CS232350B1 - Spósob výroby 2,2'-azobisizobutyronštňlu - Google Patents
Spósob výroby 2,2'-azobisizobutyronštňlu Download PDFInfo
- Publication number
- CS232350B1 CS232350B1 CS836484A CS648483A CS232350B1 CS 232350 B1 CS232350 B1 CS 232350B1 CS 836484 A CS836484 A CS 836484A CS 648483 A CS648483 A CS 648483A CS 232350 B1 CS232350 B1 CS 232350B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mol
- hydrogen peroxide
- yield
- oxidation
- product
- Prior art date
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 18
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims 3
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 claims 2
- HOSVESHQDSFAST-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-cyanopropan-2-yl)hydrazinyl]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NNC(C)(C)C#N HOSVESHQDSFAST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 claims 1
- QFMXYGOAYHUVRU-UHFFFAOYSA-N 2-[amino(2-cyanopropan-2-yl)amino]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N(N)C(C)(C)C#N QFMXYGOAYHUVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 abstract description 4
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Vynález rieši spfisob výroby 2,2 -azobisizobutyronitrilu
z hydraz^nu a/alebo jeho
adičnýeh zlúčenín cez 2,2 -hydrazoblsizobutyronitril
ako medziprodukt, na ktorý
sa pfisobí peroxidem vodíka vo vodnom prostředí
sa prítoonostl minerálnej kyseliny a/alebo
organ^ckej kyseliny a za přítomnosti zlúčenín
brrógu tak, že pfisobenie peroxidu vodíka
na 2,2 -hy^razobisizobutyronitrll sa katalýzuje
aspoň jedným prvkom a/alebo aspoň
jednou zlúčenlnou z prvkov molybdén, vanád,
volfrám 9 urán pri teplgte 0 až 50 °C,
pričom molový poměr 2,2 -hydrazobisizobutyronitrilu
ku katalytiekej zložke je
1:0,00.0 1 až 0,1 a vytvořený 2,2 -azoblsizobutyronitril
sa izoluje.
Description
232350
Vynález sa týká sposobu výroby 2,2-azobisizobutyronitrilu /AZDN/,ktorý je vhodným iniciátorom polymerizačných reakcií.
Vynález popisuje sposob výroby AZDN cez 2,2-hydrazobisizobutyronitril /HAZDN/,jeho oxidáciou vo vodnéj suspenzii, za přítomnosti silnéj kyseliny a bróm obsahu-jůcej zlúčeniny, peroxidom vodíka za přítomnosti zlúčenín molybdénu, wolfrámu, va-nádu, kobaltu, uranu samotných alebo ich zmesí. Výroba AZDN oxidáciou HAZDN plynným chlórom je znáipg, má však niektoré nevýhody.Ekologicky je náročná aj oxidácia solami chrómu Cr , hlavně pre ich vlastnost'pósobit'toxicky /napr. kožné ekzémy/.
Známe oxidovadlo je peroxid vodíka. Oxidácia HAZDN sa uskutočňuje v jehovodnej suspenzii a za přítomnosti zlúčenin brómu, jódu, silnej kyseliny a kata-lytického posobenia kysličníka seleničitého alebo teluričitého /Otsuka Chem.
Co. Ltd.: Jap. Kokai 77, 144 622/.
Podlá tohoto vynálezu sa sposob výroby 2,2-azobisizobutyronitrilu zhydrazínu a /alebo jeho adičných zlúčenín cez 2,2-hydrazobisizobutyronitril akomedziprodukt, na ktorý sa posobí peroxidom vodíka vo vodnom prostředí za přítom-nosti minerálnej kyseliny a/alebo organickej kyseliny a za přítomnosti zlúčenínbrómu uskutočňuje tak, že posobenie peroxidu vodíka na 2,2-hydrazobisizobutyro-nitril sa katalyzuje aspoň jedným prvkom a/alebo aspoň jednou zlúčeninou z prvkovmolybden, vanád, wolfrám, urán, pri teplote 0 až 50°C, s výhodou 20 až 35°C, pri-čom molový poměr 2,2-hydrazobisizobutyronitrilu ku katalytickéj zložke je1 : 0,0001 až 0,1 a vytvořený 2,2-azobisizobutyronitril sa izoluje.
