CS235425B1 - Method of sodium alkenesulphonate production and insulation - Google Patents
Method of sodium alkenesulphonate production and insulation Download PDFInfo
- Publication number
- CS235425B1 CS235425B1 CS341283A CS341283A CS235425B1 CS 235425 B1 CS235425 B1 CS 235425B1 CS 341283 A CS341283 A CS 341283A CS 341283 A CS341283 A CS 341283A CS 235425 B1 CS235425 B1 CS 235425B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sodium
- chloride
- formula
- mol
- reaction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu výroby o izolace alkensulfonátů sodných abecnéha vzorce 1 působením vodného roztoku aiřičitanu sodného na 2-alken-1-ylchlorid, jehož podstata spečívé v tam, že reakce probíhá při poměru reakčních složek 1,0 až 1,2:1,0 v přítomnosti katalytického množství 9,1 až 1,0 % mol, jodidu sodného a 0,05 až 10 % mol. kvarte'rnle fosfonievé soli při teplotě 25 až 70 eC, naěež se pa ukončené reakci převážné část e.bjemu vady sddestiluje za sníženého tlaku a vyloučený chlorid sodný se odsaje, promyje horkou vodou a pa opakování so získá produkt obecného vzorce I s maximálním obsahem 4 % chloridových iontů.BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a process for the manufacture of insulation sodium alkensulfonates of formula 1 by treatment with an aqueous solution of sulfite sodium to 2-alken-1-yl chloride, whose essence is good in there, that reaction takes place at the ratio of reactants 1.0 to 1.2: 1.0 in the presence of catalytic an amount of 9.1 to 1.0 mol% iodide % sodium and 0.05 to 10 mol%. kvarte'rnle phosphonic salts at 25 to 70 eC the reaction is over the part of the e pressure and sodium chloride precipitated it is filtered off with suction, washed with hot water and steam repetition is obtained by the general product of formula I with a maximum content of 4% chloride ions.
Description
Vynález se týká způsobu výreby a izslaes 2-alksn-l-ylsulfenétů sedmých ebecného vzorce IBACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a process for the preparation and isolation of 2-alkenyl-1-ylsulphenes of the seventh general formula I
R.R.
-C«C-CHoS0,N« 'a 3 R R‘-C «C-CH of S0, N"'and 3 RR'
CD, kdeCD where
R značí vedík nebo alkyl obsahující 1 až 5 atimů uhlíku nebo fenyl, r' značí vodík nebo methyl a R^ značí vodík nebo nethyl.R @ 1 denotes hydrogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms or phenyl, R @ 1 denotes hydrogen or methyl and R @ 1 denotes hydrogen or methyl.
Uvedené sloučeniny mají značná praktická využití v řadě průmyslových odvětvi. Používají se do zubních past (japonský pat. spis 81 10 285), jako složky k přípravě prostředků pro obory textilní (US pat. spis 2 278 064). Dále nalezly Široká uplatněni v přípravcích používaných v galvanickém pokovováni (sovětské pat. spisy 765 404 a 742 489, rumunský pat. spis 72 377, francouzký pat. apis 2 472 621). Využívají se také k přípravě kopolymerů se speciálními vlastnostmi (US pat. spis 2 601 256).The compounds have considerable practical applications in a number of industries. They are used in toothpastes (Japanese Pat. No. 81 10 285) as ingredients for the preparation of textile articles (U.S. Pat. No. 2,278,064). They also found wide application in preparations used in electroplating (Soviet patents 765,404 and 742,489, Romanian patents 72,377, French patents 2,472,621). They are also used to prepare copolymers with special properties (U.S. Pat. No. 2,501,256).
