CS232748B2 - Production method of concentrated in storage stable emulsion of herbicidely active esters of phenoxyalkanecarboxyl acids - Google Patents
Production method of concentrated in storage stable emulsion of herbicidely active esters of phenoxyalkanecarboxyl acids Download PDFInfo
- Publication number
- CS232748B2 CS232748B2 CS831368A CS136883A CS232748B2 CS 232748 B2 CS232748 B2 CS 232748B2 CS 831368 A CS831368 A CS 831368A CS 136883 A CS136883 A CS 136883A CS 232748 B2 CS232748 B2 CS 232748B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- solution
- soluble
- esters
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 claims 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N Isophorone Natural products CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-nitrobenzoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229940042472 mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Fenoxyalkainkarboxylové - kyseliny patří --k nejpoužívanějším - herbicidům. Používají - - sé v podobě svých - Solí -s aminy,- v podobě - minerálních- solí -nebo i v - podobě'- esterů, - -jako - například - isopro-pylésteru, butýlesterú, ' bútylglykolesteru nebo 2-ethylhexylesteru. Výhoda esterů - spočívá - v - tom, že vnikají - rychleji do - rostliny a - je proto - jejich použití méně závislé na počasí.- Jejich - rozpustnost ve vodě je - nepatrná, jsou však rozpustné ' -v -olejích, jako je olej pro - naftové - motory, - petrolej, petrólether, xyleny, cyklohexanon, - isoforon, nebo- vysoce - rafinované - uhlovodíky. -Obvykle - se - ester rozpustí v - takovémto -rozpouštědle, k roztoku - se - přidá emulgátor, - Čímž vznikne koncentrovaný, - čirý, emulgovatelný roztok - - (emulzní koncentrát, EK), který . - se. pro aplikaci na pole- ředí - vodou, čímž se získá emulze oleje ve vodě.
Podle rakouského- patentového spisu - číslo307 802 je též - možné vyrobit za - - účelem skladování pesticidů ivysoce - viskózní koncentrát; sestávající a účinné - látky, - minerálního - - oleje, vody a - pomocných - prostředků ' používaných k výrobě takovýchto- přípravků, typu olej ve vodě, které se pro- aplikaci - .krátce před upotřebením- přemění přidáním - přísady,; sestávající z rozpouštědla - a dispergátpru, - - - v; řídkou disperzi vody v oleji, v· tzv. - „inverzní emulzi“.
Oba - typy- přípravků, tj. obvykle používaný emulzní koncentrát a vysoce - viskózní - - disperze, mají však závažné -nedostatky, jejichž příčina spočívá v použitém rozpouštědle. Všechna zde - - obvykle používaná rozpouštědla - - jsou jako· - většina organických rozpouštědel - přinejmenším zdravotně závadná, především - však - hořlavá. Tak - mají - velmi čisté, hlavně - - álifatické uhlovodíky teplotu vzplanutí - - 40 - až - - - 80 °C, isoforon má - teplotu vzplanutí 93 - °C, cyklohexanon- má - teplotu vzplanutí - 44 °C - a nejčastěji používané - xyleny- mají teplotu vzplanutí - jen asi 25 °C.
Tím jsou hořlavé- i emulzní - koncentráty v - minulosti již několikrát došlo k požárům skladů - jak u výrobce, tak -u - - uživatele.
Naproti - tomu bylo- nyní - zjištěno, že použitím - - určitých pomocných látek je možno· - vyrobit vysoce koncentrovanou, při - - skladování stálou emulzi herbicidně účinných esterů,' která - je sestavena- na vodné bázi - a - tudíž není - hořlavá a - není zdravotně - škodlivá z- důvodu - rozpouštědla. - Možnost použití - - vodného prostředí' - k - výrobě - při - skladování ' stálýchemulzí fenxyesterů je překvapující, - ' -poně vadž fenoxyestery jsou samy o· sobě částečně, i když jen nepatrně, rozpustné ve vodě a mohou se tudíž zmýdelnlt.