Oxidačný systém sa skládá zo suspendovaného 2,2-hydrazobisizobutyronitriluvo vodě a obsahuje bróm, kyselinu bromovodíkovú, zlúčeniny brómu ako NaBr, KBr,LiBr, NH^Br alebo iné vodorozpustné zlúčeniny brómu, resp. kvartérne amóniumbromidy v mnnožstve 0,1 až 10% hmot., s výhodou 0,1 až 5% hmot. na hydrazoderi-vát. Katalytické zložky v oxidovanom systéme sú zlúčeniny niektorých prvkov,ktoré majú schopnost urýchlit přenos kyslíka z peroxidu a sprostredkovat'hladkúpremenu hydrazoderivátu na azoderivát. Bez přítomnosti kovových katalyzátorovreakcia prebieha pomaly, výsledkom sú nižšie výtažky produktu, zvýšenie spotřebyenergie a doby oxidácie. Molový poměr oxidovaného medziproduktu 2,2-hydrazobi-sizobutyronitrilu ku katalytickej zložke je 1 : 0,0001 až 0,1. U kovového kata-lyzátora ktorý prenáša kyslík, třeba chápat uvedený molový poměr ako atomový.Katalyticky účinné zložky sa možu aplikovat ako kysličníky, soli /amóniové, al-kalické/ a komplexy, kde sú použité ligandy aminolátky. Výhodná je ich rozpust-nost'’/ reakčnom prostředí. Příslušný komplex možno připravit*a aplikovat'akočistú látku samostatné, hlavně ak sa vyrába, alebo komplex připravit v reakčnomprostředí "in šitu" přidáním aminoligandov do reakčného prostredia ku príslušnejsoli použitého katalyzátora /Mo, W, V a ich zmesi/. Účinné tiež sú "heteropoly-fosforečnany" molybdénu a vanádu. Z používaných aminoligandov sú výhodné amino-alkoholy, alifatické aminy, pyridinové bázy, ako aj aromatické aminy. Vlastnýmdonorom kyslíka pri oxidácii je peroxid vodíka, ktorý možno použit'o koncentrácii20 až 60% hmot. a kvoli dosiahnutiu optimálnych výtážkov produktu je ho výhodnédávkovat 's 1,05 až 1,5 molárnym nadbytkov vzhladom na 2,2-hydrazobisizobutyronitrilVýhodou použitia peroxidu vodíka je jeho selektívnost'posobenia, vedlajší produktjeho oxidačného posobenia je voda a jeho použitie je pro výrobný podnik atraktivněaj z ekologických aspektov. Vzhladom na stabilitu vznikájúceho produktu je možnopri oxdácii pracovat pri teplote 0 až 50°C, avšak vzhladom na praktickú aplikáciupostupu vo výrobě je výhodné pracovat pri teplote 20 až 35 °C. Východisková surovina pre syntézu acetónkyánhydrínu sa připravuje známým postupom 3 232350 z acetonu · kyanovodík®. Predmetom tohto vynálezu je katalytická oxidácia 2,2'-hydrazobiai-zobutyronitrilu, ktorý sa připravuje tiež známým apflsobom z hydrazínu a acetónkyanhydrínu. řr í k 1 a d 1 až 8
Oxidačná aparatúra za akladá z banky o objeme 2,5 dm3, opatrenej miešadlom, teploměrem,deliacim lievikom a spatným chladičem. Do aparatúry sa naleje 400 cm3 kyseliny chlorovodí-kové j o kencentrácii 6 % hmot., 2,5 £ kyseliny bromovodíkovej o koncentrácii 47 % hmot. akovový katalyzátor (viá tab. 1).
