CS232342B1 - Způsob přípravy 3-alyirhodaninu - Google Patents
Způsob přípravy 3-alyirhodaninu Download PDFInfo
- Publication number
- CS232342B1 CS232342B1 CS834067A CS406783A CS232342B1 CS 232342 B1 CS232342 B1 CS 232342B1 CS 834067 A CS834067 A CS 834067A CS 406783 A CS406783 A CS 406783A CS 232342 B1 CS232342 B1 CS 232342B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- reaction
- product
- equivalent
- gasoline
- Prior art date
Links
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- GYGUTBCTEJBRAN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound C=CCN1C(=O)CSC1=S GYGUTBCTEJBRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- JNENXDQSYSZFAK-UHFFFAOYSA-N [S-]C#N.[Na].[NH4+] Chemical compound [S-]C#N.[Na].[NH4+] JNENXDQSYSZFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týké způsobu příprevy 3-alylrhodaninu vzorce
0=C C=S \
ČH2CH=CH2 používaného jako důležitý polotover při výrobě fotografických senzibilizétorů. Látka se připravuje dlouhodobým varem elylisothiokyanétu s thioglykolovou kyselinou ve vodně alkoholickém prostředí a nakonec ae destiluje ve vakuu (např. ANDREASCH, ZIPSERs Honatsh. 24.
504j BUTSCHžS: Monateh. 32, 12). Nejvéžnějěím problémem při této preparaci je příprava a izolace elylisothiokyanétu, který je silně toxický a pronikavě páchne. I konečná izolace produktu vytřepéním z reakční směsi rozpustidly, převážně dietyleterem a následné destilace ve vakuu není pro přípravu větších množství příliě vhodné a větěinou je dosti ztrátová. ,
Nyní bylo nalezeno, že shora jmenovaný 3-alylrhodanin lze připravovat bez velkých problémů za omezení zápachu a toxických účinků na minimum tak, že se do ukončení reakce věří * směs alylchloridu či alylbromidu s ekvivalentním či až o 10 S sníženým množstvím thiokyenetánu draselného, sodného či amonného ve vodně alkoholickém prostředí. V reakční směsi vzniklý alylisothiokyanét 3e neizoluje, nýbrž po přídavku ekvivalentního či až o 50 % zvýěeného množství kyseliny thioglykolové se reakční směs dále vaří až do ukončení tvorby
3-alylrhodaninu. Po zahuštění reakční směsi oddestilovéním části kapaliny se zbytek ochladí do vykrystalování produktu. Po jeho odsátí a promytí ledovou vodou se nakonec promyje směsí stejných dílů benzinu a etanolu a nakonec je Stě benzinem. Odstraní se tak zbytky výchozích s vedlejších látek. Po vysuSení ne vzduchu se získá čistý produkt o teplotě tání až 46 °Q v poměrně vysokém výtěžku
PM postupu podle vynálezu odpadá izolace alylieathiokyanétu, pracuje 3e v jedné a málo objemné aparatuře s síské ee čistý produkt bez jinak nutné vakuové destilace.
