CS233450B1 - Alkyl tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acatáty a spdsob ich prfpravy - Google Patents
Alkyl tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acatáty a spdsob ich prfpravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS233450B1 CS233450B1 CS974583A CS974583A CS233450B1 CS 233450 B1 CS233450 B1 CS 233450B1 CS 974583 A CS974583 A CS 974583A CS 974583 A CS974583 A CS 974583A CS 233450 B1 CS233450 B1 CS 233450B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furyl
- thiazolo
- triazol
- ethyl
- acetate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
233450
Vynález sa týká alkyl tiazolo(2,3-c)-s-trlazol-5-yl acetátov všeobecného vzorca I
(I) ch2co2r kde R' představuje alkyl a R představuje 2-furyl, 5-nitro-2-furyl, 5-fenyl-2-furyl, 5-(2-chlorfenyl)-2-furyl, 5-(4-ehlorfenyl)-2-furyl, 5-(2,6-dichlorfenyl)-2-furyl, 2-tienyla spOsobu leh přípravy.
Tleto nové, v literatúre doposiaP neopísané zlúčeniny sa používajú ako medzlproduktyv syntézách JalSlch biologicky účinných látok, ako sú například polosyntetlcké antibiotiká. Látky všeobecného vzorca I sa podlá vynálezu pripravujú pOsobením kyslých Cinldlel,ktoré majú dehydratačné účinky, na 1-heteroaroyl-2-(2-tiazolyl)hydrazlny všeobecnéhovzorca 11
R-CO-NHNH
cn2co2r! (II) kde R, R' značí to lsté ako vo vzorci I, obecnými metodami, ako opisuje například Fujar! Η. K. (Ind. J. Chem. 17B, 364 /1979/).
Postup přípravy zlúčenín podlá vynálezu sa uskutočňuje -tak, Se sa 1-heteroaroyl-2--(2-tiazolyl)hydrazín vzorca II nechá reagovat s mlnerálnymi kyselinami, ktoré majú dehy-dratečný účinok, ako například kyselina polyfosforečná alebo oxichlorld fosforečný. Reak-clu možno uskutočnif v rozpúStadle inertnom za podmienok reakcie, ako je například benzén,toluén alebo xylén pri teplete 60 °C až 180 °C v priebehu 0,5 až 6 hodin. Látky vzorca I sa izolujú vyliatím reakčnej zmesi na l’ad a extrakciou vhodným roz-púSťadlom alebo filtráciou vylúčeného produktu. Látky vzorca I sa čistia konvenčnými po-st upmi, napr. kryštalizáciou alebo chromatografiou. Výehodzie 1-heteroaroyl-2-(2-tiazolyl)hydrazfny vzorca II sa pripravujú reakciou pří-slušných tiosemikarbazidov 3 alfa-halogén karbonylovými zlúčeninami, ako uvádza napříkladG. Vernin (The Chemistry of Heterocyclic Compounds Vol. 34, pp. 249, J. Wiley Sons, 1979).
Podrobnosti jednotlivých spdsobov přípravy sú uvedené v nasledujúcich príkladoch pro-vedenia bez toho, že by sa na tieto výlučné obmedzovali. Přikladl
Etyl 3-(2-furyl)-tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acetát
Etyl 2-(2-furoyl)hydrazíno-4-tlazolyl acetát 1 g a 8 ml oxichloridu fosforečného sarefluxuje počas 3 hodin. Reakčná zmes sa ochladl a vyleje na Tad. Vylúčená látka sa vykry-stalizuje z benzénu. Získá sa 0,6 g produktu s t. t. 131 až 133 °C. Příklad 2 až 7
Analogicky podl’a příkladu 1 boli připravené nasledujúce etyl tiazolo(2,3-c)-s-triazol--5-yl acetáty.
Claims (2)
- 3 233450 Etyl 3-(5-fenyl-2-furyl)-tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acetét. T. t. 149 až 151 °C. I. d. spektrum = 1 730 cm-'. Etyl 3-(5-)4-chlorfenyl(-2-furyl)-tlazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acetát. T. t. 145 až 146 °C. I. C. spektrum = 1 730 cm-1. Etyl 3-(5-)2,6<*dichlorfenyl(-2-furyl)-tlazolo(2,3-c) -s-triazol-5-yl-acetát T. t. 186 až 188 °C. I. δ. spektrum (nujol) = 1 730 cm"1. Etyl 3-(5-)2-chlorfenyl(-2-furyl)-tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acetát. T. t. 144 až 147 °C. I. δ. spektrum (nujol)^^ s ’ 735 cm-1. Etyl 3-(5-nitro-2-furyl)-tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acetát. T. t. 166 až ,67 °C. I. δ. spektrum (nujoiymny = 1 730 cm"’. Etyl 3-(2-tlenyl)-tiazolo(2,3-c)-s-trlazol-5-yl acetét. T. t. 148 až 150 °C. I. δ. spektrum (nujoiy^ = 1 730 cm'1. Příklade Etyl 3-(5-nitro-2-furyl)-tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acetát. 0,5 g látky získanej postupom podl’a příkladu 1 sa rozpustí v 3 ml kyseliny síroveja pri teplote ,5 °C sa přidává 0-,6 ml dýmavej kyseliny dusiénej a 1,3 ml kyseliny sírovej.Reaéná zmes sa mieša ešte 20 minút a vyleje na l’ad. Vyléčená látka sa prekryštalizujez etyl acetátu. Získá sa 0,4 g produktu s t. t. 166 až 167 °C. PKEDMET VYNÁLEZU1. Alkyl tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acetáty všeobecného vzorce I N S A»»/ ch2co2r’ (I) kde H' představuje alkyl a R představuje 2-furyl, 5-nitro-2-furyl, 5-fenyl-2-furyl, 5-(2-chlorfenyl)-2-furyl, 5-(4-chlorfenyl)-2-furyl, 5-(2,6-dichlorfenyl)-2-furyl, 2-tienyl.