Do tohto roztoku sa nadávkuje 166,2 g (1 mol) 2,2'-hydrazobiaizobutyronitrilu (HAZDN),ktorý je vo formě suapenzie. Z deliaceho lievika aa áalej nadávkuje 125 g (1,1 mol) peroxidu vodlka o koncentrácii30 % hmot. pri teploto 29 - 1 *C. Táto teplota sa udržuje ešte počas 5,5 h, na závěr eSte30 min pri teploto 50 *C. Produkt aa zpracuje filtráciou, premytím trikrát po 200 cm3 vo-dou pri teploto 15 až 30 ®C a auSením za sníženého tlaku pri 35-2 °C. Získá sa 2,2'-azo-biaizobutyronitril (AZDN), vo výťažkoch a o čistotě, ako je uvedené v tab. 1. Příklad 9
Odpadně vody získané padla popisu příkladu 1 sa odparia (100 cm3), Potom sa přidá166,2 (1 mol) HAZDM a peroxid vodíka 125 g (1,1 mol). Po nadávkovaní peroxidu vodíka saudržiavala teplota 30 *C počas 5 h a Sálej 1 h pri teplote 50 °C. Po spracovaní produktuaa Izoluje 156 8 (95*-ný výtažek) AZDN. Po trojnásobném odpaření odpadných vfid třeba při-dat 1 g kyseliny bromovodíkovej o koncentrácii 47 % hmot. a 0,5 g oxidačního katalyzátore. S touto násadou možno urobit 3 až 5 oxidácií.
Pr i k 1 ad 10 až 13
Do oxidačněj aparatúry épecifikovanej v příklade 1 sa nadávkuje 400 cm3 kyselinybromovodíkovej o koncentrácii 2 % hmot. a katalyzátor (tab. 1). Potom sa přidá 166,2 g(1 mol) HAZDN a peroxid vodíka, 125 g (1,1 mol) pri teplote do 30 °C. Oxidácia sa robípočas 5,5 h pri teplote 30 °C a 0,5 h pri 50 °C. Po spracovaní (viá příklad 1 až 8) sazíská AZDN vo výtažku a čistotě ako je Specifikované v tab. 1. Příklad 14
Popisuje recyklovanle po odpaření 100 cm3 odpadnej vody z pokusu popísáného v příklade10. Přidá sa 166,2 g (1 mol) HAZDN a peroxid vodíka o koncentrácii 30 % hmot. v množstve125 g (1,1 mol). Teplota aa udržiava pri 30 °C 5,5 h a 0,5 h při 50 °C. Ďalej sa reakčnázmes spracuje, ako aa uviedlo v příklade 1 až 8. Výtažek produktu je 95,3 %, čistota 99,5 %. P r í k 1 a d 15 až 21
Do aparatúry popísanej v příklade 1 sa naváži 500 g vody, 25 g konc. kyseliny sírovéj,12 g bromidu sodného a katalyzátor (Specifikácia v tab. 2). Za miešania sa přidá 166,2 g(1 mol) HAZDN a peroxid vodíka o koncentrácii 30 % hmot. (125 g, 1,1 mol). Reakčná zmes saáalej mieSa 3 h pri teplote 20 až 30 °C (podTa údaje v tab. 2) a 0,5 h pri 50 °C. Spracova-ním produktu sa získá finálny produkt AZDN vo výtažku a čistotě podlá špecifikácie v tab. 2. Příklad 22
Popisuje recyklovanie po odpaření 100 cm3 odpadnej vody a pokusu, ktorý je popísanýv příklade 15. Oxidácia HAZDN sa uskuteční peroxidem vodlka (125 g) počas 3 hodin pri teplo-te 30 ®C a 0,5 h pri teplote 50 °C. Po štyroch oxidáciach podlá tohto postupu sa přidáním 232350 4 0,25 g oxidu vanadlSltého (resp. v smysle popi au dalších katalyzátoroví, 3 g bromidu sodné-ho a 5 g koncentrovanéj kyseliny sírovej upravia odpadně vody. Tieto vody sa pouŽljú preáalšiu oxidáciu. Spracovanlm produktu sa zlska AZDN vo výtažku 96,2 % a o Sistote 99 %· Příklad 23- refereníný příklad
