CS235425B1 - Způsob výroby a izolace alkensulfonátů sodných - Google Patents
Způsob výroby a izolace alkensulfonátů sodných Download PDFInfo
- Publication number
- CS235425B1 CS235425B1 CS341283A CS341283A CS235425B1 CS 235425 B1 CS235425 B1 CS 235425B1 CS 341283 A CS341283 A CS 341283A CS 341283 A CS341283 A CS 341283A CS 235425 B1 CS235425 B1 CS 235425B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sodium
- chloride
- formula
- mol
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 title abstract description 4
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract 2
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims description 4
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- RYVBINGWVJJDPU-UHFFFAOYSA-M tributyl(hexadecyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RYVBINGWVJJDPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- -1 sodium alkene sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 claims 1
- ADZJWYULTMTLQZ-UHFFFAOYSA-N tritylphosphane;hydrobromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)([PH3+])C1=CC=CC=C1 ADZJWYULTMTLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 229940001482 sodium sulfite Drugs 0.000 description 8
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 2
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- DIKJULDDNQFCJG-UHFFFAOYSA-M sodium;prop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC=C DIKJULDDNQFCJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZWZWQSKCVXIXQJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-methylprop-1-ene Chemical compound ClCC(C)=CCl ZWZWQSKCVXIXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTKRILODNOEEPX-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobut-2-ene Chemical compound CC=CCCl YTKRILODNOEEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTXXOKPWZPVIFH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohex-2-ene Chemical compound CCCC=CCCl YTXXOKPWZPVIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethoxy)benzoyl cyanide Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(C(=O)C#N)C=C1Cl JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- SPSBIKQWSJKWIG-UHFFFAOYSA-M sodium hex-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCC=CCS([O-])(=O)=O SPSBIKQWSJKWIG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(=C)CS([O-])(=O)=O SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu výroby o izolace
alkensulfonátů sodných abecnéha
vzorce 1 působením vodného roztoku aiřičitanu
sodného na 2-alken-1-ylchlorid,
jehož podstata spečívé v tam, že reakce
probíhá při poměru reakčních složek
1,0 až 1,2:1,0 v přítomnosti katalytického
množství 9,1 až 1,0 % mol, jodidu
sodného a 0,05 až 10 % mol. kvarte'rnle
fosfonievé soli při teplotě 25 až 70 eC,
naěež se pa ukončené reakci převážné
část e.bjemu vady sddestiluje za sníženého
tlaku a vyloučený chlorid sodný
se odsaje, promyje horkou vodou a pa
opakování so získá produkt obecného
vzorce I s maximálním obsahem 4 % chloridových
iontů.
Description
Vynález se týká způsobu výreby a izslaes 2-alksn-l-ylsulfenétů sedmých ebecného vzorce I
R.
-C«C-CHoS0,N« 'a 3 R R‘
CD, kde
R značí vedík nebo alkyl obsahující 1 až 5 atimů uhlíku nebo fenyl, r' značí vodík nebo methyl a R^ značí vodík nebo nethyl.
Uvedené sloučeniny mají značná praktická využití v řadě průmyslových odvětvi. Používají se do zubních past (japonský pat. spis 81 10 285), jako složky k přípravě prostředků pro obory textilní (US pat. spis 2 278 064). Dále nalezly Široká uplatněni v přípravcích používaných v galvanickém pokovováni (sovětské pat. spisy 765 404 a 742 489, rumunský pat. spis 72 377, francouzký pat. apis 2 472 621). Využívají se také k přípravě kopolymerů se speciálními vlastnostmi (US pat. spis 2 601 256).
V současné době je popsáno několik způsobů výroby těchto látek, které využívají reakce odpovídajícího 1-halogon-2-alenu se siřičitanem sodným ve vodném prostředí. Při tomto způsobu provedeni se obvykle pracuje za zvýšených teplot při použití tlakových nádob (DRP pat. spis 73 8815, US pat. spis 2 278 064, 2 243 332) nebo dlouhé reakční době (J. Amer. Chem. Soc 63, 1 594 /1941/). Sovětský.patentní spis 859 357 chrání způsob výroby 2-propen-1-ylsulfonátu sodného (allylsulfonanu sodného) vycházející z allylchloridu a siřičitanu sodného za'přítomnosti povrchově aktivní látky a chloridu mědného. Podobný způsob s použitím methylcelulosy jako solvatačního činidla a zvýšené teploty chrání další sovětský patentní spis č. £90 946. Další postup (Ger. Offen 2 545 644) provádí reakci ve vodné alkoholických roztocích v přítomnosti kvarterních amoniových solí za mílných reakčních podmínek.
Ve všech uvedených postupech se čistý produkt získá krystalizaci nebo extrakcí nižších alkoholů, popřípadě jejich smšsí s alkylacetéty. Tato operace je velmi zdlouhavá a spotřeba rozpouštědel relativně vysoká, nehledě na to, že práce β velkými objemy vroucího methanolu, ethanolu nebo propanolu vyžadují zvláštní bezpečnostní opatření.