Claims (1)
- Předmětem vynálezu je proto· způsob výroby koncentrované, přl skladování stálé emulze herbicidně účinných esterů · . fenoxyalkankarboxylových kyselin za použití emulgátoru rozpustného v oleji . a vodorozpustného dispergátoru, kterýžto způsob se vyznačuje· tím, že k výrobě koncentrátu na vodné bázi s obsahem účinné látky 30 až 75 % a s vfskozltou 50 až 3000 mPa. s se z jednoho nebo několika esterů fenoxyalkankarboxylových kyselin a z alespoň jednoho iontového nebo neiontového emulgátoru, rozpustného· v tomto esteru, s hodnotu HLB 9 až 16 připraví roztok I, přičemž na 100 hmotnostních dílů tohoto roztoku I připadá 0,15 až 10 hmotnostních dílů emulgátoru nebo směsi emulgátorů, tento· roztok se · smísí s vodným roztokem II, · který · obsahuje alespoň jeden vodorozpustný dispergátor ze skupiny alkalických solí tauridů nebo alkyltauridů·- nasycených nebo· alespoň jednou nenasycených mastných kyselin a popřípadě prostředek k ochraně proti chladu a/nebo prostředek · proti pěnění, přičemž ·na 100 hmotnostních dílů tohoto vodného roztoku II připadá 0,2 až 10 hmotnostních ... dílů ' dispergátoru, a vzniklá směs se pak při teplotě 15 až 90 °C homo- . genizuje až do velikosti kapek 1 až 5 μπι a před· nebo· po· homogenizaci se hodnota pH této směsi popřípadě upraví na hodnotu v rozmezí 6 až 9, načež se homogenizát zředí na hmotnostní obsah účinné látky od 30 do 75 %.Vysoce koncentrovaná emulze podle vynálezu se získá smísením jednotlivých reakčních · složek nebo· smísením _ dvou . roztoků, z nichž · · roztok I· obsahuje uvedený · · fenoxyěster · nebo fenoxyestery a emulgátor rozpustný v těchto esterech a roztok II ' obsahuje emulgátor · rozpuštěný ve vodě · · a popřípadě prostředek k ochraně proti mrazu, zahušťovadlo, prostředek proti pěnění nebo barvivo.Uvedené emulgátory rozpustné v· -těchto fenoxyesterech, tedy rozpustné v mastných sloučeninách, způsobují rozptýlení , účinné látky ve vnější· fázi. Příklady takovýchto emulgátorů s hodnotou HLB („hydrophil-llpophil-balance“} 9 až 16 jsou: pólyethylenglykolestery mastných kyselin, poiyethylenglykolethery mastných .-alkoholů, mononebo diglycerldů a alkylfenolů, dále blokové polymery polyethylenglykolu s polypropylenglykolem. Tyto emulgátory se mohou používat jednotlivě, ve vzájemných směsích nebo ve směsi s amonnými, amoniovými, vápenatými, hořečnatými, draselnými, · sodnými a zinečnatými solemi alkylbenzensulfonových kyselin, u · nichž alkylová část obsahuje 8 až 24 atomů uhlíku. Obzvlášť vhodnými emulgátory jsou · polyethylenglykolestery mastných kyselin nebo blokové -polymery ·pólyóxyethylenu s · polyoxypropylenem· Společně s alkylarylsulfonáty.V roztoku I jsou emulgátory rozpustné v mastných sloučeninách přítomny v koncentraci 0,15 až 10 hmotnostních dílů · · na 100 hmotnostních dílů roztoku I, přičemž obzvlášť výhodný je obsah 2 · až 4 hmotnostní díly. V koncentrované skladovatelné emulzi jsou emulgátory přítomny v hmotnostní koncentraci 1 až 3%.Vodorozpustný dispergátor stabilizuje . rozptýlení · · vnitřní fáze, například elektrostatickým · nábojem částic nebo jinými ' · . silami způsobujícími odpuzování, · jako, například sterlckou zábranou. Jako dispergátoru je možnou · použít alkalických solí, zejména sodných solí tauridů· nebo· alkyltauridů mastných kyselin. Příkladem takovýchto mastných kyselin, častou používaných i v podobě vzájemných směsí, jsou nasycené nebo alespoň jednou nenasycené alifatické karboxylové kyseliny asi s · 10 až 20 atomy uhlíku v přímém nebo rozvětveném řetězci, jako je kyselina laurová, palmitová, stearová, myristová a zejména olejová. Alkylovou částí alkyltauridů mastných kyselin je alkylová skupina o· až 4 atomech uhlíku, zejména methylová skupina.Tyto dispergátory mohou obsahovat· anorganické soli, přičemž je účelné, aby · osah solí byl co nejnižší nebo vůbec žádný.V roztoku II je vodorozpustný dispergátor přítomen obvykle v koncentraci 0,2 až 10 hmotnostních dílů, přičemž obzvlášť výhodná koncentrace je 1 až 3 hmotnostní díly na 100 hmotnostních dílů roztoku II. Hmotnostní koncentrace dispergátoru v koncentrované skladovatelné emulzi je většinou v rozmezí 0,1 až 3 %, s výhodou 0,2 až 1 °/o.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823207661 DE3207661A1 (de) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | Lagerstabile, konzentrierte emulsion von herbizid wirkenden phenoxyalkancarbonsaeureestern und ein verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS232748B2 true CS232748B2 (en) | 1985-02-14 |
Family
ID=6157218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS831368A CS232748B2 (en) | 1982-03-03 | 1983-02-28 | Production method of concentrated in storage stable emulsion of herbicidely active esters of phenoxyalkanecarboxyl acids |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0088887B1 (cs) |