V současné době je popsáno několik způsobů výroby těchto látek, které využívají reakce odpovídajícího 1-halogon-2-alenu se siřičitanem sodným ve vodném prostředí. Při tomto způsobu provedeni se obvykle pracuje za zvýšených teplot při použití tlakových nádob (DRP pat. spis 73 8815, US pat. spis 2 278 064, 2 243 332) nebo dlouhé reakční době (J. Amer. Chem. Soc 63, 1 594 /1941/). Sovětský.patentní spis 859 357 chrání způsob výroby 2-propen-1-ylsulfonátu sodného (allylsulfonanu sodného) vycházející z allylchloridu a siřičitanu sodného za'přítomnosti povrchově aktivní látky a chloridu mědného. Podobný způsob s použitím methylcelulosy jako solvatačního činidla a zvýšené teploty chrání další sovětský patentní spis č. £90 946. Další postup (Ger. Offen 2 545 644) provádí reakci ve vodné alkoholických roztocích v přítomnosti kvarterních amoniových solí za mílných reakčních podmínek.Several methods for the preparation of these compounds are described which utilize the reaction of the corresponding 1-halon-2-alene with sodium sulfite in an aqueous medium. This embodiment is generally carried out at elevated temperatures using pressure vessels (DRP Pat. No. 73,888, US Pat. No. 2,278,064, 2,243,332) or long reaction times (J. Amer. Chem. Soc 63,1954). (1941). Soviet Patent Specification 859 357 discloses a process for the preparation of sodium 2-propen-1-ylsulfonate (sodium allylsulfonate) starting from allyl chloride and sodium sulfite in the presence of surfactant and cuprous chloride. A similar process using methylcellulose as a solvating agent and elevated temperature protects another U.S. Patent No. 90,946. Another process (Ger. Offen 2,545,644) performs the reaction in aqueous alcoholic solutions in the presence of quaternary ammonium salts under mild reaction conditions.
Ve všech uvedených postupech se čistý produkt získá krystalizaci nebo extrakcí nižších alkoholů, popřípadě jejich smšsí s alkylacetéty. Tato operace je velmi zdlouhavá a spotřeba rozpouštědel relativně vysoká, nehledě na to, že práce β velkými objemy vroucího methanolu, ethanolu nebo propanolu vyžadují zvláštní bezpečnostní opatření.In all these processes, the pure product is obtained by crystallization or extraction of lower alcohols, optionally mixed with alkyl acetates. This operation is very lengthy and the solvent consumption is relatively high, despite the fact that work with large volumes of boiling methanol, ethanol or propanol requires special precautions.
Na tyto známá postupy navazuje v positivním smyslu způsob podle vynálezu.These known processes are followed in a positive way by the method according to the invention.
Způsob podlé vynálezu je založen na reakci 2-alken-1-ylehooridu obecného vzorce IIThe process according to the invention is based on the reaction of a 2-alken-1-yleoride of the formula II
RR
C=C-CH2C1 ' (II),C = C-CH 2 C 1 '(II)
R1-^ 1,2 kdeR 1 -? 1.2 where
22
R, R , R mají shora uvedený význam s vodným roztokem siřičitanu sodného v přítomnosti katalytického množství jodidu sodného a 0,05 až 10 % mol, fosfoniové soli, a výhodou 0,3 až 5 % mol, při teplotě 25 až 70 °C, s výhodou 40 až 50 °C, za intenzivního míchání reakční směsi. Při reakci se použije siřičitan sodný k 2-alken-1-ylchloridu v poměru 1,0 až 1,2:1,0. Jako fosfoniové soli se použije s výhodou tetrabutyl fosfoniumbromid, tributylhexadecylfosfoniUmbromid, methyltrifenylfosfoniumbromid. Po ukončení reakce se z reakční směsi odpeří 3/4 až 4/5 objemu vody na vakuové odparce, vyloučený chlorid sodný se za horka odsaje a promyje malým množstvím hírké vody. Po opětovném zahuštění matečných louhů se oddělí zbývající