 |
| EP0112544A1 (de) | 1984-07-04 |
| JPS59118725A (ja) | 1984-07-09 |
| BR8307098A (pt) | 1984-07-31 |
| ES8406991A1 (es) | 1984-09-16 |
| CS980483A2 (en) | 1985-06-13 |
| AU2289483A (en) | 1984-06-28 |
| ZA839523B (en) | 1984-09-26 |
| HUT36766A (en) | 1985-10-28 |
| DE3247988A1 (de) | 1984-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101291820B1 (ko) | 염화수소의 정제 방법 | |
| US5527966A (en) | Preparation of triphenylphosphine | |
| EP0013586B1 (en) | Process for the combined manufacture of chlorinated hydrocarbons and sodium bicarbonate | |
| JPS62221639A (ja) | １，２−ジクロルエタンの製造法 | |
| US3210395A (en) | Method of making toluene diisocyanate /x/cz e excejjx | |
| US4119497A (en) | Process for the purification of acetonitrile | |
| US4387082A (en) | Removal of nitrous oxide from exit gases containing this compound during the production of hydroxylammonium salts | |
| CS240987B2 (en) | Production method of 1,2-dichloroethane | |
| JPH0753447A (ja) | ３−ペンテン酸の製造およびその製造用の触媒 | |
| EP1123911B1 (en) | Process for producing difluoromethane and difluorochloromethane | |
| CA1067674A (en) | Process for producing cyanogen chloride and hydrogen chloride | |
| US3916014A (en) | Chlorination of aromatic compounds | |
| US2814649A (en) | Process for separation of chlorinated xylenes | |
| CS247189B2 (en) | Method of 1,2-dichloroethane production | |
| US2989570A (en) | Manufacture of vinylidene chloride | |
| JPH06172292A (ja) | ジイソシアネート化合物の製造方法 | |
| JPH045007B2 (cs) | ||
| JPS5941924B2 (ja) | 塩化チオニルの精製法 | |
| CS240999B2 (cs) | Způsob výroby 1,2-dichlorethanu | |
| CS235975B2 (en) | Mixed catalyst | |
| US4072728A (en) | Process for the preparation of 1,2-dichloroethane in two reaction zones by reacting chlorine with not more than 102 mole percent of ethylene | |
| US3100233A (en) | Purification of acetylene tetrachloride containing chlorine impurity | |
| EP0484742B1 (en) | 2-Chloropropionaldehyde trimer and production process thereof | |
| US4148832A (en) | Continuous process for the chlorination of 1,1,1,-trichloroethane or mixtures thereof | |
| US3993705A (en) | Chlorinated hydrocarbons |