JP (1) | JPS58162505A (cs) |
AT (1) | ATE17636T1 (cs) |
AU (1) | AU551685B2 (cs) |
CA (1) | CA1190760A (cs) |
CS (1) | CS232748B2 (cs) |
DE (2) | DE3207661A1 (cs) |
DK (1) | DK76883A (cs) |
FI (1) | FI70769C (cs) |
GB (1) | GB2115285B (cs) |
GR (1) | GR78330B (cs) |
IE (1) | IE54701B1 (cs) |
MY (1) | MY8500689A (cs) |
NO (1) | NO830710L (cs) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
US5674514A (en) * | 1992-09-21 | 1997-10-07 | Ciba-Geigy Corporation | Storage stable pesticidal aqueous emulsions |
DE10059671A1 (de) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Cognis Deutschland Gmbh | Wirkungsverstärker für 2,4 Dichlorphenoxyessigsäure und Methyl-chlorphenoxyessigsäure |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2205590A1 (de) * | 1972-02-07 | 1973-08-16 | Hoechst Ag | Verdunstungshemmendes zusatzmittel fuer konzentrierte pflanzenschutzmitteldispersionen |
-
1982
- 1982-03-03 DE DE19823207661 patent/DE3207661A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-07 GR GR70428A patent/GR78330B/el unknown
- 1983-02-09 AT AT83101235T patent/ATE17636T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-02-09 EP EP83101235A patent/EP0088887B1/de not_active Expired
- 1983-02-09 DE DE8383101235T patent/DE3361942D1/de not_active Expired
- 1983-02-16 CA CA000421714A patent/CA1190760A/en not_active Expired
- 1983-02-22 GB GB08304840A patent/GB2115285B/en not_active Expired
- 1983-02-22 DK DK76883A patent/DK76883A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-02-24 FI FI830610A patent/FI70769C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-02-24 IE IE398/83A patent/IE54701B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-02-25 AU AU11848/83A patent/AU551685B2/en not_active Ceased
- 1983-02-28 CS CS831368A patent/CS232748B2/cs unknown
- 1983-03-02 NO NO830710A patent/NO830710L/no unknown
- 1983-03-03 JP JP58033907A patent/JPS58162505A/ja active Pending
-
1985
- 1985-12-30 MY MY689/85A patent/MY8500689A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3207661A1 (de) | 1983-09-08 |
FI70769C (fi) | 1986-10-27 |
MY8500689A (en) | 1985-12-31 |
AU1184883A (en) | 1983-09-08 |
NO830710L (no) | 1983-09-05 |
DK76883A (da) | 1983-09-04 |
GB2115285A (en) | 1983-09-07 |
DK76883D0 (da) | 1983-02-22 |
IE830398L (en) | 1983-09-03 |
IE54701B1 (en) | 1990-01-17 |
GR78330B (cs) | 1984-09-26 |
CA1190760A (en) | 1985-07-23 |
GB2115285B (en) | 1984-06-13 |
FI830610A0 (fi) | 1983-02-24 |
ATE17636T1 (de) | 1986-02-15 |
GB8304840D0 (en) | 1983-03-23 |
JPS58162505A (ja) | 1983-09-27 |
EP0088887A1 (de) | 1983-09-21 |
DE3361942D1 (en) | 1986-03-13 |
FI830610L (fi) | 1983-09-04 |
AU551685B2 (en) | 1986-05-08 |
FI70769B (fi) | 1986-07-18 |
EP0088887B1 (de) | 1986-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2888917B2 (ja) | 稀釈容易な除草剤組成物 | |
US5741502A (en) | Homogeneous, essentially nonaqueous adjuvant compositions with buffering capability | |
US5906962A (en) | Non-aqueous suspension concentrates of highly water-soluble solids | |
US2696453A (en) | Emulsifiers and toxicants containing the same | |
FI65010C (fi) | Herbicidiskt verksamma fenoxialkankarboxylsyraestrars lagerstabila koncentrerade emulsion och dess framstaellningsfoerfarande | |
RU2105475C1 (ru) | Жидкое гербицидное средство в виде эмульсии | |
US3281318A (en) | Wood treatment composition and method of formulating same | |
US2872368A (en) | Emulsifiers and toxicants containing the same | |
CS232748B2 (en) | Production method of concentrated in storage stable emulsion of herbicidely active esters of phenoxyalkanecarboxyl acids | |
KR950009511B1 (ko) | 펜디메탈린의 수중유적형 유탁액 조성물 및 그 제조방법 | |
HU202714B (en) | Aqueous plant protective emulsion comprising phosphorylated ethylene oxide - propylene oxide - ethylene oxide block copolymer dispersing agent | |
JPS61126001A (ja) | 水性懸濁状殺生剤組成物およびその製造法 | |
CZ287112B6 (en) | Oil-in-water emulsions and use thereof | |
JPS62240601A (ja) | 農薬活性成分の水中油型組成物 | |
US3284187A (en) | Dispersant compositions and toxicant concentrates containing the same | |
NO162294B (no) | Epoksydharpiks-diammoniumsalt-emulsjon, fremgangsmaate tilfremstilling av denne, samt anvendelse av emulsjonen. | |
NZ198156A (en) | A storage-stable herbicidal concentrate containing at least one phenoxy alkane carboxylic acid ester in an aqueous emulsion | |
KR970701000A (ko) | 보조제 조성물(Adjuvant Compositions) | |
NZ203359A (en) | A storage stable concentrated aqueous emulsion including herbicidally-active phenoxyalkanecarboxylic acid esters,and alkali metal salts of fatty acid taurides/alkyltaurides |