CS239438B1 - 2-alyftio-672-chlórbenzoylamino/benzotiazol - Google Patents

Description

23943« 2

Predmetom vynálesu je 2-alyltio-6-(2-chlá,bensoylanino)beneotiasol. Nechlorovanýanalog slúčeniny podlá vynálesu, 2-alyltlo*6-bensoylamlnobensotlasol (Sidrfová, X. aOdlerovd, 2., čel. AO 229019 (1983)), sko aj východisková látka pre jej syntésu, 6-(2-chlorbensoylamino)-2-bensotiasolintlón (Sldiová, X. a Odlerovd, 2., čel. AOPV 4606-84) sú antlaykobakteridlne účinná. *

Teras sae zlatili, Se doteras nesnáaa slúčenina vsorca CO —NHCl

je účinná proti typický· tuberkulósnym aykobaktériáa Mycobacterium (M.) tuberculoslsH37Hv» a3 proti atypickým teburkuldsnya mykobaktérláa M. kansasii, N. avlua a M. fortuitum Súčasne bol sistený apOsob přípravy uvedenoj slúčeniny na báee 6-(2-chlorbensoyl-amino )-2-bensotiasollntiónu. Reakcla sa uskutečňuje alkyldciou draeelnej soli 6-(2-ehlár-benzoylanino)-2-merkaptobensotiasolu, vsnikajúeej rospustenla 6-(2-chlorbensoylamino)--2-bensotiasollntiónu v rostoku hydroxidu draselného, alylbromidom v prostředí snesletanol - voda v objemovou poaere 5:1 sa varu po dobu 9 ai 19 mlnút.

Nasledujúce příklady biiSíle osvetlujú, ale nijako neobmedsujú prlpravu slúčeninypodlá vynálesu. Přikladl Příprava 2-alyltio-6-(2-chlorbensoylamino) bensotiasolu 6-(2-chldrbensoylaaino)-2-bensotlasollntion (9,6 g, 0,030 mol) sa rospustil sa varuv rostoku hydroxidu draselného (2,0 g, 0,036 mol) v snesl vody (20 ml) a etanolu (100 ml).K reakčnej směsi sa přidal alylbroald (3,69 g, 0,030 mol) a směs sa udrSiavala ,0 mlnútpri teplote varu, potom sa odfarbila aktlvnym uhlím a přefiltrovala sa ces vyhrievanýlievik. Po ochladenl na 9 °C vypadol s rostoku krystalický 2-alyltio-6-(2-chlo'rbensoyl-amlno)bensotiasol s t. t. 119,9 ai 117,9 °C v mnoSstve 6,7 g. Zahuštěním matečného lúhusa snlženáhá tlaku bes sahrievania sa slakal SalSl podlel 1,6 g produktu rovnakej kvality.Celkový výťaSok látky podlá vynálesu činil 8,3 g (76,9 %).

Pre analýsu bola látka přečištěná kryStallsáciou so směsi etanol - voda v objemovoupomere 4:1 za použitia aktlvneho uhlla. Získal sa čistý 2-alýltlo-6-(2-chlorbenzoylamino)benzotiazol v podobě žltkasto-bielej kryStalickej látky s t.t. 117,9 až 119,9 °C. M. h.: 360,89

Pre C,7H13C1N2OS2 vypočítaná: 96,98 » C, 3,63 % H, 9,82 % Cl, 7,76 % N,zlatěná: 96,37 % C, 3,97 % H, 9,86 « Cl, 7,66 % K, 17,77 « S;17;80 » S.

Claims (2)

1. 3 23943· Pr ík 1 a d 2 Antimykobakteriálna účinnost zlúčeniny pódia vynálezu v porovnaní s účinnosťou známýchantituberkulotik Látka HIC oproti Mycobacterium tbc. «37Hv kansasll PKG 8 avium •0/72 fortuitum 1021 Ziúčenina podlá vynálesu 10 25 25 10 Isoniazid (INH) 0,5 25 50 50 Etlonamld (ETA) 1 25 50 100 MIC » minimélna inhibičná koncentrácla vjg/ml Antimykobakteriálna účinnost proti tuberkulosnym mykobaktériám bole sledovaná v te-kutej Šulovej pOde srieňovacím těsto·. Ako rospditadlo bol použitý diaetylsulfoxid. Výsledná koncentrácla látok v pOde bole 0,29, 0,5, 1, 5, 10, 25, 90 a 100 jig/ml. Významný je fakt, že slúčenlna podlá vynálezu svojou účinnosťou proti atypickýmtuberkulosnym mykobaktériám M. fortuitum převyšuje známe entituberkulotiká (Izonlazld5-násobné a Etlonamld 10-násobne), přitom je dvojnásobné účinná proti M.avium ako uvedenáentituberkulotiká. Zároveň slúčenina podlá vynálezu se účinnosťou proti M. kansasll vy-rovnává známým antituberkulotikám (Izoniazidu a Etionamidu) a je vysoko účinná v koncentrá-cil 10 jzg/ml aj proti typickým tuberkulosnym mykobaktériám M. tuberculosls Η3γ®τ· Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat ako účinnú složku antiaykobakteřlálnychprípravkov alebo ako medsiprodukt pre žalSie syntézy. FREDMET V ϊ M i L E Z U 1. 2-alyltio-6-(2-chlórbenzoylamino)benzotlazol vzorca Ct “ "H XX>-s -ch’ - ch- ch>
2. 2. SpOsob přípravy zlúčeniny podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovatdraselná sol 6-(2-chlórbenzoyIamino)-2-merkaptobenzotiašolu s alylbrcmidom v prostředízmesi etanol - voda v objemovom pomere 5:1 sa varu.