Na tyto známá postupy navazuje v positivním smyslu způsob podle vynálezu.
Způsob podlé vynálezu je založen na reakci 2-alken-1-ylehooridu obecného vzorce II
R
C=C-CH2C1 ' (II),
R1-^ 1,2 kde
2
R, R , R mají shora uvedený význam s vodným roztokem siřičitanu sodného v přítomnosti katalytického množství jodidu sodného a 0,05 až 10 % mol, fosfoniové soli, a výhodou 0,3 až 5 % mol, při teplotě 25 až 70 °C, s výhodou 40 až 50 °C, za intenzivního míchání reakční směsi. Při reakci se použije siřičitan sodný k 2-alken-1-ylchloridu v poměru 1,0 až 1,2:1,0. Jako fosfoniové soli se použije s výhodou tetrabutyl fosfoniumbromid, tributylhexadecylfosfoniUmbromid, methyltrifenylfosfoniumbromid. Po ukončení reakce se z reakční směsi odpeří 3/4 až 4/5 objemu vody na vakuové odparce, vyloučený chlorid sodný se za horka odsaje a promyje malým množstvím hírké vody. Po opětovném zahuštění matečných louhů se oddělí zbývající část chloridu sodného. Tímto jednoduchým postupem se získá produkt obecného vzorce I ve výtěžku 92 až 98 % obsahujícím maximálně 4 % chloridových iontů. Produkt této čistoty je výhodným činidlem do přípravků pro galvanické pokovování a další odvětví. Způsob podle vynálezu je jednoduchý, snadno proveditelný na jednoúčelových zařízeních a je jak z hygienického, tak i bezpečnostního hlediska nezávadný. Vysoké výtěžky a čistota získaného produktu činí tento způsob výroby látek podle vynálezu i z ekonomického hlediska výhodný.
Způsob podle vynálezu je popsán na několika konkrétních příkladech, které jsou pouze ilustrativní a žádným způsobem neomezují předmět a rozsah vynálezu.
Příklad 1
2-Propen-l-yleulfonét sodný (I, R>»B1*R2sH)
K roztoku 201,6 g krystalického siřičitanu sodného ve 240 ml vody bylo přidáno 0,5 g jodidu sodného a 1,2 g tetrabutylfosfoniumbromidu. Po zhomogenizování reakční směsi při teplotě 40 až 45 °C bylo k reakční směsi přidáno 61,2 g 2-propen-1-ylchloridu a mícháno jeětě 2 hodiny při uvedené teplotě. Po ukončení reakce bylo z reakční směsi oddestilováno ve vakuu cca 250 ml vody a vyloučená sůl byla za horka odsáta a promyta párou (cca 2 ml); tato operace byla jeětě jednou opakována. Po odpaření matečných louhů bylo získáno 109,2 g produktu, který obsahovel 2,7 % chloridových iontů.
Přiklad 2
2- Methyl-2-propen-1-ylsulfonát sodný (I, R=r'=H, Η2·ΟΗ^)
K roztoku 20,2 g krystalického siřičitanu sodného ve 20 ml vody bylo přidáno 0,04 g jodidu sodného a 0,15 g tetrabutylfosfoniumbromidu. Po zhomogenizování směsi při teplotě 35 až 45 °C bylo přidáno 7,36 g 2-methyl-2-propenyl-ylchloridu a po 1,5 hodinách zahřívání a míchání byla reakční směs zpracována jako v přikladu 1. Bylo získáno 12,2 g produktu s obsahem 3,1 % chloridových iontů.
Příklad 3
3- Fenyl-2-propen-1-ylsulfonét aodný (I, R^C^H^, r'*R2=H) £ roztoku 10,1 g bezvodého siřičitanu sodného v 35 ml vody bylo přidáno 0,06 g jodidu sodného a 1,5 g tributylhexadecylfosfoniumbromidu. K této reakční směsi bylo po zhomogenizování přidáno 12,4 g 3-fenyl-2-propen-1-ylchloridu a mícháno při teplotě 25 až 35 °C po dobu 1 hodiny. Potom byla reakční směs zpracována jako v příkladu 1 a bylo získáno 16,9 g produktu s obsahem 2,1 % chloridových iontů.
Příkladě
2-Buten-l-ylsulfonét sodný (I, R=R2=H, r' =GH^)
Ke směsi 40,4 g krystalického siřičitanu sodného, 0,1 g jodidu sodného, 2 g tributylhexadecylfosfoniumbromidu ve 35 ml vody bylo při teplotě 40 až 50 °C přidáno 15,1 g 2-buten-l-ylchloridu. Po 3 hodinách míchání při uvedené teplotě byle reakční směs zpracována jako v příkladu 1. Bylo získáno 23,2 g produktu s obsahem 3,2 % chloridových iontů.