část chloridu sodného. Tímto jednoduchým postupem se získá produkt obecného vzorce I ve výtěžku 92 až 98 % obsahujícím maximálně 4 % chloridových iontů. Produkt této čistoty je výhodným činidlem do přípravků pro galvanické pokovování a další odvětví. Způsob podle vynálezu je jednoduchý, snadno proveditelný na jednoúčelových zařízeních a je jak z hygienického, tak i bezpečnostního hlediska nezávadný. Vysoké výtěžky a čistota získaného produktu činí tento způsob výroby látek podle vynálezu i z ekonomického hlediska výhodný.R, R, R are as hereinbefore defined with an aqueous solution of sodium sulfite in the presence of a catalytic amount of sodium iodide and 0.05 to 10 mol%, phosphonium salt, preferably 0.3 to 5 mol%, at a temperature of 25 to 70 ° C, preferably 40 to 50 ° C, with vigorous stirring of the reaction mixture. The reaction used sodium sulfite to 2-alken-1-yl chloride in a ratio of 1.0 to 1.2: 1.0. Tetrabutyl phosphonium bromide, tributylhexadecylphosphonium bromide, methyltriphenylphosphonium bromide are preferably used as phosphonium salts. After completion of the reaction, 3/4 to 4/5 of the volume of water is evaporated from the reaction mixture on a vacuum evaporator, the precipitated sodium chloride is suctioned off hot and washed with a small amount of hot water. After re-concentration of the mother liquors, the remaining portion of sodium chloride is separated. This simple procedure yields the product of formula I in a yield of 92 to 98% containing a maximum of 4% chloride ions. The product of this purity is a preferred agent for preparations for electroplating and other industries. The process according to the invention is simple, easy to carry out on special-purpose devices and is harmless in terms of hygiene and safety. The high yields and purity of the product obtained make this process for the preparation of the compounds according to the invention economically advantageous.
Způsob podle vynálezu je popsán na několika konkrétních příkladech, které jsou pouze ilustrativní a žádným způsobem neomezují předmět a rozsah vynálezu.The process according to the invention is described in several specific examples, which are illustrative only and in no way limit the scope and scope of the invention.
Příklad 1Example 1
2-Propen-l-yleulfonét sodný (I, R>»B1*R2sH)Sodium 2-propen-1-yl-sulfonate (I, R> B 1 * R 2 sH)
K roztoku 201,6 g krystalického siřičitanu sodného ve 240 ml vody bylo přidáno 0,5 g jodidu sodného a 1,2 g tetrabutylfosfoniumbromidu. Po zhomogenizování reakční směsi při teplotě 40 až 45 °C bylo k reakční směsi přidáno 61,2 g 2-propen-1-ylchloridu a mícháno jeětě 2 hodiny při uvedené teplotě. Po ukončení reakce bylo z reakční směsi oddestilováno ve vakuu cca 250 ml vody a vyloučená sůl byla za horka odsáta a promyta párou (cca 2 ml); tato operace byla jeětě jednou opakována. Po odpaření matečných louhů bylo získáno 109,2 g produktu, který obsahovel 2,7 % chloridových iontů.To a solution of 201.6 g of crystalline sodium sulfite in 240 ml of water was added 0.5 g of sodium iodide and 1.2 g of tetrabutylphosphonium bromide. After homogenizing the reaction mixture at 40-45 ° C, 61.2 g of 2-propen-1-yl chloride was added to the reaction mixture and stirred at this temperature for 2 hours. After completion of the reaction, about 250 ml of water was distilled off from the reaction mixture in vacuo and the precipitated salt was filtered off with suction and washed with steam (about 2 ml); this operation was repeated once more. After evaporation of the mother liquors, 109.2 g of a product containing 2.7% of chloride ions were obtained.