- 2. Spfisob přípravy ζΐύδβηίη všeobecného vzorce I podl’a bodu I vyznafiujúci sa tým,že sa 1-heteroaroyl-2-(2-tiazolyl)hydrazín všeobecného vzorce II R-CO-NHNH CH2CO2R' (II) kde R' a R je ako v hoře uvedenom vzorci I, cyklizuje pfisobením kyslých éinidiel vyznaču-júcich sa dehydratašným účinkom, ako například kyselina polyfosforečná, oxiohlorid fos-forešný.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS974583A CS233450B1 (sk) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | Alkyl tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acatáty a spdsob ich prfpravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS974583A CS233450B1 (sk) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | Alkyl tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acatáty a spdsob ich prfpravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233450B1 true CS233450B1 (sk) | 1985-03-14 |
Family
ID=5446343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS974583A CS233450B1 (sk) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | Alkyl tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acatáty a spdsob ich prfpravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233450B1 (cs) |
-
1983
- 1983-12-21 CS CS974583A patent/CS233450B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1836362C (ru) | Способ получени 5-[2-(4-аминофенил)этенил]-5,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-(3н)-онов | |
| US5679678A (en) | Thienithiazine derivatives | |
| US3755350A (en) | Substituted 3-phenyl hydantoins useful as fungicides | |
| Molina et al. | Fused pyrimidines by a tandem aza-Wittig/electrocyclic ring closure strategy: synthesis of pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine,[1, 2, 3] triazolo [4, 5-d] pyrimidine, and thiazolo [4, 5-d] pyrimidine derivatives | |
| US4201779A (en) | 7[(2-Amino-thiazol-4-yl)glyoxylamido]-cephem derivatives and processes for their preparation | |
| CS254992B2 (en) | Method of thieno-triazolo-1,4-diazepino-2-carboxyl acids' new amides production | |
| CZ283281B6 (cs) | Způsob přípravy v poloze 5 substituovaných pyrrolo(2,3-d)pyrimidinů | |
| FI79319C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara tricykliska oxindolkarboxamidderivat. | |
| Elkholy et al. | Convenient synthesis of some new substituted pyrazolyl-1, 3, 4-oxadiazoles and pyrazolyl-1, 2, 4-triazoles | |
| SE448239B (sv) | Nya penicillinderivat och deras framstellning | |
| CS233450B1 (sk) | Alkyl tiazolo(2,3-c)-s-triazol-5-yl acatáty a spdsob ich prfpravy | |
| US3946000A (en) | 7-[α-(2-Aminomethyl-1-cyclohexenyl)-acetamido]-3-heterocyclic thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids | |
| US4145418A (en) | Thienopyridine substituted cephalosporins | |
| Raslan et al. | Reactivity of 3‐(benzothiazol‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile: A facile synthesis of novel polysubstituted thiophenes | |
| US4539400A (en) | Pyridin-3-yl substituted ortho-fused pyrrole derivatives | |
| DE3889198T2 (de) | Cephalosporinverbindungen und antibakterielle Mittel. | |
| US4405782A (en) | Process for the preparation of solutions of 7-aminocephalosporanic acids | |
| FR2496666A1 (fr) | Nouveaux derives de cephalosporine et composition pharmaceutique les contenant | |
| OKAWARA et al. | Facile Formation of 1, 3-Disubstituted 2, 3, 5, 6-Tetrahydro-2-thioxopyrimidin-4 (1H)-ones and 2-N, 3-Disubstituted 2, 3, 5, 6-Tetrahyro-2-imino-1, 3-thiazin-4-ones from Thioureas and β-Haloacyl Halides | |
| JPH10502374A (ja) | 四環性誘導体および抗腫瘍剤としてのそれらの使用 | |
| EP0334289B1 (de) | Heterocyclisch substituierte 5,7-Dihydro-pyrrolo[3,2-f]benzoxazol-6-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| RU2802515C1 (ru) | Способ получения амидов 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты | |
| Joshi et al. | Synthesis of some thiadiazoles, selenadiazoles and spiroheterocyclic compounds from their 2, 2-dimethyl-benzopyran precursors | |
| US4254259A (en) | 2-Amino-5-ethylovalyl-6H-1,3,4-thiadiazine oxime | |
| US4959495A (en) | Process for the preparation of intermediates used to produce aminothiazoloximino cephalosporins |