CS239438B1 - 2-alyltio-6-/2-chlorinebenzoylamino/benzothiazole - Google Patents
2-alyltio-6-/2-chlorinebenzoylamino/benzothiazole Download PDFInfo
- Publication number
- CS239438B1 CS239438B1 CS844605A CS460584A CS239438B1 CS 239438 B1 CS239438 B1 CS 239438B1 CS 844605 A CS844605 A CS 844605A CS 460584 A CS460584 A CS 460584A CS 239438 B1 CS239438 B1 CS 239438B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- benzothiazole
- chlorobenzoylamino
- effective
- tuberculous
- Prior art date
Links
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- XSWKISYNHCBPBJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazol-6-yl)benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(NC(=S)S2)C2=C1 XSWKISYNHCBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000001355 anti-mycobacterial effect Effects 0.000 abstract description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003926 antimycobacterial agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 6- (2-chlorobenzoylamino) -2- benzothiazolinone Chemical compound 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002365 anti-tubercular Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000186365 Mycobacterium fortuitum Species 0.000 description 2
- 229960002001 ethionamide Drugs 0.000 description 2
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDDNKZCVYQDGKE-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1Cl KDDNKZCVYQDGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFODEXXVBBYOC-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(dimethylamino)butan-2-ylamino]quinolin-6-ol Chemical compound C1=CN=C2C(NC(CCN(C)C)C)=CC(O)=CC2=C1 BSFODEXXVBBYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186367 Mycobacterium avium Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940121383 antituberculosis agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000814 tuberculostatic agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
23943« 2
Predmetom vynálesu je 2-alyltio-6-(2-chlá,bensoylanino)beneotiasol. Nechlorovanýanalog slúčeniny podlá vynálesu, 2-alyltlo*6-bensoylamlnobensotlasol (Sidrfová, X. aOdlerovd, 2., čel. AO 229019 (1983)), sko aj východisková látka pre jej syntésu, 6-(2-chlorbensoylamino)-2-bensotiasolintlón (Sldiová, X. a Odlerovd, 2., čel. AOPV 4606-84) sú antlaykobakteridlne účinná. *
Teras sae zlatili, Se doteras nesnáaa slúčenina vsorca CO —NHCl
je účinná proti typický· tuberkulósnym aykobaktériáa Mycobacterium (M.) tuberculoslsH37Hv» a3 proti atypickým teburkuldsnya mykobaktérláa M. kansasii, N. avlua a M. fortuitum Súčasne bol sistený apOsob přípravy uvedenoj slúčeniny na báee 6-(2-chlorbensoyl-amino )-2-bensotiasollntiónu. Reakcla sa uskutečňuje alkyldciou draeelnej soli 6-(2-ehlár-benzoylanino)-2-merkaptobensotiasolu, vsnikajúeej rospustenla 6-(2-chlorbensoylamino)--2-bensotiasollntiónu v rostoku hydroxidu draselného, alylbromidom v prostředí snesletanol - voda v objemovou poaere 5:1 sa varu po dobu 9 ai 19 mlnút.
Nasledujúce příklady biiSíle osvetlujú, ale nijako neobmedsujú prlpravu slúčeninypodlá vynálesu. Přikladl Příprava 2-alyltio-6-(2-chlorbensoylamino) bensotiasolu 6-(2-chldrbensoylaaino)-2-bensotlasollntion (9,6 g, 0,030 mol) sa rospustil sa varuv rostoku hydroxidu draselného (2,0 g, 0,036 mol) v snesl vody (20 ml) a etanolu (100 ml).K reakčnej směsi sa přidal alylbroald (3,69 g, 0,030 mol) a směs sa udrSiavala ,0 mlnútpri teplote varu, potom sa odfarbila aktlvnym uhlím a přefiltrovala sa ces vyhrievanýlievik. Po ochladenl na 9 °C vypadol s rostoku krystalický 2-alyltio-6-(2-chlo'rbensoyl-amlno)bensotiasol s t. t. 119,9 ai 117,9 °C v mnoSstve 6,7 g. Zahuštěním matečného lúhusa snlženáhá tlaku bes sahrievania sa slakal SalSl podlel 1,6 g produktu rovnakej kvality.Celkový výťaSok látky podlá vynálesu činil 8,3 g (76,9 %).
Pre analýsu bola látka přečištěná kryStallsáciou so směsi etanol - voda v objemovoupomere 4:1 za použitia aktlvneho uhlla. Získal sa čistý 2-alýltlo-6-(2-chlorbenzoylamino)benzotiazol v podobě žltkasto-bielej kryStalickej látky s t.t. 117,9 až 119,9 °C. M. h.: 360,89
Pre C,7H13C1N2OS2 vypočítaná: 96,98 » C, 3,63 % H, 9,82 % Cl, 7,76 % N,zlatěná: 96,37 % C, 3,97 % H, 9,86 « Cl, 7,66 % K, 17,77 « S;17;80 » S.