Přiklad 2Example 2
2- Methyl-2-propen-1-ylsulfonát sodný (I, R=r'=H, Η2·ΟΗ^)Sodium 2-methyl-2-propen-1-ylsulfonate (I, R = r '= H, Η 2 · ΟΗ ^)
K roztoku 20,2 g krystalického siřičitanu sodného ve 20 ml vody bylo přidáno 0,04 g jodidu sodného a 0,15 g tetrabutylfosfoniumbromidu. Po zhomogenizování směsi při teplotě 35 až 45 °C bylo přidáno 7,36 g 2-methyl-2-propenyl-ylchloridu a po 1,5 hodinách zahřívání a míchání byla reakční směs zpracována jako v přikladu 1. Bylo získáno 12,2 g produktu s obsahem 3,1 % chloridových iontů.To a solution of 20.2 g of crystalline sodium sulfite in 20 ml of water was added 0.04 g of sodium iodide and 0.15 g of tetrabutylphosphonium bromide. After homogenizing the mixture at 35-45 ° C, 7.36 g of 2-methyl-2-propenyl-yl chloride was added and after 1.5 hours of heating and stirring, the reaction mixture was worked up as in Example 1. 12.2 g of product were obtained. containing 3.1% chloride ions.
Příklad 3Example 3
3- Fenyl-2-propen-1-ylsulfonét aodný (I, R^C^H^, r'*R2=H) £ roztoku 10,1 g bezvodého siřičitanu sodného v 35 ml vody bylo přidáno 0,06 g jodidu sodného a 1,5 g tributylhexadecylfosfoniumbromidu. K této reakční směsi bylo po zhomogenizování přidáno 12,4 g 3-fenyl-2-propen-1-ylchloridu a mícháno při teplotě 25 až 35 °C po dobu 1 hodiny. Potom byla reakční směs zpracována jako v příkladu 1 a bylo získáno 16,9 g produktu s obsahem 2,1 % chloridových iontů.3-phenyl-2-propen-1-ylsulfonét ate sodium (I, R ^ C ^ H ^, R * R 2 = H) £ solution of 10.1 g of anhydrous sodium sulfite in 35 mL water was added 0.06 g of iodide sodium and 1.5 g of tributylhexadecylphosphonium bromide. To this reaction mixture, after homogenization, 12.4 g of 3-phenyl-2-propen-1-yl chloride was added and stirred at 25-35 ° C for 1 hour. Thereafter, the reaction mixture was worked up as in Example 1 to obtain 16.9 g of a product containing 2.1% chloride ions.
PříkladěExample
2-Buten-l-ylsulfonét sodný (I, R=R2=H, r' =GH^)2-buten-ylsulfonét carbonate (I, R = R 2 = H, R '= GH ^)
Ke směsi 40,4 g krystalického siřičitanu sodného, 0,1 g jodidu sodného, 2 g tributylhexadecylfosfoniumbromidu ve 35 ml vody bylo při teplotě 40 až 50 °C přidáno 15,1 g 2-buten-l-ylchloridu. Po 3 hodinách míchání při uvedené teplotě byle reakční směs zpracována jako v příkladu 1. Bylo získáno 23,2 g produktu s obsahem 3,2 % chloridových iontů.To a mixture of 40.4 g of crystalline sodium sulfite, 0.1 g of sodium iodide, 2 g of tributylhexadecylphosphonium bromide in 35 ml of water at 40-50 ° C was added 15.1 g of 2-buten-1-yl chloride. After stirring at this temperature for 3 hours, the reaction mixture was worked up as in Example 1. 23.2 g of product containing 3.2% chloride ions were obtained.