Oxldácia sa uskutečňuje postupom ako v příklade 15 až 21 s tým, že sa nepoužije kovovýoxidaSný katalyzátor. Spracovanlm produktu sa zlska žiadaný produkt vo výtažku 16,8 %. 5 232350 Příklad Oxidačný ayatéa Katalyzátor Teplete Produkt 8* HC1 H2SO,+ druh množstvo °C Výťažok Čistota b.t IA IA ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ σχ CX σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ Μ- 0 O ο ο ο 0 ο 0 0 Ο ο ο ο ο ο ο ο Ο Ο Ο Ο *“ **" *“ *” ** *“ ·“ *** *“ τ— *” ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ 1 ΙΑ CM CM CM σχ CM <Μ <Μ CM CM CM CM CM CM CM <Μ CM σχ CM σχ σχ σχ O O Ο ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο ο Ο ο ο Ο ο ο ο ΙΑ ΙΑ VO χο ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ 00 ΙΑ <& σχ σχ ΟΧ ΟΧ οχ σχ οχ οχ οχ οχ Οχ οχ ΟΧ ΟΧ σχ σχ σχ οχ σχ οχ σχ χο o\ σχ οχ σχ οχ οχ οχ οχ οχ σχ οχ οχ σχ ΟΧ οχ σχ Οχ σχ σχ σχ σχ ·— 01 CO 01 o — ir> m u\ xt- ¢0 co m 'V 01
CO IA CM ia o ia o o iaN n w n η m o o o ia o o o o oσχ σχ σχ cm σχ σχ σχ σχ σχ
ia o o ia«Μ CM m CM
ΙΑ ΙΑ ΙΑ IA
--*-00—04 — O 1 S θ'*® a2 %«*Š Š §5
P 4>
O « r4 £ s
CM 8 g fi « <0 ao
0.1*0 Μ ΌOO
k * ř»>ΦΙΑ T3O W ► „ _
Λ o tí >tíS w Φ >O ►> řb I I »3 a§Uč š Π o
<0 - « -W W S K „ '—OP · h e o σχ <M> ΝσΧ ΛΗ § H »OO CM O · «0 o · o a > a kco o m ► > >> όo oA > o vt Ό ® Jfx σχ- & o oCMO cm oa o > a + 0
O 0 O * a a CM CM CMs·*. χ·\*► § § + + + + + + + + +1111 — (M n + IA so t* ©CUOdl^PkdAiPtPiPi OáC^AiPiPiPdPfPdPd
IA J4
O p o 2 38o g fc Pá 1 ns*® *§ a o σχ o. CM * Όa co o
O ΓΊ» OCM O a a liti lili co σ» o -
— «“ CM CM Οι Οι P4 P«
Claims (4)
- 232350 6 PREDMET VYNÁLEZU1. SpOseb výroby 2,2'-azobisizobutyronitrilu z hydrazínu a/alebo jeho adičnýchzlúSenín cez 2,2'-hydrazobiaizebutyronltrll ako medziprodukt, na který za pOzobí pero-xidem vodíka vo vodném prostředí za přítomnosti mlnerdlnej kyseliny a/alebe organlckejkyseliny a za přítomnosti zlúSenín brómu, vyznaSujúci sa tým, že pOsobenle peroxidu vo-díka na 2,2'-hydraxeblsizobutyronitril sa katalyzuje aspoň jedným prvkem a/alebo aspoňjednou zlúSeninou z prvkov molybděn, vandd, wolfrdm, urdn pri teplete O až 50 °C, s vý-hodou 20 až 35 *C, pričom mílový, poměr 2,2'-hydrazobieizobutyronitrilu ku katalytickéjzložke je 1:0,000 1 až 0,1 a vytvořený 2,2'-azobisizobutyronitrii sa izoluje.
- 2. Spfizob podlá bodu 1, vyznaSujúci sa tým, že pOsobenle peroxidu vodíka sa kata-lyzuje aspoň jedným z oxldov molybddnu, vanddu,wolfrdmu, z výhodou oxidem molybddnovýma/alebo oxidem vanad!Sným.
- 3. SpOsob podlá bodu 1 a připadne 2, vyznaSujúci sa tým, že aspoň jednou zo slúSe-nín molybddnu, wolfrdmu a vanddu sú leh soli a/alebo komplexně zlúSenlny, s výhodou komplex-ně zlúSeniny aspoň jedněho z uvedených prvkov z dusíkatými organickými bdzami.