Claims (2)
- 3 23943· Pr ík 1 a d 2 Antimykobakteriálna účinnost zlúčeniny pódia vynálezu v porovnaní s účinnosťou známýchantituberkulotik Látka HIC oproti Mycobacterium tbc. «37Hv kansasll PKG 8 avium •0/72 fortuitum 1021 Ziúčenina podlá vynálesu 10 25 25 10 Isoniazid (INH) 0,5 25 50 50 Etlonamld (ETA) 1 25 50 100 MIC » minimélna inhibičná koncentrácla vjg/ml Antimykobakteriálna účinnost proti tuberkulosnym mykobaktériám bole sledovaná v te-kutej Šulovej pOde srieňovacím těsto·. Ako rospditadlo bol použitý diaetylsulfoxid. Výsledná koncentrácla látok v pOde bole 0,29, 0,5, 1, 5, 10, 25, 90 a 100 jig/ml. Významný je fakt, že slúčenlna podlá vynálezu svojou účinnosťou proti atypickýmtuberkulosnym mykobaktériám M. fortuitum převyšuje známe entituberkulotiká (Izonlazld5-násobné a Etlonamld 10-násobne), přitom je dvojnásobné účinná proti M.avium ako uvedenáentituberkulotiká. Zároveň slúčenina podlá vynálezu se účinnosťou proti M. kansasll vy-rovnává známým antituberkulotikám (Izoniazidu a Etionamidu) a je vysoko účinná v koncentrá-cil 10 jzg/ml aj proti typickým tuberkulosnym mykobaktériám M. tuberculosls Η3γ®τ· Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat ako účinnú složku antiaykobakteřlálnychprípravkov alebo ako medsiprodukt pre žalSie syntézy. FREDMET V ϊ M i L E Z U 1. 2-alyltio-6-(2-chlórbenzoylamino)benzotlazol vzorca Ct “ "H XX>-s -ch’ - ch- ch>
- 2. SpOsob přípravy zlúčeniny podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovatdraselná sol 6-(2-chlórbenzoyIamino)-2-merkaptobenzotiašolu s alylbrcmidom v prostředízmesi etanol - voda v objemovom pomere 5:1 sa varu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844605A CS239438B1 (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 2-alyltio-6-/2-chlorinebenzoylamino/benzothiazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844605A CS239438B1 (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 2-alyltio-6-/2-chlorinebenzoylamino/benzothiazole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS460584A1 CS460584A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239438B1 true CS239438B1 (en) | 1986-01-16 |
Family
ID=5389204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844605A CS239438B1 (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 2-alyltio-6-/2-chlorinebenzoylamino/benzothiazole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239438B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2137750C1 (ru) * | 1998-05-19 | 1999-09-20 | Институт органического синтеза Уральского отделения РАН | Замещенные ди(формиларил)полиэфиры, или их координационные соединения, или их фармацевтически приемлемые аддитивные соли, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
-
1984
- 1984-06-18 CS CS844605A patent/CS239438B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2137750C1 (ru) * | 1998-05-19 | 1999-09-20 | Институт органического синтеза Уральского отделения РАН | Замещенные ди(формиларил)полиэфиры, или их координационные соединения, или их фармацевтически приемлемые аддитивные соли, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS460584A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2504252C2 (cs) | ||
| PT1529032E (pt) | Processos para a preparação de 4-[[(4-[[4-(2-cianoetenilo)-2,6 dimetilofenilo]amino]-2-pirimidinilo]amino]benzonitrilo | |
| CS239438B1 (en) | 2-alyltio-6-/2-chlorinebenzoylamino/benzothiazole | |
| Ingersoll et al. | Solubility Relationships among Optically Isomeric Salts. IV. Salts of 6, 6'-Dinitrodiphenic Acid, a New Type of Resolving Agent | |
| US3027370A (en) | Derivatives of guanidine | |
| DE1149010B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-[2-Alkyl-4-aminopyrimidyl-(5)-methyl]-alkylpyridiniumsalzen | |
| HU179631B (en) | Process for resolving two optically active isomeres of 1-bracket-o-methoxy-phenoxy-bracket closed-3-isopropyl-amino-propan-2-ol | |
| US3113151A (en) | Diguanidine derivatives | |
| US3076805A (en) | New 1-(hydroxy(lower) alkyl)-3-(5-nitrofurfurylideneamino)-2-imidazolidinethiones | |
| DE1493822A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylalaninderivaten | |
| FI84348C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara pyrimidintrionderivat. | |
| DE278884C (cs) | ||
| Joshua | Interaction of 2-Chlorobenzothiazole with Aromatic Thiocarbamides. I. Formation of Guanylthiocarbamides and Sulfides | |
| US3657337A (en) | Benzylideneamino guanidines | |
| US2726244A (en) | Water-soluble mono-betaine hydrazones of the aminochromes and process of preparing same | |
| US3751423A (en) | Trichloroethylidene-amino-thiazoles | |
| US3026343A (en) | 3, 4 dichloro aminoalkylamides | |
| DE962165C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrazino-amino-pyrimidinen | |
| US3574844A (en) | 4-(4(or 5)-imidazolylmethyl)-oxazoles | |
| GB864536A (en) | ª‡-ethyl-phenylacetylurea | |
| CH634828A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer oximaetherverbindungen. | |
| AT237597B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Propylaminderivaten und deren Salzen | |
| Fargher | CXLVI.—Diethylenetriamine and triethylenetetramine | |
| IL29692A (en) | 2-(halophenoxy methyl)-2-imidazolines | |
| DE2145947B2 (de) | Feste pharmazeutische zubereitung, die acetylsalicylsaeure und d-propoxyphenhydrochlorid enthaelt |