Příklad 5Example 5
2-Hexen-1-ylsulfonát sodný (1, RsCH^GHgCHg, r'=R2=H)Sodium 2-hexen-1-ylsulfonate (1, R 5 CH 2 G 1 H 8 CH 8, r '= R 2 = H)
K roztoku 20,2 g krystalického siřičitanu sodného, 0,05 g jodidu sodného a 0,9. g methyltrifenylfosfoniumbromidu ve 22 ml vady bylo přidáno 9,7 g 2-hexen-1-ylchloridu a mícháno při teplotě 50 až 60 °C po dobu 4 hodin. Po zpracování reakční směsi jako v příkladu 1 bylo získáno 13,6 g produktu s obsahem 2,6 % chloridových iontů.To a solution of 20.2 g of crystalline sodium sulfite, 0.05 g of sodium iodide and 0.9. g of methyltriphenylphosphonium bromide in 22 ml of defect was added 9.7 g of 2-hexen-1-yl chloride and stirred at 50-60 ° C for 4 hours. After working up the reaction mixture as in Example 1, 13.6 g of product with 2.6% chloride ions were obtained.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS341283A CS235425B1 (en) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | Method of sodium alkenesulphonate production and insulation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS341283A CS235425B1 (en) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | Method of sodium alkenesulphonate production and insulation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS235425B1 true CS235425B1 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=5374090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS341283A CS235425B1 (en) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | Method of sodium alkenesulphonate production and insulation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS235425B1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108675947A (en) * | 2018-07-02 | 2018-10-19 | 周海军 | A kind of synthetic method of Sodium Allyl Sulfonate |
CN109232329A (en) * | 2018-10-19 | 2019-01-18 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | A kind of synthetic method of Sodium Allyl Sulfonate |
-
1983
- 1983-05-16 CS CS341283A patent/CS235425B1/en unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108675947A (en) * | 2018-07-02 | 2018-10-19 | 周海军 | A kind of synthetic method of Sodium Allyl Sulfonate |
CN108675947B (en) * | 2018-07-02 | 2021-01-05 | 周海军 | Synthesis method of sodium allylsulfonate |
CN109232329A (en) * | 2018-10-19 | 2019-01-18 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | A kind of synthetic method of Sodium Allyl Sulfonate |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0213785B1 (en) | Method for optical resolution of dl-cysteine and (r,s)-1-(1-naphthyl)ethylamine | |
CS235425B1 (en) | Method of sodium alkenesulphonate production and insulation | |
SE7602409L (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF PURE GRAPE ACID AND OF MESOVIC ACID | |
US2767187A (en) | Isolation of gamma picoline | |
US3153077A (en) | Process for preparing organic bis-thiosulfates | |
US3291822A (en) | Salts of sulfosulfinic acids and a process for their preparation | |
US3557198A (en) | Process for the production of alkali metal salicylates | |
US2598692A (en) | Manufacture of sodium 2, 4, 5-trichlorophenoxyacetate | |
FRANKEL | The Dinitroethylation Reaction1 | |
Markish et al. | New Aspects on the Preparation of 1, 3-Dibromo-5, 5-dimethylhydantoin | |
JP2517238B2 (en) | Method for treating sodium dithionite reaction mixture | |
Kobayashi et al. | Studies on Oxosulfonium Salts. I. Preparation and Physical Properties. | |
US2186975A (en) | Crystalline calcium lactobionate calcium bromide and process for making the same | |
JP3926943B2 (en) | Method for producing substituted pyridine | |
US2782232A (en) | Production of gentisates | |
US4336390A (en) | Benzoxazolone preparation | |
US4775764A (en) | Method for preparing 4,4' difluorobiphenyl | |
US3993703A (en) | Preparation of 2-hydrocarbylglycerols | |
US2208641A (en) | Soluble sulphanilic acid amide derivatives | |
US2944073A (en) | Fungicidal cuprous agent and process of making same | |
SU1640115A1 (en) | Method for producing compounded hydroxochloride copper hydroxide | |
SU1153536A1 (en) | Sulfonated scandium diphthalocyanine possessing antiviral activity | |
US2998458A (en) | Process for preparing pentaerythritol | |
Forsyth et al. | CX.—The sulphonation of glyoxalines. Part II | |
CA1131648A (en) | Method for preparing salts of (-)cis-1,2- epoxypropylphosphonic acid |