i1 ř í k 1 a i
Saěs 180 hmotaoatníoh dílů thiokyanatenu draselného, 200 objemových dílů alylbromidu se vaří pod zpětným chladič·» až do vymizeni thiokyanatenu. Pak sa připustí 120 hmotnostních dílů 88% kyseliny thioglykolové o 50 objemových dílů vody a směs se déle vaří pod zpětným chladičem po dobu 30 až 50 hodin do ukončení reakce. Nakonec se vydestiluje 110 objemových dílů kapaliny. Zbytek v baňce se ochladí v ledové lázni až zprvu olejovitý produkt ztuhne ns krystalickou hmotu. Odsaje ss a důkladně udusá. Koláč se promyje ledovou vodou a pek po částech se 100 objemovými díly směsi stejnýbh dílů etanolu a benzinu. Nekouše se koláč promyje jeStS benzinem a vysuSÍ ae us vzduchu. Získá se 112 hmotnostních dílů Kletého produktu o teplotě táni 45 až 46 °C, tj. 64,6% teorie. «
Stejných výsledků se dosáhne za použití ekvivalentních množství alylchloridu, thiokyanatanu sodného 81 amonného.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy 3-alylrhodaninu vzorceCH,--SI 2 IO=C OS \/ !CHgCHsCHg vyznačený tía, že se vaří směs slylhromidu čl alylchlorldu s ekvivalentním či ež o 10 % sníženým množstvím thiokyenetenu draselného, sodného či amonného v prostředí vodného etenolu až do ukončení reakce, přilije se ekvivalentní nebo ež o 50 % zvýšené množství thiogly kolové kyseliny, saěs se vaří do ukončení reakce, produkt se izoluje zahuštěním reakční smě sl, vyloučením produktu ochlazením do krystalizace, odsátím, prosytím ledovou vodou, směsí benzinu s etanoles a nakonec benzinem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS834067A CS232342B1 (cs) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | Způsob přípravy 3-alyirhodaninu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS834067A CS232342B1 (cs) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | Způsob přípravy 3-alyirhodaninu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS406783A1 CS406783A1 (en) | 1984-03-20 |
| CS232342B1 true CS232342B1 (cs) | 1985-01-16 |
Family
ID=5382585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS834067A CS232342B1 (cs) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | Způsob přípravy 3-alyirhodaninu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232342B1 (cs) |
-
1983
- 1983-06-06 CS CS834067A patent/CS232342B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS406783A1 (en) | 1984-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE417426B (sv) | Forfarande for framstellning av monoacetaler av bensil | |
| Conover et al. | Thiazole analogs of pyridoxine | |
| CS232342B1 (cs) | Způsob přípravy 3-alyirhodaninu | |
| CN111233783A (zh) | 双噻唑-4-基二硫化物衍生物的合成方法 | |
| SU649318A3 (ru) | Способ получени тиазолинов или их солей | |
| JPS5839820B2 (ja) | セリノ−ルとセリノ−ル誘導体との製法 | |
| US3882162A (en) | Process for making a C1{14 C7 aliphatic hydrocarbyl ester of an N-{8 2,6-di(C1{14 C7 alkyl)phenyl{9 {0 alpha-aminocarboxylic acid | |
| JPH0791301B2 (ja) | ジアセタールの製造方法 | |
| HU196212B (en) | Process of dividing of 7-/d-2-amin-2-/4-hydroxi-phenyl/-acetamid-1-/propenyl/-cef-3-em-4-carbonic acid and its /e/-izomer | |
| US3448137A (en) | Method of preparing 4-alkyl-2,2-dimethyl-2-silamorpholines | |
| JPH05155826A (ja) | １−アルコキシ−２−ジアルキルアミノ−エタンの製造方法 | |
| US2405820A (en) | Production of methyl formylchloroacetate | |
| SU213876A1 (ru) | Способ получения металлорганических соединений v«b» группы периодической системы элементов | |
| US2356594A (en) | Process for the preparation of vita | |
| RU2043993C1 (ru) | Способ получения гексагидрата тринатрийфосфоноформиата | |
| SU255935A1 (ru) | Способ получени монопроизводных тиомочевины | |
| SU421197A3 (ru) | Способ получения 2-имино-1,3-дитиан- производных | |
| Van Atta et al. | Synthesis of Monochloroacetone | |
| DE929065C (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolyl-phenyl-aethyl-imidazolinen | |
| US571352A (en) | Emil fischer | |
| US2033515A (en) | Apocupreine and apocupreine derivatives | |
| CS229082B1 (cs) | Způsob přípravy 3-alkylthio-5,5-dimetylcyklohexenonů | |
| CS217692B1 (cs) | Sposob přípravy 2-hydroxybenzotiazolu | |
| SU196816A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛТИОЭТИЛКСАНТОГЕНАТОВ ВТОРИЧНЫХ АРСИНОВ | |
| Urushibara | SOME CONDENSATIONS GIVING DIETHYL DICYANOGLUTACONATE |