Příklad 5
2-Hexen-1-ylsulfonát sodný (1, RsCH^GHgCHg, r'=R2=H)
K roztoku 20,2 g krystalického siřičitanu sodného, 0,05 g jodidu sodného a 0,9. g methyltrifenylfosfoniumbromidu ve 22 ml vady bylo přidáno 9,7 g 2-hexen-1-ylchloridu a mícháno při teplotě 50 až 60 °C po dobu 4 hodin. Po zpracování reakční směsi jako v příkladu 1 bylo získáno 13,6 g produktu s obsahem 2,6 % chloridových iontů.
Claims (3)
1 2
R, R a R mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že reakce probíhá při poměru reakčních složek 1,0 až 1,2:1,0 v přítomnosti katalytického množství 0,1 až 1,0 % mol. jodidu sodného a 0,05 až 10 $ mol kvartémích fosfoniové soli při teplotě 25 až 70 ?G, načež se po ukončené reakci převážná část objemu vody oddestiluje za sníženého tlaku a vyloučený chlorid sodný se odsaje, promyje horkou vodou a po opakování se získá produkt obecného vzorce I s maximálním, obsahem 4 % chloridových iontů.
1. Způeob výroby a izolace alkensulfonátů sodných obecného vzorce 1
C>C-CU2S03Na (I), kde
S značí vodík nebo alkyl obsahující 1 až 5 atomůuhlíku nebo fenyl,
R* značí vodík nebo methyl a 2
R značí vodík nebo methyl působením vodného roztoku eiřičitanu sodného na 2-alken-1-ylchlorid obecného vzorce 11
C-CH2C1 (IX), kde
2. Způsob podle bodu t, vyznačující se tím, že se jako kvartérní fosfoniové soli, s výhodou v množství 0,3 až 5 % mol, použije tributylhexadecylfosfoniumbromidu, tetrabutylfosfoniumbromidu, trifenylmethylfosfoniumbromidu.
3. Způsob podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že se po ukončené reakci odpaří 3/4 až 4/5 původního objemu vody.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS341283A CS235425B1 (cs) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | Způsob výroby a izolace alkensulfonátů sodných |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS341283A CS235425B1 (cs) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | Způsob výroby a izolace alkensulfonátů sodných |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235425B1 true CS235425B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5374090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS341283A CS235425B1 (cs) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | Způsob výroby a izolace alkensulfonátů sodných |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS235425B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108675947A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-10-19 | 周海军 | 一种烯丙基磺酸钠的合成方法 |
| CN109232329A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-01-18 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | 一种烯丙基磺酸钠的合成方法 |
-
1983
- 1983-05-16 CS CS341283A patent/CS235425B1/cs unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108675947A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-10-19 | 周海军 | 一种烯丙基磺酸钠的合成方法 |
| CN108675947B (zh) * | 2018-07-02 | 2021-01-05 | 周海军 | 一种烯丙基磺酸钠的合成方法 |
| CN109232329A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-01-18 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | 一种烯丙基磺酸钠的合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB949094A (en) | Process for the production of solutions of pure peracetic acid | |
| EP0213785B1 (en) | Method for optical resolution of dl-cysteine and (r,s)-1-(1-naphthyl)ethylamine | |
| CS235425B1 (cs) | Způsob výroby a izolace alkensulfonátů sodných | |
| SE7602409L (sv) | Forfarande for framstellning av ren druvsyra och av mesovinsyra | |
| FRANKEL | The Dinitroethylation Reaction1 | |
| US3153077A (en) | Process for preparing organic bis-thiosulfates | |
| US3291822A (en) | Salts of sulfosulfinic acids and a process for their preparation | |
| Markish et al. | New Aspects on the Preparation of 1, 3-Dibromo-5, 5-dimethylhydantoin | |
| US2598692A (en) | Manufacture of sodium 2, 4, 5-trichlorophenoxyacetate | |
| Kobayashi et al. | Studies on Oxosulfonium Salts. I. Preparation and Physical Properties. | |
| JP2517238B2 (ja) | 亜２チオン酸ナトリウム反応混合物の処理法 | |
| US2186975A (en) | Crystalline calcium lactobionate calcium bromide and process for making the same | |
| JP3926943B2 (ja) | 置換ピリジンの製造方法 | |
| US2782232A (en) | Production of gentisates | |
| KR840001186B1 (ko) | 벤즈옥사졸론의 제조방법 | |
| Marshall | CCCLXIX.—The synthesis of di iso propylmalonic acid and some related compounds, with observations on the polar character of the iso propyl radical | |
| US4775764A (en) | Method for preparing 4,4' difluorobiphenyl | |
| US3993703A (en) | Preparation of 2-hydrocarbylglycerols | |
| US2208641A (en) | Soluble sulphanilic acid amide derivatives | |
| SU686307A1 (ru) | Способ получени тритил-L-цистеина | |
| US2944073A (en) | Fungicidal cuprous agent and process of making same | |
| SU1640115A1 (ru) | Способ получени смешанного гидроксохлорида гидроксида меди | |
| SU1153536A1 (ru) | Сульфированный дифталоцианин сканди ,обладающий противовирусной активностью | |
| US2998458A (en) | Process for preparing pentaerythritol | |
| CA1131648A (en) | Method for preparing salts of (-)cis-1,2- epoxypropylphosphonic acid |