- 4. SpOsob podlá bodu 1 až 3, vyznaSujúci sa tým, že východiskový mólový poměr2,2'-hydrasebisizebutyrenltrilu ku katalytickej zložke je 1:1,10-4 až 1.10-1, a výhodou1:1.10-3 až 1.10-2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS836484A CS232350B1 (cs) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | Spósob výroby 2,2'-azobisizobutyronštňlu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS836484A CS232350B1 (cs) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | Spósob výroby 2,2'-azobisizobutyronštňlu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS648483A1 CS648483A1 (en) | 1984-05-14 |
| CS232350B1 true CS232350B1 (cs) | 1985-01-16 |
Family
ID=5411998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS836484A CS232350B1 (cs) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | Spósob výroby 2,2'-azobisizobutyronštňlu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232350B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2821393A1 (fr) | 2013-07-02 | 2015-01-07 | Arkema France | Procédé de synthèse de composés azo |
| WO2019175510A1 (fr) | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Arkema France | Procédé de synthèse de composés azoïques |
-
1983
- 1983-09-07 CS CS836484A patent/CS232350B1/cs unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2821393A1 (fr) | 2013-07-02 | 2015-01-07 | Arkema France | Procédé de synthèse de composés azo |
| FR3008092A1 (fr) * | 2013-07-02 | 2015-01-09 | Arkema France | Procede de synthese de composes azo |
| CN104276981A (zh) * | 2013-07-02 | 2015-01-14 | 阿肯马法国公司 | 合成偶氮化物的方法 |
| US9227926B2 (en) | 2013-07-02 | 2016-01-05 | Arkema France | Method of synthesis of azo compounds |
| CN104276981B (zh) * | 2013-07-02 | 2017-05-31 | 阿肯马法国公司 | 合成偶氮化物的方法 |
| WO2019175510A1 (fr) | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Arkema France | Procédé de synthèse de composés azoïques |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS648483A1 (en) | 1984-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109879769B (zh) | 一种溴元素循环利用制备氨甲苯酸的方法 | |
| JPH04224592A (ja) | タングステン触媒を用いたｎ−ホスホノメチルグリシンの製造方法 | |
| AU707177B2 (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| JPH04224593A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンを製造するための過酸化物法 | |
| CS232350B1 (cs) | Spósob výroby 2,2'-azobisizobutyronštňlu | |
| CN1312130C (zh) | 2－氨基甲基吡啶衍生物的制备方法 | |
| CA1119187A (en) | Process for preparing aliphatic diperoxydicarboxylic acids | |
| US5436346A (en) | Process for the preparation of benzothiazolyl-2-sulphenamides | |
| US6156939A (en) | Process for the hydroxylation of aromatic hydrocarbons | |
| KR20100015673A (ko) | 수성 유체 중 헤테로방향족 니트릴의 가수분해 방법 | |
| PL176299B1 (pl) | Sposób wytwarzania w środowisku wodnym aldehydu nikotynowego. | |
| Bayraktaroglu et al. | Hypochlorite-induced substitution of chlorine for iodine in aromatic compounds and the role of iodyl intermediates | |
| EP0571447B1 (en) | Catalytic hydroxylation of phenol | |
| JPH0357102B2 (cs) | ||
| RU2808421C1 (ru) | Способ получения n-(фосфонометил)-глицина | |
| US5523472A (en) | Process for the preparation of 5-fluoroanthranilic acid | |
| CZ278067B6 (en) | Process for preparing 2-benzothiazole sulfenamides | |
| EP1200450B1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphonomethylglycin | |
| JPH09169673A (ja) | ３，５−ビス（トリフルオロメチル）ブロムベンゼンの製造法 | |
| US4500468A (en) | Catalytic dimerization of acrylonitrile | |
| CA1265157A (en) | Process for hydrolysing nitriles | |
| JPH03101661A (ja) | 複素環カルボン酸の製造方法 | |
| CN114621162A (zh) | 一种异松油烯4，8-环氧化物的共氧化制备方法 | |
| US5399791A (en) | Process for production of cresols | |
| CN120502363A (zh) | 金属过氧配合物分子催化剂及其制备方法和应用、砜吡草唑的连续化合成方法 |